Skip to main content

Advertisement

Log in

Biologically active cyclic polypeptides with fragments of β-amino acid derivatives isolated from marine organisms (review)

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

Published data on the structure, stereochemistry, and biological activity of natural cyclic polypeptides containing fragments of β-amino acids are reviewed, and an attempt is made to relate the structure to the biological activity.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Scheme 1
Scheme 2
Scheme 3
Scheme 4

Similar content being viewed by others

References

  1. M. Drenner, Diss. ETH, No. 14409, ETH – Zürich (2001).

  2. J. Podlech, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 477 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. M. A. Marahiel, T. Stachelhaus, and H. D. Mootz, Chem. Rev., 97, 2651 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. G. Lelais and D. Seebach, Biopolymers (Peptide Sci.), 76, 206 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. D. Seebach, A. K. Beck, and D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity, 1, 1111 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. D. Seebach and J. Gardiner, Acc. Chem. Res., 41, 1366 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. N. Fusetani and S. Matsunaga, Chem. Rev., 93, 1793 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. G. Cardillo and C. Tomasini, Chem. Soc. Rev., 25, 117 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. D. C. Carter, R. E. Moore, J. S. Mynderse, W. P. Niemczura, and J. S. Todd, J. Org. Chem., 49, 236 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. J. S. Mynderse, A. H. Hunt, and R. E. Moore, J. Nat. Prod., 51, 1299 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Y. Kamano, H. Kizu, G. R. Pettit, C. Herald, A. A. Tuinman, and R. L. Bontems, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 29, 295 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  12. G. G. Harrigan, W. Y. Yoshida, R. E. Moore, D. C. Nagle, P. U. Park, J. Biggs, V. J. Paul, S. L. Mooberry, T. H. Corbett, and F. A. Valeriote, J. Nat. Prod., 61, 1221 (1998)

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. T. L. Simmons, L. M. Nogle, J. Media, F. A. Valeriote, S. L. Mooberry, and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 72, 1011 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. R. Bai, P. Verdier-Pinard, S. Gangwar, C. C. Stessman, K. J. McClure, E. A. Sausville, G. R. Pettit, R. B. Bates, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 59, 462 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  15. J. Rodriguez, R. Fernandez, E. Quiñoá, R. Riguera, C. Debitus, and P. Bouchet, Tetrahedron Lett., 35, 9239 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. T. Hu and J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 124, 11368 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. P. M. Ylioja, A. D. Mosley, C. E. Charlot, and D. R. Carbery, Tetrahedron Lett., 49, 1111 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. E. D. de Silva, D. E. Williams, R. J. Andersen, H. Klix, C. F. B. Holmes, and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 33, 1561 (1992).

    Article  Google Scholar 

  19. K. L. Rinehart, K. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem, and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 110, 8557 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. E. M. Jochimsen, W. W. Carmichael, J. S. An, D. M. Cardo, S. T. Cookson, C. E. Holmes, M. B. Antunes, D. A. de Melo Filho, T. M. Lyra, V. S. T. Barreto, S. M. F. O. Azevedo, and W. R. Jarvis, N. Engl. J. Med., 338, 873 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. K. Sivonen, G. Jones, in: I. Chorus and J. Bartram (editors), Toxic Cyanobacteria in Water, E&FN Spon, London, 1999, p. 41.

    Google Scholar 

  22. D. P. Fewer, L. Rouhiainen, J. Jokela, M. Wahlsten, K. Laakso, H. Wang, and K. Sivonen, BMC Evol. Biol., 7, 183 (2007).

    Article  Google Scholar 

  23. M. Welker and H. von Döhren, FEMS Microbiol. Rev., 30, 530 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. J. M. Humphrey, J. B. Aggen, and A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc., 118, 11759 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. B. M. Gulledge, J. B. Aggen, H. Eng, K. Sweimeh, and A. R. Chamberlin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2907 (2003)

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. C. MacKintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. T. W. Cohen, and G. A. Codd, FEBS Lett., 264, 187 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. L. Pearson, T. Mihali, M. Moffitt, R. Kellmann, and B. Neilan, Mar. Drugs, 8, 1650 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. P. Crews, L. V. Manes, and M. Boehler, Tetrahedron Lett., 27, 2797 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. T. M. Zabriskie, J. A. Klocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. Xu, and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 108, 3123 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. W. Inman and P. Crews, J. Am. Chem. Soc., 111, 2822 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. M. R. Bubb, A. M. Senderowicz, E. A. Sausville, K. L. Duncan, and E. D. Korn, J. Biol. Chem., 269, 14869 (1994).

