Zusammenfassung
Die Carbonylgruppe bildet den charakteristischen Bestandteil zweier Gruppen von Substanzen, der Aldehyde, in denen die C : O-Gruppe einerseits an Wasserstoff gebunden ist:
und der Ketone, in denen beide Kohlenstoffvalenzen an organische Reste gebunden sind:
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Referenzen
In manchen Fällen auch von vierwertigem Sauerstoff.
Siehe S. 971.
Claisen, B. 26, 2731 (1893); 29, 1005, 2931 (1896); 31, 1010, 1019, 1022 (1898); 33, 3778 (1900); 36, 3664, 3670 (1903); 40, 3903 (1907). — Ann. 281, 312 (1894); 291, 43 (1896); 291, 3, 28 (1897). — E. Fischer und Giebe, B. 30, 3053 (1897); 31, 545 (1898). — E. Fischer und Haffa, B. 31, 1989 (1898). — Harries, B. 33, 857 (1900); 34, 2987 (1901). — Stollé, B. 34, 1344 (1901). — Hütz, Diss. Jena (1901), S. 18. — Sachs und Herold, B. 40, 2727 (1907). — Reitter und Hess, B. 40, 3020 (1907). — Arbusow, B. 40, 3301 (1907). — Reitter und Weindel, B. 40, 3358 (1907). — Arbussow, Ruse. 40, 637 (1908). — E. Fischer, B. 41, 1021 (1908). — Gerhardt, Diss. Bonn (1910). — Treusch von Buttlar - Brandenfels, Diss. Würzburg (1910).
Schmidinger, M. 21, 36 (1900).
Über die Verwendung der Iminoester andrer Säuren siehe D. R. P. 197 804 (1908).
Siehe hierzu noch Claisen, B. 47, 317 (1914).
E. Fischer, Ann. 190, 136 (1878). — B. 16, 661, Anm., 2241 (1883); 17, 572 (1884); 22, 90, Anm. (1889); 30, 1240 (1897).
Über Additionsprodukte (Phenylhydrazonhydrate?) siehe Baeyer und Kochendörfer, B. 22, 2190 (1889). — Wislicenus und Scheidt, B. 24, 3006, 4210 (1891). — Nef, Ann. 270, 289, 300, 319 (1892). — Sachs und Ke mpf, B. 35, 1231 (1902). — Biltz, Maué und Sieden, B. 35, 2000 (1902). — Auwers und Bondy, B. 37, 3916 (1904).
Pechmann und Wehsarg, B. 21, 2999 (1888). — Hausknecht, B. 22, 329 (1889). — Wislicenus und Elvert, B. 41, 4132 (1908). — Wislicenus und Schäfer, B. 41, 4171 (1908).
B. 26, 20 (1893). Die günstige Wirkung des Eisessigs beruht jedenfalls auf seiner Wasserentziehung und der Schwerlöslichkeit der Hydrazone darin.
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Öst. Ch. Ztg. 11, 84 (1908). — Z. physiol. 56, 132 (1908).
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Overton, B. 26, 19 (1893). — E. Fischer, B. 41, 74 (1908). — Siehe dazu Mil¬rath, M. 29, 343 (1908).
Zum Nachweis des Phenylhydrazins ist das in Alkohol und Wasser schwerlösliche Oxalat geeignet. Bamberger, B. 45, 2752 (1912).
Denigès, Bull. trav. soc. Bordeaux 52, 513 (1910).
Petrenko - Kritschenko und Eltschaninoff, B. 34, 1699 (1901).
Die Reaktionsgeschwindigkeit des Acetons wird durch kleine Mengen Salzsäure oder Essigsäure stark herabgedrückt, in reiner Essigsäure verläuft aber diese Reaktion schneller als in Wasser. — Die Reaktionsgeschwindigkeit des Lutidons wird durch Salz¬säure erhöht. Schöttle, Russ. 43, 1190 (1911).
Knick, B. 35, 1166 (1902).
Meister, B. 40, 3443 (1907).
Fittig, Ann. 353, 29 (1907).
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V. Meyer und Münchmeyer, B. 19, 1706 (1886). — Hötte, J. pr. (2), 33, 99 (1886).
Siehe S. 717.
Willstätter und Parnas, B. 40, 3971 (1907).
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B. 28, 3209 (1895).
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Sachs und Appenzeller, B. 41, 99 (1908).
B. 20, 3386 (1887).
Hess, Ann. 232, 234 (1886). — Nastvogel, Ann. 248, 85 (1888). — R. Meyer und Marx, B. 41, 2470 (1908).
Knorr und Blank, B. 18, 931 (1885). - Knorr, Ann. 238, 137 (1887). — E. Fischer und Knoevenagel, Ann. 239, 194 (1887).
Auwers und Müller, B. 41, 4230 (1908).
Milbauer, Böhm. Ztschr. f. Zuckerind. 28, 339 (1904).
Kaufmann, B. 46, 1829 (1913).
Claisen und Roosen, Ann. 278, 296 (1893). — Über die relative Bestiindigkeit der Phenylhydrazinsulfosäureadditionsprodukte an Aldehyde und Ketone in Rbcksicht auf die Anwesenheit acidifizierender Gruppen in der Carbonylvorbindung: Biltz, Maué und Sieden, B. 35, 2000 (1902). — Biltz, B. 35, 2008 (1902). — Sieho Sachs und Kempf, B. 35, 1231 (1902).
B. 24, 4221, Anm. (1891).
B. 28, 1755 (1895).
Michaelis, B. 26, 2190 (1893).
Liebermann und Lindenbaum, B. 41, 1615 (1908).
Lotte Well, M. 29, 903 (1908). — Winzheimer, Arch. 246, 352 (1908).
B. 42, 2519 (1909).
B. 32, 2395 (1899). — Siehe auch Mayer und Neuberg, Z. physiol. 29, 256 (1900).
Siehe dazu Goldschmiedt und Zerner, M. 33, 1217 (1912).
Andre p-Bromphenylhydrazone: Tie mann, B. 28, 2191, 2491 (1895). — Giemsa, B. 33, 2998 (1900). — Mayer und Neuberg, B. 33, 3229 (1900). — Brunner, Z. physiol. 29, 260 (1900). — Hanus, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 3, 535 (1900). — Levene und Jacobs, B. 43, 3147 (1910).
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Darstellung aus p-Bromanilin: Neufeld, Ann. 248. 94 (1888).
B. 40, 3571 (1907).
Bischler und Brodsky, B. 22, 2809 (1889). — Behn, B. 33, 2595 (1890). — Ekenstein und Blanksma, Rec. 24, 33 (1905).
Graff [Diss. Rostock (1908), S. 21] erhielt niemals dieses Zinndoppelsalz, sondern sofort das Chlorhydrat der Base, das in Wasser leicht löslich ist und sich beim Kochen teilweise zersetzt. Auf Zusatz von Natriumacetat aus der wäßrigen Lösung fiel direkt die freie Base als rote voluminöse Masse aus.
Bamberger und Kraus, B. 29, 1834 (1896). — Borsche und Reclaire, B. 40, 3806 (1907).
Bamberger und Sternitzki, B. 26, 1306 (1893). — Bamberger, B. 32, 1804 (1899). — Hyde, B. 32, 1810 (1899). — Feist, B. 33, 2098 (1900). — Wohl und Neu¬berg, B. 33, 3095 (1900). — Bamberger und Grob, B. 34, 546, Anm. (1901). — Eken¬stein und Blanksma, Rec. 22, 434 (1903). —Medwedew, B. 38, 1646 (1905). — Schoor1 und Van Kalmthout, B. 39, 280 (1906). — Braun, B. 40, 3945, 3948 (1907). — Auwers und Hessenland, B. 41, 1826 (1908). — Kyriacou, Diss. Heidelberg (1908), S. 43. — Schmidt, Retzlaff und Haid, Ann. 390, 227, 233 (1912). — v. Braun und Kruber, B. 45, 400, 401 (1912). — Feinberg, Am. 49, 87 (1913).
Dakin, Journ. of Biol. Chem. 4, 235 (1908).
Schmitt und Widmann, B. 42, 1884 (1909).
Neuberg, Scott und Lachmann, Bioch. 24, 165 (1910).
Neuberg, B. 32, 3385, Anm. (1899).
Neuberg, B. 41, 962 (1908). — Neuberg, Scott und Lachmann, Bioch. 24. 159 (1910).
Behrens, Ch. Ztg. 27, 1105 (1903).
Bamberger, B. 32, 1806 (1899). — Bamberger und Djierdjian, B. 33, 536 (1900). — Blumenthal und Neuberg, Deutsche med. Woch. 1901, Nr. 1. — Meister, B. 40, 3445 (1907). — Zerner, M. 34, 960 (1913).
