Skip to main content
SpringerLink
Log in

Hydrogenated benzazepines: recent advances in the synthesis and study of biological activity

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes and analyzes the data in the literature published over the past two decades on the synthesis methods and biological properties of 1-, 2-, and 3-benzazepines with a hydrogenated heterocyclic ring.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.
Figure 2.
Figure 3.
Figure 4.
Figure 5.

Similar content being viewed by others

References

  1. Kasparek, S. Adv. Heterocycl. Chem.1974, 17, 45.

  2. Kondo, K.; Ogawa, H.; Shinohara, T.; Kurimura, M.; Tanada, Y.; Kan, K.; Yamashita, H.; Nakamura, S.; Hirano, T.; Yamamura, Y.; Mori, T.; Tominaga, M.; Itai, A. J. Med. Chem.2000, 43, 4388.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  3. Kling, A.; Backfisch, G.; Delzer, J.; Geneste, H.; Graef, C.; Hornberger, W.; Lange, U. E. W.; Lauterbach, A.; Seitz, W.; Subkowski, T. Bioorg. Med. Chem.2003, 11, 1319.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. Johnson, P. D.; Aristoff, P. A.; Zurenko, G. E.; Schaadt, R. D.; Yagi, B. H.; Ford, C. W.; Hamel, J. C.; Stapert, D.; Moerman, J. K. Med. Chem. Lett.2003, 13, 4197.

    CAS  Google Scholar 

  5. Hoyt, S. B.; London, C.; Gorin, D.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Abbadie, C.; Felix, J. P.; Garcia, M. L.; Li, X.; Lyons, K. A.; McGowan, E.; Maclntyre, D. E.; Martin, W. J.; Priest, B. T.; Ritter, A.; Smith, M. M.; Warren, V. A.; Williams, B. S.; Kaczorowski, G. J.; Parsons, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett.2007, 17, 4630.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. Miki, T.; Kori, M.; Fugishima, A.; Mabuchi, H.; Tozawa, R.; Nakmura, M.; Sugiayama, Y.; Yukimasa, H. Bioorg. Med. Chem.2002, 10, 385.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. Shoaf, S. E.; Elizari, M. V.; Wang, Zh.; Sekar, K.; Grinfelg, L. R.; Borbagelata, N. A.; Lerman, J.; Bramer, S. L.; Tronge, J.; Orlandi, C. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther.2005, 10, 165.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  8. Grudinin, D. G. Cand. Sci. (Chem.) Dissertation; Moscow, 2000.

  9. Kametani, T.; Fukumoto, K. Heterocycles1975, 3, 931.

    CAS  Google Scholar 

  10. Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd.2013, 49, 152. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2013, 166.]

  11. Fujita, K.-I.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett.2002, 4, 2691.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. Fujita, K.-I.; Takahashi, Y.; Owaki, M.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett.2004, 6, 2785.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. Ohtani, T.; Kawano, Y.; Kitano, K.; Matsubara, J.; Komatsu, M.; Uchida, M.; Tabusa, F.; Nagao, Y. Heterocycles2005, 66, 481.

    CAS  Google Scholar 

  14. Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett.2003, 5, 2311.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. Omar-Amrani, R.; Schneider, R.; Fort, Y. Synthesis2004, 2527.

  16. Ye, F.; Alper, H. Adv. Synth. Catal.2006, 348, 1855.

    CAS  Google Scholar 

  17. Okuro, K.; Alper, H. Tetrahedron Lett.2010, 51, 4959.

    CAS  Google Scholar 

  18. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Lorkin, T. J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron2013, 69, 9779.

