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Phytocannabinoide

  • Franjo GrotenhermenEmail author
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Zusammenfassung

Phytocannabinoide finden sich vor allem in der Hanfpflanze (Cannabis sativa L.). Von den 104 bekannten Cannabinoiden ist die phenolische Form des Delta-9-Tetrahydrocannabinol, kurz THC, am besten erforscht und im Wesentlichen für die cannabistypischen psychischen und kognitiven Eigenschaften sowie für weitere pharmakologische Wirkungen von Cannabis verantwortlich. In den vergangenen Jahren ist ein zunehmendes Interesse am therapeutischen Potenzial THC-reicher Cannabisprodukte für eine Vielzahl von Indikationen, darunter vor allem chronische Schmerzen, neurologische Symptome und psychiatrische Erkrankungen entstanden. Cannabidiol (CBD), das vorherrschende Cannabinoid im Faserhanf, wirkt nicht psychotrop und weist ebenfalls einige medizinisch interessante Wirkungen auf, darunter antiepileptische, angstlösende und antipsychotische Eigenschaften.

Schlüsselwörter

Cannabis Hanf Cannabinoide Phytocannabinoide THC Cannabidiol Pharmakologie Pharmakokinetik Therapeutisches Potenzial 

1 Einleitung

Seit Jahrhunderten werden in vielen Kulturen Cannabisprodukte für therapeutische und kultische Zwecke genutzt (Fankhauser 2002). In Europa wurden sie in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts zur Behandlung von Schmerzen, Spasmen, Asthma, Schlafstörungen, Depressionen und Appetitlosigkeit verwendet. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts verloren diese Medikamente nahezu vollständig an Bedeutung, vor allem, weil es nicht gelungen war, die chemische Struktur der Inhaltsstoffe der Cannabispflanze (Cannabis sativa L.) zu ermitteln. In den vergangenen zwei Jahrzehnten hat das Interesse an der medizinischen Verwendung von Cannabisprodukten weltweit wieder erheblich zugenommen. Darüber hinaus stellt Cannabis seit den 1960er-Jahren eine weit verbreitete Rauschdroge zum Freizeitkonsum dar.

Unter Phytocannabinoiden werden im Allgemeinen spezifische Inhaltsstoffe der Cannabispflanze (Cannabis sativa L.) verstanden. Cannabinoid-ähnliche Strukturen sowie Pflanzenbestandteile, die an Cannabinoid-Rezeptoren binden, kommen jedoch auch in einigen anderen Pflanzen, wie beispielsweise Echinacea und schwarzem Pfeffer vor (siehe unten).

2 Cannabisbestandteile

In unterschiedlichen Cannabissorten wurden in den vergangenen 50 Jahren etwa 600 chemische Verbindungen nachgewiesen, darunter neben den Cannabinoiden etwa 500 Substanzen anderer Stoffgruppen, wie Aminosäuren, Proteine, Zucker, Alkohole, Fettsäuren, Terpene und Flavonoide (sekundäre Pflanzenstoffe) (Tab. 1). Die große Mehrzahl dieser Verbindungen kommt auch in anderen Organismen vor.
Tab. 1

Chemische Bestandteile von Cannabis (modifiziert nach: Turner et al. 1980)

 

Chemische Klasse

Bekannt

1.

Cannabinoide

über 100

2.

Stickstoffverbindungen

27

3.

Aminosäuren

18

4.

Proteine, Glykoproteine und Enzyme

11

5.

Zucker und verwandte Verbindungen

34

6.

Kohlenwasserstoffe

50

7.

Einfache Alkohole

7

8.

Einfache Aldehyde

12

9.

Einfache Ketone

13

10.

Einfache Säuren

21

11.

Fettsäuren

22

12.

Einfache Ester und Laktone

13

13.

Steroide

11

14.

Terpene

über 200

15.

Nichtcannabinoide Phenole

25

16.

Flavonoide

21

17.