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Siehe Purgotti, Gazz. 24, 555 (1899). — Borsche, Ann. 357, 180 (1907).
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Votocek, B. 43, 478, 480 (1910).
E. Fischer, Ann. 190, 153 (1877); 236, 198 (1886).
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Lobry de Bruyn und van Ekenstein, Rec. 15, 97, 227 (1896). — Ruff und Ollendorf, B. 32, 3235 (1899). — Neuberg, B. 35, 962 (1902). — Hilger und Rothenfußer, B. 35, 1843 (1902).
Milrath, Privatmitteilung.
Ofner, M. 25, 593 (1904). — Goldschmiedt, B. 41, 1862 (1908).
Minunni, Gazz. 27, (2), 242 (1897). — Michaelis, B. 41, 1427 (1908). — Siehe Goldschmiedt a. a. O. und Milrath, B. 41, 1865 (1908).
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Tollens und Maurenbrecher, B. 38, 500 (1905).
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Rothenfußer, Arch. 245, 370 (1907).
v. Braun, B. 41, 2169, 2604 (1908); 43, 1495 (1910); 46, 3949 (1913). — v. Braun und Danziger, B. 46, 108 (1913). — Aron, Monatsh. f. Kinderheilk. 8, 1913. — Zerner, M. 34, 961 (1913).
Siehe ferner: Willstätter, Mayer und Hüni, Ann. 378, 125 (1910).
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Siehe auch Pinkus, B. 31, 35 (1898). — Neuberg, B. 32, 3387 (1899). — Ofner, B. 37, 2624, 3362 (1904).
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Smith, B. 24, 4058 (1891). — Auwers und Meyenburg, B. 24, 2370 (1891). — Davies und Feith, B. 24, 2388 (1891). — Thorp, B. 26, 1261 (1893).
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Petrenko - Kritschenko und Rosenzweig, B. 32, 1744 (1899).
Tingle, Am. 19, 408 (1897).
Wallach, Ann. 277, 125 (1893). — Tiemann, B. 30, 251 (1897). — Harries und Lehmann, B. 30, 231, 2726 (1897). — Minunni, Gazz. 27, II, 263 (1897). — Harries und Jablonski, B. 31, 1371 (1898). — Harries und Gley, B. 31, 1808 (1898). — Harries und Röder, B. 31, 1809 (1898). — Bredt und Rübel, Ann. 299, 160 (1898). — Knoevenagel und Goldsmith, B. 31, 2465 (1898). — Harries, B. 31, 2896 (1898); 32, 1315 (1899). — Knoevenagel, Ann. 303, 224 (1899). — Harries und Mattfus, B. 32, 1340 (1899). — Tiemann und Tigges, B. 33, 2960 (1900). — Harries, Ann. 330, 191 (1903). — Harries und Göllnitz, Ann. 330, 229 (1903). — B. 37, 1341, 3102 (1904). — Semmler, B. 37, 950 (1904). — Minunni und Ciusa, Gazz. 34, II, 373 (1905). — Atti Line. (5), 14, II, 420 (1905); (5), 15, II, 455 (1906). — Harries und Majima, B. 41, 2521 (1908). — Ciusa und Terni, Atti Line. (5), 17, I, 724 (1908). — Ciusa und Bernardis, Atti Line. (5), 22, I, 708 (1913).
Blaise, C. r. 138, 1106 (1904). — Blaise und Maire, C. r. 142, 215 (1906).
Harries und Röder, B. 32, 3357 (1899). — Diels und Abderhalden, B. 37, 3095 (1904).
Harries, Ann. 330, 207 (1903). — Schimmel & Co., B. 1910, II, 81.
Oliveri - Mandalâ, Atti Line. (5), 18, II, 141 (1909).
V. Meyer und Spiegler, B. 17, 808 (1884). — Fosse, C. r. 143, 749 (1906).
Kostanecki, B. 33, 1483 (1900).
Siehe S. 664.
B. 32, 330 (1899).
B. 32, 1928 (1899).
Herzig und Pollak, B. 36, 232 (1903).
Fosse, Bull. (3), 35, 1005 (1906).
Auwers und Arndt, B. 42, 2709 (1909).
Baeyer und Thiele, B. 27, 1918 (1894).
Thiele und Stange, B. 27, 32 (1894). — Ann. 283, 19 (1894). — Biltz und Arnd, Ann. 339, 250, Anm. (1905).
Ann. 288, 312 (1895).
Über einen Fall, wo Semicarbazid ausschließlich wie Hydrazin (unter Hydrazon¬bildung) einwirkte, siehe Liebermann und Lindenbaum, B. 40, 3575 (1907).
B. 28, 1754 (1895).
B. 27, 55 (1894). — J. pr. (2). 52, 465 (1895).
Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1895, 853.
Andre Methoden sind von Brauer, B. 31, 2199 (1898) und Thiele und Stange, Ann. 283, 37 (1894) angegeben worden.
B. 42, 3176 (1909).
Bull. (3), 33, 162 (1905).
Marchlewski, B. 29, 1034 (1896). — Bromberger, B. 30, 132 (1897). — Biltz, Ann. 339, 243 (1905). — Michael, B. 39, 2146 (1906). — Michael und Hart¬mann, B. 40, 144 (1907).
Sendere ns verwendet Natriumaluminat und 85proz. Alkohol. C. r. 150,1336 (1910).
Beim langen Stehnlassen von Semicarbazid-Chlorhydrat und Kaliumacetat in wäßrig-alkoholischer Lösung scheidet sich auch das bei 165° schmelzende Acetylsemi- carbazid ab. Siehe Rupe und Hinterlach, B. 40, 4770 (1907).
Semmler und Hoffmann, B. 40, 3525 (1907).
B. 30, 1541 (1897). — Curtius und Franzen, Ann. 404, 126 (1914).
Tiemann, B. 28, 2192 (1895).
Biltz und Stepf, B. 37, 4025, 4028 (1904).
Thiele, Ann. 302, 329 (1898).
Kötz und Michels, Ann. 350, 204 (1906).
Tiemann und Krüger, B. 28, 1754 (1895).
Herzfeld, Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1897, 604. — Brauer, B. 31, 2199 (1898). — Glucuronsäure: Giemsa, B. 33, 2997 (1900).
J. pr. (2), 52, 465 (1895).
Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1895, 853.
Houben und Doescher, B. 40, 4579 (1907).
Fest gebundene Krystall-Essigsäure: Biltz und Stepf, B. 37, 4025 (1904).
Maquenne und Godwin, Bull. (3), 31, 1075 (1904).
B. 40, 3899 (1907).
Borsche, B. 34, 4299 (1901). — Borsche und Merkwitz, B. 37, 3177 (1904).
Braun und Steindorff, B. 38, 3097 (1905).
Semmler, B. 35, 2047 (1902). — Wallach, Ann. 331, 323 (1904). — Bouveault und Locquin, Bull. (3), 33, 165 (1905). — Michael und Hartmann, B. 40, 144 (1907).
Tiemann und Schmidt, B. 33, 3721 (1900). — Harries, Ann. 330, 209 (1903); 336, 45 (1904). — Monosson, Diss. Berlin (1907), S. 21. — Semmler und Bartelt, B. 40, 1370 (1907). — Semmler, B. 41, 869 (1908). — Ciamician und Silber, B. 43, 1345 (1910). — Semmler und Feldstein, B. 47, 2688 (1914).
Wallach, Ann. 353, 293 (1907); 359, 270, 278, 310 (1908). — Rupe, Luksch und Steinbach, B. 42, 2518 (1909).
Semmler und Hoffmann, B. 40, 3523 (1907). — E. Müller, Diss. Leipzig (1908), S. 34. — Als Nebenprodukt der Reaktion entsteht immer Phthalsäurehydrazid- carbonamid: Bromberg, Diss. Berlin (1903), S. 32.
Wallach, Ann. 359, 270 (1908). — Semmler und Jakubowicz, B. 47, 1147 (1914).
Keßler und Rupe, B. 45, 26 (1912). — Rupe und Oestreicher, B. 45, 30 (1912).
Diss. Basel (1907), S. 60.
J. pr. (2), 60, 350 (1899); 72, 543, Anm. (1905). — B. 34, 4038 (1901); 39, 2144 (1906); 40, 144 (1907).
Atti Line. (5), 12, II, 376 (1903). — Über die Bestimmung von Semicarbazid und Semioxamazid siehe auch Maselli, Gazz. 35, I, 267 (1905).
