Zusammenfassung
Durch die Reduktion wird im allgemeinen mehr als durch die Oxydation das ursprüngliche Kohlenstoffskelett intakt gelassen, da hierbei nur in Ausnahmefällen1)2) Sprengung von Kohlenstoffbindungen erfolgt.
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Referenzen
So zerfällt Benzovlthiophen in Thiophen und Benzoesäure. Allendorf, Diss. Heidelberg (1898), S. 17.
Siehe auch unter „Jodwasserstoffsäure“ S. 450 und 942.
Isomerisation bei der Reduktion nach Sabatier und Senderens: Willstätter und Kametaka, B. 41, 1480 (1908).
B. 34, 3123 (1901); 36, 1033 (1903).
Hierüber siehe S. 940.
B. 27 78, 1465 (1894). — Ann. 247, 80 (1889). — B. 33, 1074 (1900).
Bamberger, B. 20, 2916 (1887);
Bamberger, B. 21, 850 (1888);
Bamberger, B. 22, 944 (1889).
Bambergerund Bordt, B. 23, 215 (1890).
Besthorn, B. 28, 3151 (1895).
Jacobsonund Turnbull, B. 31, 897 (1898).
Verwendung von Caprylalkohol: Markownikoff, B. 25, 3356 (1892).
Markownikoffund Zuboff, B. 34, 3248 (1901).
Oktylalkohol: Markownikoff, B. 22, 1311 (1889).
B. 42, 1072 (1909).
Guerbet, C. r. 128, 511 (1899).
oder mit fertigem Natriumamylat.
D. R. P. 148 207 (1904); 164 294 (1905).
B. 31, 998 (1898).
Siehe auch Möhlauund Klopfer, B. 32, 2148 (1899).
Allendorff, Diss. Heidelberg (1898), S. 35.
Die ätherischen Öle 1, 149 (1905).
Überführung von Cinchoninon in Cinchonin mittels Äthylalkohol und Natrium: Rabe, B. 41, 67 (1908).
B. 37, 1371 (1904).
Dodge, Am. 11, 463 (1890).
Tiemannund Schmidt, B. 29, 906 (1896).
Ähnlich wird die Reduktion des Dimethylgentisinaldehyds ausgeführt. Bau mann und Fränkel, Z. physiol. 20, 220 (1895).
Siehe auch Claus, Ann. 137, 92 (1866).
Siehe S. 466.
J. pr. (2) 54, 18 (1896). — Moore, B. 33, 2014 (1900).
Fischerund Beiß-wenger, B. 36, 1200 (1903).
Ponzio, J. pr. (2) 65, 198 (1902); 67, 200 (1903).
Siehe auch S. 945.
D. R. P. 157 300 (1904).
Bioch. 3. 539 (1907).
Chem. Weekblad 4, 743 (1907).
Rahe, B. 41, 67 (1908).
Krafft, B. 16, 1715 (1883).
B. 22 99 (1889).
Soden und Rojahn, B. 33, 1723 (1900).
B. 19, 355 (1886).
Siehe außer den zitierten Beispielen noch Hans Meyer, M. 30, 170 (1909).
Grafmann, Diss. Bern (1910), S. 23, 25.
Nierenstein, B. 43, 628 (1910);
Nierenstein, B. 45, 500 (1912).
Hirosé, B. 45, 2474 (1912).
Kehrmann, Oulevayund Regis, B. 46, 3721 (1913).
Herzigund Wenzel, M. 35, 75 (1914).
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Lochner, Diss. Berlin (1889), S. 34.
Siehe S. 540.
B. 21, 442 Anm. (1888); 24, 4130 (1891). — Dickhuth, Diss. Jena (1893).
B. 34, 1858 (1901). — Drescher, Diss. Halle (1902), S. 70.
I Liter käufliche, mit schwefliger Säure frisch gesättigte Natriumbisulf itlösung (spez. Gew. 1.37) wird mit einem Zinkbrei aus 130 g Zinkstaub und 500 ccm Wasser unter Eiskühlung reduziert, mit Wasser auf 1.9 Liter Gesamtvolumen verdünnt, mit 600 ccm 20proz. Kalkmilch vermischt und nach 12 stündigem Stehn vom Niederschlag abgehoben. Während des Prozesses darf die Temperatur nicht über 40° steigen.
