A two-stage synthesis of 2H-indazoles has been established, based on consecutive reactions of reduction of 2-alkyl-, 2-cyclopropyl-, and 2-arylcarbonylazobenzenes to phenylazo-substituted benzyl alcohols and intramolecular heterocyclization of the reduction products under the influence of organic acids.
Similar content being viewed by others
References
L. J. Huang, M. L. Shin, H. S. Chen, S. L. Pan, C. M. Teng, F. Y. Lee, and S. C. Kuo, Biorg. Med. Chem., 14, 528 (2006).
C. J. Chen, M. H. Hsu, L. J. Huang, T. Yamori, F. G. Chung, F. Y. Lee, C. M. Teng, and S. C. Kuo, Biochem. Pharmacol., 75, 360 (2008).
T. Yakaiah, B. P. V. Lingaiah, B. Narsaiah, B. Shireesha, B. A. Kumar, S. Gururaj, T. Parthsarathy, and B. Srindhar, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3445 (2007).
T. Yakaiah, B. P. V. Lingaiah, B. Narsaiah, B. A. Kumar, and U. S. N. Murthy, Eur. J. Med. Chem., 43, 341 (2008).
J. S. Park, K. A. Yu, Y. S. Yoon, M. R. Han, T. H. Kang, S. H. Kim, N. J. Kim, H. Yun, and Y. G. Suh, Drugs Future, 32, 121 (2007).
J. S. Park, K. A. Yu, T. H. Kang, S. H. Kim, and Y. G. Suh, Bioorg. Med. Chem, Lett., 17, 3486 (2007).
E. Rakib, B. Oulemda, D. Abouricha, L. Bouissane, H. A. Mouse, and A. Zyad, Lett. Drug Des. Discovery, 4, 467 (2007).
W. D. Kingsbury, R. J. Gyurik, V. J. Theodorides, R. C. Parish, and G. Gallagher, J. Med. Chem., 19, 839 (1976).
N. Matsumura, K. Kirachu-Utsumi, and T. Nakaki, J. Pharmacol. Exp. Ther., 325, 357 (2008).
M. Boulouard, P. Shuman-Bard, S. Butt-Gueulle, S. Stiebing, V. Collot, and S. Rault, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3177 (2007).
G. D. Zhu, V. B. Gandhi, J. C. Gong, S. Thomas, K. W. Woods, X. H. Song, T. M. Li, R. B. Diebold, Y. Luo, X. S. Liu, R. Guan, V. Klinghofer, E. F. Johnson, J. Bouska, A. Olson, K. C. Marsh, V. S. Stoll, M. Mamo, J. Polakowski, T. J. Campbell, R. L. Martin, G. A. Gintant, T. D. Penning, Q. Li, S. H. Rosenberg, and M. L. Giranda, J. Med. Chem., 50, 2990 (2007).
J. Lee, H. Choi, K. H. Kim, S. Jeong, J. W. Park, C. S. Back, and S. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2292 (2008).
F. J. Meng, X. H. Cai, J. X. Duan, M. G. Mattencchi, and C. P. Hart, Cancer Chemother. Pharmacol., 61, 953 (2008).
J. Wrobel, S. Steffan, S. M. Bowen, R. Magolda, E. Matelan, R. Unwalla, M. Basso, V. Clerin, S. J. Gardell, P. Nambi, E. Quinet, J. I. Reminick, G. P. Vlasuk, S. Wang, I. Feingold, C. Huselton, T. Bonn, M. Famegardi, T. Hansson, A. G. Nilsson, A. Wilhelmsson, E. Zamaratski, and M. S. Evans, J. Med. Chem., 51, 7161 (2008).
J. S. Tash, B. Attardi, S. A. Hild, R. Chakrasali, S. R. Jakkaraj, and G. I. Georg, Biol. Reprod., 78, 1127 (2008).
J. S. Tash, R. V.Chakrasali, S. R. Jakkaraj, J. Hughes, S. K. Smith, H. Hombaker, L. L. Heckert, S. B. Ozhurk, M. K. Hadden, T. G. Kinzy, B. S. J. Blagg, and G. I. Georg., Biol. Reprod., 78, 1139 (2008).
L. Krbechek and H. Takimoto, J. Org. Chem., 29, 1150 (1964).
M. A. Ardakani, R. K. Smalley, and R. H. Smith, Synthesis, 308 (1979).
M. A. Ardakani, R. K. Smalley, and R. H. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2501 (1983).
A. Kotali and P. A. Harris, Heterocycles, 37, 1541 (1994).
A. Kotali and P. A. Harris, J. Heterocycl. Chem., 33, 605 (1966).
P. J. Stang and M. G. Magnum, J. Am. Chem. Soc., 99, 2597 (1977).
K. Krageloh, G. H. Anderson, and P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc., 106, 6015 (1984).
A. N. Fedotov, I. N. Shishkina, T. G. Kutateladze, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Khim. Geterocycl. Soed., 1063 (1987).[Chem, Heterocycl. Comp., 23, 849 (1987)]
M. V. Peters, R. S. Stoll, R. Goddard, G. Buth, and S. Hecht, J. Org. Chem., 71, 7840 (2006).
J. I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood, R. K. Mackie, and R. J. G. Searle, J. Chem. Soc., 4831 (1965).
M. Akazome, T. Kondo, and Y. Watanabe, J. Org. Chem., 59, 3375 (1994).
D. Sawant, R. Kumar, P. R. Maulick, and B. Kundu, Org. Lett., 8, 1525 (2006).
B. A. Frontana-Uribe and C. Moinet, Tetrahedron, 54, 3197 (1998).
A. D. Mills, P. Maloney, E. Hassanein, M. J. Haddadin, and M. J. Kurth, J. Comb. Chem., 9, 171 (2007).
A. D. Mills, M. Z. Nazer, M. J. Haddadin, and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 71, 2687 (2006).
G. I. Dou, S. N. Ni, J. W. Shi, X. Y. Li, X. S. Wang, H. Wu and S. J. Ji, Synlett., 2509 (2007).
J. D. Butler, D. M. Solano, L. I. Robbins, M. J. Haddadin, and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 73, 234 (2008).
K. Y. Lee, S. Gowrisankar, and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 46, 5387 (2005).
S. S. Mochalov, M. I. Khasanov, A. N. Fedotov, and E. V. Trofimova, Khim. Geterotsikl. Soed., 296 (2008). [Chem. Heterocycl. Comp., 44, 229 (2008)].
K. Oyama and T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc., 98, 947 (1976).
S. S. Mochalov, D. V. Kosynkin, I. D. Yudin, V. I. Atanov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 601 (1994). [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 527 (1994)].
S. S. Mochalov, M. I. Khasanov and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 252 (2009). [Chem. Heterocycl. Comp., 45, 201 (2009)].
Yu. S. Shabarov, V. K. Potapov, and R. Ya. Levina, Zh. Obshch. Khim., 34, 3127 (1964).
R. A. Gazzaeva, A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, O. A. Popova, S. S. Mochalov, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 42, 94 (2006).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 10, 1507-1518, October, 2009.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Mochalov, S.S., Khasanov, M.I., Trofimova, E.V. et al. A new effective route for the synthesis of substituted 2h-indazoles. Chem Heterocycl Comp 45, 1208–1217 (2009). https://doi.org/10.1007/s10593-010-0409-1
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-010-0409-1