    CAS  Google Scholar 

  19. Ishiwata, Y.; Suzuki, Y.; Togo, H. Heterocycles2010, 82, 339.

    CAS  Google Scholar 

  20. Kikugawa, Y.; Nagashima, A.; Sakamoto, T.; Miyazawa, E.; Shiiya, M. J. Org. Chem.2003, 68, 6739.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. Park, Y. S.; Yum, E. K.; Basu, A.; Beak, P. Org. Lett.2006, 8, 2667.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. Miao, C.-B.; Zeng, Y.-M.; Shi, T.; Liu, R.; Wei, P.-F.; Sun, X.-Q.; Yang, H.-T. J. Org. Chem.2016, 81, 43.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  23. Yusubov, N. N.; Ismailov, V. M.; Mamedova, Z. A. Russ. J. Org. Chem.2007, 43, 1571. [Zh. Org. Khim.2007, 43, 1573.]

  24. Hoyt, S. B.; London, C.; Park, M. Tetrahedron Lett.2009, 50, 1911.

    CAS  Google Scholar 

  25. Benedetti, E.; Lomazzi, M.; Tibiletti, F.; Goddard, J.-P.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Palmisano, G.; Penoni, A. Synthesis2012, 3523.

    CAS  Google Scholar 

  26. Liu, L.; Chen, Q.; Wu, Y.-D.; Li, C. J. Org. Chem.2005, 70, 1539.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. Cropper, E. L.; White, A. J. P.; Ford, A.; Hii, K. K. J. Org. Chem.2006, 71, 1732.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  28. Okuda, K.; Takarada, S.; Hirota, T.; Sasaki, K. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 780.

    CAS  Google Scholar 

  29. Duffey, M. O.; Vos, T. J.; Adams, R.; Alley, J.; Anthony, J.; Barrett, C.; Bharathan, I.; Bowman, D.; Bump, N. J.; Chau, R.; Cullis, C.; Driscoll, D. L.; Elder, A.; Forsyth, N.; Frazer, J.; Guo, J.; Guo, L.; Hyer, M. L.; Janowick, D.; Kulkarni, B.; Lai, S.-J.; Lasky, K.; Li, G.; Li, J.; Liao, D.; Little, J.; Peng, B.; Qian, M. G.; Reynolds, D. J.; Rezaei, M.; Scott, M. P.; Sells, T. B.; Shinde, V.; Shi, Q. J.; Sintchak, M. D.; Soucy, F.; Sprott, K. T.; Stroud, S. G.; Nestor, M.; Visiers, I.; Weatherhead, G.; Ye, Y.; D'Amore, N. J. Med. Chem.2012, 55, 197.

  30. Quiclet-Sire, B.; Tran, N. D. M.; Zard, S. Z. Org. Lett.2012, 14, 5514.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. Vas'kevich, A. I.; Tsyzoryk, N. M.; Staninets, V. I.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Russ. J. Org. Chem.2012, 48, 1536. [Zh. Org. Khim.2012, 48, 1565.]

  32. Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, A. I.; Daniluk, I. Yu.; Vovk, M. V. Russ. J. Org. Chem.2013, 49, 1175. [Zh. Org. Khim.2013, 49, 1192.]

  33. Daniliuk I. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, А. I.; Suikov, S. Yu.; Zarodiuk, А. V.; Mel'nik, D. O.; Vovk, M. V. Ukr. Khim. Zh.2016, 82, 94.

