Skip to main content
SpringerLink
Log in

Biologically active compounds and drugs in the tetrazole series

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes the advances in medicinal chemistry of tetrazole biologically active compounds and drugs over the past 15 years. Most of the considered compounds are at present actively studied, are in various stages of clinical trials, or have recently been approved for use as pharmaceuticals.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.
Figure 2.
Figure 3.
Figure 4.
Figure 5.
Figure 6.
Figure 7.
Figure 8.
Figure 9.
Figure 10.
Figure 11.
Figure 12.
Figure 13.
Figure 14.
Figure 15.
Figure 16.
Figure 17.
Figure 18.

Similar content being viewed by others

References

  1. Wei, C.-X.; Bian, M.; Gong, G.-H. Molecules 2015, 20, 5528.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  2. Arulmozhi, R.; Abirami, N.; Helen Kavitha, P. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2017, 46, 110.

    CAS  Google Scholar 

  3. Popova, E. A.; Trifonov, R. E.; Ostrovskii, V. A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 644. [Usp. Khim. 2019, 88, 644.]

  4. Dhiman, N; Kaur, K; Jaitak, V. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115599.

  5. Warrilow, A. G. S.; Hull, C. M.; Parker, J. E.; Garvey, E. P.; Hoekstra, W. J.; Moore, W. R.; Schotzinger, R. J.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2014, 58, 7121.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  6. Hoekstra, W. J.; Garvey, E. P.; Moore, W. R.; Rafferty, S. W.; Yates, C. M.; Schotzinger, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3455.

