Skip to main content
Log in

Porphyrins with Phenolic Fragments at the Periphery of the Macrocycle as Perspective Antioxidants, Cytoprotectors and Heavy Metal Scavengers

  • REVIEWS
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The past few decades witnessed intense research devoted to the antioxidant activity of porphyrins. We review herein recent results of the studies of a series of porphyrins with antioxidant phenol groups in meso positions and an in vitro and in vivo study of their protective effects on free radical-induced damage of biological substances. The antioxidant activity of para-hydroxy-substituted meso-tetraphenylporphines and their metal complexes are summarized. The radical scavenging activity of porphyrins in relation to toxic species, including the highly reactive oxygen species is considered. The protective effects of these porphyrins have been proved in model reactions as well as in vitro and in vivo studies. A special attention is addressed to the polyfunctional porphyrins capable of preventing the toxicity of heavy metals due to antioxidant as well as scavenging ability.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Figure 1.
Figure 2.
Figure 3.
Figure 4.
Figure 5.
Figure 6.
Figure 7.
Figure 8.
Figure 9.
Figure 10.
Figure 11.
Figure 12.

Similar content being viewed by others

References

  1. Koifman, O. I.; Ageeva, T. A.; Basanov, M. I.; Berezin, D. B.; Berezin, H. M.; Borisov, A. V.; Burmistrov, V. A.; Butyne, J. V.; Vashurin, A. S.; Girichev, G. V.; Giricheva, N. I.; Galanin N. E.; Golovashova, O. S.; Golubchikov, O. A.; Gornuhina, O. V.; Danilov, O. A.; Dereven'kov, I. A.; Zaytseva, S. V.; Ivanov, J. B.; Islyaykin, M. K.; Crook, N. N.; Kudryk, E. V.; Kuzmin, S. M.; Kulikova, O. M.; Bush, A. V.; Spray, T. V.; Lebedeva, N. Sh.; Maiorova, L. A.; Makarov, S. V.; Makarova, A. S.; Malyasova, A. S.; Mamardashvili, G. M.; Mamardashvili, N. Zh.; Parfenyuk, V. I.; Pakhomov, G. L.; Pukhovskaya, S. G.; Rodicheva, J. A.; Sachkov, Yu. I.; Stuzhin, P. A.; Syrbu, S. A.; Tesakova, M. V.; Torres, T. S.; Travkina, V. V.; Trifonova, I. P.; Tyurin, D. V.; Helevina, O. G.; Chulovskaya, S. A.; Shaposhnikov, G. P.; Sheinin, V. B. Functional Materials Based on Tetrapyrrole Macroheterocyclic Compounds [In Russian]; Lenand Publishing: Moscow, 2019.

  2. Koifman, O. I.; Ageeva, T. A.; Beletskaya, I. P.; Averin, A. D.; Yakushev, A. A.; Tomilova, L. G.; Dubinina, T. V.; Tsivadze, A. Yu.; Gorbunova, Yu. G.; Martynov, A. G.; Konarev, D. V.; Khasanov, S. S.; Lyubovskaya, R. N.; Lomova, T. N.; Korolev, V. V.; Zenkevich, E. I.; Blaudeck, T.; Borczyskowski, Ch. von; Zahn, D. R. T.; Mironov, A. F.; Bragina, N. A.; Ezhov, A. V.; Zhdanova, K. A.; Stuzhin, P. A.; Pakhomov, G. L.; Rusakova, N. V.; Semenishyn, N. N.; Smola, S. S.; Parfenyuk, V. I.; Vashurin, A. S.; Makarov, S. V.; Dereven'kov, I. A.; Mamardashvili, N. Zh.; Kurtikyan, T. S.; Martirosyan, G. G.; Burmistrov, V. А.; Aleksandriiskii, V. V.; Novikov, I. V.; Pritmov, D. A.; Grin, M. A.; Suvorov, N. V.; Tsygankov, A. A.; Fedorov, A. Yu.; Kuzmina, N. S.; Nyuchev, A. V.; Otvagin, V. F.; Kustov, A. V.; Belykh, D. V.; Berezin, D. B.; Solovieva, A. B.; Timashev, P. S.; Milaeva, E. R.; Gracheva, Yu. A.; Dodokhova, M. A.; Safronenko, A. V.; Shpakovsky, D. B.; Syrbu, S. A.; Gubarev, Yu. A.; Kiselev, A. N.; Koifman, M. O.; Lebedeva, N. Sh.; Yurina, E. S. Macroheterocycles 2020, 13, 311.