Schänder, Diss. Berlin (1894), S. 38. — Freund und Hempel, B. 28, 74, 948 (1895). — Freund und Irmgart, B. 28, 306 (1895). — Neuberg, B. 33, 3318 (1900). — Neuberg und Neimann, B. 35, 2049 (1902). — Freund und Schänder, B. 35, 2602. — Neuberg und Blumenthal, Beiträge zur ehem. Physiol, und Pathol. 2, Heft 5 (1902). — Kling, Anzeig. Akad. d. Wiss. Krakau 1907, 448. — Tingle und Bates, Am. soc. 33, 1499 (1910). — Lugner, M. 36, 166 (1915).
Siehe S. 307.
Siehe S. 672.
Freund und Schänder, B. 29, 2500 (1896). — Schänder, Diss. Berlin (1896), S. 17.
Mannich berichtet über einen Fall, wo weder Oxim noch Semicarbazon dar¬stellbar war, aber ein schön krystallisierendes Pikrat der Aminoguanidinverbindung. B. 40, 158 (1907).
Baeyer, B. 27, 1919 (1894). — Thiele und Bihan, Ann. 302, 302 (1898).
B. 27, 971 (1894); 28, 2613 (1895).
Ann. 302, 312 (1898).
Ann. 270, 23 (1892); 302, 332 (1898).
J. pr. (2), 50, 275 (1894); 51, 165, 353 (1895). — B. 28, 522 (1895).
Radenhausen, Z. Ver. f. Rübenz.-Ind. 1894, 768. — Wolff, B. 38, 161 (1895). — Kendall und Sherman, Am. soc. 30, 1451 (1908).
Z. Ver. f. Rübenz.-Ind. 1904, 1091.
Struve, Diss. Kiel (1891). — J. pr. (2), 50, 295 (1894).
Trachmann, Diss. Kiel (1893). — J. pr. (2), 51, 165 (1895).
Kyriacou, Diss. Heidelberg (1908), S. 43.
B. 30, 585 (1897). — Schäfer, Diss. Halle (1909). — Erdmann, B. 43, 2393, 2396 (1910). — Erdmann und Schäfer, B. 43, 2404 (1910). — Philips, Pharm. Journ. (4) 39, 129 (1914).
Wallach, B. 28, 1955 (1895).
Darstellung der freien Base aus dem Chlorhydrat, Haars, S. 678, Anm. 2.
B. 17, 2938 (1884).
B. 18, 573 (1885).
B. 25, 635 (1892).
Moore und Gale, Am. soc. 30, 394 (1908).
B. 24, 244 (1891). — Dehydro corydalin reagiert dagegen schon ohne Zusätze in ätherischer Lösung. Haars, Arch. 243, 173 (1905).
Diss. München (1896). — Schaeffer und Murúa, B. 40, 2007 (1907).
Waters, Diss. München (1905), S. 20, 29, 32.
Motto und Pelletier, Bull, de l’Ass. des anciens élèves de l’école de Chimie de Lyon 1902. — Roure-Bertrand Fils, Ber. I, 6, 52 (1902). — Lugner, M. 36, 164 (1915).
v. Bitto, Ann. 267, 372 (1892); 269, 377 (1892). — Denigès, Bull. (3), 15, 1058 (1896); (3), 17, 381 (1897).
Siehe auch Giral y Pereira und Lopez, Ch. Ztg. 33, 872 (1909).
Wegscheider, M. 17, 111 (1896).
Auch andre Nitrokörper (m-Dinitrobenzol, m-Dinitrotoluol, α- und β-Dinitro- naphthalin) zeigen ähnliche, aber weniger charakteristische Reaktionen. — Anderseits geben auch andre Verbindungen, welche die Gruppe CO—CH2 enthalten (Hydantoin, Thiohydantoin, Methylhydantoin, Kreatinin) mit Nitroprussidnatrium ähnliche Färbung. Weyl, B. 11, 2155 (1878). — Guareschi, Annali di Chimica (5), 4, 1887 (1892). — Über die Indolreaktion: v. Bittó, Ann. 269, 382 (1892). — Z. anal. 36, 369 (1897).
Rimini, Annali Farmacoterap. e. Chim. 1898, 249.—Simon, C. r. 125, 1105(1897).
Neuberg und Kerb, Bioch. 47, 409, 415, 420 (1912).
Lewin, B. 32, 3388 (1899).
Windisch, Z. anal. 27, 514 (1888). — v. Bitto, Z. anal. 36, 370 (1897).
Stock, Diss. Berlin (1899). — Blumenthal und Neuberg, Deutsche med. Woch. 1901, Nr. 1. — Piloty, B. 35, 3099 (1902).
Über Autoxydation der Aldehyde: Bach, Mon. sc. 1897, 485. — Engler und Weißberg, Kritische Studien über die Vorgänge der Autoxydation. Braunschweig (1904), 89. — Speithel, Diss. Karlsruhe (1911). — He ne, Diplomarbeit Karlsruhe (1911). — Prodrom, Diss. Zürich (1913). — Wieland, B. 46, 3327 (1913). — Stau¬dinger, B. 46, 3530 (1913).
Liebig, Ann. 98, 132 (1856). — Dingl. 140, 199 (1856).
Tollens, B. 14, 1950 (1881); 15, 1635, 1828 (1882). — Eine andre Vorschrift: Einhorn, B. 26, 454 (1893).
Salkowski, B. 15, 1738 (1882). — Matignon, Ch. Ztg. 32, 607 (1908). — Bull. (4), 3, 618 (1908).
Immerhin läuft man beim Erwärmen Gefahr, eine durch Zersetzung der Lösung etwa entstandene Trübung als Reaktion aufzufassen.
Tombeck, Ann. Chim. Phys. (7), 21, 383 (1900). — Morgan und Mickle thwait, Soc. Ind. 21, 1373 (1902). — Kauffmann und Pay, B. 39, 324 (1906).
Locquin, Bull. (3), 31, 1173 (1904).
Blumann und Zeitschel, B. 46, 1179 (1913).
Lapworth und Collie, Soc. 71, 845 (1897).
Curtius, Am. 19, 694 (1897).
Delépine und Bonnet, C. r. 149, 39 (1909). — Bull. (4), 5, 879 (1909). — Masso n, C. r. 149, 795 (1909).
Über die Reaktion, die aromatische Äthylenoxyde mit fuchsinschwefliger Säure zeigen, siehe S. 757.
Schiff, Ann. 140, 131 (1866). — C. r. 64, 482 (1867). — Caro und V. Meyer, B. 13, 2343, Anm. (1880). — Schmidt, B. 14, 1848 (1881). — Müller, Z. ang. 3, 634 (1890). — Villiers und Fayolle, C. r. 119, 75 (1894). — Bull. (3), 11, 691 (1894). — Urbain, Bull. (3), 15, 455 (1896). — Cazeneuve, Bull. (3), 15, 723 (1896); (3), 17, 196 (1897). — Lefèvre, Bull. (3), 15, 1169 (1896); 17, 535 (1897). — Paul, Z. anal. 35, 647 (1896). — McKay Chace, Am. 28, 1472 (1906).
C. r. 105, 1182 (1887).
E. Fischer und Penzoldt, B. 16, 657 (1883). — Neuberg, B. 32, 2397 (1899).
C. r. 119, 75 (1894). — Bull. (3), 11, 691 (1894).
Ann. 330, 190, 218 (1903).
Pharm. Post. 38, 153 (1905).
Siehe übrigens Schimmel u. Co., Bericht 1907, S. 123. — Berichte von Roure- Bertrand Fils, Grasse 1907, S. 85.
Am. soc. 28, 1472 (1906).
B. 16, 657 (1883). — Petri, Z. physiol. 8, 291 (1884). — Mann, Diss. Gießen, S. 26. — H. Fischer und Bartholomäus, B. 45, 466 (1912). — Die Reaktion versagt bei vielen Oxyaldehyden: Trensch von Buttlar - Brandenfels, Diss. Würz¬burg (1910), S. 14.
Ch. Ztg. 14, 1571 (1890). — Mann, Diss. Gießen (1907), S 27.
Siehe auch Bucherer und Schwalbe, B. 39, 2814 (1906).
Knoevenagel, B. 37, 4039, 4060 (1904).
Berg, Diss. Heidelberg (1905), S. 14.
Tiffeneau und Dorlencourt, Ann. chim. phys. (8), 16. 237 (1909).
Bei den Ketonen ist diese Fähigkeit indessen nicht allgemein. Siehe Limpricht, Ann. 94, 246 (1856). — Grimm, Ann. 157, 262 (1871). — Popoff, Ann. 186, 286 (1877). — Schramm, B. 16, 1683 (1883). — Stewart, Proc. 21, 13, 78, 84 (1905). — Soc. 87, 185 (1905). — Jolles, B. 39, 1306 (1906).
Locquin, Bull. (3), 31, 1173 (1904).
