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Probleme und neuere Ergebnisse in der Vitamin D-Chemie

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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles

Zusammenfassung

Wie wir auf Grund der umfassenden Arbeiten von Windaus und seiner Schule wissen, verläuft der photochemische Übergang vom Ergosterin (I) zum Vitamin D2 (Calciferol) (IV) über Lumisterin (II) und Tachysterin (III), wobei in jedem Falle alle diese Stufen durchschritten werden müssen. Während bisher angenommen wurde, daß diese Bildung des Vitamins D2 ein rein photochemischer Vorgang und nur abhängig von Bestrahlungsart und -dauer sei, haben Velluz und Mitarbeiter (80, 81) in neuerer Zeit festgestellt, daß auch die thermischen Bedingungen von Einfluß sind, und daß es ein Präcalciferol gibt, welches nicht durch Belichtung, wohl aber durch gelindes Erwärmen in Vitamin D2 übergeht. Den Ausgangspunkt ihrer Untersuchungen bildete die Beobachtung, daß rohe Bestrahlungsprodukte des Ergosterins bei langem Stehen oder schneller bei mäßigem Erwärmen (bis zu 100°) ihr Drehungsvermögen ständig bis zu einem bestimmten positiven Grenzwert ändern. Schon Windaus und Auhagen (90) hatten dies festgestellt, jedoch nicht näher untersucht. Velluz gibt an, daß es sich bei dem hier entstehenden Produkt um Vitamin D2 handelt.

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Literaturverzeichnis

  1. Alberti, C. G., B. Camerino und L. Mamoli: Ein neues Provitamin D: das Δ5,7-Norcholestadien-3β-ol. Helv. Chim. Acta 32, 2038 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Aldersley, J. B., G. N. Burkhardt, A. E. Gillam and N. C. Hindley: The Synthesis of Compounds Related to the Antirachitic Vitamins. II. J. Chem Soc. (London) 1940, 10.

    Google Scholar 

  3. Askew, F. A., R. B. Bourdillon, H. M. Bruce, R. K. Callow, J. St. L. Philpot and T. A. Webster: Crystalline Vitamin D. Proc. Roy. Soc. (London) Ser. B, 109, 488 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Bagchi, P. and D K. Banerjee: Synthetic Investigations on Sterols, Bile Acids, Hormones, etc. IV. Synthesis of 9-Keto-2: 13-Dimethyl-Δ10-I: 2-Cyclo-pentano-perhydrophenanthrene. J. Indian Chem. Soc. 23, 397 (1946).

    CAS  Google Scholar 

  5. Banchetti, A.: The Photochemistry of Cholesterol. II. Photosynthesis of Vitamin D3 from Cholesterol. Gazz. chim. ital. 78, 404 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  6. Banerjee, D. K. and P. R. Shafer: Synthesis of 8-Methylhydrindan-I,4-dione. J. Amer. Chem. Soc. 72, 1931 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Bergström, S.: Die Isolierung von (—)-β-Methoxy-adipinsäure aus den Oxydationsprodukten von Calciferol-methyläther. Helv. Chim. Acta 32, 3 (1949).

    Article  Google Scholar 

  8. Bergström, S., A. Lardon und T. Reichstein: Die Isolierung von (—)-β-Methoxy-adipinsäure aus den Oxydationsprodukten von Calciferol-methyläther. 2. Mitt. Steroide, 3. Mitt. Helv. Chim. Acta 32, 1617 (1949).

    Article  Google Scholar 

  9. Bernstein, S., L. J. Binovi, L. Dorfman, K. J. Sax and Y. Subbarow: 7-Dehydrocholesterol. J. Organ. Chem. (U. S. A.) 14, 433 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Bijvoet, J. M., A. F. Peerdeman and A. J. van Bommel: Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays. Nature (London) 168, 271 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Buisman, J. A. K., W. Stevens and J. van der Vliet: Investigations on Sterols. A New Synthesis of 7-Dehydrocholesterol (Provitamin D). Rec. trav. chim. Pays-Bas 66, 83 (1947).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Burkhardt, G. N. and N. C. Hindley: The Synthesis of Compounds Related to the Antirachitic Vitamins. αβ-Di-Δ-cyclohexenylethylene. J. Chem. Soc. (London) 1938, 987.

    Google Scholar 

  13. Buser, W.: γ-Cholestenon und epi-γ-Cholestenon. Helv. Chim. Acta 30, 1379 (1947).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Butenandt, A., W. Friedrich und L. Poschmann: Über Lumi-oestron. II. Mitt.: Die Bestrahlung von Oestron mit monochromatischem Ultraviolett-Licht. Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1931 (1942).