    Google Scholar 

  34. Gawley, R. E. Org. React. 1988, 35, 1.

    CAS  Google Scholar 

  35. Donaruma, L. G.; Heldt, W. Z. Org. React. 1960, 11, 1.

    CAS  Google Scholar 

  36. Jung, M. E.; Zeng, L.-M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4533.

    CAS  Google Scholar 

  37. Imamato, T.; Yokoyama H.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1803.

    Google Scholar 

  38. Kamijo, T.; Harada, H.; Iizuka, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2560.

    CAS  Google Scholar 

  39. Pai, S. G.; Bajpai, A. R.; Deshpande, A. B.; Samant, S. D. Synth. Commun. 1997, 27, 379.

    CAS  Google Scholar 

  40. Bosch, A. I.; de la Cruz, P.; Diez-Barra, E.; Loupy, A.; Langa, F. Synlett1995, 1259.

  41. Meshram, H. M. Synth. Commun. 1990, 20, 3253.

    CAS  Google Scholar 

  42. Reddy, J. S.; Ravishankar, R.; Sivasanker, S.; Ratnasamy, P. Catal. Lett. 1993, 17, 139.

    CAS  Google Scholar 

  43. Bhawal, B. M.; Mahabhate, S. P.; Likhite, A. P.; Deshmukh, A. R. A. S. Synth. Commun. 1995, 25, 3315.

    CAS  Google Scholar 

  44. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. J. Org. Chem.2002, 67, 6272.

    PubMed  Google Scholar 

  45. Tandon, V. K.; Awasthi, A. K.; Maurya, H. K.; Mishra, P. J. Heterocycl. Chem.2012, 49, 424.

    CAS  Google Scholar 

  46. Augustine, J. K.; Kumar, R.; Bombrun, A.; Mandal, A. B. Tetrahedron Lett.2011, 52, 1074.

    CAS  Google Scholar 

  47. Ortiz-Marciales, M.; Rivera, L. D.; De Jesus, M.; Espinosa, S.; Benjamin, J. A.; Casanova, O. E.; Figueroa, I. G.; Rodriguez, S.; Correa, W. J. Org. Chem.2005, 70, 10132.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. Tomita, M.; Minami, S.; Uyeo, S. J. Chem. Soc. C1969, 183.

  49. Conley, R. T. J. Org. Chem.1958, 23, 1330.

    CAS  Google Scholar 

  50. Evans, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc. 1965, 4806.

  51. Grunewald, G. L.; Dahanukar, V. H. J. Heterocycl. Chem.1994, 31, 1609.

    CAS  Google Scholar 

  52. Mach, U. R.; Hackling, A. E.; Perachon, S.; Ferry, S.; Wermuth, C. G.; Schwartz, J.-C.; Sokoloff, P.; Stark, H. ChemBioChem2004, 5, 508.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  53. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Subba Reddy, U. V.; Praneeth, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4742.

    CAS  Google Scholar 

  54. Cho, H.; Iwama, Y.; Sugimoto, K.; Mori, S.; Tokuyama, H. J. Org. Chem.2010,75, 627.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. Cho, H.; Iwama, Y.; Sugimoto, K.; Kwon, E.; Tokuyama, H. Heterocycles2009, 78, 1183.

    CAS  Google Scholar 

  56. Cho, H.; Sugimoto, K.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Okano, K.; Tokuyama, H. R. Heterocycles2011, 82, 1633.

    CAS  Google Scholar 

  57. Cho, H.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Sugimoto, K.; Okano, K.; Tokuyama, H. R. Molecules2012, 17, 7348.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  58. Mazumdar, W.; Jana, N.; Thurman, B. T.; Wink, D. J.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 5031.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. Bakthadoss, M.; Kumar, P. V.; Reddy, T. T.; Sharada, D. S. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8160.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. Sari, O.; Boucle, S.; Cox, B. D.; Ozturk, T.; Russell, O. O.; Bassit, L.; Amblard, F.; Schinazi, R. F. Eur. J. Med. Chem.2017, 138, 407.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  61. Shiba, T.; Zhou, D.-Y.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett.2004, 45, 3211.

    CAS  Google Scholar 

  62. Basavaiah, D.; Satyanarayana, T. Chem. Commun. 2004, 32.

  63. Lee, S.-J.; Heo, I.-J.; Cho, C.-W. Bull. Korean Chem. Soc.2012, 33, 739.

    CAS  Google Scholar 

  64. Kurouchi, H.; Kawamoto, K.; Sugimoto, H.; Nakamura, S.; Otani, Y.; Ohwada, T. J. Org. Chem.2012, 77, 9313.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  65. Kurouchi, H.; Otani, Y.; Ohwada, T. Heterocycles2016, 93, 705.