Pellizari, Ann. 248, 147 (1888). — Piloty und Finkh, Ann. 333, 97 (1904).
Petrenko - Kritschenko und Kestner, Russ. 35, 406 (1903). — Petrenko- Kritschenko, Ann. 341, 163 (1905).
Pinner, B. 15, 592 (1882). — Kerp, Ann. 290, 123 (1896). — Knoevenagel, Ann. 297, 142 (1897). — Harries, B. 32, 1326 (1899). — Ann. 330, 188 (1903). — Labbé, Bull. (3), 23, 280 (1900). — Ciamician und Silber, B. 41, 1932 (1908).
Baeyer und Henrich. B, 28, 652 (1895).
Credener, Diss. Tübingen (1869). — Valet, Ann. 154, 63 (1870). — Messel, Ann. 157, 15 (1871). — Wieland, Ann. 157, 34 (1871). — Müller, B. 6, 1442 (1873). — Hofmann, Ann. 201, 81 (1880). — Pinner, B. 15, 592 (1882). — Looft, B. 15, 1538 (1882). — Rosenthal, Ann. 233, 37 (1886). — Haymann, M. 9, 1055 (1888). — Haub¬ner, M. 12, 1053 (1891). — Looft, Ann. 271, 377 (1892). — Marckwald und Frahne, B. 31, 1864 (1898). — Tiemann, B. 31, 842, 851, 3297 (1898). — Labbé, Bull. (3), 21, 756 (1899).
H esse, B. 32, 2612 (1899). — Weisgerber, B. 43, 3527 (1910).
Limpricht, Ann. 93, 238 (1856).
Cop pock, Ch. News 96, 225 (1907).
Siehe „Methode von Tiemann“, S. 687.
M. 21, 1079 (1900). — Petrenko - Kritschenko, Ann. 341, 163 (1905). — Jerusalem, Bioch. 12, 368 (1908). — Rosario, Philippine J. Sei. 5, 29 (1910). — In gleicher Weise kann man Aceton bestimmen: Sy, Am. soc. 29. 786 (1907).
Journ. Pharm. Chim. (6), 8, 9 (1900). — Ch. News 79, 119 (1900). — Siehe auch Kerp, Arb. Kais. Gesundh. 21, 180 (1904). —Mathieu, Rev. intern, falsif. 17, 43 (1904). — Stewart, Proc. 21, 13 (1905). — Bucherer und Schwalbe, B. 29, 2814 (1906).
B. 31, 3315 (1898); 32, 412 (1899). — Kleber, Pharm. Review. 22, 94 (1904). — Burgers, Analyst 29, 78 (1904). — Sadtler, Am. Journ. Pharm. 76, 84 (1904). — Soc. Ind. 23, 303 (1904). — Roure-Bertrand Fils, B. (1), 10, 68 (1904); (2), 1, 70 (1905). — Seyewetz und Gibello, Bull. (3), 31, 691 (1905). — Seyewetz und Bardin, Bull. (3), 33, 1000 (1905). — Rothmund, M. 26, 1548 (1905). — Berg und Sherman, Am. soc. 27, 132 (1905). — Berté, Ch. Ztg. 29, 805 (1905). — Schimmel, Bericht f. 1905, S. 51.
Liebig, Ann. 14, 133 (1835). — Strecker, Ann. 130, 218 (1864). — Wurtz, r. 74, 1361 (1872). — Erlenmeyer und Siegel, Ann. 176, 343 (1875). — Lipp, Ann. 205, 1 (1880); 211, 357 (1882). — Waage, M. 4, 709 (1883).
Lieben, M. 4, 11 (1883); 22, 289 (1901). — Franke und Kohn, M. 19, 354 (1898). — Franke, M. 21, 1122 (1900). — Nef, Ann. 318, 160 (1901). — Rosinger, M. 22, 545 (1901). — Ann. 322, 131 (1902). — Neustädter, M. 27, 879 (1906). — Ann. 351, 294 (1907). — Me Leod, Am. 37, 20 (1907).
Nach Lieben, M. 22, 398, Anm. (1901), sind übrigens wahrscheinlich unter ge-eigneten Reaktionsbedingungen auch die ändern Gruppen von Aldehyden der Reaktion von Cannizzaro zugänglich.
Michael und Kopp, Am. 5, 182 (1884). — Hans Meyer und Beer, M. 34, 649 (1913).
Wöhler und Liebig, Ann. 3, 249 (1832); 22, 1 (1837). — Cannizzaro, Ann. 88, 129 (1853). — Kraut, Ann. 92, 67 (1854). — R. Meyer, B. 14, 2394 (1881). — Claisen, B. 20, 646 (1887). — Franke, M. 21, 1122 (1900). — Lieben, M. 22, 302, 308 (1901). — Auerbach, B. 38, 2833 (1905). — H. und A. Euler, B. 38, 2551 (1905); 39, 36 (1906). — Neustädter, Ann. 351, 295 (1907). — Tischtschenko, Woelz und Rabzewitsch- Lubkowsky, Russ. 44, 138 (1912). — J. pr. (2), 86, 322 (1912).
Siehe hierzu Meisenheimer, B. 41, 1420 (1908).
Wessely, M. 21, 216 (1900); 22, 66 (1901).
Franke, M. 21, 1122 (1900).
Übrigens gibt nach Lederer, M. 22, 536 (1901) der Isobutyraldehyd beim Er¬wärmen mit wäßriger Barytlösung unter Druck quantitativ die Cannizzaro sehe Reaktion. Anderseits zeigen die drei Oxybenzaldehyde die Reaktion nicht, und bei den Nitrobenzaldehyden ist der Reaktionsverlauf ein anormaler. Maier, B. 34, 4132 (1901). — Raikow und Raschtanow, Öst. Ch. Ztg. 5, 169 (1902).
Fossek, M. 4, 663 (1883).
Wagner, Ann. 181, 261 (1876). — B. 10, 714 (1877); 14, 2556 (1881).
Wagner, Russ. 16, 283 (1884).
Garzarolli - Thurnlackh, Ann. 210, 63 (1881). — B. 14, 2759 (1881); 15, 2619 (1882). — Ann. 213, 369 (1882); 223, 149, 166 (1883).
Siehe S. 761.
M. 22, 316 (1901).
Angeli, Gazz. 26, II, 17 (1896). — Ch. Ztg. 20, 176 (1896). — Atti Line. (5), 5, 120 (1896). — B. 29, 1884 (1896). — Gazz. 27, II, 357 (1897). — Angeli und Angelico, Gazz. 30, I, 593 (1900). — Atti Line. (5), 9, II, 44 (1900); 10, I, 164 (1901). — Angelico und Fanara, Gazz. 31, II, 15 (1901). — Rimini, Gazz. 31, II, 84 (1901). — Angeli, Angelico und Scurti, Atti Line. (5), 11, I, 555 (1902). — Angeli und Angelico, Gazz. 33, II, 239 (1903). — Velardi, Soc. chim. di Roma 24. April (1904). — Gazz. 34, 2, 66 (1904). — Angeli, Mem. Acc. Line. 5, 107 (1905). — Ciamician und Silber, B. 40, 2422 (1907). — Ciusa, Atti Line. (5), 16, II, 199 (1907). — Paolini, Gazz. 37, II, 87 (1907). — Ciamician, B. 41, 1073 (1908). — Ciamician und Silber, B. 41, 1930, 1932 (1908); 43, 1342 (1910). — Rimini, R. J. Lomb. Rend. 47, 110 (1914).
NOH kann als Anhydrid des Dioxyammoniaks betrachtet werden.
Mit Nitrosoprodukten entstehn Nitrosohydroxylamine, mit sekundären Aminen Tetrazone. Angeli und Angelico, Gazz. 33, (II), 239 (1903).
B. 29, 1559 (1896).
B. 26, 730 (1893). — Siehe auch S. 660.
Sieho aueh Ciamician und Silber, B. 40, 2422 (1907).
Angeli, Mom. Ace. Line. 5, 107 (1905). — Ciamician, B. 41, 1075 (1908).
Angeli, Privatmitteilung an Ciamician und Silbor, B. 35, 1996 (1902), — Planeher und Ponti, Atti Line. (5), 16, I, 130 (1907). — Angeli und Marchetti, Atti Line. (5), 17, H, 360 (1908)
Angeli und Angelico, Gazz. 33, II, 245 (1903). — Ciusa, Gazz. 37, II, 538 (1907).
Die durch überschüssiges Alkali leicht Benzaldehyd od. dgl. geben, z. B. Benzoin oder Benzil.
Balbiano, Atti Line. (5), 20, II, 245 (1911); (5), 22, I, 575 (1913).
Angeli, Atti Line. (5), 20, II, 445 (1911); 21, I, 622, 851 (1912).
