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Doppelte und dreifache Bindungen. — Gesetzmäßigkeiten bei Substitutionen

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Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen
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Zusammenfassung

Nach A. von Baeyer hat man in alkalischer Permanganatlösung ein ausgezeichnetes Mittel, um offene oder ringförmig geschlossene ungesättigte Säuren von offenen oder ringförmig geschlossenen gesättigten, sowie von den Carbonsäuren des Benzols und ähnlichen Gebilden zu unterscheiden. Auch sonst läßt sich diese Reaktion vielfach zur Entdeckung ungesättigter Verbindungen benutzen.

An erratum to this chapter is available at http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_23

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Referenzen

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  139. B. 46, 2335 (1913). — Einen ähnlichen Apparat beschreiben Hinrichsen und Kempf, B. 45, 2110 (1912). — Siehe auch Albright, Am. soc. 36, 2189 (1914).

    Google Scholar 

  140. B. 37, 134 (1904).

    Google Scholar 

  141. Paal, B. 35, 2197 (1902).

    Google Scholar 

  142. 1.6 g PdCl2 = 1 g Pd.

    Google Scholar 

  143. B. 41, 2288 (1908).

    Google Scholar 

  144. D. R. P. 230 724 (1909).

    Google Scholar 

  145. B. 42, 1627 (1909). — Siehe zum folgenden: Skita, Über katalytische Reduktionen organischer Verbindungen. Stuttgart, F. Enke (1912).

    Google Scholar 

  146. Skita, B. 45, 3313 (1912).

    Google Scholar 

  147. Skita und Franck, B. 44, 2862 (1911).

    Google Scholar 

  148. Willstätter und Hatt, B. 45, 1471 (1912). — Skita und Meyer, B. 45, 3589 (1912).

    Google Scholar 

  149. Dieser Hydrierungsapparat wird vom Mechaniker des physikalisch-chemischen Instituts in Karlsruhe, F. Kirchenbauer, hergestellt.

    Google Scholar 

  150. Ch. Ztg. 31, 958 (1913). — Andre Konstruktionen des Apparats: Franck, Z. ang. 26, 315 (1913). — Voswinkel, Ch. Ztg. 37, 489 (1913).

    Google Scholar 

  151. Ch. Ztg. 37, 58 (1913).

    Google Scholar 

  152. Nef, Ann. 335, 219 (1904).

    Google Scholar 

  153. Oder Salpetersäure: Butlerow, Ann. 180, 245 (1876).

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  154. Berthelot, Ann. chim. phys. (3) 43, 391 (1855).

    Google Scholar 

  155. Butlerow und Goriainow, Ann. 169, 147 (1873).

    Google Scholar 

  156. Butlerow, Ann. 180, 247 (1876).

    Google Scholar 

  157. Trennung der Amylene auf Grund ihrer verschiednen Additionsfähigkeit: Wischnegradsky, Ann. 190, 354 (1878).

    Google Scholar 

  158. Wallach, Ann. 360, 102 (1908).

    Google Scholar 

  159. Wallach, Ann. 278, 315 (1894).

    Google Scholar 

  160. Liebermann und Paal, B. 16, 531 (1883).

    Google Scholar 

  161. Sabanejew, B. 19, R. 239 (1886). — Saytzew, J. pr. (2) 35, 369 (1887). — Saytzew und Tscherbakow, J. pr. (2) 57, 29 (1898).

    Google Scholar 

  162. Linnemann, B. 8, 1095 (1875). — Erlenmeyer, Ann. 191, 281 (1878).

    Google Scholar 

  163. Fittig, Ann. 283, 51 (1894). — B. 27, 2677 (1894).

    Google Scholar 

  164. Zelinsky, B. 22, 3294 (1889). — Wallach, Terpene und Campher (1909), S. 56.

    Google Scholar 

  165. Blank, B. 28, 145 (1895).

    Google Scholar 

  166. Purdie, B. 14, 2238 (1881); 18, R. 536 (1885). — Claisen und Crismer, Ann. 218, 141 (1883). — Zelinsky, B. 22, 3295 (1889). — Purdie und Marshall, B 24, R. 855 (1891).

