Abstract
The properties of pyrimidine and pyrazine derivatives responsible for the existence of antituberculosis activity are considered. Examples of synthesis and biological activity of the most promising compounds containing the pyrimidine or pyrazine rings in the molecular structure are presented.
Similar content being viewed by others
References
Global tuberculosis report 2018, https://www.who.int/tb/publications/global_report/en/.
S. Tiberi, N. du Plessis, G. Walzl, M. J. Vjecha, M. Rao, F. Ntoumi, S. Mfinanga, N. Kapata, P. Mwaba, T. D. McHugh, G. Ippolito, G. B. Migliori, M. J Maeurer, A. Zumla, Lancet Infect. Dis., 2018, 18, e183.
M. Zignol, M. S. Hosseini, Wright A, C. L. Weezenbeek, P. Nunn, C. J. Watt, B. G. Williams, C. Dye, J. Infect. Dis., 2006, 194, 479.
R. A. Rane, S. S. Naphade, P. K. Bangalore, M. B. Palkar, M. S. Shaikh, R. Karpoormath, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 3079.
A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, Hetero-cycles in Life and Society, Wiley, New York, 2011, 400.
A. T. Soldatenkov, N. M. Kolyadina, I. V. Shendrik, Osnovi organicheskoi khimii lekarstvenikh veshchestv [Fundamentals of Organic Chemistry of Drugs], Khimia, Moscow, 2014, 192 (in Russian).
V. Sharma, N. Chitranshi, A. K. Agarwal, Int. J. Med. Chem., 2014, 202784.
K. N. Sedenkova, A. A. Nazarova, E. V. Khvatov, E. V. Dueva, A. A. Orlov, D. I. Osolodkin, Y. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, V. A. Palyulin, E. B. Averina, Mendeleev Commun., 2018, 28, 592.
E. V. Verbitskiy, S. A. Baskakova, N. A. Gerasimova, N. P. Evstigneeva, N. V. Zil'berberg, N. V. Kungurov, M. A. Kravchenko, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 2018, 28, 393.
V. V. Musiyak, D. A. Gruzdev, M. A. Kravchenko, D. V. Vakhrusheva, G. L. Levit, V. P. Krasnov, V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 2019, 29, 11.
Yu. I. Murinov, S. A. Grabovsky, N. N. Kabalnova, Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 946.
V. L. Rusinov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 573.
M. V. Baldwin, S. D. Arikkatt, T. J. Sindhu, M. Chanran, A. R. Bhat, K. Krishnakumar, World J. Pharm. Pharmaceut. Sci., 2014, 3, 1124.
M. Asif, Intern. J. Adv. Scientific Res., 2015, 1, 5.
M. Dolezal, J. Zitko, Expert Opin. Ther. Patents, 2015, 25, 33.
H. Rosemeyer, Chem. Biodivers, 2004, 1, 361.
M. Legraverend, D. S. Grierson, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3987.
D. A. Gruzdev, V. V. Musiyak, G. L. Levit, V. P. Krasnov, V. N. Charushin, Russ. Chem. Rev., 2018, 87, 604.
M. A. Kravchenko, E. V. Verbitskiy, I. D. Medvinskiy, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 3118.
E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, P. A. Slepukhin, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Eur. J. Med. Chem., 2015, 97, 225.
E. V. Verbitskiy, S. A. Baskakova, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Bioorg. Med. Chem., 2016, 24, 3771.
E. M. Cheprakova, E. V. Verbitskiy, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess, M. G. Pervova, P. A. Slepukhin, M. S. Toporova, M. A. Kravchenko, I. D. Medvinskiy, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, Russ. Chem. Bull., 2014, 63, 1350.
A. Rosowsky, R. A. Forsch, S. F. Queener, J. Med. Chem., 2002, 45, 233.
R. C. Reynolds, S. R. Campbell, R. G. Fairchild, R. L. Kisliuk, P. L. Micca, S. F. Queener, J. M. Riordan, W. D. Sedwick, W. R. Waud, A. K. W. Leung, R. W. Dixon, W. J. Suling, D. W. Borhani, J. Med. Chem., 2007, 50, 3283.
H. Sohn, K.-S. Lee, Y.-K. Ko, J.-W. Ryu, J.-C. Woo, D.-W. Koo, S.-J. Shin, S.-J. Ahn, A.-R. Shin, C.-H. Song, E.-K. Jo, J.-K. Park, H.-J. Kim, Int. J. Antimicrob. Agents, 2008, 31, 567.