  7. Wiederhold, N. P.; Najvar, L. K.; Garvey, E. P.; Brand, S. R.; Xu, X.; Ottinger, E. A.; Alimardanov, A.; Cradock, J.; Behnke, M.; Hoekstra, W. J.; Schotzinger, R. J.; Jaramillo, R.; Olivo, M.; Kirkpatrick, W. R.; Patterson, T. F. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 62, e01071-18.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  8. Young, M. B.; Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Lundell, G. F.; Newton, C. L.; Pellicore, J. M.; Rittle, K. E.; Selnick, H. G.; Stauffer, K. J.; Vacca, J. P.; Williams, P. D.; Bohn, D.; Clayton, F. C.; Cook, J. J.; Krueger, J. A.; Kuo, L. C.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; McMasters, D. R.; Miller-Stein, C.; Pietrak, B. L.; Wallace, A. A.; White, R. B.; Wong, B.; Yan, Y.; Nantermet, P. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2995.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  9. Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Smith, L. M.; Quan, M. L.; Lam, P. Y. S.; Rossi, K. A.; Apedo, A.; Bozarth, J. M.; Wu, Y.; Zheng, J. J.; Xin, B.; Toussaint, N.; Stetsko, P.; Gudmundsson, O.; Maxwell, B.; Crain, E. J.; Wong, P. C.; Lou, Z.; Harper, T. W.; Chacko, S. A.; Myers, J. E., Jr.; Sheriff, S.; Zhang, H.; Hou, X.; Mathur, A.; Seiffert, D. A.; Wexler, R. R.; Luettgen, J. M.; Ewing, W. R. J. Med. Chem. 2017, 60, 9703.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. Abrahamsson, K.; Andersson, P.; Bergman, J.; Bredberg, U.; Brånalt, J.; Egnell, A.-C.; Eriksson, U.; Gustafsson, D.; Hoffman, K.-J.; Nielsen, S.; Nilsson, I.; Pehrsson, S.; Polla, M. O.; Skjaeret, T.; Strimfors, M.; Wern, C.; Ölwegård-Halvarsson, M.; Örtengren, Y. Med. Chem. Commun. 2016, 7, 272.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Tang, H.; Walsh, S. P.; Yan, Y.; de Jesus, R. K.; Shahripour, A.; Teumelsan, N.; Zhu, Y.; Ha, S.; Owens, K. A.; Thomas-Fowlkes, B. S.; Felix, J. P.; Liu, J.; Kohler, M.; Priest, B. T.; Bailey, T.; Brochu, R.; Alonso-Galicia, M.; Kaczorowski, G. J.; Roy, S.; Yang, L.; Mills, S. G.; Garcia, M. L.; Pasternak, A. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 367.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  12. Tang, H.; de Jesus, R. K.; Walsh, S. P.; Zhu, Y.; Yan, Y.; Priest, B. T.; Swensen, A. M.; Alonso-Galicia, M.; Felix, J. P.; Brochu, R. M.; Bailey, T.; Thomas-Fowlkes, B.; Zhou, X.; Pai, L.-Y.; Hampton, C.; Hernandez, M.; Owens, K.; Roy, S.; Kaczorowski, G. J.; Yang, L.; Garcia, M. L.; Pasternak, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5829.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. Zhu, Y.; de Jesus, R. K.; Tang, H.; Walsh, S. P.; Jiang, J.; Gu, X.; Teumelsan, N.; Shahripour, A.; Pio, B.; Ding, F.-X.; Ha, S.; Priest, B. T.; Swensen, A. M.; Alonso-Galicia, M.; Felix, J. P.; Brochu, R. M.; Bailey, T.; Thomas-Fowlkes, B.; Zhou, X.; Pai, L.-Y.; Hampton, C.; Hernandez, M.; Owens, K.; Ehrhart, J.; Roy, S.; Kaczorowski, G. J.; Yang, L.; Parmee, E. R.; Sullivan, K.; Garcia, M. L.; Pasternak, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5695.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. Bialer, M.; Johannessen, S. I.; Levy, R. H.; Perucca, E.; Tomson, T.; White, H. S. Epilepsy Res. 2009, 83, 1.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  15. Krauss, G. L.; Klein, P.; Brandt, C.; Lee, S. K.; Milanov, I.; Milovanovic, M.; Steinhoff, B. J.; Kamin, M. Lancet Neurol. 2020, 19, 38.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. Malik, M. A.; Wani, M. Y.; Al-Thabaiti, S. A.; Shiekh, R. A. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2014, 78, 15.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Huskey, S. W.; Miller, R. R.; Chiu, S. L. Drug Metab. Dispos. 1993, 21, 792.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. Ostrovskii, V. A; Trifonov, R. E.; Popova, E. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2012, 61, 768. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2012, 765.]

  19. Allen, F. H.; Groom, C. R.; Liebeschuetz, J. W.; Bardwell, D. A.; Olsson, T. S. G; Wood, P. A. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 857.

  20. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 887.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. (a) Brouwer-Van Straaten, B.; Solinger, D.; van de Westeringh, C.; Veldstra, H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1958, 77, 1129. (b) McManus, J. H.; Herbst, R. M. J. Org. Chem. 1959, 24, 1464.

  22. Myznikov, L. V.; Hrabalek, A.; Koldobskii, G. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2007, 3.]

  23. Seki, K.; Isegawa, J.; Fukuda, M.; Ohki, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1568.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Van Herk, T.; Brussee, J.; van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; van der Klein, P. A. M.; IJzerman, A. P.; Stannek, C.; Burmeister, A.; Lorenzen, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 3945.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  25. Semple, G.; Skinner, P. J.: Gharbaoui, T.; Shin, Y.-J.; Jung, J.-K.; Cherrier, M. C.; Webb, P. J.; Tamura, S. Y.; Boatman, P. D.; Sage, C. R.; Schrader, T. O.; Chen, R.; Colletti, S. L.; Tata, J. R.; Waters, M. G.; Cheng, K.; Taggart, A. K.; Cai, T.-Q.; Carballo-Jane, E.; Behan, D. P.; Connolly, D. T.; Richman, J. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 5101.