    Google Scholar 

  167. J. pr. (2) 48, 467 (1894). — Transier, Diss. Heidelberg (1907).

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  168. D. R P. 67 255 (1893). — Bertram und Walbaum, J. pr. (2) 49, 7 (1894). — Aschan, B. 40, 2752 (1907).

    Google Scholar 

  169. Wallach, Ann. 271, 288 (1892).

    Google Scholar 

  170. Siehe auch S. 952.

    Google Scholar 

  171. Newbury und Chamot, Am. 12, 523 (1890). — Claisen, B. 31, 1014 (1898).

    Google Scholar 

  172. Thiele und Häckel, Ann. 335, 1 (1902).

    Google Scholar 

  173. Meisenheimer, Ann. 333, 205 (1902);

    Google Scholar 

  174. Meisenheimer, Ann. 355, 249 (1907).

    Google Scholar 

  175. Pinner, B. 12, 2053 (1879).

    Google Scholar 

  176. Claisen und Crismer, Ann. 218, 143 (1883). — Liebermann, B. 26, 1876 (1893). — Hinrichsen, Ann. 336, 202 (1904).

    Google Scholar 

  177. Purdie, Soc. 47, 855 (1885).

    CAS  Google Scholar 

  178. Newbury und Chamot, Am. 12, 521 (1890).

    Google Scholar 

  179. Purdie und Marshall, Soc. 59, 468 (1891).

    CAS  Google Scholar 

  180. Flürscheim, J. pr. (2) 66, 16 (1902).

    Google Scholar 

  181. Friedländer und Mähly, Ann. 229, 210 (1885).

    Google Scholar 

  182. Friedländer und Lazarus, Ann. 229, 233 (1885).

    Google Scholar 

  183. Komnenos, Ann. 218, 161 (1883). — Michael, J. pr. (2) 35, 349 (1887). — Claisen, J. pr. (2) 35, 413 (1887). — Auwers, B. 24, 307 (1891). — Bredt, B. 24, 603 (1891). — Knoevenagel und Weißgerber, B. 26, 436 (1893). — Vorländer, B. 21, 2053 (1894). — Walther und Schickler, J. pr. (2) 55, 347 (1897). — Henze, B. 33, 966 (1900). — Erlenmeyer, B. 33, 2006 (1900).

    Google Scholar 

  184. Komnenos, Ann. 218, 159 (1883). — Addition von Phenylessigester: Borsche, B. 42, 4496 (1909).

    Google Scholar 

  185. Siehe auch Autenrieth und Pretzell, B. 36, 1262 (1903). — Autenrieth, B. 38, 240 (1905). — Blaise und Luttringer, Bull. (3) 33, 770, 776 (1905).

    Google Scholar 

  186. Anschütz, Ann. 239, 150 (1887).

    Google Scholar 

  187. Duden, B. 26, 121 (1893).

    Google Scholar 

  188. Blaise und Luttringer, Bull. (3) 33, 760 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  189. Fichter und Füeg, J. pr. (2) 74, 307 (1906).

    Google Scholar 

  190. Knorr und Duden, B. 35, 759 (1892).

    Google Scholar 

  191. Knorr und Duden, B. 26, 103, 108, 117 (1893). — Cinnamenylacrylsäure: Riedel und Schulz, Ann. 367, 30 (1909).

    Google Scholar 

  192. Knorr und Duden, B. 20, 1107 (1887).

    Google Scholar 

  193. E. Fischer und Knoevenagel, Ann. 239, 194 (1887). — Auwers und Müller, B. 41, 4230 (1908).

    Google Scholar 

  194. Siehe S. 665.

    Google Scholar 

  195. Posner, B. 36, 4305 (1903); 38, 2316 (1905); 39, 3515, 3705 (1906). — Harries und Haarmann, B. 31, 252 (1904). — Posner und Oppermann, B. 39, 3705 (1906). — Riedel und Schulz, Ann. 367, 31 (1909). — Posner und Rohde, B. 43, 2663 (1910).