Vitamine

1

18.

Pigmente

2

19.

Elemente

9

Gesamt

etwa 600

3 Die Aufklärung der chemischen Struktur der Phytocannabinoide

Gegen Ende des 19. Jahrhunderts gab es erhebliche Bemühungen, unter anderem der Firma Merck in Darmstadt, die Struktur der wirksamen Bestandteile der Cannabispflanze zu identifizieren (Fankhauser 2002). In einer Übersicht aus dem Jahr 1911 über die „menschlichen Genussmittel“ heißt es im Kapitel „Hanf“ über „den die Wirkung bestimmenden Bestandteil des Hanfes“: Man weiß seit langem, daß derselbe enthalten ist in dem harzigen Sekret eigentümlicher Drüsenhaare (…). Englische Forscher, Wood, Spivey und Easterfeld, hatten dann gefunden, daß, wenn man das Harz unter besonderen Vorsichtsmaßregeln der Destillation unterwirft, das Destillat wirksam ist. Aus dem unter etwas veränderten Bedingungen gewonnen Destillat isolierte Fränkel einen Körper, den er Cannabinol nannte und der konstant bei 215 °C siedet, also wohl ein chemisch einheitlicher Körper ist. Er ist ein schwachgelber Sirup von der Zusammensetzung C21H30O2, der den Charakter eines Phenols und eines Aldehydes haben dürfte“ (Hartwich 1911).

Im Gegensatz zu vielen anderen therapeutisch genutzten pflanzlichen Stoffen, deren chemische Struktur bereits im 19. Jahrhundert ermittelt wurde (Morphium, Salizylsäure, et cetera), gelang dies bei den Inhaltsstoffen der Hanfpflanze zunächst nicht, auch wenn die chemische Zusammensetzung des Delta-9-THC (Δ9-THC) in der Arbeit von Hartwich (1911) bereits korrekt wiedergegeben wurde. Die fehlende Standardisierung führte im 19. Jahrhundert gelegentlich zu Dosierungsproblemen oraler medizinischer Extrakte. Erst in den 1930er- und 1940er-Jahren wurde die chemische Struktur der ersten Phytocannabinoide, wie beispielsweise Cannabidiol, erfolgreich charakterisiert (Loewe 1950).

Aufgrund der Vielzahl der Cannabinoide mit sehr ähnlichen chemischen Strukturen und ihrer Lipophilie waren moderne Trennmethoden erforderlich, um ihre exakte chemische Struktur aufklären zu können. Es dauerte bis zum Jahr 1964, bevor Delta-9-THC, das im Wesentlichen für die psychischen und die meisten übrigen pharmakologischen Wirkungen der Cannabispflanze verantwortlich ist, stereochemisch definiert und synthetisiert wurde (Gaoni und Mechoulam 1964).

4 Cannabinoide der Hanfpflanze

THC bezeichnet meistens das natürlich in der Hanfpflanze vorliegende Isomer des Δ9-THC. Δ9-Tetrahydrocannabinol und Δ1-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC, Δ1-THC) sind zwei Bezeichnungen nach zwei verschiedenen Nummerierungssystemen (Monoterpen- und Dibenzopyrannomenklatur) für das gleiche Molekül, das vor allem im medizinischen Kontext auch Dronabinol genannt wird (Abb. 1).
Abb. 1

Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC, Dronabinol) nach zwei verschiedenen Nummerierungssymstemen

Die bekannten Cannabinoide kommen nicht alle in einer einzelnen Pflanze vor, sondern sie wurden weltweit in unterschiedlichen Pflanzen entdeckt. Die aktuelle Zahl der Cannabinoide, die vor allem durch eine Arbeitsgruppe an der Universität von Mississippi identifiziert wurden, liegt bei 104 (persönliche Mitteilung, Mahmoud ElSohly, 19. September 2015). Cannabinoide lassen sich mehrheitlich bestimmten Typen zuordnen, wie dem Delta-9-Tetrahydrocannabinol-Typ (Δ9-THC), dem Delta-8-Tetrahydrocannabinol-Typ (Δ8-THC), dem Cannabigerol-Typ (CBG), dem Cannabidiol-Typ (CBD), dem Cannabinol-Typ (CBN), dem Cannabinodiol-Typ, dem Cannabicyclol-Typ, dem Cannabielsoin-Typ und dem Cannabitriol-Typ. Daneben sind Mischtypen bekannt (siehe Abschn. 4.3).

