Skip to main content
SpringerLink
Log in

Conversion of steroids by microorganisms

  • Published:
Experientia Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Die methodischen Grundlagen der Umwandlung von Steroiden durch Mikroorganismen werden diskutiert, insbesondere die apparativen Erfordernisse, die Kulturbedingungen sowie der Nachweis und die Isolierung der Reaktionsprodukte. Die Umsetzungen mit Enzymen aus Mikroorganismen werden denjenigen mit Nebennieren-Enzymen gegenübergestellt.

Von mikrobiologischen Reaktionen stehen Hydrierungen, Dehydrierungen und besonders Hydroxylierungen an verschiedenen Stellen der Steroidmolekel im Vordergrund. Im weiteren wurde auch Abbau der Seitenkette von Pregnanderivaten, der mit Ringspaltung und/oder mit Dehydrierung in 1-Stellung einhergehen kann, festgestellt. Die Einführung dieser Doppelbindung wird speziell besprochen.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Rerefences

  1. R. I. Dorfman andF. Ungar,Metabolism of Steroid Hormones (Minneapolis, 1953), p. 34.

  2. D. H. Peterson, Research6, 309 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  3. D. H. Peterson in:S. A. Waksman,Perspectives and Horizons in Microbiology (New Brunswick, N. J., 1955), p. 121.

  4. K. Florey, Chimia8, 81 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  5. C. A. Finch, Manufact. Chemist25, 247, 548 (1954);26, 120 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  6. O. Hanč andE. Riedl-Tumová, Pharmazie9, 877 (1954).

    PubMed  Google Scholar 

  7. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. E. Herz, andA. Borman, Rec. Progr. Hormone Res.11, 149 (1955).

    Google Scholar 

  8. D. Perlman, Conference 128th Nat. Meet. Amer. Chem. Soc., Minneapolis, Minn., September 14, 1955.

  9. J. F. Roland jr. andB. A. Weiner, Science121, 803 (1955).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. E. Vischer, Ch. Meystre, andA. Wettstein, unpublished work.

  11. H. Humfeld, Science107, 373 (1948).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. H. Humfeld andT. F. Sugihara, Mycologia44, 605 (1952).

    Article  Google Scholar 

  13. T. C. Stadtman, A. Cherkes, andCe. B. Anfinsen, J. biol. Chem.206, 511 (1954).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. P. Talalay, M. M. Dobson, andD. F. Tapley, Nature170, 620 (1952).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. P. Talalay andPh. I. Marcus, Nature173, 1189 (1954).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. P. Talalay andM. M. Dobson, J. biol. Chem.205, 823 (1953).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. P. Talalay, F. A. Loewus, andB. Vennesland, J. biol. Chem.212, 801 (1955).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. M. Welsh andC. Heusghem, C. r. Soc. biol.142, 1074 (1948).

    Google Scholar 

  19. G. M. Shull andD. A. Kita, J. Amer. chem. Soc.77, 763 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. K. M. Mann, F. R. Hanson, P. W. O'Connell, H. V. Anderson, M. P. Brunner, andJ. N. Karnemaat, J. appl. Microbiol.3, 14 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. P. W. O'Connell, K. M. Mann, E. D. Nielson, andF. R. Hanson, J. appl. Microbiol.3, 16 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. E. L. Dulaney, E. O. Stapley, andCh. Hlavac, Mycologia47, 464 (1955).

    Article  Google Scholar 

  23. B. Camerino, C. G. Alberti, andA. Vercellone, Helv. chim. Acta36, 1945 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. G. E. Turfitt, Biochem. J.42, 376 (1948).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  25. A. S. Meyer, M. Hayano, M. C. Lindberg, M. Gut, andO. G. Rodgers, Acta endocrinol.18, 150 (1955).

    Article  Google Scholar 

  26. F. W. Kahnt, R. Neher, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta38, 1237 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. A. S. Meyer, M. Hayano, M. C. Lindberg, M. Gut, andO. G. Rodgers, Acta endocrinol.18, 150 (1955).

