Abstract
The review summarizes the results of investigations of ionic fullerene compounds containing negatively charged dimers and fullerene anions coordinated to metalloporphyrins. Fullerene radical anions were found to form diamagnetic singly bonded (C60 −)2 and (C70 −)2 dimers. Dimerization is reversible and leads to paramagnetic—diamagnetic phase transitions or a decrease in the magnetic moment of the complexes. The temperature, at which dissociation of the (C60 −)2 dimers begins, varies from 140 to 320 K; the corresponding temperature for the (C70 −)2 dimers varies from 260 to 360 K and higher. We prepared the first doubly bonded (C60 −)2 dimer. At 300 K, this dimer exists as a biradical. The fullerene radical anions form Co—C coordination bonds with cobalt(II) porphyrinates. The resulting anions are diamagnetic. In some cases, Co—C coordination bonds undergo reversible dissociation, resulting in magnetic transitions from the diamagnetic to the paramagnetic state.
Similar content being viewed by others
References
H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162.
D. V. Konarev and R. N. Lyubovskaya, Usp. Khim., 1999, 23 [Russ. Chem. Rev., 1999, 68, 19 (Engl. Transl.)].
D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, N. V. Drichko, E. I. Yudanova, Yu. M. Shul’ga, A. L. Litvinov, V. N. Semkin, and B. P. Tarasov, J. Mater. Chem., 2000, 10, 803.
A. L. Balch and M. M. Olmstead, Chem. Rev., 1998, 98, 2123.
B. Gotschy, Fullerene Sci. Technol., 1996, 4, 677.
D. V. Lopatin, V. V. Rodaev, A. V. Umrikhin, D. V. Konarev, A. L. Litvinov, and R. N. Lyubovskaya, J. Mater. Chem., 2005, 15, 657.
D. V. Konarev, G. Zerza, M. C. Scharber, N. S. Sariciftci, and R. N. Lyubovskaya, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2005, 427, 315.
M. J. Rosseinsky, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1497.
P.-M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Grüner, and J. D. Thompson, Science, 1991, 253, 301.
K. Prassides, in The Physics of Fullerene-based and Fullerene-related Materials, Ed. W. Andreoni, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (Netherlands), 2000, p. 175.
P. W. Stephens, G. Bortel, G. Faigel, M. Tegze, A. Jánossy, S. Pekker, G. Oszlanyi, and L. Forró, Nature, 1994, 370, 636.
F. Bommeli, L. Degiory, P. Wacher, O. Legeza, A. Janossy, G. Oszlanyi, O. Chauet, and L. Forró, Phys. Rev. B, 1995, 51, 14794.
V. Btouet, H. Alloul, Y. Yoshinary, and L. Forró, Phys. Rev. Lett., 1996, 76, 3638.
U. Wedig, H. Brumm, and M. Jansen, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2769.
G. Oszlányi, G. Baumgarther, G. Faigel, and L. Forró, Phys. Rev. Lett., 1997, 78, 4438.
G. Bendele, P. Stephens, K. Prassides, K. Vavekis, K. Kortados, and K. Tanigaki, Phys. Rev. Lett., 1998, 80, 736.
S. Margadonna, K. Prassides, K. Knudsen, M. Hanfland, M. Kosaka, and K. Tanigaki, Chem. Mater., 1999, 11, 2960.
H. Brumm, E. Peter, and M. Jansen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 2070.
M. Panthöfer, U. Wedig, H. Brumm, and M. Jansen, Solid State Sci., 2004, 6, 619.
Q. Zhu, D. E. Cox, and J. E. Fischer, Phys. Rev. B, 1995, 51, 3966.
G. Oszlányi, G. Bortel, G. Faigel, M. Tegze, L. Grárásy, S. Pekker, P. W. Stephens, G. Bendele, R. Dinnebier, G. Mihály, A. Jánossy, O. Chauvet, and L. Forró, Phys. Rev. B, 1995, 51, 12228.