    CAS  Google Scholar 

  32. G. S. B. Andavan and R. Lemmens-Gruber, Mar. Drugs, 8, 810 (2010).

    Article  Google Scholar 

  33. F. Gala, M. V. D’Auria, S. De Marino, V. Sepe, F. Zollo, C. D. Smith, J. E. Copper, and A. Zampella, Tetrahedron, 64, 7127 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. F. Gala, M. V. D’Auria, S. De Marino, V. Sepe, F. Zollo, C. D. Smith, S. N. Keller, and A. Zampella, Tetrahedron, 65, 51 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. V. Terracciano, I. Bruno, E. D’Amico, G. Bifulco, A. Zampella, V. Sepe, C. D. Smith, and R. Riccio, Bioorg. Med. Chem., 16, 6580 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. K. A. Ghosh, Z. L. Dawson, D. K. Moon, R. Bai, and E. Hamel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5104 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. F. Itagaki, H. Shigemori, M. Ishibashi, T. Nakamura, T. Sasaki, and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 57, 5540 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. G. L. Helms, R. E. Moore, W. P. Niemczura, G. M. L. Patterson, K. B. Tomer, and M. L. Gross, J. Org. Chem., 53, 1298 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. C. A. Bewley, C. Debitus, and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 116, 7631 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. C. Festa, S. De Marino, V. Sepe, M. C. Monti, P. Luciano, M. V. D’Auria, C. Debitus, M. Bucci, V. Vellecco, and A. Zampella, Tetrahedron, 65, 10424 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. N. Fusetani and S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc., 112, 7053 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. M. Nagihara and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 114, 6570 (1992).

    Article  Google Scholar 

  43. A. Y. Lee, M. Hagihara, R. Karmacharya, M. W. Albers, S. L. Schreiber, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 115, 12619 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. S. D. Lewis, A. S. Ng, J. J. Baldwin, N. Fusetani, A. M. Naylor, and J. A. Shafer, Thromb. Res., 70, 173 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. B. E. Maryanoff, X. Qiu, K. P. Padmanabhan, A. Tulinsky, H. R. Almond, P. Andrade-Gordon, M. N. Greco, J. A. Kauffman, K. C. Nicolaou, A. Liu, P. H. Brungs, and N. Fusetani, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 8048 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Y. Nakao, A. Masuda, S. Matsunaga, and N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc., 121, 2425 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. C. A. Bewley, H. He, D. H. Williams, and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 118, 4314 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto, and M. Walchli, J. Am. Chem. Soc., 111, 2582 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. S. Matsunaga and N. Fusetani, J. Org. Chem., 60, 1177 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. S. Nishimura, Y. Arita, M. Honda, K. Iwamoto, A. Matsuyama, A. Shirai, H. Kawasaki, H. Kakeya, T. Kobayashi, S. Matsunaga, and M. Yoshida, Nat. Chem. Biol., 6, 519 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. C. A. Bewley and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 59, 4849 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. E. W. Schmidt, C. A. Bewley, and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 63, 1254 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. J. M. Gerard, P. Haden, M. T. Kelly, and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 62, 80 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. S. A. Krachkovskii, A. G. Sobol’, T. V. Ovchinnikova, A. A. Tagaev, Z. A. Yakimenko, R. R. Azizbekyan, N. I. Kuznetsova, T. N. Shamshina, and A. S. Arsen’ev, Bioorg. Khim., 28, 298 (2002).

    CAS  Google Scholar 

  55. A. W. Tuin, G. M. Grotenbreg, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, G. A. van der Marel, D. Noort, H. S. Overkleeft, and M. Overhand, Bioorg. Med. Chem., 17, 6233 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Y. Okada, S. Matsunaga, R. W. M. van Soest, and N. Fusetani, Org. Lett., 4, 3039 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. T. Araki, S. Matsunaga, Y. Nakao, K. Furihata, L. West, D. J. Faulkner, and N. Fusetani, J. Org. Chem., 73, 7889 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. D. P. Clark, J. Carroll, S. Naylor, and P. Crews, J. Org. Chem., 63, 8757 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. C. D. Andjelic, V. Planelles, and L. R. Barrows, Mar. Drugs, 6, 528 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. McKee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. D. de Silva, P. Lassota, T. M. Allen, R. Van Soest, R. J. Andersen, and M. R. Boyd, J. Am. Chem. Soc, 121, 5899 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. A. Plaza, E. Gustchina, H. L. Baker, M. Kelly, and C. A. Bewley, J. Nat. Prod., 70, 1753 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, and J. B. McMahon, J. Nat. Prod., 67, 1407 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. A. S. Ratnayake, T. S. Bugni, X. Feng, M. K. Harper, J. J. Scalicky, K. A. Mohammed, C. D. Andjelic, L. R. Barrows, and C. M. Ireland, J. Nat. Prod, 69, 1582 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to N. N. Romanova.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 4, pp. 483–512, April, 2011.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Romanova, N.N., Tallo, T.G., Rybalko, I.I. et al. Biologically active cyclic polypeptides with fragments of β-amino acid derivatives isolated from marine organisms (review). Chem Heterocycl Comp 47, 395–417 (2011). https://doi.org/10.1007/s10593-011-0774-4

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-011-0774-4

Keywords

Navigation