Zusammenfassung
Die 3 doppelbindungsisomeren Jonone 212 – 214 treten in der Natur als sekundare Me-taboliten carotinoider Verbindungen auf. α-Jonon 212 ist in beiden optisch aktiven For-men gefunden und deren absolute Konfiguration [133] bestimmt worden. Alle techni-schen Synthesen der Jonone werden uber ihre aliphatischen Vorlaufer, die stereoiso-meren Pseudoverbindungen 215 und 216 durchgefuhrt. Die heute noch praktizierte Tiemann-Synthese [134] [135] stellt die Aldolkondensation von Aceton an Citral dar. Technisch noch wichtiger ist die auf Caroll zurückzufuhrende thermische Umlagerung des Acetoacetylderivates 217 [136] [137] [138], das durch Einwirkung von Acetessig-ester oder Diketen auf Dehydrolinalool 142 entsteht (SCHEMA 26).
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Ohloff, G. (1990). Veilchenriechstoffe und Rosenketone. In: Riechstoffe und Geruchssinn. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-09768-7_7
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