Skip to main content
SpringerLink
Log in

Jones and Other CrO3-Based Oxidations

  • Chapter
Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids

Part of the book series: Basic Reactions in Organic Synthesis ((BROS))

  • 3753 Accesses

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 84.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. a) Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 422. b) Zibuck, R.; Streiber, J.; Org.Synth.Coll.Vol.IX 1998, 432.

    Google Scholar 

  2. Bosche, H. G. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4th ed.; E. Müller, Ed., Vol. 4/1b; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1975, p. 429.

    Google Scholar 

  3. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L.; J.Chem.Soc. 1946, 39.

    Google Scholar 

  4. a) Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F.; J.Chem.Soc. 1947, 1586. b) Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F.; J.Chem.Soc. 1949, 604.

    Google Scholar 

  5. a) Lanes, R. M.; Lee, D. G.; J.Chem.Edoc. 1968, 45, 269. b) Westheimer, F. H.; Nicolaides, N.; J.Am.Chem.Soc. 1949, 71, 25. c) Roček, J.; Ng, C.-S.; J.Org.Chem. 1973, 38, 3348.

    Google Scholar 

  6. Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry, 3rd ed.; Longman: London, p. 318.

    Google Scholar 

  7. Veliev, M. G.; Guseinov, M. M.; Synthesis 1980, 461.

    Google Scholar 

  8. a) Le Hénaff, P.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1968, 11, 4689. b) Lindsay Smith, J. R.; Norman, R. O. C.; Stillings, M. R.; Tetrahedron 1978, 34, 1381. c) Durst, T.; Kozma, E. C.; Charlton, J. L.; J.Org.Chem. 1985, 50, 4829.

    Google Scholar 

  9. a) F. Barrero, A.; Altarejos, J.; Álvarez-Manzaneda, E. J.; Ramos, J. M.; Salido, S.; Tetrahedron 1993, 49, 6251. b) Fringuelli, F.; Pellegrino, R.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Synth.Commun. 1994, 24, 2665. c) Sun, M.; Deng, Y.; Batyreva, E.; Sha, W.; Salomon, R. G.; J.Org.Chem. 2002, 67, 3575.

    Google Scholar 

  10. Shishido, K.; Hiroya, K.; Komatsu, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1986, 12, 904.

    Article  Google Scholar 

  11. a) Marples, B. A.; Saint, C. G.; Traynor, J. R.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 1986, 567. b) Mosset, P.; Grée, R.; Falck, J. R.; Synth.Commun. 1989, 19, 645.

    Google Scholar 

  12. Craig, J. C.; Horning, E. C.; J.Org.Chem. 1960, 25, 2098.

    Article  Google Scholar 

  13. Eglinton, G.; Whiting, M. C.; J.Chem.Soc. 1953, 3052.

    Google Scholar 

  14. Holland, B. C.; Gilman, N. W.; Synth.Commun. 1974, 4, 203.

    CAS  Google Scholar 

  15. Djerassi, C.; Engle, R. R.; Bowers, A.; J.Org.Chem. 1956, 21, 1547.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. See, for example: a) Grieco, P. A.; J.Am.Chem.Soc. 1969, 91, 5660. b) Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W.; J.Org.Chem. 1983, 48, 4404. c) Manfre, F.; Marc Kern, J.; Biellmann, J. F.; J.Org.Chem. 1992, 57, 2060. d) Reginato, G.; Mordini, A.; Valacchi, M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9545. e) Reginato, G.; Mordini, A.; Valacchi, M.; Grandini, E.; J.Org.Chem. 1999, 64, 9211.

    Google Scholar 

  17. Grob, C. A.; Wittwer, G.; Rao, K. R.; Helv.Chim.Acta 1985, 68, 760.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Sita, L. R.; J.Org.Chem. 1993, 58, 5285.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; J.Org.Chem. 1988, 53, 4643.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Fuentes, L. M.; Shinkai, I.; King, A.; Purick, R.; Reamer, R. A.; Schmitt, S. M.; Cama, L.; Christensen, B. G.; J.Org.Chem. 1987, 52, 2563.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Clark, J. S.; Hodgson, P. B.; Goldsmith, M. D.; Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Street, L. J.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 2001, 24, 3325.