  26. Hansen, R. S.; Diness, T. G.; Christ, T.; Wettwer, E.; Ravens, U.; Olesen, S.-P.; Grunnet, M. Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1319.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. Calloe, K; Di Diego, J. M.; Hansen, R. S.; Nagle, S. A.; Treat, J. A.; Cordeiro, J. M. Biochem. Pharmacol. 2016, 108, 36.

  28. Bennekou, P.; Pedersen, O.; Møller, A.; Christophersen, P. Blood 2000, 95, 1842.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. Bennekou, P.; de Franceschi, L.; Pedersen, O.; Lian, L.; Asakura, T.; Evans, G.; Brugnara, C.; Christophersen, P. Blood 2001, 97, 1451.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  30. Poulsen, K. A.; Andersen, E. C.; Hansen, C. F.; Klausen, T. K.; Hougaard, C.; Lambert, I. H.; Hoffmann, E. K. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2010, 298, 14.

    Article  Google Scholar 

  31. Sauter, D. R. P.; Novak, I.; Pedersen, S. F.; Larsen, E. H.; Hoffmann, E. K. Pfluegers Arch. 2015, 467, 1495.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Bentzen, B. H.; Nardi, A.; Calloe, K.; Madsen, L. S.; Olesen, S.-P.; Grunnet, M. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 1033.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. Kun, A.; Matchkov, V. V.; Stankevicius, E.; Nardi, A.; Hughes, A. D.; Kirkeby, H. J.; Demnitz, J.; Simonsen, U. Br. J. Pharmacol. 2009, 158, 1465.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  34. Bentzen, B. H.; Andersen, R. W.; Olesen, S.-P.; Grunnet, M.; Nardi, A. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2010, 381, 271.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. Juby, P. F.; Hudyma, T. W.; Brown, M. J. Med. Chem. 1968, 11, 111.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. Tertyshnikova, S.; Knox, R. J.; Plym, M. J.; Thalody, G.; Griffin, C.; Neelands, T.; Harden, D. G.; Signor, L.; Weaver, D.; Myers, R. A.; Lodge, N. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 250.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. Pope, L.; Arrigoni, C.; Lou, H.; Bryant, C.; Gallardo-Godoy, A.; Renslo, A. R.; Minor, D. L., Jr. ACS Chem. Neurosci. 2018, 9, 3153.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  38. Monteillier, A.; Loucif, A.; Omoto, K.; Stevens, E. B.; Lainez, S.; Saintot, P.-P.; Cao, L.; Pryde, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4919.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. Bagriantsev, S. N.; Ang, K.-H.; Gallardo-Godoy, A.; Clark, K. A.; Arkin, M. R.; Renslo, A. R.; Minor, D. L., Jr. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1841.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  40. Lau, J.; Behrens, C.; Sidelmann, U. G.; Knudsen, L. B.; Lundt, B.; Sams, C.; Ynddal, L.; Brand, C. L.; Pridal, L.; Ling, A.; Kiel, D.; Plewe, M.; Shi, S.; Madsen. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 113.

  41. Jazayeri, A.; Doré, A. S.; Lamb, D.; Krishnamurthy, H.; Southall, S. M.; Baig, A. H.; Bortolato, A.; Koglin, M.; Robertson, N. J.; Errey, J. C.; Andrews, S. P.; Teobald, I.; Brown, A. J.; Cooke, R. M.; Weir, M; Marshall, F. H. Nature 2016, 533, 274.

