The past few decades witnessed intense research devoted to the antioxidant activity of porphyrins. We review herein recent results of the studies of a series of porphyrins with antioxidant phenol groups in meso positions and an in vitro and in vivo study of their protective effects on free radical-induced damage of biological substances. The antioxidant activity of para-hydroxy-substituted meso-tetraphenylporphines and their metal complexes are summarized. The radical scavenging activity of porphyrins in relation to toxic species, including the highly reactive oxygen species is considered. The protective effects of these porphyrins have been proved in model reactions as well as in vitro and in vivo studies. A special attention is addressed to the polyfunctional porphyrins capable of preventing the toxicity of heavy metals due to antioxidant as well as scavenging ability.
Similar content being viewed by others
References
Koifman, O. I.; Ageeva, T. A.; Basanov, M. I.; Berezin, D. B.; Berezin, H. M.; Borisov, A. V.; Burmistrov, V. A.; Butyne, J. V.; Vashurin, A. S.; Girichev, G. V.; Giricheva, N. I.; Galanin N. E.; Golovashova, O. S.; Golubchikov, O. A.; Gornuhina, O. V.; Danilov, O. A.; Dereven'kov, I. A.; Zaytseva, S. V.; Ivanov, J. B.; Islyaykin, M. K.; Crook, N. N.; Kudryk, E. V.; Kuzmin, S. M.; Kulikova, O. M.; Bush, A. V.; Spray, T. V.; Lebedeva, N. Sh.; Maiorova, L. A.; Makarov, S. V.; Makarova, A. S.; Malyasova, A. S.; Mamardashvili, G. M.; Mamardashvili, N. Zh.; Parfenyuk, V. I.; Pakhomov, G. L.; Pukhovskaya, S. G.; Rodicheva, J. A.; Sachkov, Yu. I.; Stuzhin, P. A.; Syrbu, S. A.; Tesakova, M. V.; Torres, T. S.; Travkina, V. V.; Trifonova, I. P.; Tyurin, D. V.; Helevina, O. G.; Chulovskaya, S. A.; Shaposhnikov, G. P.; Sheinin, V. B. Functional Materials Based on Tetrapyrrole Macroheterocyclic Compounds [In Russian]; Lenand Publishing: Moscow, 2019.
Koifman, O. I.; Ageeva, T. A.; Beletskaya, I. P.; Averin, A. D.; Yakushev, A. A.; Tomilova, L. G.; Dubinina, T. V.; Tsivadze, A. Yu.; Gorbunova, Yu. G.; Martynov, A. G.; Konarev, D. V.; Khasanov, S. S.; Lyubovskaya, R. N.; Lomova, T. N.; Korolev, V. V.; Zenkevich, E. I.; Blaudeck, T.; Borczyskowski, Ch. von; Zahn, D. R. T.; Mironov, A. F.; Bragina, N. A.; Ezhov, A. V.; Zhdanova, K. A.; Stuzhin, P. A.; Pakhomov, G. L.; Rusakova, N. V.; Semenishyn, N. N.; Smola, S. S.; Parfenyuk, V. I.; Vashurin, A. S.; Makarov, S. V.; Dereven'kov, I. A.; Mamardashvili, N. Zh.; Kurtikyan, T. S.; Martirosyan, G. G.; Burmistrov, V. А.; Aleksandriiskii, V. V.; Novikov, I. V.; Pritmov, D. A.; Grin, M. A.; Suvorov, N. V.; Tsygankov, A. A.; Fedorov, A. Yu.; Kuzmina, N. S.; Nyuchev, A. V.; Otvagin, V. F.; Kustov, A. V.; Belykh, D. V.; Berezin, D. B.; Solovieva, A. B.; Timashev, P. S.; Milaeva, E. R.; Gracheva, Yu. A.; Dodokhova, M. A.; Safronenko, A. V.; Shpakovsky, D. B.; Syrbu, S. A.; Gubarev, Yu. A.; Kiselev, A. N.; Koifman, M. O.; Lebedeva, N. Sh.; Yurina, E. S. Macroheterocycles 2020, 13, 311.