4.1 Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC, Dronabinol) und seine pharmakologischen Wirkungen

Neun Cannabinoide zählen zum Delta-9-THC-Typ, von denen in der Pflanze vor allem zwei Delta-9-THC-Säuren vorkommen, die unter der Einwirkung von Hitze und bei langer Lagerung in das phenolische Delta-9-THC (Dronabinol) umgewandelt werden (siehe Abb. 2; Tab. 2). Dieses phenolische THC verursacht die bekannten psychischen Wirkungen von Cannabis. THC bindet an die beiden bekannten Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2.
Abb. 2

Chemische Struktur des Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol-Typs (siehe Tab. 2)

Tab. 2

Cannabinoide des Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol-Typs (Turner et al. 1980)

Cannabinoid

Abkürzung

R1

R2

R3

Δ9-trans-Tetrahydrocannabinolsäure A

Δ9-THCA

COOH

C5H11

H

Δ9-trans-Tetrahydrocannabinolsäure B

Δ9-THCA

H

C5H11

COOH

Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)

Δ9-THC

H

C5H11

H

Δ9-trans-Tetrahydrocannabinolsäure C4

 

COOH or H

C4H9

H or COOH

Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol-C4

Δ9-THC-C4

H

C4H9

H

Δ9-trans-Tetrahydrocannabivarininsäure

 

COOH

C3H7

H

Δ9-trans-Tetrahydrocannabivarin

Δ9-THCV

H

C3H7

H

Δ9-trans-Tetrahydrocannabiorcolsäure

 

COOH or H

CH3

H or COOH

Δ9-trans-Tetrahydrocannabiorcol

Δ9-THC-C1

H

CH3

H

Wird der CB1-Rezeptor durch phenolisches THC aktiviert, so verursacht dies Analgesie, Muskelrelaxierung, Appetitsteigerung, Bronchodilatation, Herzfrequenzsteigerung, Blutdrucksenkung im Stehen, evtl. bis zur Ohnmacht (Synkope), Weitung von Blutgefäßen mit Rötung der Augen, Reduzierung der Pupillenreaktion auf Licht, Euphorie und andere psychische Wirkungen (Sedierung, Angstzustände), psychomotorische Beeinträchtigungen, veränderte Zeitwahrnehmung, reduzierte Aufmerksamkeit, reduzierte Produktion von Speichel und Tränenflüssigkeit, verlangsamte Magenentleerung, Wirkungen auf Geschlechtshormone sowie Kortison, Ghrelin und Leptin, Verkürzung der Schwangerschaftsdauer und Senkung des Augeninnendrucks. Die Aktivierung des CB2-Rezeptors auf Zellen des Immunsystems durch THC hemmt entzündliche Prozesse und allergische Reaktionen durch eine Reduzierung entzündungsfördernder Zytokine (IFN-Gamma, Interleukin 2, TNF-Alpha) und andere Mechanismen.

4.1.1 Die Pharmakokinetik von THC

Die meisten Daten zur Pharmakokinetik von Cannabinoiden liegen für Δ9-THC (Dronabinol) vor (Übersicht: Grotenhermen 2003). Andere Phytocannabinoide, darunter Cannabidiol und Cannabinol, sowie synthetische THC-Derivate wie Dexanabinol und Nabilon weisen ähnliche kinetische Profile auf.

Die Pharmakokinetik variiert in Abhängigkeit von der Art der Aufnahme. Beim THC sind dies im Wesentlichen die Inhalation und die orale Aufnahme.