  42. Song, G.; Yang, D.; Wang, Y.; de Graaf, C.; Zhou, Q.; Jiang, S.; Liu, K.; Cai, X.; Dai, A.; Lin, G.; Liu, D.; Wu, F.; Wu, Y.; Zhao, S.; Ye, L.; Han, G. W.; Lau, J.; Wu, B.; Hanson, M. A.; Liu, Z. J.; Wang, M. W.; Stevens, R. C. Nature 2017, 546, 312.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. Watanabe, Y.; Murata, T.; Amakawa, M.; Miyake, Y.; Handa, T.; Konishi, K.; Matsumura, Y.; Tanaka, T.; Takeuchi, K. Eur. J. Pharmacol. 2015, 754, 179.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  44. Murahashi, Y.; Yano, F.; Chijimatsu, R.; Nakamoto, H.; Maenohara, Y.; Amakawa, M.; Miyake, Y.; Yamanaka, H.; Iba, K.; Yamashita, T.; Tanaka, S.; Saito, T. Sci. Rep. 2019, 9, 20329.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  45. Li, J.; Chen, S. Y.; Tao, S.; Wang, H.; Li, J. J; Swartz, S.; Musial, C.; Hernandez, A. A.; Flynn, N.; Murphy, B. J; Beehler, B.; Dickinson, K. E.; Giupponi, L.; Grover, G.; Seethala, R.; Sleph, P.; Slusarchyk, D.; Yan, M.; Humphreys, W. G.; Zhang, H.; Ewing, W. R.; Robl, J. A.; Gordon, D.; Tino, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1825.

  46. Li, J.; Chen, S. Y.; Li, J. J.; Wang, H.; Hernandez, A. S.; Tao, S.; Musial, C. M.; Qu, F.; Swartz, S.; Chao, S. T.; Flynn, N.; Murphy, B. J.; Slusarchyk, D. A.; Seethala, R.; Yan, M.; Sleph, P.; Grover, G.; Smith, M. A.; Beehler, B.; Giupponi, L.; Dickinson, K. E.; Zhang, H.; Humphreys, W. G.; Patel, B. P.; Schwinden, M.; Stouch, T.; Cheng, P. T. W.; Biller, S. A.; Ewing, W. R.; Gordon, D.; Robl, J. A.; Tino, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5890.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  47. Nelson, D. W.; Gregg, R. J.; Kort, M. E.; Perez-Medrano, A.; Voight, E. A.; Wang, Y.; Grayson, G.; Namovic, M. T.; Donnelly-Roberts, D. L.; Niforatos, W.; Honore, P.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Carroll, W. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3659.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. Falk, S.; Schwab, S. D.; Frøsig-Jørgensen, M.; Clausen, R. P.; Dickenson, A. H.; Heegaard, A.-M. Neuroscience 2015, 291, 93.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. Albalawi, F.; Lu, W.; Beckel, J. M.; Lim, J. C.; McCaughey, S. A.; Mitchell, C. H. Front. Cell. Neurosci. 2017, 8, 227.

    Article  Google Scholar 

  50. Mesuret, G.; Engel, T.; Hessel, E. V.; Sanz-Rodriguez, A.; Jimenez-Pacheco, A.; Miras-Portugal, M. T.; Diaz-Hernandez, M.; Henshall, D. C. CNS Neurosci. Ther. 2014, 20, 556.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  51. Xie, Y.; Williams, C. D.; McGill, M. R.; Lebofsky, M.; Ramachandran, A.; Jaeschke, H. Toxicol. Sci. 2013, 131, 325.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  52. Yoshitani, N.; Satou, K.; Saito, K.; Suzuki, S.; Hatanaka, H.; Seki, M.; Shinozaki, K.; Hirota, H.; Yokoyama, S. Proteomics 2005, 5, 1472.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  53. Piel, R. B.; Shiferaw, M. T.; Vashisht, A. A.; Marcero, J. R.; Praissman, J. L.; Phillips, J. D.; Wohlschlegel, J. A.; Medlock, A. E. Biochem. 2016, 55, 5204.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Will, E. A.; Liu, X.; Peluso, J. J. Biol. Reprod. 2017, 96, 843.