    Article  Google Scholar 

  15. Butenandt, A., E. Hausmann und J. Paland: Über Δ5,7-Androstadiendiol-(3.17). Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1316 (1938).

    Article  Google Scholar 

  16. Butenandt, A., A. Wolff und P. Karlson: Über Lumi-oestron. Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1308 (1941).

    Article  Google Scholar 

  17. Crowfoot, D. and J.D. Dunitz: Structure of Calciferol. Nature (London) 162, 608 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Dasler, W. and C.D. Bauer: Electrically Activated Ergosterol (Whittier Process). J. Biol. Chem. 167, 581 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  19. Dimroth, K.: Synthetische Versuche zur Darstellung der antirachitischen Vitamine. I. Mitt.: Synthese α β-ungesättigter Alkohole und Aldehyde mit semicyclischer Doppelbindung. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1333 (1938).

    Article  Google Scholar 

  20. Dimroth, K.: Synthetische Versuche zur Darstellung der antirachitischen Vitamine. II. Mitt.: Kondensation von Cyclohexyliden-acetaldehyd mit Cyclohexanon. Ber. dtsch. chem. Ges, 71, 1346 (1938).

    Article  Google Scholar 

  21. Dimroth, K.: Diskussionsbemerkung zum Vortrag von H. Fromherz, L. Thaler und G. Wolf: Lichtabsorption und Konstitution einiger polycyclischer Kohlenwasserstoffe. Z. Elektrochem. 49, 398 (1943).

    Google Scholar 

  22. Dimroth, K.: Über die Synthese von Modellen ungesättigter Steroide vom Typ des Ergosterins. Angew. Chem. 59, 215 (1947).

    Article  Google Scholar 

  23. Dimroth, K. und H. Jonsson: Synthetische Versuche zur Darstellung der antirachitischen Vitamine. III. Mitt. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2658 (1938).

    Article  Google Scholar 

  24. Dimroth, K. und H. Jonsson: Die sterische Verknüpfung der Ringe C und D bei den Steroiden. Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 520 (1941).

    Article  Google Scholar 

  25. Dimroth, K. und J. Paland: Über die Ultraviolett-Bestrahlung desΔ5,7-Androstadien-diols-(3.17). Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 187 (1939).

    Article  Google Scholar 

  26. Erdmann, D.: Dipl. Arbeit, Techn. Hochschule Braunschweig. 1952.

    Google Scholar 

  27. Freudenberg, K. und F. Brauns: Die Konfiguration der einfachen α-Oxy-säuren. Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1339 (1922).

    Article  Google Scholar 

  28. Goldberg, M. W., F. Hunziker, J. R. Billeter und H. R. Rosenberg: Über Steroide und Sexualhormone. 135._Mitt. Versuche zur Herstellung von 8-Methyl-hydrindan-I,4-dion. Helv. Chim. Acta 30, 200 (1947).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Grundmann, W.: Beitrag zur Konstitutionsermittlung des Tachysterins. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 252, 151 (1938).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Haslewood, G. A. D.: Derivates of cis-3-Hydroxy-Δ5-cholenic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1938, 224.

    Google Scholar 

  31. Haslewood, G. A. D.: The Action of Light on Substances Related to Ergosterol. Biochemie. J. 33, 454 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  32. Henbest, H. B., E. R. H. Jones, A. E. Bide, R. W. Peevers and P. A. Wilkinson: A New Route to 7-Dehydrocholesterol, Provitamin D3. Nature (London) 158, 169 (1946).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Henecka, H.: Der Mechanismus der Dien-Synthese. Z. Naturforsch. 4b, 15 (1949).

    Google Scholar 

  34. Huber, W.: Über einige synthetische Versuche an Polyterpenen. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 725 (1938).

    Article  Google Scholar 

  35. Farbenindustrie A. G.: Doppelverbindungen des Vitamins D3 und D2. Franz. Pat. 860 509 (1939).

    Google Scholar 

  36. Inhoffen, H. H.: The Relationship of Natural Steroids to Carcinogenic Aromatic Compounds. Progr. Organ. Chem. 2, 151 (1953); London: Butterworths Scientific Publ.

    Google Scholar 

  37. Inhoffen, H. H.:; Untersuchungen an Steroiden. Naturwiss. 40, 455 (1953).

    Article  Google Scholar 

  38. Inhoffen, H. H., K. Brückner und R. Gründel: Studien in der Vitamin D-Reihe: Umlagerung des Vitamins D2 zu einem iso-Tachysterin und Partialsynthese eines iso-Vitamins D2. Chem. Ber. 87, 1 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Inhoffen, H. H. und E. Prinz: Chem. Ber. (1954) (im Druck).

