FormalPara Englischer Begriff

fentanyl(s)

FormalPara Definition

Gruppe von stark wirksamen Opioiden (s. Opioide), zu denen Alfentanil, Fentanyl, Sufentanil gehören.

Strukturformel:

figure a
FormalPara Molmasse

Fentanyl: 336,46 g.

FormalPara Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination

Fentanyl wird präoperativ i. v. appliziert, bei Tumorschmerzen als Pflaster. Bei Fentanylmissbrauch wird das Opioid auch inhalativ, intranasal und peroral appliziert.

FormalPara Halbwertszeit

1–7 Stunden (Plasma).

FormalPara Funktion – Pathophysiologie

Bei Überdosierung kommt es zu den üblichen Symptomen einer Opioidintoxikation, u. a. respiratorische Insuffizienz, Koma und Krampfanfälle.

FormalPara Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen

Serum (S), Plasma (P), Urin.

FormalPara Analytik

HPLC, GC-MS, LC-MS/MS.

FormalPara Indikation

Verdacht auf Opioid-(Fentanyl-)Intoxikation, selten im Rahmen der Hirntoddiagnostik.

FormalPara Interpretation

Therapeutischer Bereich (S, P): 0,005–0,3 mg/L (therapeutische Konzentrationen beziehen sich auf Patienten unter kontrollierter Beatmung, beispielsweise intraoperativ); toxisch: >0,003–0,005 mg/L; komatös-letal: >0,003–0,02 mg/L.

Fentanyl spielt vermutlich seiner kurzen Wirkungsdauer wegen kaum eine Rolle in der Drogenszene, ebenso wie die (ebenfalls verschreibungspflichtigen) Abkömmlinge Alfentanil, Remifentanil und Sufentanil. Im Gegensatz dazu gewinnen (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige) Derivate des Fentanyl, wie z. B. Benzylfentanyl, Carfentanil, p-Fluorofentanyl, β-Hydroxyfentanyl, Lofentanil, Acetyl-α-methylfentanyl, β-Hydroxy-3-methylfentanyl, α-Methylfentanyl („China White“), 3-Methylfentanyl, α-Methylthiofentanyl, 3-Methylthiofentanyl, Thenylfentanyl, Thiofentanyl zunehmende Bedeutung. Diese Verbindungen sind länger wirksam als Fentanyl und stärker wirksam als Morphin (Fentanyl 300-fach, Carfentanil 7500-fach).

Bei Zufuhr dieser Drogen (Injektion oder Schnupfen) treten ähnliche Effekte auf wie bei Heroin. Die starke Wirksamkeit geht mit einer sehr niedrigen tödlichen Dosis einher. Wegen der niedrigen Konzentrationen entgehen die Substanzen leicht dem Nachweis.