  55. Ortar, G.; Cascio, M. G.; Moriello, A. S.; Camalli, M.; Morera, E.; Nalli, M.; Di Marzo, V. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 62.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  56. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9699.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  57. Maione, S.; Morera, E.; Marabese, I.; Ligresti, A.; Luongo, L.; Ortar, G.; Di Marzo, V. Br. J. Pharmacol. 2008, 155, 775.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  58. Nicolussi, S.; Chicca, A.; Rau, M.; Rihs, S.; Soeberdt, M.; Abels, C.; Gertsch, J. Biochem. Pharmacol. 2014, 92, 669.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. Uchiyama, N.; Matsuda, S.; Kawamura, M.; Shimokawa, Y.; Kikura-Hanajiri, R.; Aritake, K.; Urade, Y.; Goda, Y. Forensic Sci. Int. 2014, 243, 1.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. Ramadoss, N. S.; Alumasa, J. N.; Cheng, L.; Wang, Y.; Li, S.; Chambers, B. S.; Chang, H.; Chatterjee, A. K.; Brinker, A.; Engels, I. H.; Keiler, K. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 10282.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  61. Goralski, T. D. P.; Dewan, K. K.; Alumasa, J. N.; Avanzato, V.; Place, D. E.; Markley, R. L.; Katkere, B.; Rabadi, S. M.; Bakshi, C. S.; Keiler, K. C.; Kirimanjeswara, G. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2016, 60, 3276.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  62. Alumasa, J. N.; Goralski, T. D. P.; Keiler, K. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e01199-17.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  63. Wacker, D. A.; Santella, J. B., III; Gardner, D. S.; Varnes, J. G.; Estrella, M.; DeLucca, G. V.; Ko, S. S.; Tanabe, K.; Watson, P. S.; Welch, P. K.; Covington, M.; Stowell, N. C.; Wadman, E. A.; Davies, P.; Solomon, K. A.; Newton, R. C.; Trainor, G. L.; Friedman, S. M.; Decicco, C. P.; Duncia, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1785.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  64. Gardner, D. S.; Santella, J. B., III; Tebben, A. J.; Batt, D. G.; Ko, S. S.; Traeger, S. C.; Welch, P. K.; Wadman, E. A.; Davies, P.; Carter, P. H.; Duncia, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 586.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  65. Murali Dhar, T. G.; Yang, G.; Davies, P.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Wu, D.-R.; Barrish, J. C.; Carter, P. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 96.

    Article  Google Scholar 

  66. De Lucca, G. V.; Kim, U. T.; Vargo, B. J.; Duncia, J. V.; Santella, J. B.; Gardner, D. S.; Zheng, C.; Liauw, A.; Wang, Z.; Emmett, G.; Wacker, D. A.; Welch, P. K.; Covington, M.; Stowell, N. C.; Wadman, E. A.; Das, A. M.; Davies, P.; Yeleswaram, S.; Graden, D. M.; Solomon, K. A.; Newton, R. C.; Trainor, G. L.; Decicco, C. P.; Ko, S. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 2194.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  67. Dougherty, A. M.; Guo, H.; Westby, G.; Liu, Y.; Simsek, E.; Guo, J.-T.; Mehta, A.; Norton, P.; Gu, B.; Block, T.; Cuconati, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4427.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  68. Yu, W.; Goddard, C.; Clearfield, E.; Mills, C.; Xiao, T.; Guo, H.; Morrey, J. D.; Motter, N. E.; Zhao, K.; Block, T. M.; Cuconati, A.; Xu, X. J. Med. Chem. 2011, 54, 5660.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  69. Mohebbi, A.; Mohammadi, S.; Memarian, A. VirusDisease 2016, 27, 234.

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  70. Shen, M.; Yu, H.; Li, Y.; Li, P.; Pan, P.; Zhou, S.; Zhang, L.; Li, S.; Lee, S. M.-Y.; Hou, T. Mol. BioSyst. 2013, 9, 1511.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  71. Chong, C.-M.; Ma, D.; Zhao, C.; Franklin, R. J. M.; Zhou, Z.-Y.; Ai, N.; Li, C.; Yu, H.; Hou, T.; Sa, S.; Lee, M.-Y. Free Radic. Biol. Med. 2015, 89, 1057.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  72. Li, C.; Chen, T.; Zhou, H.; Feng, Y.; Hoi, M. P. M.; Ma, D.; Zhao, C.; Zheng, Y.; Lee, S. M. Y. Front. Pharmacol. 2018, 9, 614.