    Google Scholar 

  40. Inhoffen, H.H. und K. Weissermel: Studien in der Vitamin D-Reihe. II. Partialsynthese des iso-Tachysterinmethyläthers. Chem. Ber. 87, 187 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Johnson, W. S., J. Szmuszkovicz and M. Miller: The Condensation of I-Methyl-2-acetylcyclohexene with I-Decalone and with 1,5-Decalin-dione. J. Amer. Chem. Soc. 72, 3726 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Jones, E. R. H. and R. W. Peevers (and Glaxo Laboratories Ltd.): 7-De-hydrosterols. Brit. Pat. 574 432 (1946).

    Google Scholar 

  43. Koch, H. P.: The Light Absorption of Geometrical Isomerides and the Structure of Vitamin-D. Chem. and Ind. 61, 273 (1942).

    Google Scholar 

  44. Kuhn, R. und G. Platzer: Über Kumulene. III. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 1410 (1940).

    Google Scholar 

  45. Kuhn, R. und K. Wallenfels: Über Kumulene. I. Synthese von Tetra-phenyl-hexapentaen und Di-biphenylen-hexapentaen. Ber. dtsch. chem. Ges. 71. 783 (1938).

    Article  Google Scholar 

  46. Kuhn, R. und K. Wallenfels: Über Kumulene. II. Eine wesentliche Verbesserung des Darstellungs-Verfahrens. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1510 (1938).

    Article  Google Scholar 

  47. Kuhn, R. und K. Wallenfels: Synthese von Polyenen mit Hilfe von Acetylen und Diacetylen. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1889 (1938).

    Article  Google Scholar 

  48. Kuhn, R. und A. Winterstein: Über konjugierte Doppelbindungen. I. Synthese von Diphenyl-polyenen. Helv. Chim. Acta 11, 87 (1928).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Kuhn, W.: Das Problem der absoluten Konfiguration des tetraedrischen Kohlenstoffatoms. Z. Elektrochem. 56, 506 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  50. Lardon, A. und T. Reichstein: Synthese der optisch aktiven β-Methoxyadipinsäure. Steroide, 2. Mitt. Helv. Chim. Acta 32, 1613 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Lardon, A. und T. Reichstein: Die Konfiguration der optisch aktiven ß-Methoxy-adipinsäuren und des Calciferols. Vorl. Mitt. Steroide, 4. Mitt. Helv. Chim. Acta 32, 2003 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Linsert, O.: Über das 7-Dehydro-stigmasterin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 241, 125 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Linsert, O. (und I. G. Farbenindustrie A. G.): Physiologisch hochwirksames Produkt durch Hydrieren von bestrahltem Ergosterin bzw. Vitamin D2. D. R. Pat. 730017 (1938).

    Google Scholar 

  54. Mazza, F. P. und C. Migliardi: Die Dehydrierung von Cholesterin zu 7-Dehydrocholesterin. Quad. Nutriz. (Turin) 8, 86 (1941) [Chem. Zbl. 1942 I, 2016].

    Google Scholar 

  55. Merck, Firma E.: Verfahren zur Darstellung von Monoalkyläthern aus Dialkyläthern zweiwertiger Phenole. 2. Zusatz zum D. R. Pat. 78910 (1894).

    Google Scholar 

  56. Meunier, P. et A. Vinet: Chromatographie et mésomérie. Adsorption et résonance. Paris: Masson et Cie. 1947.

    Google Scholar 

  57. Milas, N. A. (and Research Corp., New York): Alkyl Ethers of Vitamin D. U. S. Pat. 2410893 (1946).

    Google Scholar 

  58. Milas, N. A. and W. L. Alderson, Jr.: Studies in the Synthesis of the Antirachitic Vitamins. I. The Synthesis of 3-[2′-Methylenecyclohexylidene-I′]-propene-I. J. Amer. Chem. Soc. 61, 2534 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Milas, N. A. and R. Heggie (and Research Corp., New York): Herstellung synthetischer antirachitischer Provitamine und Vitamine. U. S. Pat. 2260085 (1938).

    Google Scholar 

  60. Milas, N. A. and C. R. Milone: Studies in the Synthesis of the Antirachitic Vitamins. II. Δ5-Androstenol-3 and its Partial Dehydrogenation with Benzoquinone1,2. J. Amer. Chem. Soc. 68, 738 (1946).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Nenitzescu, C.D. und E. Cioranescu: Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen. XXIII. Mitt. Versuche zur Synthese von Verbindungen mit Steringerüst. Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1765 (1942).

