Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Azolo[5,1-c]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds

  • Review
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

Synthetic methods, reactivity, and the properties of a new class of antiviral compounds, pyrazolo-, imidazo-, 1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazinones, tetrazolo[5,1-b]-1,2,4-triazinones, and azoloannulated amino-1,2,4-triazines having structural similarity with biogenic purines and capable of mimicking them in metabolic processes are considered.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. R. K. Robins, G. R. Ravenkar, D. E. OrBrien, R. H. Springer, T. Novinson, A. Albert, K. Senga, J. P. Miller, D. G. Streeter, J. Heterocyclic Chem., 1985, 22, 601.

    CAS  Google Scholar 

  2. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, M. M. Zubairov, A. B. Kapustin, N. I. Mitin, M. I. Zhirovetskii, I. A. Vinograd, Khim.-Farm. Zhurn., 1990, No. 9, 41 [Pharm. Chem. J., 1990, No. 9 (Engl. Transl.)].

  3. V. L. Rusinov, Doctoral Thesis (chemistry), Moscow, 1991 (in Russian).

  4. E. N. Ulomskii, Doctoral Thesis (chemistry), Ekaterinburg, 2003 (in Russian).

  5. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, V. N. Charushin, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen-Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 1, 139 (in Russian).

    Google Scholar 

  6. S. L. Deev, V. L. Rusinov, T. S. Shestakova, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, M. K. Kukhanova, A. L. Khandazhinskaya, E. A. Shirokova, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen-Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 2, 99 (in Russian).

    Google Scholar 

  7. E. N. Ulomskii, T. S. Shestakova, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen- Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 2, 276 (in Russian).

    Google Scholar 

  8. E. Crespan, L. Alexandrova, A. Khandazhinskaya, M. Jasko, M. Kukhanova, G. Villani, U. Hubscher, S. Shadari, G. Magda, Nucleic Acids Res., 2007, 35, 45.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, V. N. Charushin, A. Yu. Petrov, O. N. Kiselev, RF Patent 2294936 (2007); Byul. Izobret., Poleznye modeli, 2007, No. 7, 397 (in Russian).

  10. S. S. Shakurov, M. A. Kukaniev, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1993, 139 [Chem. Heterocycl. Compd., 1993, 29, No. 1 (Engl. Transl.)].

  11. Y. A. Ibrahim, A. H. M. Elwahy, A. M. Samuel, Sulfur Lett., 1994, 17, 165.

    CAS  Google Scholar 

  12. R. M. Addel-Raman, Pharmazie, 2001, 56, 1.

    Google Scholar 

  13. B. S. Holla, M. K. Shivananda, B. Veerendra, Indian J. Chem., Sect. B, 2002, 41B, 2690.

    CAS  Google Scholar 

  14. M. A. El-Badawi, A. A. El-Barbary, Y. M. Loksha, M. El-Daly, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2002, 177, 587.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. A. M. Demchenko, V. V. Kisly, Z. B. Kvacheva, M. O. Lozinsky, Zh. Org. Farm. Khim. (Ukraine), 2003, No. 1, 55 (in Russian).

  16. B. S. Holla, K. S. Bhat, N. S. Shetty, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2003, 178, 2193.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. C. W. Lindsley, M. E. Layton, in Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, 17, 357.

    Google Scholar 

  18. J. Zemlicka, Nucleic Acid Chemistry, Eds L. B. Townsend, R. S. Tipson, Wiley, New York, 1978, Part 1, 451.

    Google Scholar 

  19. Hwang Long-Chih, Wang Eng-Chi, Lee Kuan-Han, Tzeng Cherng-Chyi, Chim. Pharm. J., 1995, 47, 1.

    Google Scholar 

  20. N. A. Al-Masoudi, A. A. Al-Atoom, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 1341.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Tzeng Cherng-Chyi, Hwang Long-Chih, Chen Chien-Chi, Wei Dau-Chang, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 1425.

