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Literatur

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    CAS  Google Scholar 

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  22. Siehe aber weiter unten.

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  31. Liebigs Ann. 357, 313 (1907).

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  33. Sym. m-Xylenol ergibt 8–12%, bei Anwesenheit von etwas Wasser 25% o-Aldehyd. Aüwers, Sauerwein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2372 (1922).

    Google Scholar 

  34. Siehe dazu Smith: Journ. chem. Soc. London 109, 568 (1916).

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  35. Adams: Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2373 (1923);

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  36. Adams: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1518 (1924).

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  37. Mosettig, Burger: Journ. Amer. chem. Soc. 55, 2981 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  38. Bei manchen Phenolaethern ist Verdünnen mit Benzol nicht nötwendig.

    Google Scholar 

  39. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, die Blausäure nach dem A1C13 zuzugeben.

    Google Scholar 

  40. Mehrfach hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das Einleiten der HCl unter dem Druck einer Quecksilbersäule von 20–30 cm Höhe vorzunehmen. Dadurch wird die Reaktionsdauer wesentlich verkürzt und die Ausbeute verbessert.

    Google Scholar 

  41. Zur Darstellung von Zn(CN)2 wird methylalkoholische Zinkacetatlösung mit ätherischer HCN-Lösung gefällt und mit Methanol-Ä, dann Ä gewaschen. Woo, Liu: Journ. Chin. chem. Soc. 4, 518 (1936).

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  42. Adams, Montgomery: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1519 (1924).

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  43. Adams, Levine: Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2376 (1923).

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  44. Love: Journ. Roy. techn. Coli. 3, 385 (1935).

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  45. Daneben etwas 2-Oxy-4-meihylbenzaldehyd und 2-Oxy-6-methylbenzaldehyd.

    Google Scholar 

  46. Quelet, Allard: Compt. rend. Acad. Sciences 205, 238 (1937).

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  47. Friedländer: Monatsh. Chem. 29, 375 (1908);

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  48. Friedländer: Monatsh. Chem. 30, 271, 871 (1909).

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  63. Rosenmund, Schnurr: Liebigs Ann. 460, 58 (1928).

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  68. Die Ausbeute wird wesentlich verbessert, wenn man nicht, wie Behn vorschreibt, sofort nach Beendigung der HCl-Entwicklung aufarbeitet, sondern das Reaktions-gemisch 24 Stunden stehen läßt.

    Google Scholar 

  69. Hier, wie in vielen Fällen, sind die A1C13-Mengen unnütz groß, die Reaktions-temperaturen unnötig hoch und die Reaktionsdauer ist zu lang.

    Google Scholar 

  70. Rosenmund, Schnurr: Liebigs Ann. 460, 79 (1928).

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  103. Lösungsmittel Benzol.

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  105. Lösungsmittel Benzol.

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  392. Kostanecki, Tambor: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 239 (1896).

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  393. Simonis, Lear: Ber. Dtsch. chem. Ges. 59, 2911 (1926).

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  425. Adams, Levine: Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2376 (1923). Die Aether lassen sich auf diese Art nicht darstellen.

    Google Scholar 

  426. Manchmal muß noch A1CI3 zugesetzt werden. Adams, Montgomery: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1519 (1924). 30 g Phenol (oder Phenolaether), 3 Vol. Benzol, 2 Mol Zn(CN)2 bei 0° rühren, 1 St. HCl einleiten -f allm. 1,5 Mol A1C13, langsam HCl einleiten, 4 Stn. 40–50°.

    Google Scholar 

  427. Adams, Montgomery: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1519 (1924).

    Google Scholar 

  428. D. R. P. 189037 (1907).

    Google Scholar 

  429. Auch aus 5 g Resorcin, 9 g Diphenylformamidin, 6 Stn. 100°. A: 50%. Shoe-Smith, Haldane: Journ. chem. Soc. London 123, 2705 (1923).

    Google Scholar 

  430. D.R.P. 563128 (1932).

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  431. Karrer: Helv. chim. Acta 2, 92 (1919).