    Article  Google Scholar 

  62. Nes, W. R. and E. Mosettig: The Rearrangement of Dehydroergosteryl Acetate to a s-Octahydroanthracene Derivative. J. Amer. Chem. Soc. 75, 2787 (1953).

    Article  Google Scholar 

  63. Oppenauer, R. V. and H. Oberrauch: A New Oxidant: Tertiary Butyl Chromate. Ann. asoc. quím. argentina 37, 246 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  64. Pauling, L.: Recent Work on the Configuration and Electronic Structure of Molecules; with some Applications to Natural Products. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 3, 203 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  65. Peerdeman, A. F., A. J. van Bommel and J. M. Bijvoet: Determination of Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays. Kon. Ned. Akad. Wetensch. Proc. Ser. B, 54, 16 (1951).

    Google Scholar 

  66. Penau, H. and G. Hagemann (and Usines Chimiques des Laboratoires Français): Calciferol Esters. U. S. Pat. 2484526 (1949).

    Google Scholar 

  67. Price, C. C. and M. Meister: cis-trans-Isomerization with Boron Fluoride. J. Amer. Chem. Soc. 61, 1595 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Rabe, P. und F. Rahm: Über Kondensationsprodukte aus Acetessigester und Formaldehyd. Liebigs Ann. Chem. 332, 1 (1904).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Rabe, P. und F. Rahm: Über die Konstitution des sogenannten Hagemannschen Esters. Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 969 (1905).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Raoul, Y., J. Chopin, P. Meunier et N. Le Boulch: Préparation d’un tachystérol se transformant spontanément en vitamine D à l’aide d’un réactif ionisant transparent. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 228, 1064 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  71. Raphael, A. and F. Sondheimer: The Condensation of 2-Dimethyl-amino-methylcyclohexan-I-one with Acetylenic Compounds. J. Chem. Soc. (London) 1950, 3185.

    Google Scholar 

  72. Rapson, W. S. and R. Robinson: Experiments on the Synthesis of Substances related to the Sterols. II. A New General Method for the Synthesis of Substituted Cyclohexenones. J. Chem. Soc. (London) 1935, 1285.

    Google Scholar 

  73. Redel, J. et B. Gauthier: Contribution à la synthèse du déhydro-7-cholestérol. Bull. soc. chim. France 1948, 607.

    Google Scholar 

  74. Reindel, F., E. Walter und H. Rauch: Über das Ergosterin der Hefe. I. Liebigs Ann. Chem. 452, 42 (1927).

    Google Scholar 

  75. Ruigh, W. L.: 7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D. J. Amer. Chem. Soc. 64, 1900 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Sah, P. P. T.: Chinones as Reagents for the Dehydrogenation of Cholesteryl Acetate to Pro-vitamin D. Rec. trav. chim. Pays-Bas 59, 454 (1940).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Schaltegger, H.: Die direkte Halogenierung des Cholesterins in der Allylstellung (C7-Atom). Experientia 5, 321 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Schenck, Fr.: Über das kristallisierte Vitamin D3. Naturwiss. 25, 159 (1937).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Schwenk, E. and E. Bloch: Preparation of β-(2-Methyl-6-oxo-I-cyclohexen-I-yl)-propionic Acid. J. Amer. Chem. Soc. 64, 3050 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Thibaudet, G.: Chromatographie et mésomérie: du calciférol au tachystérol. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 220, 751 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  81. Turner, R. B. and D.M. Voitle: The Reaction of I-Acetyl-2-methyl-cyclo-hexene with Cyclohexanone. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4166 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Velluz, L. et G. Amiard: Le précalciférol. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 228, 692 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  83. Velluz, L. et G. Amiard: Equilibre de réaction entre précalciférol et calciférol. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 228, 853 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  84. Velluz, L. et G. Amiard: Nouveau précurseur de la vitamine D3. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 228, 1037 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  85. Velluz, L., G. Amiard et A. Petit: Le précalciférol. — Ses relations d’équilibre avec le calciférol. Bull. soc. chim. France 1949, 501.

    Google Scholar 

  86. Velluz, L., A. Petit et G. Amiard: Sur un stade non photochimique dans la formation des calciférols. Essais d’interprétation. Bull. soc. chim. France 1948, 1115.

    Google Scholar 

  87. Velluz, L., A. Petit, G. Michel et G. Rousseau: Sur un stade non photochimique dans la formation des calciférols. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 226, 1287 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  88. Vliet, J. van der: Die Synthese von Provitamin D3. Chem. Weekbl. 44, 692 (1948).