    Article  Google Scholar 

  22. N. A. Al-Masoudi, F. B. Issa, W. Pfleiderer, H. B. Lazrek, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 1693.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. B. Bennua-Skalmowski, K. Krolikiewicz, H. Vorbrueggen, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7845.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. M. S. Wolfe, R. E. Harry-Orkuru, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7611.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Y. Ibrahim, Carbohydr. Lett., 1996, 2, 189.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. A. Holy, J. Gunter, H. Dvorakova, M. Masojidkova, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. De Clerg, J. Med. Chem., 1999, 42, 2064.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Y. H. Jin, P. L. Liu, J. Wang, R. Bker, J. Huggins, C. K. Chu, J. Org. Chem., 2003, 68, 9012

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. H. L. Maslen, D. Hughes, M. Hursthouse, E. De Clerg, J. Balzarini, C. Simons, J. Med. Chem., 2004, 47, 5482.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. W. Semaine, M. Johar, D. L. J. Tyrrell, R. Kumar, B. Agrawal, J. Med. Chem., 2006, 49, 2049.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. E. Poduch, A. M. Bello, S. Tang, M. Fujihashi, E. F. Pai, L. P. Kotra, J. Med. Chem., 2006, 49, 4937.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. M. Krecmerova, A. Holy, A. Piskala, M. Masojidkova, G. Andrei, L. Naesens, J. Neyts, J. Balzarini, E. De Clerg, R. Snoeck, J. Med. Chem., 2007, 50, 1069.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. N. Nishimura, A. Kato, I. Maeba, Carbohydr. Res., 2001, 331, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. M. Matheu, X. Solans, M. Font-Bardia, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 901.

    Article  Google Scholar 

  34. M. D. Erion, M. R. Reddy, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 3295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. J. Dudfield, V-D. Le, S. D. Lindell, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Transl. 1, 1999, 2929.

  36. G. Bojack, C. G. Earnshaw, R. Klien, S. D. Lindell, C. Lowiski, R. Preuss, Organic Lett., 2001, 3, 839.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. N. S. A. M. Khalil, A. K. Mansour, M. M. Eid, Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids, 2004, 23, 1889.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. G. Tennant, R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 421.

  39. S. L. Deev, Ph.D. Thesis (Chem.), Ekaterinburg, 2002.

  40. E. J. Gery, M. G. Stevens, G. Tennant, R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1496.

  41. A. Deeb, F. El-Mariahb, M. Hosny, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5013.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. A. Deeb, M. Kotb, Heterocycles, 2004, 63, 1143.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. J. Farras, E. Fos, R. Ramos, J. Vilarrasa, J. Org. Chem., 1988, 54, 887.

    Article  Google Scholar 

  44. F. El-Mariah, M. Hosny, A. Deeb, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2006, 181, 809.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. T. Novinson, T. Okabe, R. K. Robinson, T. R. Matthews, J. Med. Chem., 1976, 19, 517.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Y. Kurrasawa, Y. Okamoto, A. Takada, J. Heterocyclic Chem., 1987, 24, 1799.

    Google Scholar 

  47. A. E.-M. M. Deeb, A. E. N. Essawy, A. H. Adel, A. E. H. Atef, Coll. Czech. Chem. Commun., 1990, 55, 2790.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. M. H. Elnagdi, K. U. Sadek, F. M. A. Galil, S. M. Hassan, Arch. Pharm., 1988, 321, 851.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. H. F. Zohdi, J. Chem. Res. Synop., 1997, No. 11, 392.

  50. M. A. Raslan, R. M. A. El-Aal, M. E. Hassan, N. A. Ahamed, K. U. Sadek, J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 91.