    Article  Google Scholar 

  28. A. S. Meyer, Exper.11, 99 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  29. M. Hayano andR. I. Dorfman, Arch. Biochem. Biophys.55, 289 (1955).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  30. A. Zaffaroni, V. Troncoso, andM. Garcia, Chem. Ind.1955, 534.

  31. H. Levy andS. Kushinsky, Arch. Biochem. Biophys.55, 290 (1955).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. E. Herz, andA. Borman, Rec. Progr. Hormone Res.11, 164 (1955).

    Google Scholar 

  33. D. Stone, M. Hayano, R. I. Dorfman, O. Hechter, C. R. Robinson, andC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.77, 3926 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. P. T. Herzig andM. Ehrenstein, J. org. Chem.16, 1050 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. L. F. Fieser et al., J. Amer. chem. Soc.75, 4377, 4386, 4395 (1953);77, 3928 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. A. F. St. André, H. B. McPhillamy, J. A. Nelson, A. C. Shabica, andC. R. Scholz, J. Amer. chem. Soc.74, 5506 (1952).

    Article  Google Scholar 

  37. E. J. Agnello, B. L. Bloom, andG. D. Laubach, J. Amer. chem. Soc.77, 4684 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. E. Herz, andA. Borman, Rec. Progr. Hormone Res.11, 160 (1955).

    Google Scholar 

  39. D. H. Peterson andH. C. Murray, J. Amer. chem. Soc.74, 1871 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. H. C. Murray, H. Corners, andD. H. Peterson, US. Pat. 2 602 769.

  41. D. H. Peterson, H. C. Murray, S. H. Eppstein, L. M. Reineke, A. Weintraub, P. D. Meister, andH. M. Leigh, J. Amer. chem. Soc.74, 5933 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. P. D. Meister, D. H. Peterson, H. C. Murray, S. H. Eppstein, L. M. Reineke, A. Weintraub, andH. M. Leigh, J. Amer. chem. Soc.75, 55 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. S. H. Eppstein, P. D. Meister, D. H. Peterson, H. C. Murray, H. M. Leigh, D. A. Lyttle, L. M. Reineke, andA. Weintraub, J. Amer. chem. Soc.75, 408 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. D. H. Peterson, S. A. Eppstein, P. D. Meister, B. J. Magerlein, H. C. Murray, H. M. Leigh, A. Weintraub, andL. M. Reineke, J. Amer. chem. Soc.75, 412 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. P. D. Meister, D. H. Peterson, H. C. Murray, G. B. Spero, S. H. Eppstein, A. Weintraub, L. M. Reineke, andH. M. Leigh, J. Amer. chem. Soc.75, 416 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. D. H. Peterson, A. H. Nathan, P. D. Meister, S. H. Eppstein, H. C. Murray, A. Weintraub, L. M. Reineke, andH. M. Leigh, J. Amer. chem. Soc.75, 419 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. S. H. Eppstein, D. H. Peterson, H. M. Leigh, H. C. Murray, A. Weintraub, L. M. Reineke, andP. D. Meister, J. Amer. chem. Soc.75, 421 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. S. H. Eppstein, P. D. Meister, H. M. Leigh, D. H. Peterson, H. C. Murray, L. M. Reineke, andA. Weintraub, J. Amer. chem. Soc.76, 3174 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. P. D. Meister, D. H. Peterson, S. H. Eppstein, H. C. Murray, L. M. Reineke, A. Weintraub, andH. M. Leigh Osborn, J. Amer. chem. Soc.76, 5679 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. D. H. Peterson andH. C. Murray, J. Amer. chem. Soc.74, 1871 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. D. H. Peterson, H. C. Murray, S. H. Eppstein, L. M. Reineke, A. Weintraub, P. D. Meister, andH. M. Leigh, J. Amer. chem. Soc.74, 5933 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. D. R. Colingsworth, M. P. Brunner, andW. J. Haines, J. Amer. chem. Soc.74, 2381 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. D. R. Colingsworth, J. N. Karnemaat, F. R. Hanson, M. P. Brunner, K. M. Mann, andW. J. Haines, J. biol. Chem.203, 807 (1953).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. Ch. Meystre, E. Vischer, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta37, 1548 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. P. D. Meister, L. M. Reineke, R. C. Meeks, H. C. Murray, S. H. Eppstein, H. M. L. Osborn, A. Weintraub, andD. H. Peterson, J. Amer. chem. Soc.76, 4050 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. A. Zaffaroni, C. C. Campillo, F. Cordoba, andG. Rosenkranz, Exper.11, 219 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  57. A. Wettstein andG. Anner, Exper.10, 410 (1954).

