Zusammenfassung
In der Zukunft wird das aus petrochemischen Quellen stammende Isopren 185 als Basis zur Herstellung aliphatischer Monoterpene an Bedeutung zunehmen. Bereits heute gelingt die direkte Bildung von Myrcen 149 aus Isopren 185 durch eine Na-katalysierte Dimerisationsreaktion [84] [85] in industriellem Maßstab. Der Mechanismus dieser Reaktion [86] ist dem SCHEMA 18 zu entnehmen.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literatur
K. Takabe, A. Agata, T. Katagiri, J. Tanaka, ‘Direct Formation of Myrcene from Isoprene’, Synthesis 1977, 307.
A. Murata, S. Tsuchiya, A. Konno, J. Tanaka, K. Takabe, to Nissan Chemical Industries. Ltd., Ger. Offen. 2,542,789 (08.04.1976) (CA: 1976, 85, 94544k).
J. Barton, M. Hrubes, M. Kaspar, V. Ruzicka, ‘Effect of the amine structure on the course of linear anionic-coordination dimerization of isoprene in the presence of dialdylamine and sodium’, Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 2361.
J. Barton, K. Ederer, ‘Energy and investment costs of ββ-Myrcene production by dimerization of isoprene in a 7500 tonnes per year unit’, in ‘Progress in terpene chemistry’, Ed. D. Joulain, Editions Frontières, Gif sur Yvette, 1986, p. 399.
K. Takabe, T. Katagiri, J. Tanaka, ‘Butyl lithium-catalyzed stereoselective telomerization of 1,3-diene - a novel synthesis of N,N-Dialkyl(octa-cis-2,6-dienyl)amine derivative’, Tetrahedron Lett. 1972, 39, 4009.
K. Takabe, T. Katagiri, J. Tanaka, ‘Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol’, Chem. Lett. 1977, 1025.
M. Tanaka, G. Hata, ‘Base-catalysed reaction of an N-2-alkenyldialkylamine: formation of myrcene’, Chem. Ind. 1977, 370.
‘Chiral Catalysis’, in ‘Asymmetric Synthesis’, Ed. J.D. Morrison, Academic Press, Orlando, 1985, Vol. 5.
K. Tani, T. Yamagata, S. Otsuka, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, ‘Cationic Rhodium(I) Complex-catalysed Asymmetric Isomerisation of Allylamines to Optically Active Enamines’, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 600.
K. Tani, T. Yamagata, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, S. Otsuka, ‘Highly Enantioselective Isomerization of Prochiral Allylamines Catalyzed by Chiral Diphoshine Rhodium(I) Complexes. Preparation of Optically Active Enamines’, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5208.
W. Skorianetz, H. Giger, G. Ohloff, ‘Darstellung von (+)- und (-)-7-Hydroxy-dihydrocitronellal aus (+)-Pulegon. Ein Beitrag zur Kenntnis olfaktorischer Eigenschaften von Enantiomeren’, Heiv. Chim. Acta 1971, 54, 1797.
A. Verley, ‘Sur le citronellal et le rhodonal’, Bull. Soc. Chim. Fr. 1928, 43, 845.
T. Hayashi, M. Tanaka, Y. Ikeda, I. Ogata, ‘Catalytic Asymmetric Hydroformylation by the Use of Rhodium complexes of Chiral Bidentate Phosphorus Ligands Bearing Saturated Ring Skeletons’, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 52, 2605.
T.-P. Dang, P. Aviron-Violet, Y. Colleuille, J. Varagnat, ‘Catalyse d’hydrogenation en phase homogène des aldehydes a-lβ insaturés ’, J. Mol. Cat. 1982, 16, 51.
H. Takaya, T. Ohta, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, S. Inoue, I. Kasahara, R. Noyori, ‘Enantioselective Hydrogenation of Allylic and Homoallylic Alcohols’, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1597.
F. Tiemann, R. Schmidt, ‘Über die Verbindungen der Citronellalreihe’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 903.
G. Ohloff, ‘Zur thermischen Isomerisation von Citral’, Tetrahedron Lett. 1960, 11, 10.
K.H. Schulte-Elte, G. Ohloff, ‘Über eine außergewöhnliche Stereospezifität bei der Hydroborierung der diastereomeren (1R)-Isopulegole mit Diboran’, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 153.
S. Sakene, K. Maruoka, H. Yamamoto, ‘Asymmetric cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral Lewis acid’, Tetrahedron 1986, 42, 2203.
G.S. Clark, ‘Menthol’, Perfum. & Flavor. 1988, 13, 37.
H. Mayer, O. Isler, in ‘Methods in Enzymology’, Ed. D.B. McCormick, L.D. Wright, Academic Press, 1971, Vol. 18C, p. 491.
M.F. Carroll, ‘Addition of a,ββ-Unsaturated Alcohols to the Active Methylene Group. Part I. The Action of Ethyl Acetocetate on Linalool and Geraniol’, J. Chem. Soc. 1940, 704. M.F. Carroll, ‘Addition of β,γ-Unsaturated Alcohols to the Active Methylene Group. Part II. The Action of Ethyl Acetocetate on Cinnamyl Alcohol and Phenylvinylcarbinol’, J. Chem. Soc. 1940, 1266.
W. Hoffmann, H. Pasedach, H. Pommer, ‘Reaktionen von Allylalkoholen mit aktiven Methin- und Methylen-Verbindungen’, Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 52.
H. Pasedach, M. Seefelder, to Badische Anilin- & Soda-Fabrik Akt.-Ges., Brit. 848.931 (21.09.1960) (CA: 1961, 55, 12298g).
