Summary
d,l-Aldosterone (XXIV) has been prepared by total synthesis, involving more than 20 new steps, from the tricyclic compound I.
References
S. A. Simpson, J. F. Tait, A. Wettstein, R. Neher, J. v. Euw, O. Schindler undT. Reichstein, Exper.10, 132 (1954); Helv. chim. Acta37, 1200 (1954).
S. A. Simpson, J. F. Tait, A. Wettstein, R. Neher, J. v. Euw undT. Reichstein, Exper.9, 333 (1953); dieselben mitO. Schindler, Helv. chim. Acta37, 1163 (1954).
Vgl. auchR. Mattox, H. L. Mason undA. Albert, Proc. Staff Meet. Mayo Clinic28, 569 (1953); dieselben mitC. F. Code, J. Amer. Chem. Soc.75, 4869 (1953).
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Vgl.L. H. Sarett, W. F. Johns, R. E. Beyler, R. M. Lukes, G I. Poos undG. E. Arth, J. Amer. Chem. Soc.75, 2112 (1953).
Zur Verwendung dieses Reagens sieheG. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler undL. H. Sarett, J. Amer. Chem. Soc.75, 422 (1953).
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Vgl. zum BeispielP. Wieland, H. Ueberwasser, G. Anner undK. Miescher, Helv. chim. Acta36, 376 (1953).
J. v. Euw, R. Neher undT. Reichstein, Helv. chim. Acta38 (1955) (im Druck).
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S. A. Simpson, J. F. Tait, A. Wettstein, R. Neher, J. v. Euw, O. Schindler undT. Reichstein, Exper.10, 132 (1954); Helv. chim. Acta37, 1200 (1954).
Eine analoge Reaktionsfolge, nämlich die Rückverwandlung der aus natürlichem Aldosteron hergestellten optisch aktiven Verbindung XXI ind-Aldosteron habenJ. v. Euw, R. Neher undT. Reichstein [Helv. chim. Acta38 (1955), im Druck] durchgeführt.
Zur Methode vgl.W. S. Allen, S. Bernstein undR. Littell, J. Amer. Chem. Soc.76, 6116 (1954).
S. A. Simpson, J. F. Tait, A. Wettstein, R. Neher, J. v. Euw, O. Schindler und T. Reichstein, Helv. chim. Acta37, 1203, 1215 (1954).
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S. A. Simpson, J. F. Tait, A. Wettstein, R. Neher, J. v. Euw, O. Schindler undT. Reichstein, Helv. chim. Acta37, 1173 (1954).
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132. Mitteilung « Über Steroide ». Wurde am 22. Juli 1955 anlässlich des XIV. Internat. Kongresses für reine und angewandte Chemie in Zürich vorgetragen. 131. Mitteilung vgl.E. Vischer, Ch. Meystre undA. Wettstein, Helv. chim. Acta38, 835 (1955).
Diese Arbeit bildet einen Teil umfangreicher Untersuchungen, an denen ausser den Laboratorien der CIBA AG., Basel, die Anstalt für Organische Chemie der Universität Basel (T. Reichstein, A. Lardon, O. Schindler undH. P. Uehlinger), die Forschungslaboratorien der N. V. Organon, Oss (D. A. van Dorp undS. Szpilfogel), sowie das Organisch-chemische Laboratorium der ETH., Zürich (V. Prelog, A. Eschenmoser, O. Jeger undH. Heusser) massgebend beteiligt sind. Über weitere Ergebnisse werden diese Forscher später berichten.
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Schmidlin, J., Anner, G., Billeter, J.R. et al. Über Synthesen in der Aldosteron-Reihe I. Totalsynthese des racemischen Aldosterons. Experientia 11, 365–368 (1955). https://doi.org/10.1007/BF02159929
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