Zusammenfassung
Die vorliegende Arbeit bemüht sich um die Identifizierung eines Reaktionsproduktes der Naphthyl-l-essigsäure (NES) — NY1—das in Weizenkoleoptilzylindern (WKZ) nach NES Inkubation gebildet wird. Ein entsprechendes Reaktionsprodukt der Benzoesäure konnte nicht nachgewiesen werden (Klämbt 1961 c).
-
1.
Das Y1-Derivat der NES stellt ein Glucosid dar, das sich β-glykosidisch spalten läßt. Dabei entsteht im molaren Verhältnis βd-Glucose und eine ringhydroxylierte Wuchsstoffsäure. Die phenolische OH-Gruppe ist β-glykosidisch gebunden. Das Molekül besitzt also die freie Säuregruppe des Wuchsstoffes.
-
2.
Synthetische 2-Hydroxy-Naphthyl-l-essigsäure konnte nicht mit der hydroxylierten NES aus NY1 identifiziert werden. Durch zusätzliche Kriterien konnte wahrscheinlich gemacht werden, daß es sich dabei um 8-Hydroxy-Naphthyl-l-essigsäure (8HO-1 NES) handeln muß.
-
3.
Die früher gefundene NZ-Substanz, die regelmäßig nach NES-Inkubation in WKZ auftritt, ist die freie “8HO-1 NES”.
-
4.
Die Ring-Oxydation in ortho-bzw. in peri-Stellung, in der eine Vorbereitung des Wuchsstoffmoleküls für eine spezifische Wuchsstoffwirkung gesehen werden kann, stützt offensichtlich die “two point attachment”-Theorie der Wuchsstoffwirkung vonMuir undHansch (1953).
-
5.
Die physiologische Rolle der Wuchsstoffglucoside ist wie die der freien ringhydroxylierten Wuchsstoffe noch ungeklärt. Die Glucoside könnten Entgiftungsprodukte, aber auch Teilmoleküle eines wirkungsaktiven Stoffes sein. Sie können ferner eine Bedeutung als Glucose-Überträger für die Cellulosesynthese besitzen.
Literatur
Audus, L. J.: Plant growth substances, II. edit. London 1959.
Engelbrecht, L.: Diskussionsbemerkung zum VortragMothes: Der Beitrag der Kinetinforschung zum Verständnis pflanzlicher Korrelationen. Tagg der Dtsch. Bot. Ges., Halle, 1961.
Foster, R. J., D. H. McRae andJ. Bonner: Auxin-induced growth inhibition a natural consequence of two-point attachment. Proc. nat. Acad. Sci. (Wash.)38, 1014–1022 (1952).
Griehl, W.: Über eine neue Methode zur Herstellung von α-Naphthylessigsäure. Chem. Ber.80, 410–412 (1947).
Hansch, C., andR. M. Muir: The ortho effect in plant growth regulators. Plant Physiol.25, 389–393 (1950).
Karrer, P.: Lehrbuch der organischen Chemie, II. Aufl. Stuttgart 1950.
Klämbt, H. D.: Die Chromatographie der Indolyl-3-essigsäure. Ber. dtsch. bot. Ges.72, 185–187 (1959a).
—: Die 2 Hydroxy-Indol-3-essigsäure, ein pflanzliches Indolderivat. Naturwissenschaften46, 649 (1959b).
—: Wachstumsinduktion und Wuchsstoffmetabolismus im Weizenkoleoptilzylinder. Reaktionsprodukte der IES in Abhängigkeit von den Inkubationskonzentrationen. Planta (Berl.)56, 309–321 (1961a).
—: II. Stoffwechselprodukte der Indol-3-essigsäure und der Benzoesäure. Planta (Berl.)56, 618–631 (1961b).
—: III. Stoffwechselprodukte der Naphthyl-1-essigsäure und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und der Vergleich mit jenen der Indol-3-essigsäure und Benzoesäure. Planta (Berl.)57, 339–353 (1961c).
Muir, R. M., andC. Hansch: On the mechanism of action of growth regulators. Plant Physiol.28, 218–232 (1953).
Marré, E., andG. Forti: Metabolic responses to auxin. III. The effects of auxin on ATP level as related to the auxin induced respiration increase. Physiol. Plant.11, 36–47 (1958).
Mothes, K.: Über das Altern der Blätter und die Möglichkeit ihrer Wiederverjüngung. Naturwissenschaften47, 337–351 (1960).
Smith, M. S., andR. L. Wain: The plant growth regulating activity of dextro and laevo α(2-naphthoxy)propionic acid. Proc. roy. Soc. B139, 118–127 (1952).
Tabone, J., D. Tabone etS. Thomassey: La biosynthèse des esters β-glucosidiques chez les végétaux supérieurs. β-Estérification du glucose par l'acide anthranilique. Bull. Soc. Chim. biol.36, 565–566 (1954).
Wain, R. L.: Chemical aspects of plant growth regulating activity. Ann. appl. Biol.36, 559–562 (1949).
Yakuschkina, N. J., S. M. Poroiskaya andT. G. Filatowa: Some peculiarities of translocation of organic substances in plants and the influence of irrigation on this process. [Russisch.] Fiziol. Rast.3, 423–430 (1956).
Veldstra, H.: Research on plant-growth substances. IV. Relation between chemical structure, and physiological activity. Enzymologia11, 97–136, 137–163 (1944).
—: The relation of chemical structure to biological activity in growth substances. Ann. Rev. Plant Physiol.4, 151–198 (1953).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Herrn Prof. Dr.Walter Schumacher zu seinem 60. Geburtstag in Verehrung gewidmet.
Mit 3 Textabbildungen
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Klämbt, HD. Wachstumsinduktion und Wuchsstoffmetabolismus im Weizenkoleoptilzylinder. Planta 57, 391–401 (1961). https://doi.org/10.1007/BF01911294
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01911294