G. Oszlányi, G. Bortel, G. Faigel, L. Gránásy, G. Bendele, P. W. Stephens, and L. Forró, Phys. Rev. B, 1996, 54, 11849.
M. Kosaka, K. Tanigaki, T. Tanaka, T. Atake, A. Lappas, and T. Prassides, Phys. Rev. B, 1995, 51, 12018.
G.-W. Wang, K. Komatsu, Y. Murata, and M. Shiro, Nature, 1997, 387, 583.
G. S. Forman, N. Tagmatarchis, and H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 178.
J. C. Hummelen, B. Khight, J. Pavlovich, R. Gonzales, and F. Wudl, Science, 1995, 269, 1554.
A. L. Balch, J. W. Lee, B. C. Noll, and M. M. Olmstead, in Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Eds K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Electrochemical Society, Pennington, 1994, 24, p. 1231.
W. C. Wan, X. Liu, G. M. Sweeney, and W. E. Broderick, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9580.
A. Pénicaud, J. Hsu, C. A. Reed, A. Koch, K. Khemani, P.-M. Allemand, and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6698.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, I. I. Vorontsov, A. Otsuka, R. N. Lyubovskaya, and Yu. A. Antipin, Inorg. Chem., 2003, 42, 3706.
A. Pénicaud, A. Perez-Benitez, R. Gleason, P. E. Munoz, and R. Escudero, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10392.
P. Bhyrappa, P. Paul, J. Stinchcombe, P. D. W. Boyd, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11004.
P. Paul, Z. Xie, R. Bau, P. D. W. Boyd, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4145.
A. Pénicaud, A. Peréz-Benítez, R. Escudero, and C. Coulon, Solid State Commun., 1995, 96, 147.
V. V. Gritsenko, O. N. D’yachenko, G. V. Shilov, N. G. Spitsina, and E. B. Yagubskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1997, 1983 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1878 (Engl. Transl.)].
T. F. Fässler, A. Spiekermann, M. E. Spahr, and R. Nesper, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 486.
T. F. Fässler, R. Hoffmann, S. Hoffmann, and M. Wörle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2091.
C. Janiak, S. Mühle, and H. Hemling, Polyhedron, 1995, 15, 1559.
C. A. Reed and R. D. Bolskar, Chem. Rev., 2000, 100, 1075.
W. E. Broderick, K. W. Choi, and W. C. Wan, Electrochemical Soc. Proc., 1997, 14, 1102.
K. Mizoguchi, M. Machino, H. Sakamoto, T. Kawamoto, M. Tokumoto, A. Omerzy, and D. Mihailovic, Phys. Rev. B, 2001, 63, 140417.
S. Garaj, T. Kambe, L. Forró, A. Sienkiewicz, M. Fujiwara, and K. Oshima, Phys. Rev. B, 2003, 68, 144430.
A. Hönnerscheid, L. Wüllen, M. Jansen, J. Rahmer, and M. Mehring, J. Chem. Phys., 2001, 115, 7161.
A. Hönnerscheid, R. Dinnebier, and M. Jansen, Acta Crystallogr., Sect. B, 2002, 58, 482.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, and G. Saito, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8520.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, A. Otsuka, Y. Yoshida, and R. N. Lyubovskaya, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10074.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Yu. Kovalevsky, G. Saito, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Dalton Trans., 2006, 3716.
G. A. Domrachev, Yu. A. Shevelev, V. K. Cherkasov, G. V. Markin, G. K. Fukin, S. Ya. Khorshev, B. S. Kaverin, and V. L. Karnatsevich, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 1973 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 2056].
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, and R. N. Lyubovskaya, Recent Res. Devel. Chem., Research Signpost, Trivandrum, Kerala (India), 2004, 2, 105.
D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, A. Otsuka, G. Saito, and R. N. Lyubovskaya, Inorg. Chem., 2005, 44, 9547.
A. Hönnerscheid, L. van Wüllen, R. Dinnebier, M. Jansen, J. Rahmer, and M. Mehring, Phys. Chem. Phys., 2004, 6, 2454.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, and R. N. Lyubovskaya, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9292.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Inorg. Chem., 2007, 46, in press.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, I. I. Vorontsov, G. Saito, Yu. A. Antipin, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Chem. Commun., 2002, 2548.
Y. Yoshida, A. Otsuka, D. V. Konarev, and G. Saito, Synth. Met., 2003, 133–134, 703.
K. Oshima, T. Kambe, M. Fujiwara, and Y. Nogami, Synth. Met., 2003, 133–134, 609.
Z. Suo, X. Wei, K. Zhou, Y. Zhang, C. Li, and Z. Xu, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3875.
Y. Yoshida, A. Otsuka, O. O. Drozdova, K. Yakushi, and G. Saito, J. Mater. Chem., 2003, 13, 252.
H. Maruyama, M. Fujiwara, and K. Tanaka, Chem. Lett., 1998, 805.
M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. van Calcar, and A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7090.
E. I. Yudanova, D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, and L. L. Gumanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 722 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 718 (Engl. Transl.)].
P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10487.
D. V. Konarev, I. S. Neretin, Yu. L. Slovokhotov, E. I. Yudanova, N. V. Drichko, Yu. M. Shul’ga, B. P. Tarasov, L. L. Gumanov, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, and R. N. Lyubovskaya, Chem. Eur. J., 2001, 7, 2605.
D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, X. Li, I. S. Neretin, A. L. Litvinov, N. V. Drichko, Yu. L. Slovokhotov, P. Coppens, and R. N. Lyubovskaya, Inorg. Chem., 2002, 41, 3638.
A. L. Litvinov, D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, A. N. Lapshin, N. V. Drichko, E. I. Yudanova, P. Coppens, and R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 3914.
T. Ishii, N. R. Kanehama, N. Aizawa, M. Yamashita, H. Matsuzaka, K. Sugiura, H. Miyasaka, T. Kodama, K. Kikuchi, I. Ikemoto, H. Tanaka, K. Marumoto, and S. Kuroda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2975.
S. Mikami, K. Sugiura, E. Asato, Y. Maeda, and Y. Sakat, The Proc. of the Conf. “The 19th Fullerene General Symposium” (Kiryu, Japan, 27—28 July 2000), Kiryu, 2000, 40.
D. R. Evans, N. L. P. Fackler, Z. Xie, C. E. F. Rickard, P. D. W. Boyd, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8466.
T. Ishii, N. Aizawa, R. Kanehama, M. Yamashita, K. Sugiura, and H. Miyasaka, Coord. Chem. Rev., 2002, 226, 113.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, and R. N. Lyubovskaya, J. Porph. Phth., 2003, 7, 801.
S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, and H. C. Dorn, Nature, 1999, 401, 55.
M. Rossi, J. P. Glusker, L. Randaccio, M. F. Summers, P. J. Toscano, and L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1729.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, Y. Yoshida, and G. Saito, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7648.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, Y. Yoshida, R. N. Lyubovskaya, and G. Saito, Chem. Eur. J., 2003, 9, 3837.
D. V. Konarev, I. S. Neretin, G. Saito, Yu. L. Slovokhotov, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Dalton Trans., 2003, 3886.
D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, and R. N. Lyubovskaya, Chem. Eur. J., 2006, 12, 5225.
D. V. Konarev, I. S. Neretin, G. Saito, Yu. L. Slovokhotov, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 1794.
G. Saito, T. Teramoto, A. Otsuka, Y. Sugita, T. Ban, M. Kusunoki, and K.-I. Sakaguchi, Synth. Met., 1994, 64, 359.
D. Dubois, K. M. Kadish, S. Flanagan, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, and L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4364.
J. L. Robbins, N. Edelstein, B. Spencer, and J. C. Smart, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1882.
P. M. Treichel, G. P. Essenmacher, H. F. Efner, and K. J. Klabunde, Inorg. Chim. Acta, 1981, 48, 41.
K. Kuwata and D. H. Geske, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2101.
R. Subramanian, P. Boulas, M. N. Vijayashree, F. D’Souza, M. T. Jones, and K. M. Kadish, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1847.
E. Allard, L. Riviére, J. Delaunay, D. Dubois, and J. Cousseau, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7223.
D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, S. S. Khasanov, G. Saito, D. V. Lopatin, A. V. Umrikhin, A. Otsuka, and R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 1881.
D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, A. L. Litvinov, N. V. Drichko, B. P. Tarasov, P. Coppens, and R. N. Lyubovskaya, J. Solid State Chem., 2002, 168, 474.
A. L. Litvinov, D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, I. S. Neretin, Yu. L. Slovokhotov, P. Coppens, and R. N. Lyubovskaya, Cryst. Eng. Commun., 2002, 4, 618.
D. V. Konarev, Yu. V. Zubavichus, E. F. Valeev, Yu. L. Slovokhotov, Yu. M. Shul’ga, and R. N. Lyubovskaya, Synth. Met., 1999, 103, 2364.
M. S. Dresselhaus and G. Dresselhaus, in Fullerene Polymers and Fullerene Polymer Composites, Eds P. C. Eklund and A. M. Rao, Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 1.
P. A. Heiney, J. E. Fischer, A. R. McGhie, W. J. Romanov, A. M. Denenstein, J. P. McCauley, Jr., A. B. Smith III, and D. E. Cox, Phys. Rev. Lett., 1991, 67, 1468.
J. Kürti and K. Németh, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 119.
K. H. Lee, S. S. Park, Y. Suh, T. Yamabe, E. Osawa, H. P. Lüthi, P. Gutta, and C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11085.
O. Kennard, in CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. R. C. Weast, CRC Press, Inc., Boca Raton (Florida), 1987, p. F 106.
M. G. Kaplunov, E. V. Golubev, A. V. Kulikov, and N. G. Spitsyna, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 785 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 781 (Engl. Transl.)].
C. Elschenbroich, E. Bilger, and J. Koch, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4297.
R. S. Rowland and R. Taylor, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7384.
K. Awaga, T. Sugano, and M. Kinoshita, Chem. Phys. Lett., 1986, 128, 587.
P. C. Trulove, R. T. Carlin, G. R. Eaton, and S. S. Eaton, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6265.
V. N. Semkin, N. V. Drichko, Yu. A. Kimzerov, D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, and A. Graja, Chem. Phys. Lett., 1998, 295, 266.
T. Pusztai, G. Faigel, L. Gránásy, M. Tegze, and S. Pekker, Europhys. Lett., 1995, 32, 721.
G. Bortel, S. Pekker, L. Gránásy, G. Faigel, and G. Oszlányi, J. Phys. Chem. Solids, 1997, 58, 1893.
F. D. Simon, D. Aréon, N. Tagmatarchis, S. Garaj, L. Forro, and K. Prassides, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 6969.
J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, and E. Wasserman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1425.
B. L. Tumanskii, V. V. Bashilov, S. P. Solodnikov, and V. I. Sokolov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 1936 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 1519 (Engl. Transl.)].
B. L. Tumanskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2396 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2267 (Engl. Transl.)].
J.-M. Lu, S. V. Rosokha, and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12161.
B. B. Wayland, J. V. Minkiewicz, and M. E. Abd-Elmageed, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2795.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 3, pp. 361–381, March, 2007.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Konarev, D.V., Khasanov, S.S. & Lyubovskaya, R.N. Ionic fullerene compounds containing negatively charged dimers and coordinatively bound anions. Russ Chem Bull 56, 371–392 (2007). https://doi.org/10.1007/s11172-007-0063-7
Received:
Revised:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-007-0063-7