    Google Scholar 

  89. Vliet, J. van der: Investigations on Sterols. II. Vitamin-D2 and-D3 in Irradiated Sterol from the Mussel (Mytilus editlis). Rec. trav. chim. Pays-Bas 67, 246 (1948).

    Article  Google Scholar 

  90. Vliet, J. van der: Investigations on Sterols. III. The Provitamins-D from the Mussel (Mytilus edulis). Rec. trav. chim. Pays-Bas 67, 265 (1948).

    Article  Google Scholar 

  91. Vliet, J. van der and W. Stevens: 7-Dehydro-sterol. U. S. Pat. 2441091 (1948).

    Google Scholar 

  92. Vorschläge zur Nomenklatur der Steroide. Helv. Chim. Acta 34, 1680 (1951).

    Google Scholar 

  93. Wallach, O.: Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Liebigs Ann. Chem. 365, 255 (1909).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Wander, A., A. G.: Ionische Derivate einer Polyhydrophenanthrenverbindung. Schweiz. Pat. 251 384 (1948).

    Google Scholar 

  95. Werder, F. v.: Über Dihydro-tachysterin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 260, 119 (1939).

    Article  Google Scholar 

  96. Whittier, C. C. (and Nutrition Research Laboratories Inc.): Vitamin D. U. S. Pat. 2106779—80 (1934) and 2106781—82 (1935).

    Google Scholar 

  97. Windaus, A. und E. Auhagen: Über die Beständigkeit des bestrahlten Ergosterins. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 196, 108 (1931).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Windaus, A. und K. Buchholz: Über ein Keton des Vitamins D2. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 256, 273 (1938).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Windaus, A., K. Dithmar und E. Fernholz: Über das Lumisterin. Liebigs Ann. Chem. 493, 259 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Windaus, A., K. Dithmar, H. Murke und F. Suckfüll: Weitere Untersuchungen über die Isomerisierung des Ergosterins und seiner Derivate. Liebigs Ann. Chem. 488, 91 (1931).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Windaus, A. und W. Grundmann: Über die Konstitution des Vitamins D2. II. Liebigs Ann. Chem. 524, 295 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. Windaus, A. und B. Güntzel: Über einige Bestrahlungsprodukte des 22-Di-hydro-ergosterins. Liebigs Ann. Chem. 538, 120 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. Windaus, A. und R. Langer: Über das 22-Dihydro-ergosterin. Liebigs Ann. Chem. 508, 105 (1934).

    Article  Google Scholar 

  104. Windaus, A., H. Lettré und Fr. Schenck: Über das 7-Dehydro-cholesterin. Liebigs Ann. Chem. 520, 98 (1935).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Windaus, A. und O. Linsert: Über die Ultraviolett-Bestrahlung des Dehydro-ergosterins. Liebigs Ann. Chem. 465, 148 (1928).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Windaus, A., O. Linsert, A. Lüttringhaus und G. Weidlich: Über das kristallisierte Vitamin D2. Liebigs Ann. Chem. 492, 226 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. Windaus, A. und J. Naggatz: Über das 7-Dehydro-epi-cholesterin. Liebigs Ann. Chem. 542, 204 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. Windaus, A. und U. Riemann: Über die Einwirkung von Bleitetra-acetat auf einige Sterinderivate. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 274, 206 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. Windaus, A., Fr. Schenck und F. v. Werder: Über das antirachitisch wirksame Bestrahlungsprodukt aus 7-Dehydro-cholesterin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 241, 100 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Windaus, A. und G. Trautmann: Über das kristallisierte Vitamin D4. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 247, 185 (1937).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Windaus, A., F. v. Werder und A. Lüttringhaus: Über das Tachysterin. Liebigs Ann. Chem. 499, 188 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. Wunderlich, W.: Über das 7-Dehydro-sitosterin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 241, 116 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. Zechmeister, L.: cis-trans Isomerization and Stereochemistry of Carotenoids and Diphenylpolyenes. Chem. Rev. 34, 267 (1944).

    Article  Google Scholar 

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  1. Braunschweig, Deutschland

    H. H. Inhoffen & K. Brückner

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  1. H. H. Inhoffen
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  2. K. Brückner
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  1. California Institute of Technology, Pasadena, USA

    L. Ƶechmeister

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Inhoffen, H.H., Brückner, K. (1954). Probleme und neuere Ergebnisse in der Vitamin D-Chemie. In: Ƶechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 11. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8014-3_3

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