B. 47, 672 (1914).
B. 27, 352 (1894). — Borsche, B. 41, 3884 (1908). — v. Buttlar — Brandenfels, Diss. Würzburg (1910), S. 12. — Über den echanismus dieser Reaktion siehe Simon und Mauguin, C. r. 144, 1275 (1907). — Ciusa, Atti Line. (5), 23, II, 262 (1914).
Methylalkohol verbessert die Ausbeute: Boehm u. Bournot, B. 48, 1571 (1915).
Wegscheider, M. 17, 114 (1896).
Anderseits kann es vorkommen, daß eine sehr reaktive Aldehydsäure direkt und ausschließlich mit dem ß-Naphthylamin reagiert: Lieber mann, B. 29, 174 (1896).
Ciusi, Atti Line. (5), 16, II, 199 (1907).
Ann. 300, 135 (1898); 317, 190 (1901).
J. pr. (2), 42, 522 (1890).
Ann. 294, 252 (1897). — Kai ko w, Diss. Halle (1897). — B. 30, 1801 (1897). — Strauß, Diss. Halle (1899). — Volkholz, Diss. Halle (1902). — Neumann, Diss. Leipzig (1906).
Neumann, Diss. Leipzig (1906), S. 53.
Volkholz, Diss. Halle (1902), S. 12.
Am. 9, 134 (1887). — Vgl. Baeyer, B. 5, 338 (1872); 19, 1389 (1881). —Michael, Am. 5, 338 (1883). — Michael und Comey, Am. 5, 349 (1883).
Wegscheider, M. 17, 113 (1896).
M. 12, 524 (1891); 13, 299(1892). — Jolies, Ost. Apoth.-Ztg. 30, 198 (1892). — Benedikt und Straehe, M. 14, 270(1893).— Kitt, Ch. Ztg. 22, 338 (1898).
M. 14, 273 (1893).
Siehe S. 889.
Z. anal. 40, 94 (1901).
Siehe S. 602.
Ch. News 93, 83 (1906).
Siehe dazu auch S. 879.
B. 34, 1702 (1901). — Walther, Ph. C.-H. 41, 613 (1900). — Roure — Bertrand Fils, Ber. (1), 3, 60 (1901). — Grimaldi, Staz. sperim. agrar. ital. 35, 738 (1902). — Über quantitative Bestimmung der Oximbildung siehe auch Hans Meyer, M. 20, 354 (1899). — Stewart, Proc. 21, 84 (1905). — Soc. 87, 410 (1905). — Petrenko-Kritschenko und Kantschew, Russ. 38, 773 (1906). — B. 39, 1452 (1906). — Grassi, Gazz. 38, II, 32 (1908). — Acree, Am. 39, 300 (1908). — Bennett, Analyst 34, 14 (1909).
J. pr. (2), 36, 115 (1887).
M. 12, 526 (1891).
Petrenko-Kritschenko und Eltschaninoff, B. 34, 1699 (1901). — Petrenko – Kritschenko und Dolgopolow, Russ. 35, 146, 406 (1903); 36, 1505 (1904). — Konschin, Russ. 35, 404 (1903). — Kediaschwili, Russ. 35, 515 (1903). — Petrenko-Kritschenko, Ann. 341, 15, 150 (1905).
Diss. Dresden (1907). — Roure — Bertrand Fils, B. (2), 7, 48 (1908).
Ztschr. Unters. Nähr. Gen. 3, 531 (1900).
Curtius und Reinke, B. d. d. botan. Ges. 15, 201 (1897). — Hanus, Ztschr. Unters. Nähr. Gen. 10, 585 (1906).
Hanuš, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 6, 817 (1903). — Roure — Bertrand Fils, B. (1), 10, 68 (1904).
Sowie „saurer” Methylengruppen überhaupt. — Ebenso verhalten sich auch die Verbindungen: V. Meyer, Ann. 250, 125 (1889). — Hinsberg, B. 43, 1360 (1910). — Nitrophenyl-essigester: Borsehe, B. 42, 3596 (1909). — Cyclopentadien, Inden, Fluoren: Marck-wald, B. 28, 1501 (1895). — Thiele, B. 33, 666, 851, 3395 (1900). — Wislicenus, B. 33, 771 (1900). — Wislicenus und Deusch, B. 35, 759 (1902). — Thiele und Bühner, Ann. 347, 249 (1906). — Thiele und Henle, Ann. 347, 290 (1906). — Wislicenus und Waldmüller, B. 41, 3334 (1908); 42, 785 (1909). — Wislicenus und Russ, B. 43, 2719 (1910). — 2.3-Oxynaphthoesäureester: Friedl, M. 31, 917 (1910). — Roslav, M. 34, 1503 (1913). — Rebek, M. 34, 1519 (1913). — Weishut, M. 34, 1547 (1913). — Lammer, M. 35, 171 (1914). — Über die Reaktionsfähigkeit α- und γ-ständigen Methyls in Pyridin- und Chinolinderivaten siehe S. 975.
Claisen, B. 14, 345, 2468 (1881). — Claisen und Claparède, B. 14, 349, 2460, 2472 (1881). — Schmidt, B. 14, 1460 (1881). — Baeyer und Drewson, B. 15, 2856 (1882). — Claisen, Ann. 218, 121, 129, 145, 170 (1883); 223, 137 (1884). — Japp und Klingemann, B. 21, 2934 (1888). — Miller und Rohde, B. 23, 1070 (1890). — Rügheimer, B. 24, 2186 (1891). — Haller, C. r. 113, 22 (1891). — B. 25, 2421 (1892). — Knoevenagel und Weißgerber, B. 26, 436, 441 (1893). — Klages und Knoevenagel, B. 26, 447 (1893). — Ann. 280, 36 (1894). — Rügheimer und Kronthal, B. 28, 1321 (1895). — Scholtz, B. 28, 1730 (1895). — Petrenko-Kritschenko und Stanischewsky, B. 29, 994 (1896). — Kostanecki und Roßbach, B. 29, 1488, 1495, 1893 (1896). —Vorländer und Hobohm, B. 29, 1836 (1896). — Petrenko-Kritschenko und Arzibascheff, B. 29, 2051 (1896). — Wallach, B. 29, 1600, 2955 (1896). — Willstätter, B. 30, 731, 2681 (1897). — Vorländer, B. 30, 2261 (1897). — Petrenko-Kritschenko und Plotnikoff, B. 30, 2801 (1897). — Hobohm, Diss. Halle (1897). — Sorge, B. 35, 1065 (1902). — Klages und Tetzner, B. 35, 3970 (1902). — Knorr und Hörlein, B. 40, 335 (1907). — Winzheimer, Arch. 246, 352 (1908). — Siehe auch Anm. 3 auf S. 706.
Hobohm, Diss. Halle (1897), S. 9 und 11.
Wallach, Terpene und Campher, S. 103 (1908). — Kötz, Blendermann, Rosenbusch und Sirringhaus, Ann. 400, 60 (1913).
Goldschmiedt und Knöpfer, M. 18, 437 (1897); 19, 406 (1898); 30, 734 (1899). — Willstätter, B. 31, 1588 (1898). — Goldschmiedt und Krzmaf, M. 22, 659 (1901). — Harries und Müller, B. 35, 966 (1902). — Harries und Bromberger, B. 35, 3088 (1902). — Goldschmiedt und Spitzauer, M. 24, 720 (1903). — Albrecht, M. 35, 1493 (1914).
Hertzka, M. 26, 227 (1905). — Beim Phenoxyaceton verläuft die Reaktion sowohl beim Kondensieren mit Alkalien als auch mit Sauren unter Bildung der Verbindung Stoermer und Wehle, B. 35, 3549 (1902).
Claisen und Ponder, Ann. 223, 136 (1884). — Vorländer und Hobohm, B. 29, 1836 (1896). — Willstätter, B. 30, 2785 (1897).
Claisen und Stylos, B. 20, 2188 (1887); 21, 114 (1888). — Tingle, Diss. München (1889). — Claisen, B. 24, 111 (1891). — Claisen und Ewan, B. 27, 1353 (1894). — Ann. 284, 245 (1895). — Willstätter, B. 30, 2684 (1897). — Thiele, B. 33, 66 (1900). — Wislicenus, B. 33, 771 (1900). — Bieber, Diss. Göttingen (1905), S. 40. — Kötz und Schüler, Ann. 342, 314 (1905); 348, 91, 111 (1906); 350, 212 (1906); 357, 192 (1907). — Kárpáti, Diss. Göttingen (1910), S. 53. — Ruhemann, Soc. 101, 1729 (1912). — Sirringhaus, Diss. Göttingen (1912), S. 41. — Kötz, Ann. 400, 61 (1913); J. pr. (2), 88, 257, 261 (1913).
