Zusammenfassung
Barton und Cohen haben 1957 in einer Arbeit „Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation“ (3) Dienone der allgemeinen Formel (1) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals 1963 für die Alkaloide D-(+)-Pronuciferin und D-(+)-Crotonosin bewiesen [Bernauer (11); Haynes, Stuart, Barton und Kirby (35)]. Der für solche Verbindungen vorgeschlagene Sammelname „Proaporphine“ (23, 65) bringt den inzwischen experimentell bewiesenen biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom präparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (1) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 250).
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Literaturverzeichnis
Baldwin, M., A. G. Loudon, A. Maccoll, L. J. Haynes and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. VI. Mass Spectrometric Studies of the Croto-nosine Alkaloids. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 154.
Barton, D. H. R.: A Region of Biosynthesis. Chem. in Britain 1967, 330.
Barton, D. H. R., D. S. Bhakuni, G. M. Chapman and G. W. Kirby: Phenol Oxidation and Biosynthesis. XV. The Biosynthesis of Roemerine, Anonaine, and Mecambrine. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 2134.
Barton, D. H. R., D. S. Bhakuni, G. M. Chapman, G. W. Kirby, L. J. Haynes and K. L. Stuart: Phenol Oxidation and Biosynthesis. XIV. (Alkaloids from Croton Species. VII.) The Biosynthesis of Crotonosine. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 1295.
Barton, D. H. R. and T. Cohen: Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation. Festschrift Arthur Stoll, p. 117. Basel: Birkhäuser. 1957.
Battersby, A. R.: The Biosynthesis of Alkaloids. Proc. Chem. Soc. (London) 1963, 189.
— Phenol Oxidations in the Alkaloid Field. In: W. I. Taylor and A. R. Battersby (eds.), Oxidative Coupling of Phenols. New York: Dekker. 1967.
Battersby, A. R., R. B. Bradbury, R. B. Herbert, M. H. G. Munro and R. Ramage: Structure and Synthesis of Homoproaporphines: A New Group of 1-Phenethylisoquinoline Alkaloids. Chem. Commun. 1967, 450.
Battersby, A. R., R. T. Brown, J. H. Clements and G. G. Iverach: On the Biosynthesis of Isothebaine. Chem. Commun. 1965, 230.
Battersby, A. R. and T. H. Brown: Synthesis of (±)-Isothebaine. Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 85.
Battersby, A. R. and T. H. Brown: Orientalinone, Dihydro-orientalinone, and Salutaridine from Papaver orientale: Related Tracer Experiments. Chem. Commun. 1966, 170.
Battersby, A. R., T. H. Brown and J. H. Clements: Synthesis along Bio-synthetic Pathways. I. Synthesis of (+)-Isothebaine. J. Chem. Soc. (London) 1965, 4550.
Battersby, A. R., E. Mcdonald, M. H. G. Munro and R. Ramage: Homo-aporphine Systems and Related Dienones: Isolation, Structure, and Synthesis. Chem. Commun. 1967, 934.
Bernauer, K.: Pronuciferin, ein Benzylisochinolin-Alkaloid mit para-Cyclo-hexadienon-Gruppierung. Helv. Chim. Acta 46, 1783 (1963).
Bernauer, K.: Eine Totalsynthese des D,L-Pronuciferins. Experientia 20, 380 (1964).
Bernauer, K.: Synthesen in der Proaporphin-und Aporphin-Reihe. Chimia 18, 407 (1964).
Bernauer, K.: Über die Isolierung von (+)-Pronuciferin und (—)-Anonain aus den Keimlingen von Nelumbo nucifera Gaertn. 2. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 47, 2119 (1964).
Bernauer, K.: Konstitution und Reaktionen des (+)-Pronuciferins. 3. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 47, 2122 (1964).
Bernauer, K.: Über Alkaloide aus Laurelia novae-zelandiae A. Cunn. 5. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 50, 1583 (1967).
Bernauer, K.: Über die Synthese des Pronuciferins und einiger weiterer Proaporphin-Alkaloide. 6. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 51, 1119 (1968).