Drescher, a. a. O. S. 72.
D. R. P. 103 147 (1898). — Arch. 237, 387 (1899).
J. pr. (2) 70, 373 (1904).
Kohn und Klein, M. 33, 929 (1912). — Kuhn und Ostersetzer, M. 34, 788 (1913).
M. 22 211 (1901); 23, 168 (1902); 27, 746 (1906). — Galitzenstein, M. 25, 884 (1904).
Kehrmannund Stern, B. 41, 13 (1908).
Vorländerund Drescher, B. 34, 1858 (1901). — Drescher, Diss. Halle (1902), S. 76.
Ann. 212, 73 (1882).
Ann. 140, 295 (1866).
B. 1, 49 (1868). — Spl. 7, 297 (1869).
Es kann aber noch zweckmäßiger sein, die Substanz, gemischt mit der ca. achtfachen Menge Zinkstaub, aus kleinen Retorten zu destillieren. Bohn, B. 36, 3443 (1903).
Le Blanc, B. 31, 2300 (1888). — Irvine und Moodie, Soc. 91, 537 (1907). — Wasserstoff verstärkt, Kohlendioxyd mildert die Wirkung des Zinkstaubs. Irvine und Weir, Soc. 91, 1385 (1907).
Vongerichten, B. 34, 1162 (1901).
Scholl und Berblinger, B. 36, 3443 (1903).
J. pr. (2) 63, 467 (1901).
Kunz, B. 41, 2328 (1908).
R. Meyerund Saul, B. 25, 3588 (1892).
Ann. 399, 34 (1913).
Dimroth und Scheurer, Ann. 399, 58 (1913).
Ann. 207, 329 (1881).
Siehe auch Rotarski, B. 41, 865 (1908).
z. B. Schollund Berblinger, B. 36, 3443 (1903).
Irvineund Weir, Soc. 91, 1389 (1907).
Nourisson, B. 19, 2105 (1886).
Proc. 23, 62 (1907). — Soc. 91, 536 (1907).
Privatmitteilung an Marasse, B. 19, 2106 (1886).
Thomas, Arch. 242, 95 (1904).
Siehe Bamberger, B. 19, 1818 (1886).
Elimination von Methoxylgruppen beim Reduzieren mit Natrium und Alkohol: Kosta-necki und Lampe, B. 41, 1327 (1908).
Semmler, B. 41, 1774, 2556 (1908).
Fischerund Sapper, J. pr. (2) 83, 204 (1911).
Dimroth, Ann. 399, 11 (1913).
Hébert, C. r. 136, 682 (1903).
Hébert, Bull. (4) 5, 11 (1909).
Mansfeld, Diss. Zürich (1907), S. 53.
C. r. 64, 710, 760, 786, 829 (1868).
Siehe auch Berthelot, Ann. chim. pharm. (3)43, 257 (1855); 51, 54 (1857). — Chimie organique fondée sur la synthèse, 1, 438 (1860).
Lautemann, Ann. 113, 217 (1860). — Luynes, Ann. chim. pharm. (4) 2, 389 (1864).
Bull. (2) 7, 53 (1867); (2) 9, 8 (1868). — Erlenmeyer und Wanklyn, Ann. 127, 253 (1863); 135, 129 (1865).
Ann. 155, 267 (1870).
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Lucas, B. 21, 2510 (1888). Reduktion des Anthracens. — Liebermann undSpiegel, B. 22, 135 (1889); 23, 1143 (1890). Reduktion des Chrysens.
Rabeund Ehrenstein, Ann. 360, 265 (1908).
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Kizner, Russ. 26, 375 (1894). — Ch. Ztg. 21, 954 (1897).
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Fischl, M. 35, 530 (1914).
Johnsonund Kohmann, Am. soc. 36, 1259 (1914).