Josefsen, L. B.; Boyle, R. W. Theranostics 2012, 2, 916.
Donnelly, R. F.; McCarron, P. A.; Tunney, M. M. Microbiol. Res. 2008, 163, 1.
Benov, L. Med. Princ. Pract. 2015, 24, 14.
Maisch, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2015, 14, 1518.
Robertson, C. A.; Hawkins Evans, D.; Abrahamse, H. J. Photochem. Photobiol. 2009, 96, 1.
Slomp, A. M.; Barreira, S. M. W.; Carrenho, L. Z. B.; Vandresen, C. C.; Zattoni, I. F.; Ló, S. M. S.; Dallagnol, J. C. C.; Ducatti, D. R. B.; Orsato, A.; Duarte, M. E. R.; Noseda, M. D.; Otuki, M. F.; Gonçalves, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 156.
Gomes, A. T. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. An. Acad. Bras. Cienc. 2018, 90, 993.
Sandland, J.; Malatesti, N.; Boyle, R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2018, 23, 281.
Koifman, O. I.; Lebedeva, N. Sh.; Gubarev, Yu. A.; Koifman, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 423. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2021, 57, 423.]
Castro, K. A. D. F.; Figueira, F.; Mendes, R. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Simões, M. M. Q.; Almeida Paz, F. A.; Tomé, J. P. C.; Nakagaki, S. Chem. Cat. Chem. 2017, 9, 2939.
Costa e Silva, R.; Oliveira da Silva, L.; de Andrade Bartolomeu, A.; Brocksom, T. J.; de Oliveira, K. T. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 917.
Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Ni Mhuircheartaigh, E. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2737.
Walter, M. G.; Rudine, A. B.; Wamser, C. C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759.
Al Mogren, M. M.; Ahmed, N. M.; Hasanein, A. A. J. Saudi Chem. Soc. 2020, 24, 303.
Vlascici, D.; Fagadar-Cosma, E.; Pica, E. M.; Cosma, V.; Bizerea, O.; Mihailescu, G.; Olenic, L. Sensors 2008, 8, 4995.
Zamadar, M.; Orr, C.; Uherek, M. J. Sens. 2016, article ID 1905454.
Makarska-Bialokoz, M. Spectrochim. Acta, Part. A 2018, 200, 263.
Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
Health, J. R.; Kuekes, P. J.; Snider, G. S.; Williams, R. S. Science 1998, 280, 1716.
Chen, Y.; Jung, G.-Y.; Ohlberg, D. A. A.; Li, X.; Stewart, D. R.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Williams, R. S. Nanotechnology 2003, 14, 462.
Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. Coord. Chem. Rev. 1999, 185, 3.
Ol'shevskaya, V. A.; Zaitsev, A. V.; Luzgina, V. N.; Kondratieva, T. T.; Ivanov, O. G.; Kononova, E. G.; Petrovskii, P. V.; Mironov, A. F.; Kalinin, V. N.; Hofmann, J.; Shtil, A. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 109.
Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.
Tojo, T.; Nishida, K.; Kondo, T.; Yuasa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127437.
Mikhailov, O. V.; Kazumova, M. A.; Chachkov, D. V. Macroheterocycles 2008, 1, 90.
Syrbu, S. A.; Semeikin, A. S.; Koifman, O. I. Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol. 2004, 47, 46.
Syrbu, S. A.; Lyubimova, T. V.; Semeikin, A. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1262. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2004, 1464.]
Syrbu, S. A.; Semeikin, A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 884.
Rumyantseva, V. D.; Gorshkova, A. S.; Mironov, A. F. Macroheterocycles 2013, 6, 59.
Eslami Moghadam, M.; Karimi, T.; Farrokhi, M. D. G. Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry 2012, 12.
Benaglia, M.; Danelli, T.; Fabris, F.; Sperandio, D.; Pozzi, G. Org. Lett. 2002, 4, 4229.
Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 681.
Canitez, F. K.; Yavuz, M. S.; Ozturk, R. J. Nanopart. Res. 2011, 13, 7219.
Haug, R.; Richert, C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 545.
Fakayode, O. J.; Kruger, C. A.; Songca, S. P.; Abrahamse, H.; Oluwafemi, O. S. Mater. Sci. Eng., C 2018, 92, 737.
Rebelo, S. L. H.; Pereira, M. M.; Simões, M. M. Q.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Catal. 2005, 234, 76.
Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434.
Rebelo, S. L. H.; Gonçalves, A. R.; Pereira, M. M.; Simões, M. M. Q.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 321.
Monteiro, C. J. P.; Pereira, M. M.; Azenha, M. E.; Burrows, H. D.; Serpa, C.; Arnaut, L. G.; Tapia, M. J.; Sarakha, M.; Wong-Wah-Chung, P.; Navaratnam, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 617.
Rebelo, S. L. H.; Melo, A.; Coimbra, R.; Azenha, M. E.; Pereira, M. M.; Burrows, H. D.; Sarakha, M. Environ. Chem. Lett. 2007, 5, 29.
Dabrowski, J. M.; Pereira, M. M.; Arnaut, L. G.; Monteiro, C. J. P.; Peixoto, A. F.; Karocki, A.; Urbanska, K.; Stochel, G. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 897.
Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 2000, p. 305.
Pineiro, M.; Gonsalves, A. M. D. R.; Pereira, M. M.; Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3787.
Pineiro, M.; Pereira, M. M.; Gonsalves, A. M. D. R.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 147.
Kadish, K. M.; Lin, M.; Van Caemelbecke, E.; De Stefano, G.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673.
Tesakova, M. V.; Popov, I. A.; Parfenyuk, V. I. Russ. J. Electrochem. 2014, 50, 517. [Elektrokhimiya 2014, 50, 578.]
Tesakova, M. V.; Popov, I. A.; Sheinin, V. B.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I.; Koifman, O. I. Macroheterocycles 2013, 6, 152.
Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641.
Fadda, A. A.; El-Mekawy, R. E.; El-Shafei, A.; Freeman, H. S.; Hinks, D.; El-Fedawy, M. J. Chem. 2013, 1.
Milaeva, E. R. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 573. [Izv. Akad Nauk, Ser. Khim. 2001, 549.]
Milaeva, E. R.; Shpakovsky, D. B.; Petrosyan, V. S. Macromol. Symp. 2003, 204, 191.
Milaeva, E. R. Ross. Khim. Zh. 2004, 48(4), 20.
Milaeva, E. R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 905.
Milaeva, E. R. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 2703.
Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Yu. Pure Appl. Chem. 2017, 89, 1065.
Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Drug Discovery 2004, 3, 205.
Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239.
Mohammed, M. T.; Kadhim, S. M.; Jassimand, A. M. N.; Abbas, S. I. Int. J. Innovative Sci. Res. 2015, 4, 218.
Zhang, X.-R.; Zhou, W.-X.; Zhang, Y.-X. Military Med. Res. 2018, 5, 30.
Pearson-Smith, J. N.; Patel, M. Neurobiol. Dis. 2020, 133, 104457.
Batinić-Haberle, I.; Tovmasyan, A.; Spasojevic, I. Antioxid. Redox Signaling 2018, 29, 1691.
Spasojević, I.; Chen, Y.; Noel, T. J.; Yu, Y.; Cole, M. P.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Clair, D. K. St.; Batinić-Haberle, I. Rad. Biol. Med. 2007, 42, 1193.
Orrell, R. W. Curr. Opin. Invest. Drugs 2006, 7, 70.
Milgrom, L. R. J. Chem. Soс., Perkin Trans. 1 1983, 2535.
Milgrom, L. R. Tetrahedron 1983, 39, 3895.
Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Maximov, A. L.; Ivanova, E. A.; Karachanov, E. A.; Hadjiliadis, N.; Louloudi, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2069.
Traylor, T. G.; Nolan, K. B.; Hildreth, R. Heterocycles 1984, 21, 245.
Melezhik, A. V.; Pokhodenko, V. D. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1054.
Koltover, V. K. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010, 59, 37. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2010, 37.]
Milgrom, L. R.; Jones, C. C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 71.
Milgrom, L. R.; Palmer, C. J. Chem. Res. Synop. 1990, 66.
Oludina, Yu. N.; Voloshina, A. D.; Kulik, M. V.; Zobov, V. V.; Bukharov, S. V.; Tagasheva, R. G.; Nugumanova, G. N.; Burilov, A. R.; Kravchenko, M. A.; Skornyakov, S. N.; Rusinov, G. L. Pharm. Chem. J. 2014, 48, 5.
Kuchin, A. V.; Chukicheva, I. Yu. Vestn. Ural. Otd. Ross. Akad. Nauk 2011, 37, 43.
Burlakova, E. B.; Molochkina, E. M.; Nikiforov, G. A. Oxid. Commun. 2008, 31, 739.
Zhang, H.-Y.; Yang, D.-P.; Tang, G.-Y. Drug Discovery Today 2006, 11, 749.
Papastergiou, M.; Stathi, P.; Milaeva, E. R.; Deligiannakis, Y.; Louloudi, M. J. Catal. 2016, 341, 104.
Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1994.
Gerasimova, O. A.; Milaeva, E. R.; Louloudi, M. Macroheterocycles 2013, 6, 77.
Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Maximov, A. L.; Ivanova, E. A.; Karachanov, E. A.; Hadjiliadis, N.; Louloudi, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2069.
Gerasimova, O. A.; Shpakovskii, D. B.; Milaeva, E. R.; Louloudi, M.; Hadjiliadis, N. Moscow University Chem. Bull. 2007, 62, 264. [Vestn. Mosk. Univ., Ser. Khim. 2007, 322.]
Christoforidis, K. C.; Louloudi, M.; Milaeva, E. R.; Sanakis, Y.; Deligiannakis, Y. Mol. Phys. 2007, 105, 2185.
Aibery, W. J.; Bartlett, P. N.; Jones, C. C.; Milgrom, L. R. J. Chem. Res. 1985, 364, 3810.
Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 760.
Kotorlenko, L. A.; Vovk, D. N.; Yakovich, V. N. Koord. Khim. 1986, 12, 1204.
Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Milgrom, K. B.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1788.
Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 231.
Milgrom, L. R.; Mofidi, N.; Jones, C. C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 301.
Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979, Vol. 4, p. 197.
Evans, T. A.; Srivatsa, G. S.; Sawyer, D. T.; Traylor, T. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 4733.
Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. Tetrahedron 1991, 47, 7683.
Milgrom, L. R.; Flitter, W. D.; Short, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 788.
Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1492.
Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1751.
Golder, A. J.; Nolan, K. B.; Povey, D. C.; Traylor, T. G. Inorg. Chim. Acta 1988, 143, 71.
Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. Tetrahedron 1993, 49, 507.
Daeid, N. N.; Nolan, K. B. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 55.
Jacoby, D.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 790.
Roberts, J. L. Jr.; Morrison, M. M.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 330.
Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New York, 1991, p. 236.
Milgrom, L. R.; Hill, J. P.; Flitter, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 773.
Janzen, E. G. In Free Radicals in Biology; Pryor, W. A., Ed.; Academic Press: New York, 1980, Vol. 4, p. 115.
Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. W.; Flitter, D. Redox Rep. 1994, 1, 145.
Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000, Vol. 8, p. 1.
Zarkovic, N.; Cipak, A.; Jaganjac, M.; Borovic, S.; Zarkovic, K. J. Proteomics 2013, 92, 239.
Day, B. J.; Batinic-Haberle, I.; Crapo, J. D. Free Radicals Biol. Med. 1999, 26, 730.