  3. Josefsen, L. B.; Boyle, R. W. Theranostics 2012, 2, 916.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  4. Donnelly, R. F.; McCarron, P. A.; Tunney, M. M. Microbiol. Res. 2008, 163, 1.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. Benov, L. Med. Princ. Pract. 2015, 24, 14.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  6. Maisch, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2015, 14, 1518.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. Robertson, C. A.; Hawkins Evans, D.; Abrahamse, H. J. Photochem. Photobiol. 2009, 96, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Slomp, A. M.; Barreira, S. M. W.; Carrenho, L. Z. B.; Vandresen, C. C.; Zattoni, I. F.; Ló, S. M. S.; Dallagnol, J. C. C.; Ducatti, D. R. B.; Orsato, A.; Duarte, M. E. R.; Noseda, M. D.; Otuki, M. F.; Gonçalves, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 156.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  9. Gomes, A. T. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. An. Acad. Bras. Cienc. 2018, 90, 993.

  10. Sandland, J.; Malatesti, N.; Boyle, R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2018, 23, 281.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Koifman, O. I.; Lebedeva, N. Sh.; Gubarev, Yu. A.; Koifman, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 423. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2021, 57, 423.]

  12. Castro, K. A. D. F.; Figueira, F.; Mendes, R. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Simões, M. M. Q.; Almeida Paz, F. A.; Tomé, J. P. C.; Nakagaki, S. Chem. Cat. Chem. 2017, 9, 2939.

  13. Costa e Silva, R.; Oliveira da Silva, L.; de Andrade Bartolomeu, A.; Brocksom, T. J.; de Oliveira, K. T. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 917.

  14. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Ni Mhuircheartaigh, E. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2737.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Walter, M. G.; Rudine, A. B.; Wamser, C. C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Al Mogren, M. M.; Ahmed, N. M.; Hasanein, A. A. J. Saudi Chem. Soc. 2020, 24, 303.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Vlascici, D.; Fagadar-Cosma, E.; Pica, E. M.; Cosma, V.; Bizerea, O.; Mihailescu, G.; Olenic, L. Sensors 2008, 8, 4995.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  18. Zamadar, M.; Orr, C.; Uherek, M. J. Sens. 2016, article ID 1905454.

  19. Makarska-Bialokoz, M. Spectrochim. Acta, Part. A 2018, 200, 263.

  20. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Health, J. R.; Kuekes, P. J.; Snider, G. S.; Williams, R. S. Science 1998, 280, 1716.

    Article  Google Scholar 

  23. Chen, Y.; Jung, G.-Y.; Ohlberg, D. A. A.; Li, X.; Stewart, D. R.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Williams, R. S. Nanotechnology 2003, 14, 462.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. Coord. Chem. Rev. 1999, 185, 3.

    Article  Google Scholar 

  25. Ol'shevskaya, V. A.; Zaitsev, A. V.; Luzgina, V. N.; Kondratieva, T. T.; Ivanov, O. G.; Kononova, E. G.; Petrovskii, P. V.; Mironov, A. F.; Kalinin, V. N.; Hofmann, J.; Shtil, A. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 109.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. Tojo, T.; Nishida, K.; Kondo, T.; Yuasa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127437.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  28. Mikhailov, O. V.; Kazumova, M. A.; Chachkov, D. V. Macroheterocycles 2008, 1, 90.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Syrbu, S. A.; Semeikin, A. S.; Koifman, O. I. Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol. 2004, 47, 46.

    Google Scholar 

  30. Syrbu, S. A.; Lyubimova, T. V.; Semeikin, A. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1262. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2004, 1464.]

  31. Syrbu, S. A.; Semeikin, A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 884.

    Google Scholar 

  32. Rumyantseva, V. D.; Gorshkova, A. S.; Mironov, A. F. Macroheterocycles 2013, 6, 59.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Eslami Moghadam, M.; Karimi, T.; Farrokhi, M. D. G. Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry 2012, 12.