    Google Scholar 

  58. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. E. Herz, andA. Borman, Rec. Progr. Hormone Res.11, 149 (1955).

    Google Scholar 

  59. C. A. Finch, Manufact. Chemist25, 247 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  60. C. Djerassi, Vitamines and Hormones11, 230 (1953).

    Google Scholar 

  61. G. M. Shull andB. M. Bloom, Communication 3rd Internat. Congress for Biochemistry, Brussels 1955, p. 48; J. Amer. chem. Soc.77, 5767 (1955).

  62. D. Perlman, Conference 128th Nat. Meet. Amer. Chem. Soc., Minneapolis, September 14, 1955.

  63. O. Hanč andE. Riedl-Tumová, Pharmazie9, 877 (1954).

    PubMed  Google Scholar 

  64. C. Arnaudi, J. appl. Microbiol.2, 274 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. G. E. Turfitt, Biochem. J.42, 376 (1948).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  66. E. Vischer andA. Wettstein, Exper.9, 371 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  67. J. Fried, R. W. Thoma, andA. Klingsberg, J. Amer. chem. Soc.75, 5764 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. D. H. Peterson, S. H. Eppstein, P. D. Meister, H. C. Murray, H. M. Leigh, A. Weintraub, andL. M. Reineke, J. Amer. chem. Soc.75, 5768 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. P. D. Meister, S. H. Eppstein, D. H. Peterson, H. C. Murray, H. M. Leigh, A. Weintraub, andL. M. Reineke, Abstr. 123rd Meet. Amer. Chem. Soc., Los Angeles, March 1953, p. 5c.

  70. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. E. Herz, andA. Borman, Rec. Progr. Hormone Res.11, 160 (1955).

    Google Scholar 

  71. A. Bodanszky, J. Kollonitsch, andG. Wix, Exper.11, 384 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  72. H. L. Herzog, A. Nobile, S. Tolksdorf, W. Charney, E. B. Hershberg, P. L. Perlman, andM. M. Pechet, Science121, 176 (1955).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  73. E. Vischer, Ch. Meystre, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta38, 835 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. E. Vischer andA. Wettstein, Exper.9, 371 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  75. A. Nobile, W. Charney, P. L. Perlman, H. L. Herzog, C. C. Payne, M. E. Tully, M. A. Jevnik, andE. B. Hershberg, J. Amer. chem. Soc.77, 4184 (1955); compare also ibid. pg. 4781.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. R. F. Hirschmann, R. Miller, R. E. Beyler, L. H. Sarett, andM. Tishler, J. Amer. chem. Soc.77, 3166 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. J. Fried, K. Florey, E. F. Sabo, J. E. Herz, A. R. Restivo, A. Borman, andF. M. Singer, J. Amer. chem. Soc.77, 4181 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. J. A. Hogg, F. H. Lincoln, A. H. Nathan, A. R. Hanze, W. P. Schneider, P. F. Beal, andJ. Korman, J. Amer. chem. Soc.77, 4438 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. E. Vischer, Ch. Meystre, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta38, 1502 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. E. Vischer, Ch. Meystre, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta38, 835 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Research Laboratories, CIBA Ltd., Basle, Switzerland

    A. Wettstein

Authors
  1. A. Wettstein
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

From a lecture at the 128th National Meeting of the American Chemical Society, Minneapolis, Minn.; Symposium on Metabolic Conversions of Steroids; September 16, 1955. Communication No. 136 “On Steroids”. No. 135 compareE. Vischer, J. Schmidlin, andA. Wettstein, Exper. (in press).

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Wettstein, A. Conversion of steroids by microorganisms. Experientia 11, 465–479 (1955). https://doi.org/10.1007/BF02166828

Download citation

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02166828

Keywords

Search

Navigation