    Google Scholar 

  22. a) Pattison, F. L. M.; J.Am.Chem.Soc. 1956, 78, 2255. b) Evans, A. R.; Martin, R.; Taylor, G. A.; Yap, C. H. M.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 1987, 7, 1635.

    Google Scholar 

  23. a) Olsson, R. A.; Kusachi, S.; Thompson, R. D.; Ukena, D.; Padgett, W.; Daly, J. W.; J.Med.Chem. 1986, 29, 1683. b) Rasmusson, G. H.; Reynolds, G. F.; Steinberg, N. G.; Walton, E.; Patel, G. F.; Liang, T.; Cascieri, M. A.; Cheung, A. H.; Brooks, J. R.; Berman, C.; J.Med.Chem. 1986, 29, 2298. c) Terunuma, D.; Motegi, M.; Tsuda, M.; Sawada, T.; Nozawa, H.; Nohira, H.; J.Org.Chem. 1987, 52, 1630. d) Wittenberg, D.; Talukdar, P. B.; Gilman, H.; J.Am.Chem.Soc. 1960, 82, 3608. e) Schmidt, R. R.; Fritz, H.-J.; Chem.Ber. 1970, 103, 1867. f) Sá, M. M.; Silveira, G. P.; Castilho, M. S.; Pavão, F.; Oliva, G.; ARKIVOC 2002, VIII, 112. g) Avery, M. A.; Fan, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. h) Avery, M. A.; Fan, P.; Karle, J. M.; Bonk, J. D.; Miller, R.; Goins, D. K.; J.Med.Chem. 1996, 39, 1885.

    Google Scholar 

  24. Cornforth, R. H.; Cornforth, J. W.; Popják, G.; Tetrahedron 1962, 18, 1351.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. a) Newman, M. S.; Arkell, A.; Fukunaga, T.; J.Am.Chem.Soc. 1960, 82, 2498. b) Mathur, H. H.; Bhattacharyya, S. C.; J.Chem.Soc. 1963, 3505.

    Google Scholar 

  26. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H.; J.Org.Chem. 2002, 67, 7995.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A.; J.Org.Chem. 2002, 67, 4475.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, p. 5.

    Google Scholar 

  29. See for example: a) Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H.; Saindane, M. T.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3307. b) Kim, D. S. H. L.; Chen, Z.; Nguyen, van T.; Pezzuto, J. M.; Qiu, S.; Lu, Z.-Z.; Synth.Commun. 1997, 27, 1607. c) Noguchi, T.; Onodera, K.; Tomisawa, K.; Yokomori, S.; Chem.Pharm.Bull. 2002, 50, 1407.

    Google Scholar 

  30. Zhao, M.; Li, J.; Song, Z.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Song, Z. J.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E.; J.Org.Chem. 1999, 64, 9658.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Zhao, M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; J.Org.Chem. 1999, 64, 2564.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Robert, N.; Cadiot, M. P.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1956, 93, 1579.

    Google Scholar 

  34. See, for example: Wolinsky, J.; Gibson, T.; Chan, D.; Wolf, H.; Tetrahedron 1965, 21, 1247.

    Google Scholar 

  35. Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C.; J.Org.Chem. 1991, 56, 4196.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Acheson, R. M.; Verlander, M. S.; J.Chem.Soc. (C) 1969, 2311.

    Google Scholar 

  37. Banerjee, A. K.; Hurtado, S. H.; Laya, M. M.; Acevedo, J. C.; Álvarez, G. J.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 1988, 931.

    Google Scholar 

  38. Kashima, C.; Harada, K.; Fujioka, Y.; Maruyama, T.; Omote, Y.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 1988, 535.

    Google Scholar 

  39. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, p. 8–9.

    Google Scholar 

  40. Takahashi, S.; Souma, K.; Hashimoto, R.; Koshino, H.; Nakata, T.; J.Org.Chem. 2004, 69, 4509.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. a) Boeckman Jr., R. K.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H.; J.Am.Chem.Soc. 1991, 113, 5337. b) Boeckman Jr., R. K.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 7553. c) Hillis, L. R.; Ronald, R. C.; J.Org.Chem. 1985, 50, 470. d) Berlage, U.; Schmidt, J.; Peters, U.; Welzel, P.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3091. e) Nakahara, Y.; Fujita, A.; Beppu, K.; Ogawa, T.; Tetrahedron 1986, 42, 6465.