    Google Scholar 

  432. Johnson, Lane: Journ. Amer. ehem. Soc. 43, 353 (1921).

    Google Scholar 

  433. Buchwald: Diss. Kiel (1928).

    Google Scholar 

  434. Deligiannis: Diss. Kiel (1928).

    Google Scholar 

  435. Rosenmund, Lohfert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 2603 (1928).

    Google Scholar 

  436. Rosenmund, Buchwald, Deligiannis: Arch. Pharmaz. 271, 342 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  437. Ott: Ber. Dtsch. chem. Ges. 59, 1071 (1926).

    Google Scholar 

  438. Als Kondensationsmittel wird meist ZnCl2 in Aether verwendet. Besser ist aber die Verwendung von AlClz in Ghlorbenzol. p-Phenoxy-co-trichloracetophenon: 20 g A1C13, 10 ccm Chlorbenzol, 8,5 g Diphenyl-aether, 10 ccm Trichloracetonitril mit HCl sättigen, 2 T stehen. Mit Wasser aufkochen. A: 70%. Houben: Ber. Dtsch. chem. Ges. 64, 2645 (1931).

    Google Scholar 

  439. Oder Säureanhydrid. Finger, Schott: Journ. prakt. Chem. (2), 115, 284 (1927).

    Google Scholar 

  440. Mit ZnCl2 oder POCl3 allein keine Reaktion.

    Google Scholar 

  441. Die 2-Verbindung wird bei wesentlich niedrigerer Temperatur umgelagert als die 4-Verbindung. Wittig, Schulze: Journ. prakt. Chem. (2), 130, 81 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  442. Analog 2-Acetylaceto-5-meihylphenol. A: 60%. 2-Acetylaceto-3.5-dimethylpJienol. A: 80%. 2-Acetylaceto-l-naphthol. A: 90%. 2-Acetylaceto-2-naphthol.

    Google Scholar 

  443. Analog 4-Meihyl-6-octylacetoplienol. A: 95%.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  450. Tiemann, Koppe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 2021 (1881).

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  451. Gattermann, Köbner: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 278 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  452. Adams, Levine: Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2376 (1923).

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  454. Johnson, Lane: Journ. Amer. chem. Soc. 43, 353 (1921).

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    Google Scholar 

  458. Karrer: Helv. chim. Acta 2, 92 (1919).

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  461. Neubauer, Flatow: Ztschr. physiol. Chem. 52, 380 (1907).

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  462. D. R. P. 105798 (1898).

    Google Scholar 

  463. Tiemann, Koppe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 2015 (1881).

    Google Scholar 

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  465. D. R. P. 189037 (1907).

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    CAS  Google Scholar 

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    Google Scholar 

  471. Klinger, Kolvenbach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 1214 (1898).

    CAS  Google Scholar 

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  474. Pratt, Robinson: Journ. chem. Soc. London 123, 750 (1923).

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  481. Ott: Ber. Dtsch. chem. Ges. 59, 1071 (1926).

    Google Scholar 

  482. Mauthner: Journ. prakt. Chem. (2), 139, 291 (1934).

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  483. Rosenmund, Büchwald, Deligiannis: Arch. Pharmaz. 271, 342 (1933).

    CAS  Google Scholar 

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  486. Gattermann: Liebigs Ann. 357, 340, 370 (1907).

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  487. Adams, Levine: Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2376 (1923).

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  488. Tiemann, Helckinberg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 12, 1000 (1879).

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    Google Scholar 

  492. Tiemann, Komppa: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 2027 (1881).

    Google Scholar 

  493. Stoermer, Behn: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 2456 (1901).

    Google Scholar 

  494. Adams, Montgomery: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1519 (1924).

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  504. Stoermer, Behn: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 2458 (1901).

    Google Scholar 

  505. Johnson, Lane: Journ. Amer. chem. Soc. 43, 354 (1921).

    Google Scholar 

  506. Rosenmund, Lohfert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 2603 (1928).

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1938). Oxyoxoverbindungen. In: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-3245-6_8

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