  34. Benaglia, M.; Danelli, T.; Fabris, F.; Sperandio, D.; Pozzi, G. Org. Lett. 2002, 4, 4229.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 681.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Canitez, F. K.; Yavuz, M. S.; Ozturk, R. J. Nanopart. Res. 2011, 13, 7219.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Haug, R.; Richert, C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 545.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Fakayode, O. J.; Kruger, C. A.; Songca, S. P.; Abrahamse, H.; Oluwafemi, O. S. Mater. Sci. Eng., C 2018, 92, 737.

  39. Rebelo, S. L. H.; Pereira, M. M.; Simões, M. M. Q.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Catal. 2005, 234, 76.

  40. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. Rebelo, S. L. H.; Gonçalves, A. R.; Pereira, M. M.; Simões, M. M. Q.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 321.

  42. Monteiro, C. J. P.; Pereira, M. M.; Azenha, M. E.; Burrows, H. D.; Serpa, C.; Arnaut, L. G.; Tapia, M. J.; Sarakha, M.; Wong-Wah-Chung, P.; Navaratnam, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 617.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. Rebelo, S. L. H.; Melo, A.; Coimbra, R.; Azenha, M. E.; Pereira, M. M.; Burrows, H. D.; Sarakha, M. Environ. Chem. Lett. 2007, 5, 29.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Dabrowski, J. M.; Pereira, M. M.; Arnaut, L. G.; Monteiro, C. J. P.; Peixoto, A. F.; Karocki, A.; Urbanska, K.; Stochel, G. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 897.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  45. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 2000, p. 305.

    Book  Google Scholar 

  46. Pineiro, M.; Gonsalves, A. M. D. R.; Pereira, M. M.; Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3787.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Pineiro, M.; Pereira, M. M.; Gonsalves, A. M. D. R.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 147.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Kadish, K. M.; Lin, M.; Van Caemelbecke, E.; De Stefano, G.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. Tesakova, M. V.; Popov, I. A.; Parfenyuk, V. I. Russ. J. Electrochem. 2014, 50, 517. [Elektrokhimiya 2014, 50, 578.]

  50. Tesakova, M. V.; Popov, I. A.; Sheinin, V. B.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I.; Koifman, O. I. Macroheterocycles 2013, 6, 152.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Fadda, A. A.; El-Mekawy, R. E.; El-Shafei, A.; Freeman, H. S.; Hinks, D.; El-Fedawy, M. J. Chem. 2013, 1.

  53. Milaeva, E. R. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 573. [Izv. Akad Nauk, Ser. Khim. 2001, 549.]

  54. Milaeva, E. R.; Shpakovsky, D. B.; Petrosyan, V. S. Macromol. Symp. 2003, 204, 191.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Milaeva, E. R. Ross. Khim. Zh. 2004, 48(4), 20.

  56. Milaeva, E. R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 905.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  57. Milaeva, E. R. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 2703.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  58. Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Yu. Pure Appl. Chem. 2017, 89, 1065.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Drug Discovery 2004, 3, 205.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Mohammed, M. T.; Kadhim, S. M.; Jassimand, A. M. N.; Abbas, S. I. Int. J. Innovative Sci. Res. 2015, 4, 218.

    Google Scholar 

  62. Zhang, X.-R.; Zhou, W.-X.; Zhang, Y.-X. Military Med. Res. 2018, 5, 30.

    Article  Google Scholar 

  63. Pearson-Smith, J. N.; Patel, M. Neurobiol. Dis. 2020, 133, 104457.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  64. Batinić-Haberle, I.; Tovmasyan, A.; Spasojevic, I. Antioxid. Redox Signaling 2018, 29, 1691.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Spasojević, I.; Chen, Y.; Noel, T. J.; Yu, Y.; Cole, M. P.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Clair, D. K. St.; Batinić-Haberle, I. Rad. Biol. Med. 2007, 42, 1193.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Orrell, R. W. Curr. Opin. Invest. Drugs 2006, 7, 70.

    CAS  Google Scholar 

  67. Milgrom, L. R. J. Chem. Soс., Perkin Trans. 1 1983, 2535.

  68. Milgrom, L. R. Tetrahedron 1983, 39, 3895.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Maximov, A. L.; Ivanova, E. A.; Karachanov, E. A.; Hadjiliadis, N.; Louloudi, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2069.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Traylor, T. G.; Nolan, K. B.; Hildreth, R. Heterocycles 1984, 21, 245.