    Google Scholar 

  42. a) Marshall, J. A.; Audia, J. E.; Shearer, B. G.; J.Org.Chem. 1986, 51, 1730. b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Marron, B. E.; DeFrees, S. A.; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Carroll, P. J.; Snyder, J. P.; J.Am.Chem.Soc. 1990, 112, 3040.

    Google Scholar 

  43. a) Young, R. N.; Champion, E.; Gauthier, J. Y.; Jones, T. R.; Leger, S.; Zamboni, R.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 539. b) Nakazato, A.; Kumagai, T.; Sakagami, K.; Yoshikawa, R.; Suzuki, Y.; Chaki, S.; Ito, H.; Taguchi, T.; Nakanishi, S.; Okuyama, S.; J.Med.Chem. 2000, 43, 4893.

    Google Scholar 

  44. Beetz, T.; van Boeckel, C. A. A.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5889.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Horita, K.; Oikawa, Y.; Nagato, S.; Yonemitsu, O.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5143.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Bal, B. S.; Kochhar, K. S.; Pinnick, H. W.; J.Org.Chem. 1981, 46, 1492.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. a) Marshall, J. A.; Audia, J. E.; Grote, J.; Shearer, B. G.; Tetrahedron 1986, 42, 2893. b) Plata, D. J.; Kallmerten, J.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 4041. c) Fukuyama, T.; Nunes, J. J.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 5196. d) Jourdant, A.; Zhu, J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7033.

    Google Scholar 

  48. Seki, M.; Shimizu, T.; Inubushi, K.; Synthesis 2002, 3, 361.

    Article  Google Scholar 

  49. Perchonock, C. D.; Uzinskas, I.; McCarthy, M. E.; Erhard, K. F.; Gleason, J. G.; Wasserman, M. A.; Muccitelli, R. M.; DeVan, J. F.; Tucker, S. S.; Vickery, L. M.; Kirchner, T.; Weichman, B. M.; Mong, S.; Scott, M. O.; Chi-Rosso, G.; Wu, H.-L.; Crooke, S. T.; Newton, J. F.; J.Med.Chem. 1986, 29, 1442.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. a) Madaj, J.; Jankowska, M.; Winiewski, A.; Carbohydr.Res. 2004, 339, 1293. b) Hamada, T.; Kiyokawa, M.; Kobayashi, Y.; Yoshioka, T.; Sano, J.; Yonemitsu, O.; Tetrahedron 2004, 60, 4693.

    Google Scholar 

  51. a) Ho Kang, S.; Jun, H.-S.; Chem.Commun. 1998, 18, 1929. b) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1003. c) Adachi, H.; Nishimura, Y.; Takeuchi, T.; J.Antibiot. 2002, 55, 92.

    Google Scholar 

  52. a) Magnus, P.; Schultz, J.; Gallagher, T.; J.Am.Chem.Soc. 1985, 107, 4984. b) Lima, P. C.; Lima, L. M.; da Silva, K. C. M.; Léda, P. H. O.; de Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Eur.J.Med.Chem. 2000, 35, 187.

    Google Scholar 

  53. a) Toyota, M.; Odashima, T.; Wada, T.; Ihara, M.; J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 9036. b) Tan, D. S.; Dudley, G. B.; Danishefsky, S. J.; Angew.Chem.Int.Ed. 2002, 41, 2185.

    Google Scholar 

  54. Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O.; Chem.Pharm.Bull. 1989, 37, 1698.

    CAS  Google Scholar 

  55. a) Cini, N.; Machetti, F.; Menchi, G.; Occhiato, E. G.; Guarna, A.; Eur.J.Org.Chem. 2002, 5, 873. b) Virta, P.; Rosenberg, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H.; Eur.J.Org.Chem. 2001, 18, 3467. c) Ohnishi, Y.; Ichikawa, Y.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 2002, 12, 997.