H. Pasedach, M. Seefelder, to Badische Anilin- & Soda-Fabrik Akt.-Ges., Ger 1,073,476 (21.01.1960) (CA: 1961, 55, 9283g).
W. Kimel, N.W. Sax, to Hoffmann-La Roche Inc., U.S. 2,661,368 (01.12.1953) (CA: 1955, 49, 1784b).
W. Kimel, N.W. Sax, S. Kaiser, G.G. Eichmann, G.O. Chase, A. Ofner, ‘Total Synthesis of Pseudoionone and an Isomeric Ketone’, J. Org. Chem. 1958, 23, 153.
W. Kimel, A.C. Cope, ‘The Rearrangement of Allyl-Type Esters of ß-Keto Acids’, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1992.
G. Saucy, R. Marbet, ‘Über die Reaktion von tertiären Vinylcarbinolen mit Isopropenylether. Eine neue Methode zur Herstellung von γ,δ-ungesättigten Ketonen’, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2091.
R. Marbet, G. Saucy, to F. Hoffmann-La Roche & Co., A.-G., Belg. 634,738 (11.07.1962) (CA: 1965, 62, 3941).
G.G. Meisels, ‘Facile Generation of a Reactive Palladium(II) Enolate Intermediate by the Decarboxylation of Palladium(II) ß-Ketocarboxylate and Its Utilization in Allylic Acylation’, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6381.
I. Shimizu, T. Yamada, J. Tsuji, ‘Palladium-catalyzed rearrangement of allylic esters of acetoacetic acid to give γ,δ-unsaturated methyl ketones’, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199.
Sociétés des Usines Chimiques Rhône-Poulenc, Fr. 1,548,516 (28.10.1968) (CA:1969, 71, 112385.
W.C. Meuly, ‘Synthese der Terpenverbindungen aus Isopren’, Riechst., Aromen, Körperpflegemittel 1972, 22, 191.
H.E. Ramsden, E.H. Miller, A.J. Gibbons, to Sociétés des Usines Chimiques RhônePoulenc, Ger 1,112,731 (30.12.1958) (CA: 1962, 56, 7139a).
W.C. Menly, P. Gradeff, to Rhône-Poulenc S.H., Belg. 640,555 (28.05.1964) (CA:1965, 63, 6864c).
H. Pommer, H. Mueller, H. Overwien, to Badische Anilin- & Sodafabrik A.-G., Ger. 1,259,876 (01.02.1968) (CA: 1968, 69, 18613m). H. Pommer, H. Mueller, H. Overwien, to Badische Anilin- & Sodafabrik A.-G., Ger. 1,268,135 (16,05.1968) (CA: 1968, 69, 86376m).
W. Friedrichsen, to Badische Anilin- & Sodafabrik A.-G., Ger. 973,089 (03.12.1959) (CA: 1961, 55, 12298e).
H. Mueller, H. Kohl, H. Pommer, to Badische Anilin- & Sodafabrik A.-G., Ger. 1,267,682 (09.05.1968) (CA: 1968, 69, 76649p).
K. Kogami, J. Kumanotani, ‘Syntheses of ctral and citronellal by the dehydrogenation of geraniol using Cu, Cu-Zn, Cu—Cr, and ZnO catalysts’, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2508.
T. Hashimoto, T. Shibutani, to Toyotama Perfumery Co., Ltd, Japan. 15,007(′65) (15.07.1961) (CA: 1965, 63, 16124e).
P. Charbardes, to Rhône-Poulenc S.A., Ger. Offen. 1,811,517 (17.07.1969) (CA:1969, 71, 80700).
F. Hoffmann-La Roche & Co., Akt-Ges., Brit. 816,819 (22.07.1959) (CA: 1959, 54, 15271i).
F. Hoffmann-La Roche & Co., Akt.-Ges., Belg. 617,174 (05.11.1962) (CA: 1963, 59, 1540i).
P. Chabardes, ‘Ti/Cu and Ti/Ag catalysts for the isomerisation of a-acetylenic alcohols into a,ß-ethylenic carbonyl derivatives’, Tetrahedron Lett 1988, 29, 6253.
L. Cerveny, V. Ruzicka, ‘Umlagerung von Dehydrolinalool zu Citral und von Linalool zu Geraniol’, Parf. Kosmet. 1988, 69, 9.
B.J. Kane, to Glidden Co, U.S. 3,346,650 (10.10.1967) (CA: 1968, 68, 22094q).
W. Himmele, W. Hoffmann, to Badische Anilin- und Sodafabrik AG, Ger. Offen. 1,964,405 (01.07.1971) (CA: 1971, 75, 63109m).
W. Himmele, W. Hoffmann, W. Basedach, W. Aquila, to Badische Anilin- und Sodafabrik AG, Ger. Offen. 1,964,962 (01.07.1971) (CA:1971, 75, 63130m).
W. Aquila, W. Himmele, W. Hoffmann, to Badische Anilin- und Sodafabrik AG, Ger. Offen. 2,050,677 (20.04.1972) (CA: 1972, 77, 19184z).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1990 Springer-Verlag Berlin Heidelberg
About this chapter
Cite this chapter
Ohloff, G. (1990). Riechstoffe aus Petrochemischer Quelle. In: Riechstoffe und Geruchssinn. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-09768-7_6
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-662-09768-7_6
Publisher Name: Springer, Berlin, Heidelberg
Print ISBN: 978-3-540-52560-8
Online ISBN: 978-3-662-09768-7
eBook Packages: Springer Book Archive