A. R. Trivedi, D. K. Dodiya, N. R. Ravat, V. H. Shah, ARKIVOC, 2008, 11, 131.
M. L. Read, M. Brændvang, P. O. Miranda, L.-L. Gundersen, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3885.
K. Umaa, M. Ramanathan, K. Krishnakumar, K. Kannan, Asian J. Chem., 2009, 21, 6674.
A. A. Siddiqui, R. Rajesh, M. Islam, V. Alagarsamy, E. de Clercq, Archiv der Pharmazie, 2007, 340, 95.
D. Inoyama, S. D. Paget, R. Russo, S. Kandasamy, P. Kumar, E. Singleton, J. Occi, M. Tuckman, M. D. Zimmerman, H. P. Ho, A. L. Perryman, V. Dartois, N. Connell, J. S. Freundlich, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2018, 62, 02063–17.
V. Virsodia, R. R. S. Pissurlenkar, D. Manvar, C. Dholakia, P. Adlakha, A. Shah, E. C. Coutinho, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 2103.
N. C. Srivastav, T. Manning, D. Y. Kunimoto, R. Kumar, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2045.
N. C. Srivastav, D. Rai, C. Tse, B. Agrawal, D. Y. Kunimoto, R. Kumar, J. Med. Chem., 2010, 53, 6180.
M. Johar, T. Manning, C. Tse, N. Desroches, B. Agrawal, D. Y. Kunimoto, R. Kumar, J. Med. Chem., 2007, 50, 3696.
M. D. Mashkovsky, Lekarstvennie sredstva [Medicines], New Wave, Moscow, 2005, 858 (in Russian).
S. Kushner, L. M. Brancone, R. I. Hewitt, W. L. McEwen, Y. Subbarow, H. W. Stewart, R. J. Turner, J. J. Denton, J. Org. Chem., 1948, 13, 834.
D. McKenzei, L. Malone, S. Kushner, J. Oleson, Y. Subbarow, J. Lab. Clin. Med. 1948, 33, 1249.
S. Kushner, H. Dalalian, J. L. Sanjurjo, F. L. Bach, S. R. Safir, V. K. Smith, J. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3617.
M. Solotorovsky, F. J. Gregory, E. J. Ironson, E. J. Bugie, R. C. O'Neill, K. Pfister, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1952, 79, 563.
M. A. Steele, R. M. Des Prez, Chest., 1988, 94, 845.
M. Doležal, J. Zitko, J. Jampílek, in Understanding Tuberculosis — New Approaches to Fighting Against Drug Resistance, Rijeka, CroatiaInTech, 2012, Ch. 10, p. 233–262.
H. Sayahi, O. Zimhony, W. R. Jacobs, A. Shekhtman, J. T. Welch, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 4804.
O. Jandourek, M. Doležal, P. Paterova, V. Kubiček, M. Pesko, J. Kunes, A. Cofey, J. Guo, K. Kralova, Molecules, 2014, 19, 651.
B. Servusová, P. Paterová, J. Mandíková, V. Kubíček, R. Kučera, J. Kuneš, M. Doležal, J. Zitko, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 450.
J. Zitko, M. Doležal, M. Svobodova, M. Vejsova, J. Kunes, R. Kučera, P. Jilek, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 1471.
J. Zitko, P. Paterová, V. Kubíček, J. Mandíková, F. Trejtnar, J. Kuneš, M. Doležal, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 476.
J. Jampilek, M. Doležal, V. Buchta, Medicinal Chemistry, 2007, 3, 277.
J. Krinková, M. Doležal, J. Hartl, V. Buchta, M. Pour, Il Farmaco, 2002, 57, 71.
M. Doležal, J. Jampilek, Z. Osicka, J. Kuneš, V. Buchta, P. Víchová, Il Farmaco, 2003, 58, 1105.
W. J. Chung, A. Kornilov, B. H. Brodsky, M. Higgins, T. Sanchez, L. B. Heifets, M. H. Cynamon, J. Welch, Tuberculosis, 2008, 88, 410.
M. Doležal, L. Palek, J. Vinsova, V. Buchta, J. Jampilek, K. Kralova, Molecules, 2006, 11, 242.
B. Servusová, J. Vobicková, P. Paterová, V. Kubíček, J. Kuneš, M. Doležal, J. Zitko, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3589.