    Article  Google Scholar 

  71. Melezhik, A. V.; Pokhodenko, V. D. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1054.

    CAS  Google Scholar 

  72. Koltover, V. K. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010, 59, 37. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2010, 37.]

  73. Milgrom, L. R.; Jones, C. C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 71.

  74. Milgrom, L. R.; Palmer, C. J. Chem. Res. Synop. 1990, 66.

  75. Oludina, Yu. N.; Voloshina, A. D.; Kulik, M. V.; Zobov, V. V.; Bukharov, S. V.; Tagasheva, R. G.; Nugumanova, G. N.; Burilov, A. R.; Kravchenko, M. A.; Skornyakov, S. N.; Rusinov, G. L. Pharm. Chem. J. 2014, 48, 5.

  76. Kuchin, A. V.; Chukicheva, I. Yu. Vestn. Ural. Otd. Ross. Akad. Nauk 2011, 37, 43.

    Google Scholar 

  77. Burlakova, E. B.; Molochkina, E. M.; Nikiforov, G. A. Oxid. Commun. 2008, 31, 739.

    CAS  Google Scholar 

  78. Zhang, H.-Y.; Yang, D.-P.; Tang, G.-Y. Drug Discovery Today 2006, 11, 749.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  79. Papastergiou, M.; Stathi, P.; Milaeva, E. R.; Deligiannakis, Y.; Louloudi, M. J. Catal. 2016, 341, 104.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1994.

  81. Gerasimova, O. A.; Milaeva, E. R.; Louloudi, M. Macroheterocycles 2013, 6, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Maximov, A. L.; Ivanova, E. A.; Karachanov, E. A.; Hadjiliadis, N.; Louloudi, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2069.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Gerasimova, O. A.; Shpakovskii, D. B.; Milaeva, E. R.; Louloudi, M.; Hadjiliadis, N. Moscow University Chem. Bull. 2007, 62, 264. [Vestn. Mosk. Univ., Ser. Khim. 2007, 322.]

  84. Christoforidis, K. C.; Louloudi, M.; Milaeva, E. R.; Sanakis, Y.; Deligiannakis, Y. Mol. Phys. 2007, 105, 2185.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Aibery, W. J.; Bartlett, P. N.; Jones, C. C.; Milgrom, L. R. J. Chem. Res. 1985, 364, 3810.

    Google Scholar 

  86. Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 760.

  87. Kotorlenko, L. A.; Vovk, D. N.; Yakovich, V. N. Koord. Khim. 1986, 12, 1204.

    CAS  Google Scholar 

  88. Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Milgrom, K. B.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1788.

  89. Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 231.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Milgrom, L. R.; Mofidi, N.; Jones, C. C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 301.

  91. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979, Vol. 4, p. 197.

  92. Evans, T. A.; Srivatsa, G. S.; Sawyer, D. T.; Traylor, T. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 4733.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. Tetrahedron 1991, 47, 7683.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Milgrom, L. R.; Flitter, W. D.; Short, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 788.

  95. Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1492.

  96. Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1751.

  97. Golder, A. J.; Nolan, K. B.; Povey, D. C.; Traylor, T. G. Inorg. Chim. Acta 1988, 143, 71.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Milgrom, L. R.; Flitter, W. D. Tetrahedron 1993, 49, 507.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Daeid, N. N.; Nolan, K. B. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 55.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Jacoby, D.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 790.

  101. Roberts, J. L. Jr.; Morrison, M. M.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 330.

    Article  Google Scholar 

  102. Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New York, 1991, p. 236.

    Google Scholar 

  103. Milgrom, L. R.; Hill, J. P.; Flitter, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 773.

  104. Janzen, E. G. In Free Radicals in Biology; Pryor, W. A., Ed.; Academic Press: New York, 1980, Vol. 4, p. 115.

  105. Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. W.; Flitter, D. Redox Rep. 1994, 1, 145.

    Article  Google Scholar 

  106. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000, Vol. 8, p. 1.