Leuchsund Lock, B. 48, 1440 (1915). — Auwers und Borsche, B. 48, 1727 (1915).
Leicht reduzierbare Phenole werden noch weiter reduziert, so Alizarin zu Anthracen-hexahydrid.
Grau, Diss. Jena (1905), S. 35. — Weiland, Diss. Jena (1911). — Mayer, Diss. Jena (1912). — Wolff, Ann. 394, 86 (1912). — Thielepape, Diss. Jena (1913). — Semmler und Jakubowicz, B. 47, 1148 (1914).
Freund, Ann. 120, 80 (1861).
Beilsteinu. Wahlforss, Ann. 133, 36, 40 (1864).
Armstrongu. Miller, Soc. 45, 148 (1884).
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Kelbe, B. 19, 93 (1886).
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Fournier, Bull. (3), 7, 652 (1892). — D.R.P. 62 634 (1892). Unter Druck: D. R. P. 80 817 (1893); 207 374 (1909). — Wasserdampf allein: D. R. P. 82 563 (1895).
Jacobsen, a. a. O.
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Moore, B. 33, 2014 (1900).
Bucherer und Uhlmann, J. pr. (2), 80, 201 (1909f).
D. R. P. 57 525 (1891); 62 634 (1892); 64 979 (1892); 73 076 (1893); 75 710 (1894); 77 596 (1894); 78 569 (1894); 78 603 (1894); 82 563 (1895); 83 146 (1895); 81 762 (1895); 90 096 (1895); 84 952 (1895); 89 539 (1896). — Dressel und Kothe, B. 27, 1199 (1894). — Friedländer und Kielbasinski, B. 29, 1983 (1896). — Friedländer und Taußig, 30, 1460 (1897).
D. P. A. C 13 536 (1905). — Wasserhaltige Schwefelsäure und Quecksilber: D. R. P. 160 104 (1905).
D. R. P. 42 272 (1887); 42 273 (1887); 81 762 (1895); 90 849 (1897).
B. 16, 1468 (1883). — Egli, B. 18, 575 (1885).
B. 28, 3145 (1895). — Busch und Rast, B. 30, 521 (1897).
E. Fischerund Seuffert, B. 34, 797 (1901).
Ladenburg, Ann. 217, 11 (1883), setzt auch hier noch Eisenfeile zu.
B. 17, 332 (1884); 32, 692 (1899).
Haitinger und Lieben, M. 8. 319 (1885). — Byvanek, B. 31, 2153 (1898). — Siehe auch S. 459, 460.
Siehe S. 224.
Wohnlich, Arch. 251, 526 (1913).
Ullmann, B. 38, 2211 (1905).
Ullmann, B. Ann. 355, 312 (1907).
Ann. 185, 313 (1877).
Siehe auch Villiger, B. 42, 3530 (1909).
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Mohr, B. 33, 1114 (1900). — Amos, Diss. Heidelberg (1902).
Hans Meyerund Mally, M. 33, 393 (1912).
Hans Meyerund Staffen, M. 34, 517 (1913).
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Siehe S. 908.
Zernik, Apoth.-Ztg. 19, 873 (1904);
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Saam, Ph. C.-H. 48, 143 (1907).
Mossier, M. 29, 69 (1908).
Mannichund Zernik, Arch. 246, 178 (1908).
Thomsen, Ann. 200, 81, 86 (1880).
Dossios, Z. 1866, 451 (Essigsäure aus Propionsäure).
Baeyer, B. 39, 1908 (1896), Norpinsäure aus Pinsäure.
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Siehe S. 416.
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Siehe auch Volhard und Weinig, Ann. 280, 252 (1894).
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Fichterund Pfister, B. 37, 1998 (1904).Siehe S. 592.
Unveröffentlichte Beobachtungen von Hans Meyer und Soyka.
Siehe auch Eckert und Halla, M. 34, 1816 (1913).
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Siehe S. 527.
Semmler, B. 42, 584, 962 (1909); 43, 1890 (1910).
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