Claisen, Ann. 281, 306 (1894). — Wallach, Terpene und Campher, S. 107 (1908). — Kötz, Ann. 400, 60 (1913).
Pechmann und Wehsarg, B. 19, 2465 (1886); 21, 2990 (1888). — Claisen und Manasse, B. 20, 656, 2194 (1887); 22, 526 (1889). — Ann. 374, 71 (1893). — Willstätter, B. 30, 2701 (1897). — Ponzio, Gazz. 29, I, 276 (1897). — Ponzio und de Gaspari, J. pr. (2), 58, 392 (1898). — Über die Einwirkung von Amylnitrit auf negativ substituierte Methylgruppen aromatischer Verbindungen: D. R. P. 107 095 (1900).
B. 40, 3353 (1907).
B. 32, 2341 (1899). — Sachs, B. 33, 959 (1900). — Sachs und Bry, B. 34, 118 (1901). — Sachs, B. 34, 494 (1901). — Sachs und Barschall, B. 34, 3047 (1901); 35, 1437 (1902). — Sachs und Appenzeller, B. 41, 112 (1908). — Houben, Brassert und Ettinger, B. 42, 2745 (1909). — Widman und Virgin, B. 42, 2797 (1909).
Suchannek, Diss. Zürich (1907), S. 11. — Kaufler und Suchannek, B. 40, 519 (1907).
Sachs und Kempf, B. 35, 1224 (1902).
Ehrlich und Herter, Z. physiol. 41, 379 (1904). — Herter, Journ. of experim. Medecine 7, 1 (1905). — Sachs und Craveri, B. 38, 3685 (1905). — Craveri, Diss. Berlin (1906). — Zaar, Diss. Berlin (1907). — Berthold, Diss. Berlin (1907). — Sachs, Z. f, Färb. 1907, Heft 5, 6, 8. — Sachs und Öholm, B. 47, 955 (1914).
Zu beziehen von Dr. Th. Schuchardt, Görlitz.
Siehe S. 779.
B. 40, 3787 (1907).
Petrenko-Kritschenko und Eltschaninoff, B. 34, 1699 (1901). — Siehe auch S. 641.
Ann. 237, 327 (1887). — Körner, B. 17, R. 519 (1884). — M. u. J. I, 859, 956, 966, II, 330. — Orthochinon: Willstätter und Pfannenstiel, B. 37, 4744 (1904). — Triketone: Sachs und Herold, B. 40, 2721 (1907).
Gattermann, B. 18, 1483 (1885).
Radziszewski, B. 15, 2706 (1882). — Pechmann, B. 21, 1415 (1888).
Japp und Davidson, Soc. 67, 32 (1895).
Schramm, B. 16, 150 (1883). — Scholl, B. 23, 3498 (1890).
B. 21, 2752 (1888). — Wislicenus und Schwanhäuser, Ann. 297, 110 (1897). — Mann, Diss. Gießen (1907), S. 25. — Halber kann, Diss. Rostock (1908), S. 69. — Diels und Farkas, B. 43, 1962 (1910).
Schmidt und Kämpf, B. 35, 3123 (1902).
B. 18, 865 (1885). — Scholl, B. 32, 1809 (1899).
Ann. 17, 91 (1836).
Hantzsch, B. 40, 1519 (1907).
B. 12, 1975 (1879). — Bamberger, B. 17, 455 (1884). — Graebe und Jouillard, B. 21, 2003 (1888).
B. 18, 866 (1885).
Liebig, Ann. 25, 25 (1838). — Liebermann und Homeyer, B. 12, 1075 (1879). — Boesler, B. 14, 327 (1881). — Bredt und Jagelki, Richter — Anschütz, 2, 345. — Graebe und Jouillard, B. 21, 2000 (1888). — Ann. 247, 214 (1888). — Hoogewerff und van Dorp, Rec. 9, 225 (1890). — Klimont, Diss. Heidelberg (1891). — Marx, Ann. 263, 255 (1891).
Rec. 23, 170 (1904). — Böeseken, Rec. 30, 142 (1911).
Siehe auch S. 705ff.
Combes, C. r. 105, 868 (1887); 108, 405 (1889). —Ann. chim. (6), 12, 199 (1887). — Bull. (2), 48, 474 (1887); 50, 145 (1888). — C. r. 119, 1221 (1894). — Fette, Diss. München (1894). — Urbain, Bull. (3), 15, 349 (1896). — Urbain und Debierne, Cr. 129, 302 (1899). — Gach, M. 21, 99 (1900).
Claisen und Ehrhardt, B. 22, 1015 (1889). — Claisen, Ann. 277, 170 (1893).
Bull. (3), 15, 514 (1896); 19, 246 (1898).
Posner, B. 34, 3975 (1901).
Zedel, B. 21, 2178 (1888). — Combes, Bull. (2), 50, 145 (1888). — Claisen, B. 24, 3900 (1891). — Dunstan und Dymond, Soc. 59, 428 (1891).
Vorländer, Ann. 294, 192 (1897).
Knorr, B. 18, 311, 2259 (1885); 20, 1104 (1887). — Ann. 238, 37 (1887). — Combes, Bull. 50, 145 (1888). — Kohlrausch, Ann. 253, 15 (1889). — Posner, B. 34, 3973 (1901).
Knorr, B. 26, 101 (1893). — Gläsel, Diss. Jena (1909).
Oxydiert man die Pyrazoline in konzentriertem Lösungen, so erhält man meist Niederschläge von schmutzigem Aussehen.
Zum Mechanismus der Reaktion: Knorr und Rabe, B. 33, 3801 (1900). — Siehe ferner Borsche und Fels, B. 39, 3877 (1906). — Schmidt und Schall, B. 40, 3002 (1907).
Holleman, Rec. 6, 73 (1887).
Knorr, B. 17, 2756 (1884); 18, 300, 1558 (1885). — Lederer und Paal, B. 18, 2591 (1885). — Paal, B. 18, 58, 367, 994, 2251 (1885); 19, 551 (1886). — Paal und Schneider, B. 19, 558 (1886). — Kapf und Paal, B. 21, 1486, 3055 (1888).
Knorr, B. 18, 299 (1885); 19, 46 (1886). — Ann. 236, 295 (1886).
Über die Pyrrolreaktion siehe ferner Neuberg, Festschrift für Salkowski, 71 (1904). — Über Pyrrol- (und Indol-) Nachweis mit Nitroprussidnatrium: Herzfeld, Bioch. 56, 82 (1913).
Über die Konstitution der Chinone: Haakh, J. pr. (2), 82, 546 (1910).
H. Goldschmidt, B. 17, 213 (1884). — H. Goldschmidt und Schmid, B. 17, 2060 (1884); 18, 568 (1885). — Kehrmann, B. 22, 3266 (1889). — Bridge, Ann. 277, 90, 95 (1893).
Nietzki und Kehrmann, B. 20, 613 (1887). — Nietzki und Guiterman, B. 21, 428 (1888). — O. Fischer und Hepp, B. 21, 685 (1888).
Kehrmann und Messinger, B. 23, 2820 (1890).
Ilinski, B. 19, 349 (1886). — Nietzki und Kehrmann, B. 20, 615 (1887). — Mehne, B. 21, 734 (1888).
Kehrmann, B. 21, 3319 (1888).
Kehrmann, B. 21, 3315 (1888); 23, 3557 (1890). — J. pr. (2), 39, 319, 592 (1889); 40, 457 (1889); 42, 134 (1890). — B. 27, 217 (1894). — Nietzki und Schneider, B. 27, 1431 (1894).
Auffassung der Chinonoxime als Pseudosäuren: Farmer und Hantzsch, B. 32, 3101 (1899); Chinonhydrazone als Pseudosäuren: Farmer und Hantzsch, B. 32, 3089 (1899).
Zincke, B. 18, 786, Anm. (1885). — Sekundäre aromatische Hydrazine werden zu Tetrazonen oxydiert. Mc Pherson, B. 28, 2415 (1895). — Siehe ferner: McPherson, Am. 22, 364 (1899). — Mc Pherson und Gote, Am. 25, 485 (1901). — Mc Pherson und Dubois, Am. soc. 30, 816 (1908). — Siehe S. 719.
Zincke und Bindewald, B. 17, 3026 (1884).
Suchannek, Diss. Zürich (1907), S. 18.
B. 20, 2436 (1887).
McPherson, B. 28, 2414 (1895). — Am. 22, 364 (1899). — Am. soc. 22, 141 (1900). 30, 816 (1908).
Kühl, Diss. Göttingen (1904).
Reclaire, Diss. Göttingen (1907). — Borsche, Ann. 343, 176 (1905); 357, 171 (1907).