    CAS  Google Scholar 

  66. King, F. D.; Caddick, S. Tetrahedron2013, 69, 487.

    CAS  Google Scholar 

  67. Kamimura, K.; Taguchi, Y.; Omata, Y.; Hagihara, M. J. Org. Chem.2003, 68, 4996.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  68. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. A. Synthesis2012, 1410.

  69. Sidduri, A.; Lou, J. P.; Campbell, R.; Rowan, K.; Tilley, J. W. Tetrahedron Lett.2001, 42, 8757.

    CAS  Google Scholar 

  70. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Madhavi, A. V.; Ganesh, Y. S. S. J. Chem. Res.2002, 236.

  71. Van den Eynde, I.; Laus, G.; Schiller, P. W.; Kosson, P.; Chung, N. N.; Lipkowski, A. W.; Tourwe, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3644.

    PubMed  Google Scholar 

  72. Yu, Y.; Stephenson, G. A.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3811.

    CAS  Google Scholar 

  73. Zhang, L.; Ye, D.; Zhou, Y.; Liu, G.; Feng, E.; Jiang, H.; Liu, H. J. Org. Chem.2010, 75, 3671.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  74. Sarkar, S.; Husain, S. M.; Schepmann, D.; Frohlich, R.; Wunsch, B. Tetrahedron2012, 68, 2687.

    CAS  Google Scholar 

  75. Phakhodee, W.; Ploypradith, P.; Sahakitpichan, P.; Ruchirawat, S. Tetrahedron2009, 65, 351.

    CAS  Google Scholar 

  76. Taniguchi, T.; Ishita, A.; Uchiyama, M.; Tamura, O.; Muraoka, O.; Tanabe, G.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1922.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  77. Pigge, F. C.; Coniglio, J. J.; Fang, S. Organometallics2002, 21, 4505.

    CAS  Google Scholar 

  78. Toda, J.; Ichikawa, T.; Saitoh, T.; Horiguchi, Y.; Sano, T. Heterocycles2000, 53, 2009.

    CAS  Google Scholar 

  79. Macdonald, G. J.; Branch, C. L.; Hadley, M. S.; Johnson, C. N.; Nash, D. J.; Smith, A. B.; Stemp, G.; Thewlis, K. M.; Vong, A. K. K.; Austin, N. E.; Jeffrey, P.; Winborn, K. Y.; Boyfield, I.; Hagan, J. J.; Middlemiss, D. N.; Reavill, C.; Riley, G. J.; Watson, J. M.; Wood, M.; Parker, S. G.; Ashby, C. R. J. Med. Chem.2003, 46, 4952.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. Katoh, M.; Inoue, H.; Honda, T. Heterocycles2007, 72, 497.

    CAS  Google Scholar 

  81. Katoh, M.; Inoue, H.; Suzuki, A.; Honda, T. Synlett2005, 2820.

  82. Kartsev, V. G.; Zubenko, A. A.; Morkovnik, A. S.; Divaeva, L. N. Tetrahedron Lett.2015, 56, 6988.

    CAS  Google Scholar 

  83. Zubenko, A. A.; Kartsev, V. G.; Morkovnik, A. S.; Divaeva, L. N.; Suponitsky, K. Yu. ChemistrySelect2016, 1, 2560.

    CAS  Google Scholar 

  84. Zubenko, A. A.; Divaeva, L. N.; Morkovnik, A. S.; Kartsev, V. G.; Drobin, Y. D.; Serbinovskaya, N. M.; Fetisov, L. N.; Bodryakov, A. N.; Bodryakova, M. A.; Lyashenko, L. A.; Klimenko, A. I. Russ. J. Bioorg. Chem. 2017, 43, 583. [Bioorgan. Khim.2017, 43, 555.]