Bhakuni, D. S. and M. M. Dhar: Crotsparine, a New Proaporphine Alkaloid from Croton sparsiflorus Morong. Experientia 24, 10 (1968).
Bick, I. R. C.: The Structure of Fugapavine. Experientia 20, 362 (1964).
Boit, H.-G.: Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960. Berlin: Akademie-Verl. 1961.
Boit, H.-G. und H. Flentje: Neue Alkaloide aus Papaver amurense. Naturwiss. 46, 514 (1959).
Budzikiewicz, H., C. Djerassi and D. H. Williams: Structure Elucidation of Natural Products by Mass Spectrometry. Vol. 1, Alkaloids. San Francisco: Holden-Day. 1964.
Carlson, R. M. and R. K. Hill: Intramolecular Cyclization of N-Formyl-1-carboxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. J. Organ. Chem. (USA) 31, 2385 (1966).
Carson, J. R.: U.S. Patent 3247210 (1966).
Cava, M. P., K. Nomura, R. H. Schlessinger, K. T. Buck, B. Douglas, R. F. Raffauf and J. A. Weissbach: A Chemical Determination of the Absolute Configuration of Aporphines; the Reductive Cleavage of Proaporphines. Chem. and Ind. 1964, 282.
Chapman, G. M.: Ph. D. Thesis, London 1966. [Zitiert nach (1)].
Flentje, H., W. Döpke und D. W. Jeffs: Über die Konstitution des Amurins und Nudaurins. Naturwiss. 52, 259 (1965).
Flentje, H., W. Döpke und D. W. Jeffs: Amuronin und Amurolin, zwei neue Dihydroproaporphin-Alkaloide. Pharmazie 21, 379 (1966).
Furukawa, H.: On the Alkaloids of Nelumbo nucifera Gaertn. XII. Alkaloids of Loti Embryo. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 75 (1966).
Gaskin, R. St. C. and P. C. Feng: Some Pharmacological Activities of Cro-tonosine and Pronuciferine. J. Pharm. Pharmacol. 19, 195 (1967).
Gentles, M. J., J. B. Moss, H. L. Herzog and E. B. Hershberg: The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Amer. Chem. Soc. 80, 3702 (1958).
Gilbert, B., M. E. A. Gilbert, M. M. De Oliveira, O. Ribeiro, E. Wenkert, B. Wickberg, U. Hollstein and H. Rapoport: The Aporphine and Isoquino-linedienone Alkaloids of Ocotea glaziovii. J. Amer. Chem. Soc. 86, 694 (1964).
Haynes, L. J., G. E. M. Husbands and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. IV. The Isolation and Structure of a New Proaporphine Derivative from Croton linearis Jacq. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1680.
Haynes, L. J. and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. 1. The Isolation of Alkaloids from C. linearis Jacq., and the Detection of Alkaloids in C. glabellus L., C. humilis L., and C. flavens L. J. Chem. Soc. (London) 1963, 1784.
Haynes, L. J. and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. II. Structural Determination of Base A, Linearisine and Crotonosine from C. linearis Jacq. J. Chem. Soc. (London) 1963, 1789.
Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni and G. W. Kirby: On the Biosynthesis of Crotonosine. Chem. Commun. 1965, 141.
Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: The Constitution of Crotonosine. Proc. Chem. Soc. (London) 1963, 280.
Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: The Constitutions of Crotonosine, Linearisine, and Homolinearisine. Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 261.
Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: Alkaloids from Croton Species. 111. The Constitution of the Proaporphines Crotonosine, Homolinearisine, Base A, and the Dihydroproaporphine Linearisine. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1676.
Heydenreich, K. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 11. Mitt. Isolierung von (—)-Orientalinon, Salutaridin und Oreophilin aus Papaver bracteatum Lindl. Pharmazie 21, 121 (1966).
Jackson, A. H. and J. A. Martin: Phenol-coupling Reactions: The Synthesis of Corydine and Isocorytuberine. Chem. Commun. 1965, 142.
Jackson, A. H. and J. A. Martin: Biogenetic Type Syntheses of Aporphine Alkaloids: Isoboldine and Corydine. Chem. Commun. 1965, 420.
