The synthesis of 2-N-acylamino-substituted benzylcyclopropanes has been carried out. It was established that under the action of acids 2-N-acylamino-substituted benzylcyclopropanes are rearranged into the corresponding 4H-3,1-benzoxazines and not into the expected 3,1-benzoxazepines. It was shown that a similar type of rearrangement is also characteristic for 2-N-acylamino-substituted allylbenzenes.
Similar content being viewed by others
References
Yu. S. Shabarov, S. S. Mochalov, and I. P. Stepanova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 189, 1028 (1969).
T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate, 1502570; Byul. Izobret., No. 31, 134 (1989).
S. S. Mochalov, R. A. Gazzaeva, A. N. Fedotov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 922 (2003). [Chem. Heterocycl. Comp., 39, 794 (2003)].
T. G. Kutateladze, I. N. Shishkina, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1268578; Byul. Izobret., No. 41, 98 (1986).
A. N. Fedotov, I. N. Shishkina, T. G. Kutateladze, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1063 (1987). [Chem. Heterocycl. Comp., 23, 849 (1987)].
T. G. Kutateladze, E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1432977; Byul. Izobret., No. 39, 290 (1988).
T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1397436; Byul. Izobret., No. 19, 96 (1988).
T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1493641; Byul. Izobret., No. 26, 118 (1989).
S. S. Mochalov, D. V. Kosynkin, I. D. Yudin, K. A. Zavodskikh, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 472 (1994). [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 413 (1994)].
S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, T. G. Kutateladze, E. V. Trofimova, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 321 (1998). [Chem. Heterocycl. Comp., 34, 288 (1998)].
E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1385 (2000). [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 1198 (2000)].
A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, V. A. Sidorov, K. A. Potekhin, V. A. Romanov, S. S. Mochalov, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk Ross., 405, 65 (2005).
A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, V. A. Romanov, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 115 (2008). [Chem. Heterocycl. Comp., 44, 96 (2008)].
S. S. Mochalov, T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, and Yu. S. Shabarov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 298, 1398 (1988).
A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Zh. Org. Khim., 24, 1413 (1988).
A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Zh. Org. Khim., 24, 2403 (1988).
S. S. Mochalov, E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 32, 852 (1996).
S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, R. A. Gazzaeva, B. P. Archegov, E. V. Trofimova, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 37, 935 (2001).
E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, R. A. Gazzaeva, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 234 (2003). [Chem. Heterocycl. Comp., 39, 205 (2003)].
S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, A. A. Borisenko, V. V. Tkachev, G. V. Shilov, A. I. Utenyshev, M. A. Aldoshin, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk Ross., 391, 646 (2003).
R. A. Gazzaeva, S. S. Mochalov, B. P. Archegov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 302 (2005). [Chem. Heterocycl. Comp., 41, 272 (2005)].
S. S. Mochalov, Ya. I. Kuz'min, A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, R. A. Gazzaeva, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 34, 1379 (1998).
R. A. Gazzaeva, B. P. Archegov, A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Vestn. Mosk. Gos. Univ., Ser. 2, Khim., 46, 349 (2005).
R. A. Gazzaeva, M. I. Khasanov, S. S. Mochalov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 941 (2007). [Chem. Heterocycl. Comp., 43, 799 (2007)].
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 9, pp. 1368-1379, September, 2009.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Trofimova, E.V., Archegov, B.P., Fedotov, A.N. et al. 4H-3,1-benzoxazines from benzyl cyclopropanes. First example of acid catalyzed rearrangement in ortho-substituted benzylcyclo-propanes. Chem Heterocycl Comp 45, 1095–1104 (2009). https://doi.org/10.1007/s10593-009-0400-x
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-009-0400-x