    CAS  Google Scholar 

  51. G. U. Baig, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1424.

  52. H. S. El-Kashef, K. U. Sadek, M. H. Elnagdi, J. Chem. Eng. Data, 1982, 27, 103; Chem. Abstr., 1982, 96, 35199.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, I. Ya. Postovskii, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1980, 1283 [Chem. Heterocycl. Compd., 1980, 16, No. 9 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  54. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1985, 145 [Chem. Heterocycl. Compd., 1985, 21, No. 2 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  55. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Ross. Khim. Zhurn., 1997, No. 2, 103 [Mendeleev Chem. J., 1997, 41 (Engl. Transl.)].

  56. L. G. Egorova, A. Yu. Petrov, G. L. Rusinov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1984, 697 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984, 20, No. 5 (Engl. Transl.)].

  57. V. L. Rusinov, T. V. Dragunova, V. A. Zyryanov, G. G. Aleksandrov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1986, 1686 [Chem. Heterocycl. Compd., 1986, 22, No. 12 (Engl. Transl.)].

  58. O. N. Chupakhin, E. N. Ulomsky, D. L. Deev, V. L. Rusinov, Synth. Commun., 2001, 31, 2351.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. T. Ankenbrand, R. Neidlein, Heterocycles, 1999, 51, 513.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Y. Kurasawa, A. Satoh, S. Ninomin, H. Arai, Y. Okamota, A. A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1229.

    CAS  Google Scholar 

  61. M. A. Bezmaternykh, V. S. Mokrushin, T. A. Pospelova, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1999, 1544 [Chem. Heterocycl. Compd., 1999, 35, No. 11 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  62. E. M. Kandeel, H. H. S. Anima, M. H. Elnagdi, Pol. J. Chem., 1983, 57, 327.

    CAS  Google Scholar 

  63. S. A. S. Ghozlan, E. A. A. Hfez, A. A. A. El-Bannany, Arch. Pharm., 1987, 320, 1987.

    Article  Google Scholar 

  64. T. S. Shestakova, S. L. Deev, E. N. Ulomskii, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, O. A. Dryachenko, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2006, 1993 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2006, 55, 2071].

    Google Scholar 

  65. F. M. Abd El Latif, E. A. Ei Rady, M. A. Khalil, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2002, 177, 2497.

    Article  Google Scholar 

  66. T. J. Gray, H. N. E. Stevens, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 885.

  67. A. M. Abdel-Halim, Z. El-Gendy, R. M. Abdel-Raman, Pharmazie, 1995, 50, 726.

    CAS  Google Scholar 

  68. P. M. Kochergin, M. V. Povstyannoi, E. V. Logachev, E. A. Yakubovskii, V. P. Kruglenko, USSR Pat., 502, 888, 1976; Chem. Abstr., 1976, 84, 180304.

    Google Scholar 

  69. M. K. Eberle, P. Schirm, J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 59.

    CAS  Google Scholar 

  70. K. Sztanke, S. Fidecka, E. Kedzierska, Z. Karczmarzyk, K. Pihlaja, D. Matosiuk, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. K. Sztanke, K. Pasternak, J. Rzymowska, M. Sztanke, M. Kandefer-Szerszen, I. Dybala, A. E. Koziol, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2837.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. K. Sztanke, J. Rzymowska, M. Niemczyk, I. Dybala, A. E. Koziol, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 1373.

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. K. Sztanke, T. Tkaczynski, Acta Polon. Pharm., 1997, 54, 223.

    CAS  Google Scholar 

  74. K. Sztanke, J. Rzymowska, M. Niemczyk, I. Dybala, A. E. Koziol, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 539.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. M. A. Bezmaternykh, V. S. Mokrushin, T. A. Pospelova, O. S. El’tsov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1998, 805 [Chem. Heterocycl. Compd., 1998, 34, No. 6 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  76. S. M. Sayed, M. A. Raslan, K. M. Dawood, Heteroat. Chem., 1999, 10, 385.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. V. L. Rusinov, T. V. Dragunova, V. A. Zyryanov, G. G. Aleksandrov, N. A. Klyuev, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1984, 557 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984, 20, No. 4 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  78. M. Mohammed, A. Khalik, J. Chem., Res., Synop., 1997, 198.

