Abstract
The results of X-ray crystallographic investigations of compounds containing a 2,2′-bithienyl fragment are summarized and analyzed. The structural characteristics of unsubstituted bithiophene, 5-monosubstituted, 5,5′-, 3,3′-, 4,4′-, and 3,4′-disubstituted, and more highly substituted bithiophenes and also the structure of α-conjugated oligothiophene derivatives are considered.
Similar content being viewed by others
References
A. Kraft, A. C. Grimsdale, and A. B. Holmes,Angew. Chem. Int. Ed. Eng.,37, 402 (1998).
R. E. Martin and F. Diederich,Angew. Chem. Int. Ed. Eng.,38, 1350 (1999).
J. M. Tour,Chem. Rev.,96, 537 (1996).
G. Schopf and G. Koßmehl,Polythiophenes-Electrically Conductive Polymers, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York (1997).
G. J. Visser, C. J. Heeres, J. Wolters, and A. Vos,Acta Crystallogr., B24, 467 (1968).
P. A. Chaloner, S. R. Gunatunga, and P. B. Hitchcock,Acta Crystallogr., C50, 1941 (1994).
M. Pelletier and F. Brisse,Acta Crystallogr., C50, 1942 (1994).
L. Korte, A. Lipka, and D. Mootz,Z. anorg. allg. Chem.,524, 157 (1985).
S. P. Armes, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, and M. R. Simmous,Acta Crystallogr., C50, 1945 (1994).
Y.-M. Chou, M. C. Lai, T.-M. Hwang, and C. W. Ong,Bioorg. Med. Chem. Lett.,9, 2643 (1999).
J. Wouters, I. Creuven, B. Norberg, G. Edvard, F. Durant, A. van Aerschot, and P. Herdewijn,Acta Crystallogr., C53, 892 (1997).
V.-O. von Bevierre, F. Mercier, L. Ricard, and F. Mathey,Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,29, 655 (1990).
M. Kuroda, J. Nakayama, M. Hoshito, N. Furusho, T. Kawata, and S. Ohba,Tetrahedron,49, 3735 (1993).
E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, and O. Pudova,J. Organomet. Chem., in press.
S. S. Zhu, P. J. Carroll, and T. M. Swager,J. Am. Chem. Soc.,118, 8713 (1996).
C. Aleman, E. Brillas, A. G. Davies, L. Fajari, D. Giro, L. Julia, J. J. Perez, and J. Rius,J. Org. Chem.,58, 3091 (1993).
A. Lipka and H. G. von Schering,Chem. Ber.,58, 1377 (1977).
H. Muguruma, S. Hotta, and I. Karube,Chem. Lett., 501 (1996).
A. W. Cordes, R. C. Haddon, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, G. W. Petenaude, R. W. Reed, T. Rietveld, and K. E. Vajda,Inorg. Chem.,35, 7626 (1996).
W.-Y. Wong, H.-Y. Lam, and S.-M. Lee,J. Organomet. Chem.,595, 70 (2000).
M. Kuroda, J. Nakayama, M. Hoshito, and N. Furusho,Tetrahedron Lett.,35, 3957 (1994).
G. J. Pyrka, Q. Fernando, M. B. Inoue, M. Inoue, and E. F. Velazquez,Acta Crystallogr., C44, 562 (1988).
L. V. Panfilova, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Churkin, and A. E. Lipkin,Zh. Strukt. Khim.,21(2), 190 (1980).
F. Effenberger and F. Wurthner,Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,32, 719 (1993).
K. Shin C. Lim, C. Choi, Y. Kim, and C.-H. Lee,Chem. Lett., 1331 (1999).
G. Barbarella, M. Zambianchi, L. Antolini, U. Folli, F. Goldoni, D. Iarossi, L. Schenetti, and A. Bongini,J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 1869 (1995).
E. F. Paulus, K. Siam, L. Wolinski, and L. Schäfer,J. Mol. Struct.,196, 171 (1989).
T. Mitsumori, K. Inoue, N. Koga, and H. Iwamura,J. Am. Chem. Soc.,117, 2467 (1995).
L. Antolini, F. Goldoni, D. Iarossi, A. Mucci, and L. Schenetti,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1957 (1997).