Thiele und Barlow, Ann. 303, 311 (1898).
Hinsberg, B. 27, 3259 (1894); 28, 1315 (1895). — Hinsberg und Himmelschein, B. 29, 2019 (1896).
Zinin, Z. 1871, 127. — Buchner und Curtius, B. 18, 2371 (1885). — Hantzsch, B. 18, 2579 (1885). — Engelmann, Ann. 231, 67 (1885). — Paal und Knes, B. 19, 3144 (1886). — Japp und Klingemann, B. 21, 2934 (1888). — Knoevenagel und Weißgerber, B. 21, 1357 (1888); 26, 437 (1893). — Paal und Hoermann, B. 22, 3225 (1889). — Klingemann, B. 26, 818 (1893). — Ann. 275, 50 (1893). — Knoevenagel, B. 26, 440, 1085 (1893). — Ann. 281, 25 (1894); 288, 321 (1895); 297, 113 (1897); 303, 223 (1898). — Stobbe, B. 35, 1445 (1902). — Rabe, Ann. 323, 83 (1902); 332, 1 (1904); 360, 265 (1908).
Beilstein und Wiegand, B. 17, 841 (1884). — Auch abgesehen von den Reaktionen, bei denen die α-Ketonsäuren Aldehyd abspalten, verhalten sie sich den Aldehyden ähnlich, sowohl was ihre leichte Polymerisierbarkeit [Wolff, Ann. 305, 154 (1899); 317, 15 (1901)], Kondensationsfähigkeit mit aromatischen Kohlenwasserstoffen [Bottinger, B. 14, 1595 (1881)] und Phenolen [Böttinger, B. 16, 2071 (1883)] als auch was die Bildung von Schiffsehen Basen [Simon, Bull. (3) 13, 334 (1895)] anbelangt. — Siehe dazu Staudinger und Bereza, B. 42, 4910 (1909).
Z. B. Dimroth und Goldschmidt, Ann. 399, 87 (1913).
Homolka, B. 18, 987 (1885); 19, 1089 (1886).
Homolka, B. 18, 987 (1885); 19, 1089 (1886).
Peter, B. 18, 539 (1885).
Bamberger und Philip, B. 19, 1998 (1886). — Hans Meyer, M. 18, 401 (1897).
Escales und Baumann, B. 19, 1787 (1886).
Baumann, B. 18, 262 (1885).
Baumann, B. 18, 883 (1885).
Holleman, Rec. 23, 169 (1904).
Claisen, B. 12, 1505 (1879). — Feyerabend, Diss. Kiel (1906), S. 42. — Wislicenus und Elvert, B. 41, 4133 (1908).
Eine im Ring befindliehe β-Ketongruppe seheint größere Stabilität des Carboxyls zu bedingen: Komppa, B. 44, 1536 (1911). — Houben und Willfroth, B. 46, 2287 (1913). — Aschan, Ann. 410, 243 (1915).
Wislicenus, Ann. 190, 257 (1877); 346, 326 (1888).
Wislicenus, B. 27, 792, 1091 (1894); 28, 811 (1895); 31, 194 (1898); 35, 906, (1902). — Ann. 297, 111 (1897).
Escales und Baumann, B. 19, 1787 (1886). — Bongartz, Diss. Erlangen (1887). — B. 21, 478 (1888).
Wolff, Ann. 229, 249 (1885). — Thorne, B. 18, 2263 (1885). — Bischoff, B. 23, 621 (1890). — Die gleiche Reaktion erfolgt durch Essigsäureanhydrid und konzentrierte Schwefelsäure: Thiele, Ann. 319, 205 (1901).
Bredt, Ann. 236, 225 (1886); 256, 314 (1890). — Authenrieth, B. 20, 3191 (1887). — Magnanini, B. 21, 1523 (1888).
Escales und Baumann, B. 19, 1796 (1886).
Borsche, B. 47, 1108 (1914).
Borsche, B. 47, 2709 (1914).
Guyot, Bull. (2), 17, 939 (1872). — Pechmann, B. 14, 1865 (1881). — Gabriel, B. 14, 921 (1881); 29, 1437 (1896). — Anschütz, Ann. 254, 152 (1889). — Haller und Guyot, C. r. 119, 139 (1894). — Hans Meyer, M. 20, 346 (1899).
Thorp, B. 26, 1261 (1893). — Hantzsch und Miolatti, Z. phys. 11, 747 (1893). — Hans Meyer, M. 20, 353 (1899).
Hantzsch und Miolatti, Z. phys. 11, 747 (1893). — Thorp, B. 26, 1795 (1893).
Roser, B. 18, 802 (1885).
Goldschmiedt, M. 23, 890 (1902).
Wehmer und Tollens, Ann. 243, 333 (1888). — Berthelot und André, Ann. chim. phys. (7), 11, 150 (1897).
Levene und Mandel, B. 41, 1906 (1908). 3) Ann. 243, 314 (1888). 4) Siehe S. 401.
Tollens, Ann. 227, 221 (1886); 232, 186 (1886). — Sohst, Gans und Tollens, Ann. 245, 1 (1888); 249, 215 (1889). — Tollens, Kurzes Handbuch der Kohlenhydrate 2, S. 52. — Votocek, Z. Zuck. Böhm. 24, 248 (1901). — Tollens, B. 39, 2192 (1906).
Winterstein und Hiestand, Z. physiol. 54, 290 (1908).
Meigen und Spreng, Z. physiol. 55, 66 (1908). — Siehe auch Jolies, M. 32, 628 (1911).
Siehe auch Fernau, Z. physiol. 60, 284 (1909).
E. Fischer, B. 17, 579 (1884); 20, 833 (1887). — Laves, Arch. 231, 366 (1893). — Jaffé, Z. physiol. 22, 532 (1896). — Lintner und Kröber, Z. ges. Brauwesen 18, 153 (1896). — Neumann, Arch. Anat. Phys. Physiol. Abt. Suppl. 1899, 549. — Bourquelot und Hérissey, C. r. 129, 339 (1899). — Neuberg, Z. physiol. 29, 274 (1900). — Salkowski, Arbeit, a. d. Pathol. Insb. Berlin 1906. — Hof mann und Behrend, Ann. 366, 277 (1909). — Reclaire, B. 41, 3605 (1908); 42, 1424 (1909).
Pharm. Weekblad 1905, 346.
E. Fischer, B. 21, 2631 (1888); 22, 87 (1889); B. 23, 2119 (1890).
E. Fischer, B. 23, 2121 (1890). — Siehe S. 710.
E. Fischer und Armstrong, B. 35, 3141 (1902).
Herzfeld, B. 28, 442 (1895). — E. Fischer, Ann. 288, 144 (1895). — Siehe S. 659.
C. r. 112, 799 (1891).
Fenton und Gostling, Soc. 73, 556 (1898); 75, 423 (1899).
Ann. 205, 180 (1880). — B. 17, 1298 (1884); 19, 3029 (1886). — Will und Peters, B. 21, 1813 (1888). — Rayman, B. 21, 2048 (1888). — Kiliani, B. 38, 4041 (1905), 41, 122 (1908). — Kiliani und Schnelle, Ann. 271, 74 (1892). — E. Fischer und Hirschberger, B. 23, 370 (1890). — E. Fischer und Meyer, B. 22, 361, 1941 (1889).
Kiliani, B. 41, 656 (1908).
Ann. 403, 209 (1914).
B. 20, 181 (1887). — C 1891, I, 55. — Tollens, Landw. V.-St. 39, 421 (1891). — Conrady, Apoth.-Ztg. 9, 984 (1894). — Lobry de Bruyn und van Ekenstein, Rec. 14, 205 (1895). — Miura, Z. Biol. 32, 262 (1895). — Neuberg, Z. physiol. 31, 565 (1901); 36, 228 (1902). — R. und O. Adler, Pflüg. 106, 323 (1905). — Pieraerts, Bull. Ass. Chim. Suer, et Dist. 26, 560 (1909). — Bull. (4), 5, 248 (1909). — Koenigsfeld, Bioeh. 38, 310 (1912). — Jolies, Bioch. 41, 331 (1912).
M. 25, 614 (1904).
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Spuren von salpetriger Säure beeinträchtigen die Reaktion.
Deutsche Zucker indus trie 17, 441 (1895).
Apoth.-Ztg. 1, 246 (1886).
Z. physiol. 31, 565 (1901).
B. 27, 1360 (1894).
B. 43, 2355 (1910).
Baudouinsche Sesamölprobe [Z. f. d. eh. Großgew. (1878) S. 771]; Reaktion von Fritsch [Z. anal. 49, 94 (1910)]; Liebermannsche Reaktion [Cohnheim, Ch. d. Eiweißk., 2. Aufl., 5 (1904)]; Reaktion von Ihl und Pechmann [Ch. Ztg. 9, 451 (1885); Jolies, B. d. Pharm. Ges. 1909, 484] usw.