Beim Rauchen ist THC innerhalb weniger Sekunden nach dem ersten Zug im Blut nachweisbar mit maximalen Blutkonzentrationen 3–8 Minuten nach Beginn des Rauchens. Die systemische Bioverfügbarkeit nach der Inhalation beträgt etwa 10 bis 35 %. Diese Ausbeute wird durch die Tiefe des Einatmens, die Zugdauer und die Länge des Anhaltens der Luft beeinflusst. Verluste entstehen durch Verbrennung, durch Seitenströme und durch eine unvollständige Aufnahme von THC durch die Schleimhaut der Atemwege. Etwa 30 % gehen durch Verbrennung verloren, und in einem Test mit einem Vaporizer wurde festgestellt, dass durchschnittlich etwa 35 % des Inhalierten THC sofort wiederausgeatmet wurde (Hazekamp et al. 2006). Die Wirkung setzt nach wenigen Sekunden ein und erreicht nach 20–30 min ihr Maximum.

Bei der oralen Verwendung geschieht die Aufnahme langsam und erratisch. Maximale THC-Blutkonzentrationen werden im Allgemeinen nach 60 bis 120 Minuten festgestellt. Ein Teil des THC wird durch die Magensäure abgebaut, der größte Teil jedoch im oberen Magendarmtrakt resorbiert und gelangt über die Pfortader in die Leber, wo der größte Teil zu 11-Hydroxy-THC und weiteren Metaboliten verstoffwechselt wird (First-Pass-Effekt), so dass die systemische Bioverfügbarkeit nur 3–10 % beträgt. Allerdings weist 11-Hydroxy-THC ähnliche Wirkungen wie die Muttersubstanz auf und trägt nach der oralen Aufnahme erheblich zur Gesamtwirkung bei. Die Wirkung setzt nach 30–90 min ein und erreicht nach 2–3 h ihr Maximum.

Das Rauchen einer einzelnen Cannabiszigarette, die 16 oder 34 mg THC enthielt, führte in einer Studie zu durchschnittlichen maximalen Plasmaspiegeln von 84,3 ng/ml (Spanne: 50–129 ng/ml) für die niedrige Dosis und 162,2 ng/ml (Spanne: 76–267 ng/ml) für die höhere Dosis (Huestis et al. 1992). Die Konzentration nahm innerhalb von drei bis vier Stunden auf 1–4 ng/ml ab. Nach oraler Einnahme zeigte die THC-Plasmakonzentration in einer Studie mit Krebspatienten einen flachen Verlauf mit maximalen Konzentrationen von 2,7–6,3 ng/ml nach der Einnahme von 15 mg THC (Frytak et al. 1984).

4.1.2 Wechselwirkungen von THC mit anderen Substanzen

Da THC vor allem in der Leber durch Zytochrom-P-450-Isoenzyme (hauptsächlich CYP2C) verstoffwechselt wird, kann es zu Interaktionen mit anderen Medikamenten kommen, die auf gleichem Wege metabolisiert werden (Grotenhermen 2005). Interaktionen mit Cannabinoiden beruhen am häufigsten auf einer Aktivierung gleicher Effektorsysteme im Sinne einer gegenseitigen Wirkverstärkung oder -abschwächung. Klinisch von Bedeutung ist insbesondere eine Zunahme der Sedierung bei gleichzeitiger Einnahme anderer psychotrop wirksamer Substanzen, wie Alkohol und Benzodiazepinen, und Wechselwirkungen mit Medikamenten, die ebenfalls auf das Herz-Kreislauf-System wirken, etwa Amphetamine, Atropin und Beta-Blocker.

