pH sensitive fluorogenic spray reagents I. General discussion and investigation of 1,2-dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone

Summary

Studies were done on the reaction between bromine vapour and sulfur-containing compounds such as pesticides and amino acids on silica gel TLC plates. Results indicate that the sulfur is oxidized and that acid is formed. A pH sensitive compound, 1,2-dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone (DDQ), was found suitable as a fluorogenic spray reagent for mineral acids, yielding blue fluorescent spots on a non-fluorescing background. The combination of bromine vapour and DDQ spaying has enabled the in situ fluorescent detection of 37 out of 44 sulfur compounds examined. The detection limits of a number of these substrates were found to be smaller than 0.1 μg.

Zusammenfassung

Untersuchungen wurden durchgeführt über die Reaktion von Bromdämpfen mit schwefelhaltigen Verbindungen vom Typ der Pestizide und Aminosäuren auf Kieselgel-Dünnschicht-Chromatogrammen. Die Ergebnisse zeigen, daß offenbar Schwefel oxidiert wird und in der Fleckenzone Säure entsteht. Die pH-empfindliche Verbindung 1,2-Dichlor-4,5-Dicyanobenzochinon (DDQ) eignete sich aus diesem Grund als Fluoreszenz-Sprühreagenz. Blau fluoreszierende Flecken wurden auf nicht fluoreszierendem Untergrund erhalten. Die Kombination von Bromdampf und DDQ als Sprühreagenz ermöglichte die in situ Lokalisierung von 37 aus 44 schwefelhaltigen Testsubstanzen. Die Empfindlichkeitsgrenze lag für einige dieser Stoffe unter 0,1 μg pro Flecken.

Résumé

Des études ont été faites sur la réaction, dans des couches minces de silice, entre les vapeurs de brome et les composés contenant du soufre: pesticides, acides aminés. Les résultats indiquent que le soufre est oxydé et que de l'acidité apparait. Un composé sensible au pH, la 1,2-dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone (DDQ), a été montré satisfaisant comme réactif pulvérisable devenant fluorescent au contact des acides minéraux; il donne des taches fluorescentes bleues sur fond non-fluorescent. La combinaison des vapeurs de brome et de la pulvérisation de DDQ a permis de détecter 37 composés soufrés sur les 44 étudiés. La limite de détection d'un certain nombre de ces substances est inférieure à 0,1 μg.