Abstract
This review is focused on our and literature data on reactions of acyl iodides RC(O)I with organic (alcohols, ethers, esters, carboxylic acids, amino acids, tertiary amines, nitrogen heterocycles, carbamides, thiocarbamides, and thiols) and organoelement compounds (alkoxy silanes, siloxanes, silylamines, silazanes, silicon-containing amines, and ethynyl silanes, germanes, and stannanes). Photolysis of acyl iodides in arene medium yields a-diketones, products of photochemical Friedel-Crafts acylation and iodination of arenes, and polyarylenation.
Similar content being viewed by others
References
M. G. Voronkov, Yu. P. Ramadan, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1966, 3, 349 [Khim. Geterotsikl. Soedin., 1966, 470].
M. G. Voronov, Yu. I. Knudobin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1956, 5, 823 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1956, 805].
M. G. Voronkov, E. I. Dubinskaya, S. F. Pavlov, Book of Abstr., The 7th Intern. Conf. Organometallic Chemistry, (Venice, Italy, September 1–5, 1975), 1975, Venice, Italy, p. 156.
M. G. Voronkov, S. F. Pavlov, E. I. Dubinskaya, V. E. Puzanova, Book of Abstr., IV Intern. Symp. Chemistry of Organosilicon Compounds (Moscow, July 1–4, 1975), Moscow, 1975, Vol. 1, 184 (in Russian).
F. Wöler, J. Liebig, Ann. Chem. Pharm., 1832, 3, 249.
F. Guthrie, Ann. Chem. Pharm., 1857, 103, 335.
A. Cahours, Ann. Chem. Pharm., 1857, 104, 109.
S. Patai, The Chemistry of Acyl Halides, Intersci. Publ., London-New York-Sydney-Toronto, 1972, p. 177.
M. G. Voronkov, N. N. Vlasova, A. A. Trukhina, Atsiliodidy v organicheskom sinteze [Acyl Iodides in Organic Synthesis] in Panorama sovremennoi khimii Rossii. Sovremennyi organicheskii sintez [Panorama of Contemporary Chemistry in Russia. Modern Organic Synthesis], Moscow, Khimiya, 2003, 9 (in Russian).
S. J. Tsuchiya, J. Mol. Struct., 1974, 22, 77.
L. C. Krisher, J. J. Wilson, J. Chem. Phys., 1959, 31, 882.
R. E. Kagarise, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1377.
P. Kroger, S. Riley, J. Chem. Phys., 1977, 67, 4483.
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 1576 [Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1630].
M. G. Voronkov, V. A. Shagun, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2003, 39, 331 [Zh. Org. Khim., 2003, 39, 363].
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 1579 [Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1633].
N. Zh. Kizhner, Zh. Ross. Fiz.-Khim. O-va [J. Russ. Phys.-Chem. Soc.], 1909, 41, 651 (in Russian).
E. L. Gustus, Ph. G. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 378.
K. A. Krasusky, Zh. Ross. Fiz.-Khim. O-va [J. Russ. Phys.-Chem. Soc.], 1907, 39, 520 (in Russian).
K. Nakano, S. Kodama, Y. Permana, K. Nozaki, Chem. Commun., 2009, 6970.
C. B. Rao, D. C. Rao, M. Venkateswara, Y. Venkateswarlu, Green Chem., 2011, 13, 2704.
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 467 [Zh. Org. Khim., 2004, 40, 498].
N. O. Sonntag, Chem. Rev., 1953, 52, 237.
M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2003, 39, 1702 [Zh. Org. Khim., 2003, 39, 1774].
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 357 [Zh. Org. Khim., 2004, 40, 387].
M. G. Voronkov, I. P. Tsyrendorzhieva, V. I. Rakhlin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 44, 481 [Zh. Org. Khim., 2008, 44, 487].
E. Ronwin, J. Org. Chem., 1953, 18, 127.
E. Ronwin, J. Org. Chem., 1953, 18, 1546.
M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 42, 172 [Zh. Org. Khim., 2006, 42, 189].
M. G. Voronkov, I. P. Tsyrendorzhieva, V. I. Rakhlin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 46, 1476 [Zh. Org. Khim., 2010, 46, 1472].