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  73. De Clercq, E. Mini Rev. Med. Chem. 2002, 2, 163.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  74. Douglas, J. L.; Panis, M. L.; Ho, E.; Lin, K. Y.; Krawczyk, S. H.; Grant, D. M.; Cai, R.; Swaminathan, S.; Chen, X.; Cihlar, T. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2460.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  75. Perron, M.; Stray, K.; Kinkade, A.; Theodore, D.; Lee, G.; Eisenberg, E.; Sangi, M.; Gilber, B. E.; Jordan, R.; Piedra, P. A.; Toms, G. L.; Mackman, R.; Cihlar, T. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 60, 1264.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  76. Al-Ramahi, I.; Giridharan, S. S. P.; Chen, Y.-C.; Patnaik, S.; Safren, N.; Hasegawa, J.; de Haro, M.; Gee, A. K. W.; Titus, S. A.; Jeong, H.; Clarke, J.; Krainc, D.; Zheng, W.; Irvine, R. F.; Barmada, S.; Ferrer, M.; Southall, N.; Weisman, L. S.; Botas, J.; Marugan, J. J. eLife 2017, 6, e29123.

  77. Bolte, M.; Wissler, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun. 2006, E62, o1192.

  78. Rajamanickam, S.; Sah, C.; Mir, B. A.; Ghosh, S.; Sethi, G.; Yadav, V.; Venkataramani, S.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2020, 85, 2118.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  79. Christensen, E. B.; Andersen, J. B.; Pedersen, H.; Jensen, K. G.; Dalgaard, L. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 1341.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Boegesoe, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sanchez, C.; Lemboel, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. Van Dongen, M. J. P.; Kadam, R. U.; Juraszek, J.; Lawson, E.; Brandenburg, B.; Schmitz, F.; Schepens, W. B. G.; Stoops, B.; van Diepen, H. A.; Jongeneelen, M.; Tang, C.; Vermond, J.; van Eijgen-Obregoso Real, A.; Blokland, S.; Garg, D.; Yu, W.; Goutier, W.; Lanckacker, E.; Klap, J. M.; Peeters, D. C. G.; Wu, J.; Buyck, C.; Jonckers, T. H. M.; Roymans, D.; Roevens, P.; Vogels, R.; Koudstaal, W.; Friesen, R. H. E.; Raboisson, P.; Dhanak, D.; Goudsmit, J.; Wilson, I. A. Science 2019, 363, eaar6221.

  82. Fares, I.; Chagraoui, J.; Gareau, Y.; Gingras, S.; Ruel, R.; Mayotte, N.; Csaszar, E.; Knapp, D. J. H. F.; Miller, P.; Ngom, M.; Imren, S.; Roy, D.-C.; Watts, K. L.; Kiem, H.-P.; Herrington, R.; Iscove, N. N.; Humphries, R. K.; Eaves, C. J.; Cohen, S.; Marinier, A.; Zandstra, P. W.; Sauvageau, G. Science 2014, 345, 1509.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  83. Cohen, S.; Roy, J.; Lachance, S.; Delisle, J.-S.; Marinier, A.; Busque, L.; Roy, D.-C.; Barabé, F.; Ahmad, I.; Bambace, N.; Bernard, L.; Kiss, T.; Bouchard, P.; Caudrelier, P.; Landais, S.; Larochelle, F.; Chagraoui, J.; Lehnertz, B.; Corneau, S.; Tomellini, E.; van Kampen, J. J. A.; Cornelissen, J. J.; Dumont-Lagacé, M.; Tanguay, M.; Li, Q.; Lemieux, S.; Zandstra, P. W.; Sauvageau, G. Lancet Haematol. 2020, 7, E134.