B. Servusová, D. Eibinová, M. Doležal, V. Kubíček, P. Paterová, M. Peško, K. Králová, Molecules, 2012, 17, 13183.
M. Dolezal, M. Miletin, J. Kunes, K. Kralova, Molecules, 2002, 7, 363.
M. Dolezal, P. Cmedlova, L. Palek, J. Vinsova, J. Kunes, V. Buchta, J. Jampilek, K. Kralova, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 1105.
M. Doležal, J. Zitko, D. Kešetovičová, J. Kuneš, M. Svobodová, Molecules, 2009, 14, 4180.
J. Zitko, B. Servusová, P. Paterová, J. Mandíková, V. Kubíček, R. Kučera, V. Hrabcová, J. Kuneš, O. Soukup, M. Doležal, Molecules, 2013, 18, 14807.
M. Dolezal, J. Zitko, Z. Osicka, J. Kunes, M. Vejsova, V. Buchta, J. Dohnal, J. Jampilek, K. Kralova, Molecules, 2010, 15, 8567.
L. Semelkova, K. Konecna, P. Paterova, V. Kubicek, J. Kunes, L. Novakova, J. Marek, L. Naesens, M. Pesko, K. Kralova, M. Dolezal, J. Zitko, Molecules, 2015, 20, 8687.
J. Zitko, B. Servusová, A. Janoutová, P. Paterová, J. Mandíková, V. Garaj, M. Vejsová, J. Marek, M. Doležal, Bioorg. Med. Chem., 2015, 23, 174.
M. Doležal, V. Opletalová, J. Bagi-Krinková, M. Kučerová, J. Jampilek, L. Palek, D. Kešetovičová, J. Zitko, Folia Pharm. Univ. Carol., 2010, 39, 31.
L. Semelková, P. Janošcová, C. Fernandes, G. Bouz, O. Jand'ourek, K. Konečná, P. Paterová, L. Navrátilová, J. Kuneš, M. Doležal, J. Zitko, Molecules, 2017, 22, 1491.
G. Bouz, M. Juhás, P. Niklová, O. Jand'ourek, P. Paterová, J. Janoušek, L. Tůmová, Z. Kovalíková, P. Kastner, M. Doležal, J. Zitko, Molecules, 2017, 22, 1797.
J. Zitko, J. Jampílek, L. Dobrovolný, M. Svobodová, J. Kuneš, M. Doležal, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 1598.
E. V. Verbitskiy, M. S. Toporova, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, M. L. Isenov, M. G. Pervova, M. A. Kravchenko, I. D. Medvinskiy, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, ARKIVOC, 2014, 5, 247.
E. V. Verbitskiy, P. A. Slepukhin, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, N. P. Evstigneeva, N. V. Kungurov, N. V. Zil'berberg, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 524.
M. A. Kravchenko, E. V. Verbitskiy, S. N. Skornyakov, P. A. Slepukhin, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Anti-Infective Agents, 2016, 14, 139.
FDA's Policy Statements for the Development of New Stereoisomeric Drugs. Chirality, 1992, 4, 338.
B. S. Sekhon, J. Modern Med. Chem., 2013, 1, 10.
O. Holas, P. Ondrejcek, M. Dolezal, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2015, 30, 629.
J. Zitko, M. Doležal, Expert Opin. Ther. Patents, 2016, 26, 1079.
B. Servusova-Vanaskova, O. Jandourek, P. Paterova, J. Kordulakova, M. Plevakova, V. Kubicek, R. Kucera, V. Garaj, L. Naesens, J. Kunes, M. Dolezal, J. Zitko, Med. Chem. Commun., 2015, 6, 1311.
J. Zitko, O. Jand'ourek, P. Paterová, L. Navrátilová, J. Kuneš, J. Vinšová, M. Doležal, Med. Chem. Commun., 2018, 9, 685.
S. Beegum, Y. Sheena Marya, Y. Shyma Mary, R. Thomas, S. Armaković, S. J. Armaković, J. Zitko, M. Dolezal, C. Van Alsenoy, Spectrochim. Acta, Part A, 2020, 224, 117414.
E. Vitaku, D. T. Smith, J. T. Njardarson, J. Med. Chem., 2014, 57, 10257.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
The work was financially supported by the Russian Science Foundation (Project No. 15-13-00077-P).
Based on the materials of the 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with International participation (June 9–14, 2019, Ekaterinburg, Russia).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 12, pp. 2172–2189, December, 2019.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Verbitskiy, E.V., Rusinov, G.L., Charushin, V.N. et al. Development of new antituberculosis drugs among of 1,3- and 1,4-diazines. Highlights and perspectives. Russ Chem Bull 68, 2172–2189 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2686-x
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2686-x