4.1.3 Die medizinische Verwendung von THC und Cannabis

Aufgrund der vielfältigen pharmakologischen Wirkungen des THC ergeben sich Einsatzmöglichkeiten für THC-reiche Cannabiszubereitungen für folgende Erkrankungen und Krankheitssymptome (Grotenhermen 2015):
  • Übelkeit und Erbrechen: Krebschemotherapie, HIV/Aids, Hepatitis C, Schwangerschaftserbrechen, Übelkeit im Rahmen einer Migräne.

  • Anorexie und Kachexie: HIV/Aids, fortgeschrittene Krebserkrankung, Hepatitis C.

  • Spastik, Spasmen, Muskelverhärtung: Multiple Sklerose, Querschnittslähmung, Spastik nach Schlaganfall, Spannungskopfschmerz, Bandscheibenprobleme und Verspannungen der Rückenmuskulatur.

  • Bewegungsstörungen mit einem Übermaß an Bewegungen (hyperkinetische Bewegungsstörungen): Tourette-Syndrom, Dystonie (zum Beispiel spastischer Schiefhals oder Lidkrampf bzw. Blepharospasmus), durch eine Behandlung mit Levodopa ausgelöste Dyskinesien bei Morbus Parkinson, tardive Dyskinesien (eine mögliche Nebenwirkung von Neuroleptika), essenzieller Tremor.

  • Schmerzen: Migräne, Clusterkopfschmerzen, Phantomschmerzen, Neuralgien, Menstruationsbeschwerden, Parästhesien beim Diabetes mellitus und anderen Erkrankungen, Hyperalgesie, Schmerzen durch einen erhöhten Muskeltonus, Arthrose, rheumatoide Arthritis, Restless-Legs-Syndrom, Fibromyalgie.

  • Restless-Legs-Syndrom.

  • Allergien.

  • Pruritus: starker Juckreiz bei Lebererkrankungen, Neurodermitis.

  • Entzündungen: Asthma, Rheuma, Psoriasis, Morbus Bechterew, Colitis ulzerosa, Morbus Crohn, Neurodermitis.

  • Akne inversa.

  • Psychische Erkrankungen: Depressionen, Angststörungen, bipolare Störungen (manisch-depressive Störung), posttraumatische Belastungsstörung, Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS), Substanzabhängigkeit (Opiate, Benzodiazepine, Alkohol), Schlaflosigkeit, Autismus, verwirrtes Verhalten bei Morbus Alzheimer.

  • Überproduktion von Magensäure: Gastritis, Refluxkrankheit.

  • Erhöhter Augeninnendruck: Glaukom.

  • Tinnitus.

  • Bronchienerweiterung: Asthma, Luftnot bei anderen Erkrankungen der Atemwege.

  • Epilepsie.

  • Singultus (Schluckauf).

Allerdings ist die Datenlage zu zahlreichen Indikationen nach wie vor unbefriedigend (Grotenhermen und Müller-Vahl 2012). Am besten ist die Wirksamkeit bei chronischen Schmerzen, Spastik, Übelkeit und Erbrechen sowie Appetitlosigkeit erforscht (Whiting et al. 2015). Für viele andere Erkrankungen und Symptome liegen nur kleine kontrollierte oder offene Studien und zum Teil beeindruckende Fallberichte vor, darunter unter anderem für die Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS), Morbus Crohn, Tremor, tardive Dyskinesie, Singultus, Pruritus, Glaukom, Asthma, Depressionen, posttraumatische Belastungsstörungen, Zwangsstörungen, verwirrtes Verhalten bei Morbus Alzheimer und Migräne.