Z. anal. 36, 349 (1897).
Z. anal. 36, 19 (1897).
Tollens und seine Schüler, B. 22, 1046 (1889); 29, 1202 (1896). — Ann. 254, 329 (1889); 260, 304 (1890). — Salkowski, Centralbl. f. d. med. Wissensch. 1892, Nr. 32. — Neuberg, Z. physiol. 31, 565 (1901). — Pinnow, B. 38, 766 (1905).
Ann. 260, 395 (1890). — Neuberg, Z. physiol. 31, 566 (1901). — Levene und Mandel, B. 41, 1907 Anm. (1908). — Pieraerts, Bull. Ass. Chim. Sucr. 26, 47 (1908).
B. Tollens und Rorive, B. 41, 1783 (1908). — B. Tollens, B. 41, 1788 (1908). — Z. Zuck.-Ind. 58, 521 (1908). — Ch.-Ztg. Rep. 32, 318 (1908). — C. Tollens, Z. physiol. 56, 115 (1908); 61, 109 (1909). — Tschirch und Gauchmann, Arch. 246, 551 (1908). — Mandel und Neuberg, Bioch. 13, 148 (1908). — Gauchmann, Diss. Bern (1909), S. 32.— Jolies, B. d. pharm. Ges. 1909. — Neuburg, Scott und Lachmann, Bioch. 24, 159 (1910). — Neuberg, Bioch. 24, 436 (1910). — Nach Neuberg ist die Reaktion eine solche der Carbonylsäuren, d. h. von Substanzen, welche die Atomgruppierungen enthalten und in einfacher Weise aus den Zuckern, aber auch andern wichtigen Naturstoffen hervorgehn.
Allen und Tollens, Ann. 260, 289 (1890). — B. 23, 137 (1890). — Stone, Am. 13, 74 (1891). — B. 24, 3019 (1891). — Günther und Tollens, B. 24, 3577 (1891). — Z. anal. 30, 520 (1891). — Flint und Tollens, Landw. V.-St. 42, 381 (1893). — Krug, Journ. anal. appl. chemistry 7, 68 (1893). — Hotter, Ch. Ztg. 17, 1743 (1893); 18, 1098 (1894). — De Chalmot, Am. 15, 21 (1893); 16, 218, 589 (1894). — Councler, Ch. Ztg. 18, 966 (1894); 21, 1 (1897). — Welbel und Zeisel, M. 16, 283 (1895). — Tollens und Krüger, Z. an. 9, 40 (1896). — Tollens und Mann, Z. an. 9, 34, 93 (1896). — Stift, Öst.-ung. Ztschr. f. Zuckerind. 27, 20 (1898). — Salkowski, Z. physiol. 27, 514 (1899). — Kröber, Journ. Landw. 48, 357 (1900). — Grünhut, Z. anal. 40, 542 (1901). — Grund, Z. physiol. 35, 113 (1902). — Neuberg und Brahm, Bioch. 5, 438 (1907). — Mayer und Tollens, Z. Ver. Zuck.-Ind. 1907, 620. — Böddener und Tollens, Journ. f. Landw. 58, 232 (1910). — Wichers und Tollens, Journ. f. Landw. 58, 238 (1910). — Haarst und Olivier, Ch. Weekblad 11, 918 (1914).
Apiose (β-Oxymethylerythrose) liefert kein Furfurol und gibt auch nicht die Phloroglucinreaktion. Vongerichten, Ann. 321, 71 (1902). — Siehe auch Tisza, Diss. Bern (1908), S. 31.
p-Nitrophenylhydrazin: Neuberg, Bioch. 20, 526 (1909).
Votocek, B. 32, 1195 (1899). — Z. Zuck. Böhm. 23, 229 (1899). — Widtsoe und Tollens, B. 33, 132, 143 (1900). — Waliaschko, Arch. 242, 245 (1904). — Ellett, Diss. Göttingen (1904). — Journ. Landw. 1905, 16. — W. Mayer, Diss. Göttingen (1907), S. 52.
Das Kondensationsprodukt von Phloroglucin und Methylfurol ist zinnoberrot und in wäßrigem Alkali sowie in Alkohol [Ellett und Tollens, B. 38, 493 (1905), Votocek, a. a. O.] löslich, das Produkt aus Furol schwarz und unlöslich. — Winterstein und Hiestand, Z. physiol. 54, 304 (1908). — Über den Nachweis von Methylpentosen neben Pentosen siehe Rosenthaler, Z. anal. 48, 165 (1909).
De Chalmot, Am. 15, 21 (1893). — Warnier, Rec. 17, 377 (1897). — Stoklasa, Z. Zuck. Böhm. 23, 29 (1899). — Weiser, Landw. V.-St. 52, 219 (1899). — Windisch, Ch. Ztg. 24, Rep. 7 (1900). — Meigen und Spreng, Z. physiol. 55, 58 (1908). — Siehe dagegen: Unger und Jäger, B. 36, 1228 (1903).
Destillieraufsatz zur Pentosenbestimmung: Tischtschenko, C. 1910, I, 471.
Lefèvre und Tollens, B. 40, 4515 (1907).
Über Fällen in der Wärme und ein darauf aufgebautes Verfahren der Furfurol-bestimmung: Böddener, Diss. Göttingen (1910), S. 61. — Böddener und Tollens, Journ. Landw. 58, 232 (1910). — Bei Gegenwart von Methylpentosan ist Fällen in der Kälte besser.
Siehe auch Fraps, Am. 25, 201 (1901).
Über diese Kondensationsprodukte siehe Votocek und Kr a uz, Z. Zuck. Böhm. 34, 20 (1909). — Wenzel und Lazar, M. 34, 1915 (1913).
Siehe S. 677.
Zu langes Trocknen ist zu vermeiden, da die Substanz schon bei der angegebnen Temperatur zu sublimieren beginnt.
B. 34, 1339 (1901).
B. 35, 4443 (1902); 36, 1222 (1903). — Fromherz, Z. physiol. 50, 24 (1907). — Fallada, Stein und Ravnikar, Oest. Ztschr. f. Zuck. 43, 425 (1914).
In der Originalarbeit von Unger und Jäger, B. 36, 1223 (1903), Z. 4 v. u. ist, offenbar infolge eines Schreibfehlers, eine Lösung in 12 proz. Alkohol vorgeschrieben.
B. 39, 96 (1906). — M. 27, 81 (1906).
Bergeil und Suleiman Bey, Z. f. kl. Med. 39, Heft 3 und 4 (1900). — Bergeil und Blumenthal, Arch. Anat. Phys. 1900, 155.
Z. anal. 43, 256 (1904).
Chem. Weekbl. 7, 1057 (1910). — Siehe dazu Eynon und Lane, Analyst. 37, 41 (1912).
Journ. Pharm. Chim. (6), 14, 481 (1901); (6), 23, 369 (1906); (7), 2, 241 (1910). — Bourquelot und Hérissey, C. r. 134, 1441 (1902); 144, 575 (1907). — Champenois, Thèse Paris (1902). — Bourquelot und Danjon, C. r. soc. Biol. 59, 18 (1905); 60, 81 (1906). — Lefèvre, C. r. soc. Biol. 60, 513 (1906). — Bourquelot, C. r. soc. Biol. 60, 510 (1906). — Vintilesco, Thèse Paris (1906). — Arch. 245, 183 (1907). — Danjon, Thèse Paris (1906). — Arch. 245, 200 (1907). — Kemeaud, C. r. soc. Biol. 61, 400 (1906). — Bourquelot, Arch. 245, 164, 172 (1907). — Laurent, Journ. Pharm. Chim. (6), 25, 225 (1907). — Bourdier, Arch. 246, 83 (1908). — Rosenthaler und Meyer, Arch. 247, 32 (1909). — Bourquelot und Hérissey, Arch. 247, 56 (1909). — Lesueur, Journ. Pharm. Chim. (6), 30, 49 (1909). — Fichtenholz, Journ. Pharm. Chim. (7), 4, 441 (1911). — Bourquelot und Bridel, C. r. 154, 1259(1912). — Matthes und Streicher, Arch. 251, 441 (1913).
Vor allem auch keine an der Luft getrocknete Hefe.
Hérissey, Thèse Paris (1899), S. 44. — Bourquelot, Arch. 245, 173 (1907). — Neuberg und Marx, Bioch. 3, 538 (1907).
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Meyer, H. (1916). Nachweis und Bestimmung der Carbonylgruppe. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_10
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