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The constitution of the alloyohimbanes

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Zusammenfassung

Die zur Zeit angenommene stereochemische Formulierung von allo-Yohimban wird durch die Tatsache gestützt, dass epi-allo-Yohimban (III) eine stärkere Base als allo-Yohimban (I) ist. Ferner bildet III ein Aminoxyd, während I dies nicht tut. I wird katalytisch erheblich leichter zu einer quaternären Verbindung dehydriert als III. Zwischen I und III bildet sich ein säurekatalysiertes Gleichgewicht, das 78,7% III enthält. Diese Ergebnisse und eine neue Interpretierung der Verwandlung von Reserpsäuremethylestertosylat in eine quaternäre Ammoniumverbindung deuten darauf hin, dass dem Reserpin und dem Deserpidin die sterische Formel VII zukommen muss.

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Authors and Affiliations

  1. Department of Chemistry, Iowa State College, Ames, Iowa

    E. Wenkert & Liang H. Liu

Authors
  1. E. Wenkert
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  2. Liang H. Liu
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Wenkert, E., Liu, L.H. The constitution of the alloyohimbanes. Experientia 11, 302–303 (1955). https://doi.org/10.1007/BF02158385

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