Summary
The stability orders for severalcis/trans epimeric hydrindanones and 8-methyl-hydrindanones are shown in a qualitative manner. Starting with the geometry of cyclopentane and cyclohexane changes of Bayer and Pitzer strain existing in the two isomeric bicyclo (4:3:0) nonane systems are discussed. The influences of an angular methyl group (estimated by the simple empirical method evaluated byTurner) and of two new conformational effects (alkyl ketone effects) induced by replacing a methylene group by a carbonyl group are taken into account.
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References
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Quinkert, G. Die Stabilitätenreihenfolge der stereoisomeren Hydrindan-und Hydrindanon-Verbindungen. Experientia 13, 381–389 (1957). https://doi.org/10.1007/BF02161107
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