4.1.4 Toleranzentwicklung und Abhängigkeit durch THC

Gegen pharmakologische Wirkungen des THC entwickelt sich in Abhängigkeit von der Dauer der Einnahme und der Dosis eine Toleranz, beispielsweise für die Herzkreislaufwirkungen, psychische Effekte sowie die kognitive und psychomotorische Beeinträchtigung (Übersicht: Grotenhermen 2007). Auch die Entzugssymptome nach Absetzen von THC bzw. THC-reichen Cannabisprodukten sind dosisabhängig und entsprechen in der Intensität denen nach Einstellung eines Nikotinkonsums (Budney et al. 2008). Typische Entzugssymptome sind Reizbarkeit, Unruhe, Schlaflosigkeit und Appetitlosigkeit. Sie haben ihr Maximum im Allgemeinen nach etwa 2 bis 3 Tagen. Nach Daten der US National Comorbitity Study wiesen 9 % aller Cannabiskonsumenten wenigstens einmal in ihrem Leben Kriterien für eine Cannabisabhängigkeit auf, verglichen mit 32 % der Tabakkonsumenten, 23 % der Opiatkonsumenten und 15 % der Alkoholkonsumenten (Warner et al. 1995).

4.2 Cannabidiol (CBD)

Cannabidiol ist das häufigste Cannabinoid im Faserhanf und in Drogenhanfsorten oft das zweithäufigste nach THC (siehe Abb. 3). CBD verursacht keine cannabistypischen psychischen Wirkungen. Es schwächt im Gegenteil die psychischen Effekte des THC ab. Für Cannabidiol sind angstlösende, antipsychotische, antiepileptische, entzündungshemmende, antioxidative, neuroprotektive, krebshemmende und brechreizhemmende Wirkungen beschrieben worden (Grotenhermen et al. 2015)
Abb. 3

Cannabidiol

.

4.2.1 Die medizinische Verwendung von CBD

Für Cannabidiol kommen unter anderem folgende medizinische Einsatzgebiete in Frage:
  • Epilepsie: insbesondere bestimmte genetisch bedingte Formen der Epilepsie, wie Dravet-Syndrom und Lennox-Gastaut-Syndrom.

  • Angststörungen.

  • Schizophrene Psychosen.

  • Entzündungen und entzündlich bedingte Schmerzen.

  • Bewegungsstörungen: Dystonie, Dyskinesie.

  • Abhängigkeit von THC, Nikotin und Opiaten.

  • Übelkeit und Erbrechen.

Daneben gibt es Hinweise auf weitere mögliche Einsatzgebiete, darunter Verbesserung der Knochenheilung, Hauterkrankungen, Allergien sowie eine Reduzierung der Nebenwirkungen des Zytostatikums Doxorubicin. Meistens sind diese Eigenschaften bisher kaum erforscht.

CBD-Wirkungen sind auf eine Vielzahl von Wirkmechanismen zurückzuführen, darunter ein Antagonismus am CB1-Rezeptor, agonistische Wirkungen am Vanilloid-Rezeptor Typ 1 (TrpV1), Glycin-Rezeptor und 5-HT1A-Rezeptor, eine Bindung am GPR55-Rezeptor sowie eine Hemmung des Abbaus von Anandamid (Grotenhermen et al. 2015).

4.2.2 Wechselwirkungen von CBD mit anderen Substanzen

Auch CBD wird in der Leber verstoffwechselt, vor allem durch die Enzyme CYP2C19 und CYP2D6 (Grotenhermen et al. 2015) Bei gleichzeitiger Einnahme von CBD können daher Medikamente, die durch diese Enzyme verstoffwechselt werden, verstärkt wirken. Hierzu zählen Pantoprazol und Clobazam (CYP2C19) sowie Ondansetron und Risperidon (CYP2D6).

4.3 Weitere Phytocannabinoide der Hanfpflanze

Weitere Cannabinoide der Cannabispflanze wurden bisher nur in einem geringen Umfang hinsichtlich ihrer pharmakologischen Wirkungen und möglichen medizinischen Einsatzgebiete erforscht (Russo 2011) (siehe Abb. 4).
Abb. 4

Einige Cannabinoid-Mischtypen der Cannabispflanze

4.3.1 Tetrahydrocannabivarin (THCV)

THCV ist ein Cannabinoid vom Delta-9-THC-Typ. Es kommt in einigen südafrikanischen Cannabissorten vor. In höheren Dosen verursacht THCV ähnliche Wirkungen wie THC am CB1-Rezeptor, mit den bekannten cannabistypischen psychischen Effekten. In niedrigeren Dosen wirkt THCV nicht agonistisch, sondern antagonistisch am CB1-Rezeptor. Daher könnte es zur Reduzierung von Appetit und Gewicht bei Fettleibigkeit eingesetzt werden (Rzepa et al. 2015). Darüber hinaus sind antikonvulsive und antiemetische Eigenschaften beschrieben.