  107. Zarkovic, N.; Cipak, A.; Jaganjac, M.; Borovic, S.; Zarkovic, K. J. Proteomics 2013, 92, 239.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  108. Day, B. J.; Batinic-Haberle, I.; Crapo, J. D. Free Radicals Biol. Med. 1999, 26, 730.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. Milaeva, E. R.; Gracheva, Y. A.; Shpakovsky, D. B.; Gerasimova, O. A.; Tyurin, V. Y.; Petrosyan, V. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 719.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Y.; Shpakovsky, D. B.; Gerasimova, O. A.; Jingwei, Z.; Gracheva, Y. A. Heteroat. Chem. 2006, 17, 475.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Milaeva, E. R.; Gerasimova, O. A.; Zhang, J.; Shpakovsky, D. B.; Syrbu, S. A.; Semeykin, A. S.; Koifman, O. I.; Kireeva, E. G.; Shevtsova, E. F.; Bachurin, S. O.; Zefirov N. S. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1348.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  112. Antonova, N. A.; Osipova, V. P.; Kolyada, M. N.; Movchan, N. O.; Milaeva, E. R.; Pimenov, Yu. T. Macroheterocycles 2010, 3, 139.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. Kolyada, M. N.; Osipova, V. P.; Berberova, N. T.; Pimenov, Yu. T.; Milaeva, E. R. Macroheterocycles 2017, 10, 57.

  114. Mlodnicka, T. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1994, p. 261.

  115. Filippova, T. V.; Kuznetsov, M. V.; Blyumberg, E. A.; Milaeva, E. R. Kinet. Katal. 1995, 36, 218.

    CAS  Google Scholar 

  116. Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4235.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. Milaeva, E. R.; Szeverenyi, Z.; Simandi, L. I. Inorg. Chim. Acta 1990, 167, 139.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. Emanuel, N. M.; Denisov, E. T.; Maizus, Z. K. Liquid –Phase Oxidation of Hydrocarbons; Plenum Press: New York, 1965, p. 350.

    Google Scholar 

  119. Poli, G.; Leonarduzzi, G.; Biasi, F.; Chiarpotto, E. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1163.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  120. Gazo, I.; Linhartova, P.; Shaliutina, A.; Hulak, M. Chem.–Biol. Interact. 2013, 203, 377.

  121. Valko, M.; Rhodes, C. J.; Moncol, J.; Izakovic, M.; Mazur, M. Chem.–Biol. Interact. 2006, 160, 1.

  122. Tesakova, M. V.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I. Russ. J. Electrochem. 2015, 51, 686. [Elektrokhimiya 2015, 51, 773.]

  123. Kuz'min, S. M.; Chulovskaya, S. A.; Tesakova, M. V.; Semeikin, A. S.; Parfenyuk, V. I. Macroheterocycles 2014, 7, 218.

    Article  Google Scholar 

  124. Ying-Liang, W.; Xue-Ping, D.; Sheng-Shu, H. Wuhan Univ. J. Nat. Sci. 2003, 8, 866.

    Article  Google Scholar 

  125. Kuz'min, S. M.; Chulovskaya, S. A.; Parfenyuk, V. I. J. Electroanal. Chem. 2016, 772, 80.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 33.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. Ozawa, T.; Hanaki, A. J. Pharmacobio-Dyn. 1983, 6, 8.

    Google Scholar 

  128. Valentine, J. S.; Tatsuno, Y.; Nappa, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3522.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. Ozawa, T.; Hanaki, A. Inorg. Chim. Acta 1985, 108, L11.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. Ozawa, T.; Hanaki, A.; Matsumoto, S.; Matsuo, M. Biochim. Biophys. Acta 1978, 531, 72.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  131. Ozawa, T.; Hanaki, A.; Matsuo, M. Biochem. Int. 1983, 6, 685.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  132. Matsuo, M.; Matsumoto, S.; Ozawa, T. Org. Magn. Reson. 1983, 21, 261.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. Ozawa, T.; Hanaki, A. Polyhedron 1992, 11, 1437.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Mukhatova, E. M.; Limonova, N. T.; Kolyada, M. N.; Osipova, V. P.; Berberova, N. T.; Pimenov, Yu. T.; Milaeva E. R. Macroheterocycles 2011, 4, 216.

  135. Medforth, C. J.; Wang, Z.; Martin, K. E.; Song, Y.; Jacobsen, J. L.; Shelnutt, J. A. Chem. Commun. 2009, 47, 7261.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Belykh, D. V.; Kuchin, A. V. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 678.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. Trostchansky, A.; Ferrer-Sueta, G.; Batthyany, C.; Botti, H.; Batinic-Haberle, I.; Radi, R.; Rubbo, H. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 1293.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Okado-Matsumoto, A.; Batinic-Haberle, I.; Fridovich, I. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 401.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I.; Stevens, R. D.; Hambright, P.; Neta, P.; Okado-Matsumoto, A.; Fridovich, I. Dalton Trans. 2004, 11, 1696.

