The origin of steric hindrance in cyclohexane derivatives

Zusammenfassung

Aus der Veresterungsgeschwindigkeit der stereoisomeren Menthole mitp-Nitrobenzoylchlorid lässt sich schliessen, dass diese Moleküle in derjenigen Konstellation reagieren, in welcher die Oxygruppe eine äquatoriale Stellung einnimmt. In starren Molekülen (wie dietrans-Dekalole), bei denen die Verschiebung einer Oxyoder Estergruppe von der polaren in die äquatoriale Stellung nicht möglich ist, findet man besonders grosse Unterschiede in der Verseifungsgeschwindigkeit von epimeren Estern. Der Unterschied in der Verseifungsgeschwindigkeit von Estern der epimerencis-α-Dekalole, die beide die Oxygruppe in der äquatorialen Stellung haben, lässt sich durch verschiedene sterische Hinderung durch eins der Wasserstoffatome in derperi-Stellung erklären.