Jackson, A. H. and J. A. Martin: Phenol Oxidation. 11. Synthesis of Orientalinone, Corydine and Isocorytuberine. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 2222.
Kämetani, T., K. Fukumoto, H. Yagi and F. Satch: Syntheses of Homo-proaporphine-type Compounds by Phenolic Oxidative Coupling. Chem. Commun. 1967, 878.
Kametani, T. and H. Yagi: Total Syntheses of (±)-Glaziovine and (±)-Pro-nuciferine by Phenolic Oxidative Coupling. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 2182.
Kiselev, V. V. and R. A. Konovalova: Alkaloids of Wild Species of the Poppy. VIII. Alkaloids of Papaver bracteatum. J. Gen. Chem. (USSR) 18, 142 (1948) [Chem. Abstr. 42, 5073 (1948)].
Kühn, L. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 8. Mitt. Papaver fugax Poir., P. triniaefolium Boiss., P. persicum Lindl., P. polychaetum Schott et Kotschy. Pharmazie 20, 520 (1965).
Kühn, L. und S. Pfeifer: Theorien und Befunde zur Biosynthese von Aporphin-und Morphinan-Alkaloiden unter besonderer Berücksichtigung von Dienonstrukturen. Pharmazie 20, 659 (1965).
Kühn, L. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 19. Mitt. Isolierung von Por-phyroxin, Salutaridin, (—)-N-Methylcrotonosin und Glaziovin aus Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Pharmazie 22, 58 (1967).
Kühn, L., S. Pfeifer, J. Slavík und J. Appelt: Über Alkaloide von Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Naturwiss. 51, 556 (1964).
Mann, I. und S. Pfeifer: Zur Struktur von Oreolin und N-Methyl-oreolin. 20. Mitt. über die Gattung Papaver. Pharmazie 22, 124 (1967).
Maturová, M., L. Hruban, F. Šantavý und W. Wiegrebe: Beiträge zur Konstitution des Alkaloids Amurin und zur Polarographie der Cyclohexadienon-Verbindungen. Arch. Pharmaz. 298, 209 (1965).
Maturová, M., D. Pavlásková und F. Šantavý: Isolierung der Alkaloide aus einigen Arten der Gattung Papaver. Isolierung und Chemie der Alkaloide einiger Papaverarten. XXXIV. Planta med. 14, 22 (1966).
Mnatsakanyan, V. A. and A. R. Mkrtchyan: Structure of the Alkaloid Fuga-pavine. Armyansk. Khim. Zh. 19, 466 (1966) [Chem. Abstr. 66, 38091 f (1967)].
Mnatsakanyan, V. A. and S. Yu. Yunusov: The Constitution of Fugapavine. Dokl. Akad. Nauk. Uz.SSR 1961, 36 [Chem. Abstr. 58, 1503 (1963)].
Nakasato, T. and S. Asada: Alkaloids of Lauraceae Plants. VI. Structure of Litsericine. J. Pharmac. Soc. Japan 89, 134 (1966) [Chem. Abstr. 64, 19696 (1966)].
Nakasato, T. and S. Asada: Structure of Litsericine. 11. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 1205 (1966) [Chem. Abstr. 66, 65671b (1967)].
Nakasato, T., S. Asada and Y. Koezuka: Alkaloids of Lauraceae Plants. V. Alkaloids Isolated from the Trunk Bark of Neolitsea sericea (Blume) Koidz. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 129 (1966) [Chem. Abstr. 64, 19695 (1966)].
Oediger, H., H.-J. Kabbe, F. Möller und K. Eiter: 1,5-Diazabicyclo-[4.3.o]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. Chem. Ber. 99, 2012 (1966).
Pavesi, V.: Nochmals über das Aporhein und die anderen Alkaloide von Papaver dubium. Gazz. chim. ital. 37 I, 629 (1907) [Chem. Zbl. 1907, II 820].
Pavesi, V.: Neue Bemerkungen über das Aporhein und seine Salze. Gazz. chim. ital. 44I, 398 (1914) [Chem. Zbl. 1914, II 837].