    Article  Google Scholar 

  140. Tyurin, V. Y.; Zhang, J.; Glukhova, A.; Milaeva, E. R. Macroheterocycles 2011, 4, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. Korolev, V. V.; Lomova, T. N.; Maslennikova, A. N.; Korolev, D. V.; Shpakovsky, D. B.; Zhang, J.; Milaeva, E. R. J. Magn. Magn. Mater. 2016, 401, 86.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. Kurzatkowska, K.; Shpakovsky, D.; Radecki, J.; Radecka, H.; Jingwei, Z.; Milaeva, E. Talanta 2009, 78, 126.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  143. Belykh, D. V.; Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Macroheterocycles 2012, 5, 121.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Macroheterocycles 2014, 7, 262.

    Article  Google Scholar 

  145. Rocheva, T.; Tyurin, V.; Belykh, D.; Moiseeva, А.; Zhang, J.; Buravlev, Е.; Chukicheva, I.; Kutchin, А.; Milaeva, E. Am. J. Anal. Chem. 2014, 5, 1028.

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. Chukicheva, I. Yu.; Shumova, O. A.; Suponitskii, K. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 506. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2011, 496.]

  147. Chukicheva, I. Yu.; Fedorova, I. V.; Buravlev, E. V.; Lumpov, A. E.; Vikharev, Yu. B.; Anikina, L. V.; Grishko, V. V.; Kutchin, A. V. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 478. [Khim. Prir. Soedin 2010, 402.]

  148. Tyurin, V. Yu.; Zhang, J.; Moiseeva, A. A.; Milaeva, E. R.; Belykh, D. V.; Buravlev, E. V.; Rocheva, T. K.; Chukicheva, I. Yu.; Kuchin, A. V. Dokl. Chem. 2013, 450, 152. [Dokl. Akad. Nauk 2013, 450, 543.]

  149. Meleshonkova, N. N.; Shpakovsky, D. B.; Fionov, A. V.; Dolganov, A. V.; Magdesieva, T. V.; Milaeva, E. R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5339.

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. Khudyaeva, I. S.; Belykh, D. V.; Shevchenko, O. G.; Maximova, M. A.; Zainullina, L. F.; Vakhitova, Yu. V.; Shchukina, O. V.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2017, 66, 2157. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2017, 2157.]

  151. Belykh, D. V.; Rocheva, T. K.; Buravlev, E. V.; Chukicheva, I. Yu.; Kutchin, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2017, 66, 2131. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2017, 2131.]

  152. Belykh, D. V.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Rocheva, T. K.; Khudyaeva, I. S.; Buravlev, E. V.; Shchukina, O. V.; Chukicheva, I. Yu. Molecules 2018, 23, 1718.

    Article  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  153. Rocheva, T. K.; Shevchenko, O. G.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V. Macroheterocycles 2018, 11, 95.

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. Rocheva, T. K.; Mazaletskaya, L. I.; Sheludchenko, N. I.; Belykh, D. V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1635. [Zh. Obshch. Khim. 2018, 88, 1314.]

  155. Fadda, A. A.; El-Mekawy, R. E.; El-Shafei, A. I.; Freeman, H. S.; Hinks, D.; El-Fedawy1, M. J. Chem.2013, article ID 340230.

  156. Milaeva, E. R.; Tyurin, V. Yu.; Gracheva, Yu. A.; Dodochova, M. A.; Pustovalova, L. M.; Chernyshev, V. N. Bioinorg. Chem. Appl. 2006, article ID 64927.

  157. Kletikov, S. S.; Tesakova, M. V.; Kulagin, V. R.; Parfenyuk, V. I. Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol. 2019, 62, 57.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Victoria P. Osipova.

Additional information

Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2021, 57(9), 875–888

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Kolyada, M.N., Osipova, V.P., Berberova, N.T. et al. Porphyrins with Phenolic Fragments at the Periphery of the Macrocycle as Perspective Antioxidants, Cytoprotectors and Heavy Metal Scavengers. Chem Heterocycl Comp 57, 875–888 (2021). https://doi.org/10.1007/s10593-021-02995-3

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-02995-3

Keywords

Navigation