Milaeva, E. R.; Gracheva, Y. A.; Shpakovsky, D. B.; Gerasimova, O. A.; Tyurin, V. Y.; Petrosyan, V. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 719.
Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Y.; Shpakovsky, D. B.; Gerasimova, O. A.; Jingwei, Z.; Gracheva, Y. A. Heteroat. Chem. 2006, 17, 475.
Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Zhang, J.; Shpakovsky, D. B.; Syrbu, S. A.; Semeykin, A. S.; Koifman, O. I.; Kireeva, E. G.; Shevtsova, E. F.; Bachurin, S. O.; Zefirov N. S. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1348.
Antonova, N. A.; Osipova, V. P.; Kolyada, M. N.; Movchan, N. O.; Milaeva, E. R.; Pimenov, Yu. T. Macroheterocycles 2010, 3, 139.
Kolyada, M. N.; Osipova, V. P.; Berberova, N. T.; Pimenov, Yu. T.; Milaeva, E. R. Macroheterocycles 2017, 10, 57.
Mlodnicka, T. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1994, p. 261.
Filippova, T. V.; Kuznetsov, M. V.; Blyumberg, E. A.; Milaeva, E. R. Kinet. Katal. 1995, 36, 218.
Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4235.
Milaeva, E. R.; Szeverenyi, Z.; Simandi, L. I. Inorg. Chim. Acta 1990, 167, 139.
Emanuel, N. M.; Denisov, E. T.; Maizus, Z. K. Liquid –Phase Oxidation of Hydrocarbons; Plenum Press: New York, 1965, p. 350.
Poli, G.; Leonarduzzi, G.; Biasi, F.; Chiarpotto, E. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1163.
Gazo, I.; Linhartova, P.; Shaliutina, A.; Hulak, M. Chem.–Biol. Interact. 2013, 203, 377.
Valko, M.; Rhodes, C. J.; Moncol, J.; Izakovic, M.; Mazur, M. Chem.–Biol. Interact. 2006, 160, 1.
Tesakova, M. V.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I. Russ. J. Electrochem. 2015, 51, 686. [Elektrokhimiya 2015, 51, 773.]
Kuz'min, S. M.; Chulovskaya, S. A.; Tesakova, M. V.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I. Macroheterocycles 2014, 7, 218.
Ying-Liang, W.; Xue-Ping, D.; Sheng-Shu, H. Wuhan Univ. J. Nat. Sci. 2003, 8, 866.
Kuz'min, S. M.; Chulovskaya, S. A.; Parfenyuk, V. I. J. Electroanal. Chem. 2016, 772, 80.
Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 33.
Ozawa, T.; Hanaki, A. J. Pharmacobio-Dyn. 1983, 6, 8.
Valentine, J. S.; Tatsuno, Y.; Nappa, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3522.
Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1985, 108, L11.
Ozawa, T.; Hanaki, A.; Matsumoto, S.; Matsuo, M. Biochim. Biophys. Acta 1978, 531, 72.
Ozawa, T.; Hanaki, A.; Matsuo, M. Biochem. Int. 1983, 6, 685.
Matsuo, M.; Matsumoto, S.; Ozawa, T. Org. Magn. Reson. 1983, 21, 261.
Ozawa, T.; Hanaki, A. Polyhedron 1992, 11, 1437.
Mukhatova, E. M.; Limonova, N. T.; Kolyada, M. N.; Osipova, V. P.; Berberova, N. T.; Pimenov, Yu. T.; Milaeva E. R. Macroheterocycles 2011, 4, 216.
Medforth, C. J.; Wang, Z.; Martin, K. E.; Song, Y.; Jacobsen, J. L.; Shelnutt, J. A. Chem. Commun. 2009, 47, 7261.
Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Belykh, D. V.; Kuchin, A. V. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 678.
Trostchansky, A.; Ferrer-Sueta, G.; Batthyany, C.; Botti, H.; Batinic-Haberle, I.; Radi, R.; Rubbo, H. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 1293.