Pfeifer, S. und L. Kühn: Zur Kenntnis der Alkaloide von Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Pharmazie 20, 394 (1965).
Über Alkaloide der Gattung Papaver, 22. Mitt. Isolierung von L-(—)-Pronuciferin und L-(+)-Nuciferin aus Papaver persicum Lindl. Pharmazie 22, 221 (1967).
Pfeifer, S. und I. Mann: Oreolin, ein neues Papaveralkaloid. Pharmazie 21, 251 (1966).
Plieninger, H. und G. Keilich: Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Chem. Ber. 91, 1891 (1958).
Preininger, V., J. Appelt, L. Slavíková und J. Slavík: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXXVII. Alkaloide aus Papaver persicum und P. caucasicum. Collect. Czech. Chem. Comm. 32, 2682 (1967).
Šantavý, F. und M. Maturová: Isolierung und Chemie der Gattung Papaver. XLI. Beitrag zur Konstitution der Oridin-Alkaloide. Planta med. 15, 311 (1967).
Shamma, M. and W. A. Slusarchyk: The Aporphine Alkaloids. Chem. Rev. 64, 59 (1964).
Shamma, M. and W. A. Slusarchyk: The Synthesis of Glaucine, O-Methylcorydine and Pseudocorydine via Phenolic Oxidative Coupling. Chem. Commun. 1965, 528.
Siphar, S. A.: Belg. Patent 688814 (1966).
Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae). XXIII. Über die Alkaloide aus Papaver dubium L. und über die Konstitution des Aporheins. Collect. Czech. Chem. Comm. 28, 1738 (1963).
Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXVII. Über die Konstitution und Konfiguration des Mecambrins. Collect. Czech. Chem. Comm. 30, 914 (1965).
Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXXV. Überführung des (—)-Mecambrins in (+)-Roemerin (Aporhein) und Zusammensetzung des Mecambridins. Collect. Czech. Comm. 31, 4184 (1966).
Slavík, J. und L. Slavíková: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXI. Über die Alkaloide aus Meconopsis cambrica (L.) Vig. Collect. Czech. Chem. Comm. 28, 1720 (1963).
Snatzke, G. and G. Wollenberg: Alkaloids from Croton Species. V. Configurations of Linearisine and Circular Dichroism of Proaporphine-type Alkaloids. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1681.
Tomita, M., A. Kato, T. Ibuka, H. Furukawa and M. Kozuka: Mass Spectra of Pronuciferine and Stepharine. Tetrahedron Letters 1965, 2825.
Tomita, M., M. Kozuka and S.-T. Lu: Studies on the Alkaloids of Menisperma-ceous Plants. CCXXVIII. Alkaloids of Pericampylus formosanus Diels. J. Pharmac. Soc. Japan 87, 315 (1967) [Chem. Abstr. 67, 32854f (1967)].
Tomita, M., M. Kozuka and S. Uyeo: Studies on the Alkaloids of Menisperma-ceous Plants. CCXXIII. Alkaloids of Stephania rotunda Loureiro. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 460 (1966) [Chem. Abstr. 65, 10633 (1966)].
Tomita, M., T.-H. Yang, H. Furukawa and H.-M. Yang: Oxidation of Aporphine Alkaloids with CrO3-Pyridine Complex. J. Pharmac. Soc. Japan 82, 1574 (1962) [Chem. Abstr. 58, 14012 (1963)].
Yunusov, S. Yu., V. A. Mnatsakanyan and S. T. Akramov: Alkaloids from Papaver fugax. Isoremerins. Dokl. Akad. Nauk. Uz.SSR 1961, 43 [Chem. Abstr. 57, 9900 (1962)].
Yunusov, S. Yu., V. A. Mnatsakanyan and S. T. Akramov: Alkaloids of Some Species of Papaver and Roemeria and the Structure of Fugapavine. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1965, 502 [Chem. Abstr. 63, 642 (1965)].
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Bernauer, K., Hofheinz, W. (1968). Proaporphin-Alkaloide. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, vol 26. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7134-9_6
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