The effect of O₂ and NO₂ on the ring retaining products of the reaction of benzene with hydroxyl radicals

Summary

The reaction of benzene with hydroxyl radicals affords phenol and 1,4-benzoquinone in 0.18±0.05 and 0.02±0.01 yield, respectively. The main reaction of the hydroxycyclohexadienyl radical with oxygen leads to the respective peroxy radical which in turn decomposes to ring cleavage products and phenol. In the presence of NO₂, nitrobenzene is also formed with yields depending linearly on the initial NO₂ concentration and vanishing as [NO₂] approaches zero. The amount of phenol formed in the presence of NO₂ is equal to that formed in the absence of NO₂ within experimental error.

Zusammenfassung

Die Reaktion von Benzol mit Hydroxylradikalen liefert Phenol und 1,4-Benzochinon in Ausbeuten von 0.18 ± 0.05 und 0.02 ± 0.01. Die Hauptreaktion des Hydroxycyclohexadienylradikals mit Sauerstoff führt zum entsprechenden Peroxyradikal, das seinerseits zu offenkettigen Produkten und Phenol zerfällt. In Gegenwart von NO₂ entsteht Nitrobenzol; seine Ausbeute hängt linear von der Anfangskonzentration an NO₂ ab und läßt sich für verschwindende NO₂-Konzentrationen nach Null extrapolieren. Die Menge an gebildetem Phenol hängt nicht von der Anoder Abwesenheit von NO₂ ab.