Okado-Matsumoto, A.; Batinic-Haberle, I.; Fridovich, I. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 401.
Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I.; Stevens, R. D.; Hambright, P.; Neta, P.; Okado-Matsumoto, A.; Fridovich, I. Dalton Trans. 2004, 11, 1696.
Tyurin, V. Y.; Zhang, J.; Glukhova, A.; Milaeva, E. R. Macroheterocycles 2011, 4, 211.
Korolev, V. V.; Lomova, T. N.; Maslennikova, A. N.; Korolev, D. V.; Shpakovsky, D. B.; Zhang, J.; Milaeva, E. R. J. Magn. Magn. Mater. 2016, 401, 86.
Kurzatkowska, K.; Shpakovsky, D.; Radecki, J.; Radecka, H.; Jingwei, Z.; Milaeva, E. Talanta 2009, 78, 126.
Belykh, D. V.; Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Macroheterocycles 2012, 5, 121.
Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Macroheterocycles 2014, 7, 262.
Rocheva, T.; Tyurin, V.; Belykh, D.; Moiseeva, А.; Zhang, J.; Buravlev, Е.; Chukicheva, I.; Kutchin, А.; Milaeva, E. Am. J. Anal. Chem. 2014, 5, 1028.
Chukicheva, I. Yu.; Shumova, O. A.; Suponitskii, K. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 506. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2011, 496.]
Chukicheva, I. Yu.; Fedorova, I. V.; Buravlev, E. V.; Lumpov, A. E.; Vikharev, Yu. B.; Anikina, L. V.; Grishko, V. V.; Kutchin, A. V. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 478. [Khim. Prir. Soedin 2010, 402.]
Tyurin, V. Yu.; Zhang, J.; Moiseeva, A. A.; Milaeva, E. R.; Belykh, D. V.; Buravlev, E. V.; Rocheva, T. K.; Chukicheva, I. Yu.; Kuchin, A. V. Dokl. Chem. 2013, 450, 152. [Dokl. Akad. Nauk 2013, 450, 543.]
Meleshonkova, N. N.; Shpakovsky, D. B.; Fionov, A. V.; Dolganov, A. V.; Magdesieva, T. V.; Milaeva, E. R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5339.
Khudyaeva, I. S.; Belykh, D. V.; Shevchenko, O. G.; Maximova, M. A.; Zainullina, L. F.; Vakhitova, Yu. V.; Shchukina, O. V.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2017, 66, 2157. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2017, 2157.]
Belykh, D. V.; Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2017, 66, 2131. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2017, 2131.]
Belykh, D. V.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Rocheva, T. K.; Khudyaeva, I. S.; Buravlev, E. V.; Shchukina, O. V.; Chukicheva, I. Yu. Molecules 2018, 23, 1718.
Rocheva, T. K.; Shevchenko, O. G.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V. Macroheterocycles 2018, 11, 95.
Rocheva, T. K.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1635. [Zh. Obshch. Khim. 2018, 88, 1314.]
Fadda, A. A.; El-Mekawy, R. E.; El-Shafei, A. I.; Freeman, H. S.; Hinks, D.; El-Fedawy1, M. J. Chem.2013, article ID 340230.
Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Yu.; Gracheva, Yu. A.; Dodochova, M. A.; Pustovalova, L. M.; Chernyshev, V. N. Bioinorg. Chem. Appl. 2006, article ID 64927.
Kletikov, S. S.; Tesakova, M. V.; Kulagin, V. R.; Parfenyuk, V. I. Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol. 2019, 62, 57.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2021, 57(9), 875–888
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kolyada, M.N., Osipova, V.P., Berberova, N.T. et al. Porphyrins with Phenolic Fragments at the Periphery of the Macrocycle as Perspective Antioxidants, Cytoprotectors and Heavy Metal Scavengers. Chem Heterocycl Comp 57, 875–888 (2021). https://doi.org/10.1007/s10593-021-02995-3
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-02995-3