J. Kankare, J. Lukkari, P. Pasanen, R. Sullanpää, H. Laine, K. Harmaa, and C. Visy,Macromolecules,27, 4327 (1994).
E. F. Paulus, R. Dammel, G. Kampf, P. Wegener, K. Siam, K. Wolinski, and L. Schäfer,B44, 509 (1988).
M. Pelletier, F. Brisse, R. Cloutier, and M. Leelere,Acta Crystallogr., C44, 1394 (1995).
M. J. Marsella, P. J. Carroll, and T. M. Swager,J. Am. Chem. Soc.,117, 9832 (1995).
G. Barbarella, M. Zambianchi, A. Bongini, and L. Antolini,J. Org. Chem.,61, 4708 (1996).
N. Jayasuriya, J. Kagan, D.-B. Huang, and B. K. Teo,Heterocycles,27, 1301 (1988).
P. B. Koster, F. van Bolhuis, and G. J. Visser,Acta Crystallogr., B26, 1932 (1970).
T. Pilati,Acta Crystallogr., C51, 690 (1995).
M. Kozaki, S. Tanaka, and Y. Yamashita,J. Org. Chem.,59, 442 (1994).
M. Kozaki, S. Tanaka, and Y. Yamashita,J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1137 (1992).
J. Ohshita, M. Nodono, T. Watanabe, Y. Ueno, A. Kunai, Y. Harima, K. Yamashita, and M. Ishikawa,J. Organomet. Chem.,553, 487 (1998).
J. Ohshita, M. Nodono, H. Kai, A. Watanabe, A. Kunai, K. Komaguchi, M. Chiotani, A. Adachi, K. Okita, Y. Harima, K. Yamashita, and M. Ishikawa,Organometallics,18, 1453 (1999).
Y. Mazaki, N. Hayashi, and K. Kobayashi,J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1381 (1992).
N. Hayashi, Y. Mazaki, and K. Kobayashi,Chem. Lett., 1689 (1992).
Y. Mazaki and K. Kobayashi,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 761 (1992).
Y. Mazaki, N. K. Awaga, and K. Kobayashi,Chem. Commun., 1661 (1993).
W. Schroth, E. Hintzsche, H. Jordan, T. Jende, R. Spitzner, and I. Thoundorf,Tetrahedron,53, 7509 (1997).
R. Kempe, M. Pink, E. Hintzsche, and W. Schroth,Z. Kristallogr.,208, 148 (1993).
W. Schroth, E. Hintzsche, M. Felicetti, R. Spitzner, J. Sieler, and R. Kempe,Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,33, 739 (1944).
R. Kempe, J. Sieler, E. Hintzsche, and W. Schroth,Z. Kristallogr.,208, 145 (1993).
M. J. Marsella, P. J. Carroll, and T. M. Swager,J. Am. Chem. Soc.,116, 9347 (1994).
M. J. Marsella, R. J. Newland, P. J. Carroll, and T. M. Swager,J. Am. Chem. Soc.,117, 9842 (1995).
G. Pyrka, Q. Fernando, M. B. Inoue, and M. Inoue,Acta Crystallogr., C44, 1800 (1988).
J. Nakayama, Y. Ting, Y. Sugihara, and A. Ishii,Heterocycles,44, 75 (1997).
G. Engelmann, G. Kossmehl, J. Heinze, P. Tschuncky, W. Jugelt, and H. P. Welzel,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 169 (1998).
U. Dahlmann, C. Krieger, and R. Meidlein,Eur. J. Org. Chem., 525 (1998).
U. Mitschke, E. M. Osteritz, T. Debaerdemacker, M. Sokolowski, and P. Bäuerle,Chem. Eur. J.,4, 2211 (1998).
U. Mitschke, T. Debaerdemacker, and P. Bäuerle,Eur. J. Org. Chem., 425 (2000).
F. van Bolhuis, H. Wynberg, E. E. Havinga, E. W. Meijer, and E. G. J. Staring,Synth. Met.,30, 381 (1989).
P. A. Chaloner, S. R. Gunatunga, and P. B. Hitchcock,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1597 (1997).
L. DeWitt, G. J. Dlanchard, E. LeGoff, M. E. Benz, J. H. Liao, and M. G. Kanatzidis,J. Am. Chem. Soc.,115, 12158 (1993).
C. Kitamura, S. Tanaka, and Y. Yamashita,J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1585 (1994).
T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, and R. W. Reed,Chem. Mater.,9, 981 (1997).
G. Barbarella, P. Ostoja, P. Maccagnani, O. Pudova, L. Antolini, D. Casarini, and A. Bongini,Chem. Mater.,10, 3683 (1998).
J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis, and G. Hadziioannou,Acta Crystallogr., C50, 1112 (1994).
G. Barbarella, M. Zambianchi, L. Bongini, and L. Antolini,Adv. Mater.,6, 561 (1994).
D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, and K. R. Mann,J. Am. Chem. Soc.,119, 5888 (1997).
D. D. Graf, J. P. Campbell, L. L. Miller, and K. R. Mann,J. Am. Chem. Soc.,118, 5480 (1996).
L. Antolini, G. Horowitz, F. Kouki, and F. Garnier,Adv. Mater.,10, 382 (1998).
T. Siegrist, C. Kloc, R. A. Laudise, H. E. Katz, and R. C. Haddon,Adv. Mater.,10, 379 (1998).
S. Hotta and K. Waragai,J. Mater. Chem.,1, 835 (1991).
S. Hotta and H. Kobayashi,Synth. Met.,66, 117 (1994).
G. Barbarella, M. Zambianchi, A. Bongini, and L. Antolini,Adv. Mater.,4, 834 (1992).
S. Wang, F. Brisse, F. Belanger-Gariepy, A. Donat-Bouillud, and M. Leelere,Acta Crystallogr., C54, 553 (1998).
L. L. Miller and Y. Yu,J. Org. Chem.,60, 6813 (1995).
G. Barbarella, M. Zambianchi, A. Bongini, and L. Antolini,Adv. Mater.,4, 282 (1992).
G. Barbarella, M. Zambianchi, R. Di Toro, L. Antolini, and A. Bongini,Adv. Mater.,8, 327 (1996).
G. Barbarella, M. Zambianchi, M. del Fresno I Marimon, L. Antolini, and A. Bongini,Adv. Mater.,9, 484 (1997).
X.-C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moratti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Treat, and R. H. Friend,J. Am. Chem. Soc.,120, 2206 (1998).
J.-H. Liao, M. Benz, E. LeGoff, and M. G. Kanatzidis,Adv. Mater.,6, 135 (1994).
G. Horowitz, B. Bachet, A. Yassar, P. Lang, F. Demanze, J.-L. Fave, and F. Garnier,Chem. Mater.,7, 2170 (1995).
T. Siegrist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, and P. Bridenbaug,J. Mater. Res.,10, 2170 (1995).
G. Barbarella, M. Zambianchi, L. Antolini, P. Ostoja, P. Maccagnani, A. Bongini, E. A. Marseglia, E. Tedesco, G. Gigli, and R. Cingolani,J. Am. Chem. Soc.,121, 8920 (1999).
A. Yassar, F. Garnier, F. Deloffre, G. Horowitz, and L. Ricard,Adv. Mater.,6, 660 (1994).
L. Antolini, M. Borsari, F. Goldoni, D. Iarossi, A. Mucci, and L. Schenetti,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3207 (1999).
J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis, and G. Hadziioannou,Synth. Met.,60, 239 (1993).
D. Fichou, B. Bachet, F. Demanze, I. Billy, G. Horowitz, and G. Garnier,Adv. Mater.,8, 500 (1996).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 6, pp. 725–760, June, 2000.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Lukevics, E., Barbarella, G., Arsenyan, P. et al. Molecular structure of compounds containing a 2,2′-bithienyl fragment (review). Chem Heterocycl Compd 36, 630–662 (2000). https://doi.org/10.1007/BF02297673
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02297673