    Google Scholar 

  56. Li, W.; Hanan, C. E.; d’Avignon, A.; Moeller, K. D.; J.Org.Chem. 1995, 60, 8155.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. a) Sagnard, I.; Sasaki, A.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Potier, P.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3149. b) Kirihara, M.; Kawasaki, M.; Takuwa, T.; Kakuda, H.; Wakikawa, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1753.

    Google Scholar 

  58. Hashimoto, S.; Arai, Y.; Hamanaka, N.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2679.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Allanson, N.M.; Liu, D.; Feng, C.; Jain, R.K.; Chen, A.; Ghosh, M.; Hong, L.; Sofia, M.J.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1889.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. a) Bloch, R.; Gilbert, L.; J.Org.Chem. 1987, 52, 4603. b) Weyerstahl, P.; Marschall-Weyerstahl, H.; Penninger, J.; Walther, L.; Tetrahedron 1987, 43, 5287. c) Blay, G.; Cardona, L.; García, B.; Pedro, J. R.; J.Nat.Prod. 1993, 56, 1723.

    Google Scholar 

  61. Lochynski, S.; Jarosz, B.; Walkowicz, M.; Piatkowski, K.; J.Prakt.Chem. 1988, 330, 284.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. a) Randad, R. S.; Kulkarni, G. H.; Ind.J.Chem. 1985, 24B, 225. b) Kogen, H.; Tomioka, K.; Hashimoto, S.-I.; Koga, K.; Tetrahedron 1981, 37, 3951. c) Chenault, H. K.; Yang, J.; Taber, D. F.; Tetrahedron 2000, 56, 3673.

    Google Scholar 

  63. Wessel, H. P.; Labler, L.; Tschopp, T. B.; Helv.Chim.Acta 1989, 72, 1268.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Malanga, C.; Menicagli, R.; Dell’Innocenti, M.; Lardicci, L.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 239.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Kuwajima, H.; Tanahashi, T.; Inoue, K.; Inouye, H.; Chem.Pharm.Bull. 1999, 47, 1634.

    CAS  Google Scholar 

  66. Känel, H.-R.; Ganter, C.; Helv.Chim.Acta 1985, 68, 1226.

    Article  Google Scholar 

  67. Tius, M. A.; Trehan, S.; J.Org.Chem. 1989, 54, 46.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Medwid, J. B.; Paul, R.; Baker, J. S.; Brockman, J. A.; Du, M. T.; Hallett, W. A.; Hanifin, J. W.; Hardy Jr., R. A.; Tarrant, M. E.; Torley, L. W.; Wrenn, S.; J.Med.Chem. 1990, 33, 1230.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. a) Baker, B. R.; Schaub, R. E.; Williams, J. H.; J.Org.Chem. 1952, 17, 109. b) Yong, Y. F.; Lipton, M. A.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 1993, 3, 2879. c) Smith, A. L.; Williams, S. F.; Holmes, A. B.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 8696. d) Tong, M. K.; Blumenthal, E. M.; Ganem, B.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1683.

    Google Scholar 

  70. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, p. 12.

    Google Scholar 

  71. a) Dupont, G.; Dulou, R.; Lefebvre, G.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1951, 339. b) Itoh, Y.; Brossi, A.; Hamel, E.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Helv.Chim.Acta 1989, 72, 196.

    Google Scholar 

  72. a) He, J.-F.; Wu, Y.-L.; Tetrahedron 1988, 44, 1933. b) Meffre, P.; Gauzy, L.; Branquet, E.; Durand, P.; Le Goffic, F.; Tetrahedron 1996, 52, 11215. c) Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V.; J.Org.Chem. 2003, 68, 6172.

    Google Scholar 

  73. Jones, E. R. H.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C.; J.Chem.Soc. 1954, 3208.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Department of Organic Chemistry Faculty of Chemistry, University of Santiago de Compostela, 15872-Santiago de Compostela, Spain

    Gabriel Tojo & Marcos Fernández

Authors
  1. Gabriel Tojo
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Marcos Fernández
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2007 Springer Science+Business Media, LLC

About this chapter

Cite this chapter

Tojo, G., Fernández, M. (2007). Jones and Other CrO3-Based Oxidations. In: Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids. Basic Reactions in Organic Synthesis. Springer, New York, NY. https://doi.org/10.1007/0-387-35432-8_2

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation