Published data on the structure, stereochemistry, and biological activity of natural cyclic polypeptides containing fragments of β-amino acids are reviewed, and an attempt is made to relate the structure to the biological activity.
![](http://media.springernature.com/m312/springer-static/image/art%3A10.1007%2Fs10593-011-0774-4/MediaObjects/10593_2011_774_Sch1_HTML.gif)
![](http://media.springernature.com/m312/springer-static/image/art%3A10.1007%2Fs10593-011-0774-4/MediaObjects/10593_2011_774_Sch2_HTML.gif)
![](http://media.springernature.com/m312/springer-static/image/art%3A10.1007%2Fs10593-011-0774-4/MediaObjects/10593_2011_774_Sch3_HTML.gif)
![](http://media.springernature.com/m312/springer-static/image/art%3A10.1007%2Fs10593-011-0774-4/MediaObjects/10593_2011_774_Sch4_HTML.gif)
Similar content being viewed by others
References
M. Drenner, Diss. ETH, No. 14409, ETH – Zürich (2001).
J. Podlech, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 477 (1999).
M. A. Marahiel, T. Stachelhaus, and H. D. Mootz, Chem. Rev., 97, 2651 (1997).
G. Lelais and D. Seebach, Biopolymers (Peptide Sci.), 76, 206 (2004).
D. Seebach, A. K. Beck, and D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity, 1, 1111 (2004).
D. Seebach and J. Gardiner, Acc. Chem. Res., 41, 1366 (2008).
N. Fusetani and S. Matsunaga, Chem. Rev., 93, 1793 (1993).
G. Cardillo and C. Tomasini, Chem. Soc. Rev., 25, 117 (1996).
D. C. Carter, R. E. Moore, J. S. Mynderse, W. P. Niemczura, and J. S. Todd, J. Org. Chem., 49, 236 (1984).
J. S. Mynderse, A. H. Hunt, and R. E. Moore, J. Nat. Prod., 51, 1299 (1988).
Y. Kamano, H. Kizu, G. R. Pettit, C. Herald, A. A. Tuinman, and R. L. Bontems, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 29, 295 (1987).
G. G. Harrigan, W. Y. Yoshida, R. E. Moore, D. C. Nagle, P. U. Park, J. Biggs, V. J. Paul, S. L. Mooberry, T. H. Corbett, and F. A. Valeriote, J. Nat. Prod., 61, 1221 (1998)
T. L. Simmons, L. M. Nogle, J. Media, F. A. Valeriote, S. L. Mooberry, and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 72, 1011 (2009).
R. Bai, P. Verdier-Pinard, S. Gangwar, C. C. Stessman, K. J. McClure, E. A. Sausville, G. R. Pettit, R. B. Bates, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 59, 462 (2001).
J. Rodriguez, R. Fernandez, E. Quiñoá, R. Riguera, C. Debitus, and P. Bouchet, Tetrahedron Lett., 35, 9239 (1994).
T. Hu and J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 124, 11368 (2002).
P. M. Ylioja, A. D. Mosley, C. E. Charlot, and D. R. Carbery, Tetrahedron Lett., 49, 1111 (2008).
E. D. de Silva, D. E. Williams, R. J. Andersen, H. Klix, C. F. B. Holmes, and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 33, 1561 (1992).
K. L. Rinehart, K. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem, and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 110, 8557 (1988).
E. M. Jochimsen, W. W. Carmichael, J. S. An, D. M. Cardo, S. T. Cookson, C. E. Holmes, M. B. Antunes, D. A. de Melo Filho, T. M. Lyra, V. S. T. Barreto, S. M. F. O. Azevedo, and W. R. Jarvis, N. Engl. J. Med., 338, 873 (1998).
K. Sivonen, G. Jones, in: I. Chorus and J. Bartram (editors), Toxic Cyanobacteria in Water, E&FN Spon, London, 1999, p. 41.
D. P. Fewer, L. Rouhiainen, J. Jokela, M. Wahlsten, K. Laakso, H. Wang, and K. Sivonen, BMC Evol. Biol., 7, 183 (2007).
M. Welker and H. von Döhren, FEMS Microbiol. Rev., 30, 530 (2006).
J. M. Humphrey, J. B. Aggen, and A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc., 118, 11759 (1996).
B. M. Gulledge, J. B. Aggen, H. Eng, K. Sweimeh, and A. R. Chamberlin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2907 (2003)
C. MacKintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. T. W. Cohen, and G. A. Codd, FEBS Lett., 264, 187 (1990).
L. Pearson, T. Mihali, M. Moffitt, R. Kellmann, and B. Neilan, Mar. Drugs, 8, 1650 (2010).
P. Crews, L. V. Manes, and M. Boehler, Tetrahedron Lett., 27, 2797 (1986).
T. M. Zabriskie, J. A. Klocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. Xu, and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 108, 3123 (1986).
W. Inman and P. Crews, J. Am. Chem. Soc., 111, 2822 (1989).
M. R. Bubb, A. M. Senderowicz, E. A. Sausville, K. L. Duncan, and E. D. Korn, J. Biol. Chem., 269, 14869 (1994).
G. S. B. Andavan and R. Lemmens-Gruber, Mar. Drugs, 8, 810 (2010).
F. Gala, M. V. D’Auria, S. De Marino, V. Sepe, F. Zollo, C. D. Smith, J. E. Copper, and A. Zampella, Tetrahedron, 64, 7127 (2008).
F. Gala, M. V. D’Auria, S. De Marino, V. Sepe, F. Zollo, C. D. Smith, S. N. Keller, and A. Zampella, Tetrahedron, 65, 51 (2009).
V. Terracciano, I. Bruno, E. D’Amico, G. Bifulco, A. Zampella, V. Sepe, C. D. Smith, and R. Riccio, Bioorg. Med. Chem., 16, 6580 (2008).
K. A. Ghosh, Z. L. Dawson, D. K. Moon, R. Bai, and E. Hamel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5104 (2010).
F. Itagaki, H. Shigemori, M. Ishibashi, T. Nakamura, T. Sasaki, and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 57, 5540 (1992).
G. L. Helms, R. E. Moore, W. P. Niemczura, G. M. L. Patterson, K. B. Tomer, and M. L. Gross, J. Org. Chem., 53, 1298 (1988).
C. A. Bewley, C. Debitus, and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 116, 7631 (1994).
C. Festa, S. De Marino, V. Sepe, M. C. Monti, P. Luciano, M. V. D’Auria, C. Debitus, M. Bucci, V. Vellecco, and A. Zampella, Tetrahedron, 65, 10424 (2009).
N. Fusetani and S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc., 112, 7053 (1990).
M. Nagihara and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 114, 6570 (1992).
A. Y. Lee, M. Hagihara, R. Karmacharya, M. W. Albers, S. L. Schreiber, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 115, 12619 (1993).
S. D. Lewis, A. S. Ng, J. J. Baldwin, N. Fusetani, A. M. Naylor, and J. A. Shafer, Thromb. Res., 70, 173 (1993).
B. E. Maryanoff, X. Qiu, K. P. Padmanabhan, A. Tulinsky, H. R. Almond, P. Andrade-Gordon, M. N. Greco, J. A. Kauffman, K. C. Nicolaou, A. Liu, P. H. Brungs, and N. Fusetani, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 8048 (1993).
Y. Nakao, A. Masuda, S. Matsunaga, and N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc., 121, 2425 (1999).
C. A. Bewley, H. He, D. H. Williams, and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 118, 4314 (1996).
S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto, and M. Walchli, J. Am. Chem. Soc., 111, 2582 (1989).
S. Matsunaga and N. Fusetani, J. Org. Chem., 60, 1177 (1995).
S. Nishimura, Y. Arita, M. Honda, K. Iwamoto, A. Matsuyama, A. Shirai, H. Kawasaki, H. Kakeya, T. Kobayashi, S. Matsunaga, and M. Yoshida, Nat. Chem. Biol., 6, 519 (2010).
C. A. Bewley and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 59, 4849 (1994).
E. W. Schmidt, C. A. Bewley, and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 63, 1254 (1998).
J. M. Gerard, P. Haden, M. T. Kelly, and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 62, 80 (1999).
S. A. Krachkovskii, A. G. Sobol’, T. V. Ovchinnikova, A. A. Tagaev, Z. A. Yakimenko, R. R. Azizbekyan, N. I. Kuznetsova, T. N. Shamshina, and A. S. Arsen’ev, Bioorg. Khim., 28, 298 (2002).
A. W. Tuin, G. M. Grotenbreg, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, G. A. van der Marel, D. Noort, H. S. Overkleeft, and M. Overhand, Bioorg. Med. Chem., 17, 6233 (2009).
Y. Okada, S. Matsunaga, R. W. M. van Soest, and N. Fusetani, Org. Lett., 4, 3039 (2002).
T. Araki, S. Matsunaga, Y. Nakao, K. Furihata, L. West, D. J. Faulkner, and N. Fusetani, J. Org. Chem., 73, 7889 (2008).
D. P. Clark, J. Carroll, S. Naylor, and P. Crews, J. Org. Chem., 63, 8757 (1998).
C. D. Andjelic, V. Planelles, and L. R. Barrows, Mar. Drugs, 6, 528 (2008).
P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. McKee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. D. de Silva, P. Lassota, T. M. Allen, R. Van Soest, R. J. Andersen, and M. R. Boyd, J. Am. Chem. Soc, 121, 5899 (1999).
A. Plaza, E. Gustchina, H. L. Baker, M. Kelly, and C. A. Bewley, J. Nat. Prod., 70, 1753 (2007).
N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, and J. B. McMahon, J. Nat. Prod., 67, 1407 (2004).
A. S. Ratnayake, T. S. Bugni, X. Feng, M. K. Harper, J. J. Scalicky, K. A. Mohammed, C. D. Andjelic, L. R. Barrows, and C. M. Ireland, J. Nat. Prod, 69, 1582 (2006).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 4, pp. 483–512, April, 2011.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Romanova, N.N., Tallo, T.G., Rybalko, I.I. et al. Biologically active cyclic polypeptides with fragments of β-amino acid derivatives isolated from marine organisms (review). Chem Heterocycl Comp 47, 395–417 (2011). https://doi.org/10.1007/s10593-011-0774-4
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-011-0774-4