    Google Scholar 

  196. Strecker, Ann. 154, 63 (1870).

    Google Scholar 

  197. Messel, Ann. 157, 15 (1871).

    Google Scholar 

  198. Wieland, Ann. 157, 34 (1871).

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  199. Labbé, Bull. (3) 21, 1077 (1899).

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  200. Bougault, Ann. chim. phys. (8) 15, 499 (1909).

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    CAS  Google Scholar 

  202. Baeyer, Ann. 251, 268 (1889).

    Google Scholar 

  203. Rupe, Ann. 256, 22 (1889).

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  204. Ruhemann und Dufton, Soc. 57, 373 (1890); 59, 750 (1891). — Fittig, B. 24, 82 (1891); 26, 40, 2079 (1893); 27, 2658 (1894). — Ann. 283, 47, 269 (1894); 299, 10 (1898). — Aschan, B. 24, 2617 (1891). — Ann. 271, 231 (1892). — Einhorn und Willstätter, B. 27, 2827 (1894). — Ann. 280, 111 (1894). — Buchner und Lingg, B. 31, 2249 (1898). — Buchner, B. 31, 2242 (1898). — Hans Meyer, M. 23, 24 (1902).

    Google Scholar 

  205. Fittig, B. 24, 82 (1891); 26, 40 (1893); 27, 267 (1894). — Ann. 283, 51, 279 (1894). — Nach Bougault, C. r. 152, 196 (1911) geht die Phenyl -αβ- pentensäure nicht in βγ-, sondern in γδ Phenylpentensäure über (zu höchstens 50%).

    Google Scholar 

  206. Rupe, Ronus und Lotz. B. 35, 4265 (1902). — Rupe und Pfeiffer, B. 40, 2813 (1907). — Siehe auch S. 958.

    Google Scholar 

  207. Holt, B. 24, 4124 (1891). — Fittig, Ann. 283, 80 (1893).

    Google Scholar 

  208. Siehe hierzu S. 431.

    Google Scholar 

  209. Bougault, C. r. 139, 864 (1905). — Ann. chim. phys. (8) 14, 145 (1908).

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  211. Sudborough und Thomas, Proc. 23, 147 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  212. B. 27, 2667 (1894). — Ann. 283, 51 (1894). — Willstätter, Mayer und Hüni, Ann. 318, 106 (1910).

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  213. Bougault, C. r. 157, 403 (1913).

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  215. Cr. 140, 148(1905).—Bull. (3) 33, 816 (1905). — Kondakow, B. 24, R 668(1891). — Blaise und Köhler, C. r. 148, 1772 (1909).

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  216. Fichter und Sonneborn, B. 35, 940 (1902). — Blaise und Courtot, Bull. (3) 35, 580 (1906).

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  219. Angeli, Gazz. 23, II, 101 (1893).

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  221. Wallach, Ann. 239, 24, 33 (1887);

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  222. Wallach, Ann. 386, 130 (1895);

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  223. Wallach, Ann. 360, 29 (1908).

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    CAS  Google Scholar 

  225. Weitre Methoden zur Unterscheidung dieser Atomgruppen siehe: Eijkman, B. 23, 862 (1890). — Angeli und Rimini, Gazz. 33, II, 124 (1893); 25, 11,188(1895).— Balbiano und Paolini, Rend. Linc. 11, II, 65 (1902); 13, II, 285 (1903). — Balbiano und Müller, B. 35, 114(1902). — Auwers und Paolini, B. 35, 2994 (1902). —Rimini, Gazz. 34, II, 283 (1904). — Vorländer, Ann. 341, 1 (1905). — Semmler, B. 41, 2185 (1908). — Kobert, Z. anal. 41, 711 (1908). — Thomas, B. 41, 2760 (1908).

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  226. Hoering und Baum, B. 41, 1915 (1908).

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  227. Eijkman, B. 33, 855 (1890). — Brühl, B. 40, 885, 889 (1907).

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  228. Balbiano, B. 36, 3575 (1903). — Gazz. 36, I, 237, 268, 276, 281, 286 (1906). — B. 43, 1502 (1909); 48, 394 (1915). — Siehe auch Leys, Bull. (4) 1, 262, 543 (1907). — Tausz, Diss. Karlsruhe (1911). — Grimaldi und Prussia, Ann. ch. appl. 1, 324(1914).

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  239. Klimont, Ch. Rev. 2, 2 (1894).

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  275. Muller, Bull. (4) 21, 1008 (1912).

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  277. Levi und Ianuel, Collegium (1909), S. 34. — Manreinigt den Tetrachlorkohlenstoff mit Natriumthiosulfat- oder Jodlösung. — Siehe S. 22.

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  278. Erwähnt sei nur noch, daß die offizielle französische Methode der Fettanalyse die Anwendung von mit Jodwasserstoffsäure angesäuerter Jodlösung vorschreibt, die folgendermaßen dargestellt wird: 50 g resublimiertes Jod werden in 800 ccm 95proz. Alkohol gelöst, 10 ccm Jodwasserstoffsäure (30 Bé) zugegeben und mit 95proz. Alkohol auf einen Liter aufgefüllt. Man filtriert und bewahrt in gut verschlossenen Flaschen in dor Kälte und im Dunkeln auf. Knapp vor Gebrauch wird die gleiche Menge Sublimatlösung zugemischt. Auguet, Ann. falsif. 5, 459 (1912).

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  279. Siehe auch Remington und Lancaster, Pharm. Journ. (4) 29, 146 (1909).

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  281. Auguet, Ann. falsif. 5, 459 (1912).

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  282. Dubovitz empfiehlt, im Liter 7.8 g Jodtrichlorid und 8.5 g Jod aufzulösen. Ch. Ztg. 38, 1111 (1914).

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  283. Siehe Anm. 1, S. 962.

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  296. Diss. Halle (1906).

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  301. Propargylsäure: Baeyer, B. 18, 2270 (1885).

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  321. Faworsky, Russ. 19, 427 (1887). — J. pr. (2) 37, 382 (1888); 44, 208 (1891). — Krafft und Reuter, a. a. O. — Krafft, B. 39, 2236 (1896).

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  322. Faworsky, Russ. 19, 553 (1887). — Béhal, Bull. (2) 50, 629 (1888). — J. pr. (2) 44, 236 (1891).

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  323. C. r. 134, 1364 (1897); 125, 245 (1897). — Denaeyer, Ph. C.-H. 38, 606 (1897).

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  325. In den meisten Fällen kann man auch direkt die ausgeschiedne, mit Alkohol ge-waschne Silberverbindung wägen: Kräfft und Reuter, B. 25, 2249 (1892).

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  331. B. 32, 458 (1899).

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  332. B. 32, 458 (1899).

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  333. Friedländer und Müller, B. 20, 2013 (1887). — Ephraim, B. 26, 2227 (1893).

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  334. Bamberger und Müller, Ann. 313, 102 (1900).

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  336. Ulimann und Gschwind, B. 41, 2291 (1908).

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  346. Vorländer und Meyer, Ann. 330, 122 (1901). — Schultz und Bosch, B. 35, 1292 (1902). — Friedländer, M. 33, 544 (1902).

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1916). Doppelte und dreifache Bindungen. — Gesetzmäßigkeiten bei Substitutionen. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_16

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