Zusammenfassung
Wenn man Halogenalkyle mit aromatischen Basen auf Temperaturen erhitzt, bei denen der Stickstoff nicht mehr die Fähigkeit besitzt, öwertig aufzutreten, dann tritt der Alkylrest in den Kern:
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Literatur
Hofmann, Martius: Ber. Dtsch. chem. Ges. 4, 742 (1871).
Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 5, 704, 720 (1872);
Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 7, 526 (1874);
Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1821 (1885).
Noelting, Baumann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1149 (1885).
Noelting, Forel: Ber. Dtsch. ehem. Ges. 18, 2680 (1885).
Limpach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 640, 642 (1888).
Limpach: Journ. chem. Soc. London 61, 420 (1892).
Siehe „Methylimidbestimmung“, Hans Meyer: Analyse, S. 566 (1931).
Nach Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 1934, 1700 wird wahrscheinlich das Alkyl als positives Ion abgespalten, das auf den in der Chinonform reagierenden Anüinkern einwirkt.
Studer: Liebigs Ann. 211, 234 (1881).
Calm: Ber. Dtsch. chem. Ges. 15, 1642 (1882).
Benz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 15, 1646 (1882).
Louis: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 105 (1883).
Beran: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 131 (1885).
Chem. Ztrbl. 1931 II, 1596.
Mit Isobutylderivaten erhält man eventuell tert. Butylaniline, mit -Butylderivaten Isobutylaniline.
Mit steigender Größe des Alkyls nehmen die Ausbeuten infolge Olefinbildung ab.
Siehe indessen Effront: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 2317 (1884).
Bei Besetzung der o- und p-Stellungen kann Alkyl auch in m- eintreten. Hey: Journ. chem. Soc. London 1931, 1581.
Siehe Note 5 auf S. 1344.
Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 127, 65 (1925);
Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 1930, 1562, 1568.
Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 1937, 1119.
Es entsteht keine Spur o-Toluidin, aber etwas 1.3.4-m-Xylidinund Mesidin.
Mit HJ-Anilin im offenenRohre auch etwas o-Tomidin.
Louis: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 114 (1883).
Kernsubstituierte aromatische Amine werden erhalten, wenn man Nalkylierte oder alkylierte sekundäre oder tertiäre aromatische Amine mit Oberflächenkatalysatorenerhitzt. E. P. 421791 (1935).
Ohne HCl (HBr) keine Addition, nur Polymerisation.
Man verwendet besser 3 Mol Gßignardverbindung.
Mit Dimethylaminozimtaldehyd schon in Benzol.
Busch, Leefhelm: Journ. prakt. Chem. (2), 77, 20 (1907).
Busch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 2691 (1904).
Busch, Rinck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1761 (1905).
Busch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 2691 (1904).
Miller, Rohde: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 1881 (1890).
Durch die reduzierende Wirkung des Aluminiumchlorids. Courtot, Ouperoff: Compt. rend. Acad. Sciences 191, 214 (1930).
E. P. 466650 (1937).
Heusler: Liebigs Ann. 260, 227 (1890).
Hirsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1973 (1892).
Pummerer, Binapfl: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 2768 (1921).
Pummerer, Binapfl, Bittner, Schuegraf: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 3095 (1922).
Durch Zersetzen einer Probe zu konstatieren.
Kliegl, Huber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 53, 1646 (1920).
Siehe dazu Königs, Nef: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 2431 (1886).
Freund: Monatsh. Chem. 17, 399 (1896).
Wolff: Liebigs Ann. 322, 380 (1902).
Limpach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 640 (1888).
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Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 7, 527 (1874).
Willgerodt, Bergdolt: Liebigs Ann. 327, 286 (1903).
Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 127, 65 (1925).
Hickinbottom: Journ. chem. Soc. London 1930, 1562.
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Claus, Howitz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 1327 (1884).
Busch, Leefhelm: Journ. prakt. Chem. (2), 77, 5 (1908).
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Siehe Note 6 auf S. 1353..
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Meyer, H. (1938). Aromatische Monamine. In: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-3245-6_11
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