M. G. Voronkov, I. P. Tsyrendorzhieva, V. I. Rakhlin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 46, 794 [Zh. Org. Khim., 2010, 46, 804].
W. M. Dehn, J. Am. Chem. Soc., 1912, 34, 1399.
K. Freudenberg, D. Peters, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1919, 52, 1463.
M. G. Voronkov, A. V. Vlasov, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 46, 1838 [Zh. Org. Khim., 2010, 46, 1827].
M. Bogemann, S. Peterson, O. E. Schultz, H. Soll, Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), Thieme, Stuttgard, 1955, B. 9, S. 804.
M. G. Voronkov, N. N. Vlasova, O. Yu. Grigor’eva, L. I. Belousova, A. V. Vlasov, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 486 [Zh. Org. Khim., 2009, 45, 501].
M. G. Voronkov, O. Yu. Grigor’eva, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 1789 [Zh. Org. Khim., 2011, 47, 1753].
B. C. Ranu, T. Mandal, J. Org. Chem., 2004, 69, 5793.
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, L. I. Belousova, G. A. Kuznetsova, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 43, 501 [Zh. Org. Khim., 2007, 43, 505].
M. G. Voronkov, I. P. Tsyrendorzhieva, V. I. Rakhlin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 1621 [Zh. Org. Khim., 2009, 45, 1632].
M. G. Voronkov, G. A. Kusnetsova, A. A. Trukhina, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 76, 1968 [Zh. Obshch. Khim., 2006, 76, 2057].
M. G. Voronkov, N. N. Vlasova, L. I. Belousova, O. Yu. Grigor’eva, I. P. Tsyrendorzhieva, V. I. Rakhlin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 44, 1585 [Zh. Org. Khim., 2008, 44, 1610].
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, L. I. Belousova, I. P. Tsyrendorzhieva, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 43, 1751 [Zh. Org. Khim., 2007, 43, 1751].
L. I. Emel’yanova, V. N. Vinogradova, L. G. Makarova, A. N. Nesmeyanov, Bull. Acad. USSR, Div. Chem. Sci., 1962, 11, 45 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1962, 53].
M. G. Voronkov, A. A. Trukhina, N. N. Vlasova, R. G. Mirskov, O. A. Yarosh, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 42, 23 [Zh. Org. Khim., 2006, 42, 32].
M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. V. Vlasov, N. N. Vlasova, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 44, 929 [Zh. Org. Khim., 2008, 44, 936].
O. Diels, E. Stephan, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1907, 40, 4336.
L. Mehr, E. I. Becker, P. E. Spoerri, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 984.
A. T. Blomquist, L. H. Liu, J. C. Bohrer, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3643.
A. T. Blomquist, R. E. Burge, A. C. Sucsy, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3636.
H. W. Heine, D. L. Cottle, H. L. Van Mater, J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 524.
D. Bryce-Smith, G. Cox, A. Gilbert, J. Chem. Soc. D, 1971, 914.
M. G. Voronkov, N. N. Vlasova, A. V. Vlasov, O. Yu. Grigor’eva, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 435, 294 [Dokl. Akad. Nauk, 2010, 435, 343].
S. G. Cohen, A. Parola, G. H. Parsons, Chem. Rev., 1973, 73, 141.
N. J. Turro, J. C. Dalton, K. Dawes, G. Farrington, R. Hautala, D. Morton, M. Niemczyk, N. Schore, Acc. Chem. Res., 1972, 5, 92.
N. N. Vlasova, L. I. Belousova, A. V. Vlasov, T. I. Vakul’skaya, S. S. Khutsishvili, M. G. Voronkov, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 438, 164 [Dokl. Akad. Nauk, 2011, 438, 762].
M. G. Voronkov, N. N. Vlasova, A. V. Vlasov, L. I. Belousova, O. Yu. Grigor’eva, A. I. Albanov, G. F. Myachina, T. I. Vakul’kaya, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 1616 [Zh. Org. Khim., 2009, 45, 1627].
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 1945–1961, September, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Voronkov, M.G., Vlasova, N.N. & Vlasov, A.V. Acyl iodides in organic and organoelement chemistry. Russ Chem Bull 62, 1945–1961 (2013). https://doi.org/10.1007/s11172-013-0283-y
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-013-0283-y