  79. A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi, M. M. Ziada, Indian J. Chem., Sect. B., 2001, 40, 284.

    Google Scholar 

  80. P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. Montalbano, G. Dattolo, G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. E. N. Ulomskii, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1384 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  82. M. A. Zahran, A. A. Hassanien, H. A. Emam, M. Z. El-Said, Y. A. Ammar, Croat. Chem. Acta, 1997, 40, 1039.

    Google Scholar 

  83. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, O. N. Chupakhin, N. A. Klyuev, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1985, 682 [Chem. Heterocycl. Compd., 1985, 21, No. 5 (Engl. Transl.)].

  84. F. A. Attaby, S. M. Eldin, M. A. A. Elneairy, Heteroat. Chem., 1998, 9, 571.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. J. Slouka, D. Buczkowska, V. Bekarek, Coll. Czech. Chem. Commun., 1976, 41, 3090.

    CAS  Google Scholar 

  86. F. A. Attaby, A. H. H. Elghandou, M. A. Ali, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2006, 181, 1087.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. J. Slouka, V. Bekarek, Coll. Czech. Chem. Commun., 1983, 43, 275.

    Google Scholar 

  88. A. M. Farag, J. Chem. Res. Synop., 1995, 96.

  89. K. A. Dawood, A. M. Farag, K. Z. E. Ragad, J. Chem. Res. Synop., 2000, 206.

  90. E. N. Ulomskii, T. S. Shestakova, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2005, 713 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, No. 3 (Engl. Transl.)].

  91. V. N. Charushin, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, 2008, 9, 95.

    Article  Google Scholar 

  92. H. H. Ahmed, F. Mannaa, G. Elmegeed, S. A. Dossa, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1847.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. V. N. Britsun, I. M. Bazavova, A. N. Esipenko, M. O. Lozinskii, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 2003, 1844 [Chem. Heterocycl. Compd., 2003, 39, 1623 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  94. P. Molina, M. Alajarin, A. Ferao, Heterocycles, 1986, 24, 3363.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. P. Molina, M. Alajarin, M. de Vega, A. López, Heterocycles, 1989, 29, 1607.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. P. Molina, M. Alajarin, J. R. Saez, Synthesis, 1984, 983.

  97. P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 247.

  98. J. Daunis, M. Follet, Bull. Soc. Chim. Fr., 1975, Pt. 2, 857.

  99. J. Daunis, M. Follet, Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, Pt. 2, 1178.

  100. A. S. Shawali, S. M. Gomha, Tetrahedron, 2002, 58, 8559.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. V. L. Rusinov, N. A. Klyuev, V. M. Orlov, S. V. Shorshnev, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 1555 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, No. 11 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  102. V. L. Rusinov, E. V. Tsoi, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, I. M. Sosonkin, G. L. Kalb, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 674 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, No. 5 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  103. A. Aydin, N. Feuer, Chem. Acta Turc., 1980, 2, 113.

    Google Scholar 

  104. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, E. N. Ulomskii, G. L. Rusinov, A. I. Chernyshev, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1987, 1543 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, 23, No. 11 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  105. E. N. Ulomskii, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Dokl. Akad. Nauk, 2001, 379, 214 [Dokl. Chem., 2001 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  106. E. N. Ulomskii, S. L. Deev, A. V. Tkachev, I. K. Moiseev, V. L. Rusinov, Zhurn. Org. Khim., 2002, 38, 294 [Russ. J. Org. Chem., 2002, 38 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  107. C. L. Deev, V. L. Rusinov, T. S. Shestakova, T. A. Tseitler, M. I. Kodess, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, Aktual’nye problemy organicheskogo syntheza i analiza [Topical Problems of Organic Synthesis and Analysis), Eds. O. N. Chupakhin, A. M. Demin, Ekaterinburg, 2007, 62 (in Russian).