4.3.2 Cannabichromen (CBC)

Im Tierversuch wurden entzündungshemmende und analgetische Wirkungen beschrieben (Russo 2011). Ähnlich wie CBD hemmt CBC bei Mäusen die durch THC verursachten psychischen Effekte. Ein CBC-Extrakt wirkte in einem Mausmodell für Depressionen stark antidepressiv. Darüber hinaus weist CBC antibiotische, antifungale und antitumorale Eigenschaften auf.

4.3.3 Cannabigerol (CBG)

CBG bindet sehr schwach an CB1- und CB2-Rezeptoren. Auch für dieses Pflanzencannabinoid wurden analgetische, antidepressive und krebshemmende Eigenschaften beschrieben. Es wirkt leicht blutdrucksenkend. Cannabigerol ist ein starker Antagonist am TRPM8-Rezeptors, der eine Rolle bei Blasenschmerzen, Hyperaktivität des Blasenmuskels und Prostatakrebs spielt, sodass CBG möglicherweise bei diesen Erkrankungen von Nutzen sein könnte (De Petrocellis et al. 2011).

5 Phytocannabinoide in anderen Pflanzen

Neben Cannabis enthalten einige weitere Pflanzen Verbindungen, die entweder die gleiche oder eine ähnliche chemische Struktur wie bekannte Cannabinoide aufweisen, oder Pflanzenbestandteile mit einer völlig anderen chemischen Struktur, die allerdings Cannabinoidrezeptoren aktivieren.

5.1 Strohblumen (Helichrysum)

Die Untersuchung einer südafrikanischen Helichrysum-Art (Helichrysum umbraculigerum) ergab den Nachweis von 11 Resorcinol-Derivaten, von denen die meisten eine nahe Verwandtschaft mit Cannabigerol und seiner entsprechenden Säure aufwiesen, wobei beide, CBG und CBGA, auch selbst in erheblichen Mengen vorhanden waren (Bohlmann und Hoffmann 1979).

5.2 Lebermoose (Radula)

Das neuseeländische Lebermoos Radula marginata der Gattung Radula (Lebermoose) enthält zwei Cannabinoide mit den Namen Perrottetinen und Perrottetinensäure (Toyota et al. 2002). Die Struktur der Perrottetinensäure ähnelt der von Delta-9-THC. Auch das Lebermoos Radula perrottetii enthält cannabinoidähnliche Strukturen.

5.3 Echinacea purpurea

Zubereitungen von Echinacea-Pflanzen enthalten Alkylamide, die immunmodulatorische Eigenschaften, darunter die Beeinflussung des Zytokins TNF-Alpha (Tumor-Nekrose-Faktor-Alpha), aufweisen. Diese Effekte werden durch den Cannabinoid-2-Rezeptor vermittelt (Gertsch et al. 2004).

5.4 Beta-Caryophyllen

Auch das Terpen β-Caryophyllen ist ein CB2-Rezeptor-Agonist (Gertsch et al. 2008). Es findet sich im ätherischen Öl von Cannabis, aber auch in vielen Pflanzen, die in der menschlichen Ernährung eine Rolle spielen, darunter schwarzer Pfeffer, Zimt, Rosmarin und Oregano.

Literatur

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Ausführliche Beiträge zur Pharmakologie und Pharmakokinetik der Cannabinoide finden sich online hier

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Authors and Affiliations

  1. 1.Chemiepark Knapsacknova-Institut GmbHHürthDeutschland

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