  85. Zubenko, A. A.; Kartsev, V. G.; Morkovnik, A. S.; Divaeva, L. N.; Alexeenko, D. V.; Suponitsky, K. Yu.; Borodkin, G. S.; Klimenko, A. I. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1233.

    CAS  Google Scholar 

  86. Shah, J. H.; Hindupur, R. M.; Pati, H. N. Curr. Bioact. Compd.2015, 11, 170.

    CAS  Google Scholar 

  87. Fischer, C.; Zultanski, S. L.; Zhou, H.; Methot, J. L.; Shah, S.; Hayashi, I.; Hughes, B. L.; Moxham, C. M.; Bays, N. W.; Smotrov, N.; Hill, A. D.; Pan, B.-S.; Wu, Z.; Moy, L. Y.; Tanga, F.; Kenific, C.; Cruz, J. C.; Walker, D.; Bouthillette, M.; Nikov, G. N.; Desmukh, S. V.; Jeliazkova-Mecheva, V. V.; Diaz, D.; Michener, M. S.; Cook, J. J.; Munoz, B.; Shearman, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.2015, 25, 3488.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  88. Ren, H.; Zanger, M.; McKee, J. R. Synth. Commun. 2006, 36, 355.

    CAS  Google Scholar 

  89. Singh, S.; Goo, J.; Gajulapati, V.; Chang, T.-S.; Lee, K. Anti-Сancer Agents Med. Chem.2016, 16, 539.

    CAS  Google Scholar 

  90. Kouznetsov, V.; Palma, A.; Ewert, C. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 519.

    CAS  Google Scholar 

  91. Banwell, M. G.; Kokas, O. J.; Willis, A. C. Org. Lett.2007, 9, 3503.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  92. Sha, C.-K.; Hong, A.-W.; Huang, C.-M. Org. Lett.2001, 3, 2177.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. Miller, W. H.; Alberts, D. P.; Bhatnagar, P. K.; Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Heerding, D. A.; Keenan, R. M.; Kwon, C.; Manley, P. J.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. C.-K.; Haltiwanger, R. C.; Gowen, M.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Azzarano, L. M.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 22.

  94. Feuston, B. P.; Culberson, J. C.; Duggan, M. E.; Hartman, G. D.; Leu, C.-T.; Rodan, S. B. J. Med. Chem.2002, 45, 5640.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  95. Bradshaw, B.; Evans, P.; Fletcher, J.; Lee, A. T. L.; Mwashimba, P. G.; Oehlrich, D.; Thomas, E. J.; Davies, R. H.; Allen, B. C. P.; Broadley, K. J.; Hamrouni, A.; Escargueil, C. Org. Biomol. Chem.2008, 6, 2138.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  96. Zhang, J.; Huang, J.; Song, Z.; Guo, L.; Cai, W.; Wang, Y.; Zhen, X.; Zhang, A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 16.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  97. Trisvetova, Е. L. Meditsinskie novosti2014, 6, 11.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmanska St., Kyiv, 02094, Ukraine

    Ivanna Yu. Danyliuk, Ruslan I. Vas’kevich, Alla I. Vas’kevich & Mikhailo V. Vovk

  2. National Technical University of Ukraine “Igor Sikorsky Kyiv Polytechnic Institute”, 37 Pobedy Ave., Kyiv, 03056, Ukraine

    Alla I. Vas’kevich

Authors
  1. Ivanna Yu. Danyliuk
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Ruslan I. Vas’kevich
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Alla I. Vas’kevich
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. Mikhailo V. Vovk
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Ivanna Yu. Danyliuk.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(9), 802–814

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Danyliuk, I.Y., Vas’kevich, R.I., Vas’kevich, A.I. et al. Hydrogenated benzazepines: recent advances in the synthesis and study of biological activity. Chem Heterocycl Comp 55, 802–814 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02540-3

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02540-3

Keywords

Search

Navigation