  108. R. F. Sharma, I. Kavai, R. G. Hughes, V. Bobek, J. Med. Chem., 1984, 27, 410.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. M. S. Novikov, A. A. Ozerov, A. K. Brelr, Khim.-Farm. Zhurn., 1994, No. 10, 45 [Pharm. Chem., 1994, 28, No. 10 (Engl. Transl.)].

  110. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, A. Yu. Petrov, E. A. Sharonov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1989, 253 [Chem. Heterocycl. Compd., 1989, 25, No. 2 (Engl. Transl.)].

  111. A. Yu. Petrov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1982, 1287 [Chem. Heterocycl. Compd., 1982, 18, No. 9 (Engl. Transl.)].

  112. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, V. E. Parshin, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1991, 700 [Chem. Heterocycl. Compd., 1991, 27, No. 5 (Engl. Transl.)].

  113. V. L. Rusinov, A. V. Myasnikov, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 674 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, (Engl. Transl.)].

  114. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Zhurn. Org. Khim., 1998, 34, 327 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  115. G. U. Baig, M. F. G. Stevens, R. Stone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1811.

  116. D. N. Kojevnikov, V. L. Rusinov, E. N. Ulomsky, O. N. Chupakhin, H. Neunhoeffer, Mendeleev Commun., 1996, 152.

  117. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, D. N. Kozhevnikov, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, Zhurn. Org. Khim., 1996, 32, 770 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  118. Y. Kurasawa, M. Okiyama, Y. Kamilgaki, M. Kanok, Y. Okamoto, A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1805.

    CAS  Google Scholar 

  119. Y. Kurasawa, M. Okiyama, Y. Kamilgaki, M. Kanoh, A. Takada, Y. Okamoto, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1015.

    CAS  Google Scholar 

  120. Y. Kurasawa, M. Okiyama, Y. Kamilgaki, M. Kanoh, A. Takada, Y. Okamoto, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1259.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. Y. Kurasawa, Y. Kamilgaki, H. S. Kim, C. Watanabe, M. Kanoh, M. Okiyama, A. Takada, Y. Okamoto, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 861.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. S. A. S. Ghozlan, E. M. Zayed, M. H. Elnagdi, Gazz. Chim. Ital., 1983, 113, 219.

    CAS  Google Scholar 

  123. E. M. Zayed, S. S. Ghazolan, A. A. H. Ibrahim, Pharmazie, 1984, 39, 432.

    CAS  Google Scholar 

  124. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, D. K. Lтvov, L. K. Berezina, RF Authors’ Certificate 1415730, 1988, Byul. Izobret., 1994, No. 11, 184 (in Russian).

  125. E. G. Deeva, V. L. Rusinov, Proc. Intern. Conf. Preparedness to the Influenza Pandemic — an International Outlook, Saint-Petersburg, Russia, March 15–17, 2007, 35.

    Google Scholar 

  126. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, Nauchno-prakticheskaya konf. “Nauchno-promyshlennaya politika i perspektivy razvitiya Urala i Sibiri” [Scientific Practical Conf. “Science and Industry Policy and Prospects of Development of Ural and Siberia”], Abstrs., Ekaterinburg, June 19–23 2007, 291 (in Russian).

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Urals State Technical University, 19 ul. Mira, 620002, Ekaterinburg, Russian Federation

    V. L. Rusinov & E. N. Ulomskii

  2. I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Urals Branch of the Russian Academy of Sciences, 20 ul. S. Kovalevskoi, 620219, Ekaterinburg, Russian Federation

    O. N. Chupakhin & V. N. Charushin

Authors
  1. V. L. Rusinov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. E. N. Ulomskii
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. O. N. Chupakhin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. V. N. Charushin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to V. L. Rusinov.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 967–995, May, 2008.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Rusinov, V.L., Ulomskii, E.N., Chupakhin, O.N. et al. Azolo[5,1-c]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds. Russ Chem Bull 57, 985–1014 (2008). https://doi.org/10.1007/s11172-008-0130-8

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-008-0130-8

Key words

Search

Navigation