  84. Lia, X.; Xia, C.; Wang, T.; Liu, L.; Zhao, Q.; Yang, D.; Hu, F.; Zhang, M.; Huang, K.; Geng, Y.; Zheng, Y.; Guan, Y.; Wu, H.; Chen, X.; Pan, G.; Chen, J.; Du, J.; Wang. J. Stem. Cell Res. 2017, 21, 32.

  85. Chagraoui, J.; Lehnertz, B.; Girard, S.; Spinella, J. F.; Fares, I.; Tomellini, E.; Mayotte, N.; Corneau, S.; MacRae, T.; Simon, L.; Sauvageau, G. PLoS One 2019, 14, e0224900.

  86. Im, W. B.; Choi, S. H.; Park, J.-Y.; Choi, S. H.; Finn, J.; Yoon, S.-H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1027.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. Sahm, D. F.; Deane, J.; Bien, P. A.; Locke, J. B.; Zuil, D. E.; Shaw, K. J.; Bartizal, K. F. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2015, 81, 112.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  88. Rybak, J. M.; Roberts, K. Infect. Dis. Ther. 2015, 4, 1.

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  89. Köhler, S. C.; Wiese, M. J. Med. Chem. 2015, 58, 3910.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  90. Matzneller, P.; Kussmann, M.; Eberl, S.; Maier-Salamon, A.; Jäger, W.; Bauer, M.; Langer, O.; Zeitlinger, M.; Poeppl, W. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 2018, 43, 599.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  91. Kim, T.-E.; Gu, N.; Yoon, S. H.; Cho, J.-Y.; Park, K.-M.; Shin, S.-G.; Jang, I.-J.; Yu, K.-S. Clin. Ther. 2012, 34, 482.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  92. Oballa, R. M.; Belair, L.; Black, W. C.; Bleasby, K.; Chan, C. C.; Desroches, C.; Du, X.; Gordon, R.; Guay, J.; Guiral, S.; Hafey, M. J.; Hamelin, E.; Huang, Z.; Kennedy, B.; Lachance, N.; Landry, F.; Li, C. S.; Mancini, J.; Normandin, D.; Pocai, A.; Powell, D. A.; Ramtohul, Y. K.; Skorey, K.; Sørensen, D.; Sturkenboom, W.; Styhler, A.; Waddleton, D. M.; Wang, H.; Wong, S.; Xu, L.; Zhang, L. J. Med. Chem. 2011, 54, 5082.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. Lachance, N.; Guiral, S.; Huang, Z.; Leclerc, J.-P.; Li, C. S.; Oballa, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Wang, H.; Wu, J.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 623.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  94. Lachance, N.; Gareau, Y.; Guiral, S.; Huang, Z.; Isabel, E.; Leclerc, J.-P.; Léger, S.; Martins, E.; Nadeau, C.; Oballa, R. M.; Ouellet, S. G.; Powell, D. A.; Ramtohul, Y. K.; Tranmer, G. K.; Trinh, T.; Wang, H.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 980.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Saint Petersburg State Institute of Technology (Technical University), 26 Moskovsky Ave., Saint Petersburg, 190013, Russia

    Leonid V. Myznikov, Svetlana V. Vorona & Yuri E. Zevatskii

  2. Saint Petersburg State University of Industrial Technologies and Design, 18 Bolshaya Morskaya St., Saint Petersburg, 191186, Russia

    Leonid V. Myznikov & Yuri E. Zevatskii

Authors
  1. Leonid V. Myznikov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Svetlana V. Vorona
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Yuri E. Zevatskii
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Leonid V. Myznikov.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2021, 57(3), 224–233

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Myznikov, L.V., Vorona, S.V. & Zevatskii, Y.E. Biologically active compounds and drugs in the tetrazole series. Chem Heterocycl Comp 57, 224–233 (2021). https://doi.org/10.1007/s10593-021-02897-4

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-02897-4

Keywords

Search

Navigation