Summary
Tocopherols are easily oxidized by ferric salts and other oxidizing agents present in food products, the major reaction products being toco red and toto spiro dimer and trimer. Toco red reacts either with the ε-amino group of lysine bound in protein with formation of insoluble products or may form chloroform-soluble amino derivatives via Strecker degradation. These latter products of purple colour which are chloroform-soluble are easily polymerized, especially at high temperatures or during longer beating times. Brown polymers remain liposoluble at least partially. The dimer is partially decolourized by reaction with protein, probably because it is not able to attack amino acids via Strecker degradation. As the condensation reaction is relatively rapid, quinoid derivatives of tocopherols are probably almost completely transformed into brown nitrogenous condensation products under the conditions of processing and storage of food.
Zusammenfassung
Tocopherole werden leicht durch Eisen(III)-Salze oder andere in Lebensmittelprodukten anwesende Oxydationsmittel oxydiert. Totorot und Tocospirodimer gehören zu den wichtigsten Reaktionsprodukten. Das Totorot reagiert entweder mit der ε-Aminogruppe des in Protein gebundenen Lysins oder es kann nach dem Mechanismus des Streckerschen Abbaus chloroformlösliche stickstoffhaltige Derivate bilden, die mit Tocopheroloxydationsprodukten rotgefärbte Kondensationsprodukte bilden können. Diese werden leicht unter Bildung von braunen, mindestens teilweise löslichen Polymerprodukten umgewandelt, namentlich bei höheren Erhitzungstemperaturen oder nach längerer Erhitzungsdauer, Das Dimer wird durch die Reaktion mit Protein teilweise gebleicht, wahrscheinlich deswegen, weil es die Aminosäuren durch den Streckerschen Abbau nicht angreifen kann. Da die Kondensationsreaktion verhältnismäßig schnell verläuft, werden die Chinoidderivate der Tocopherole leicht größtenteils in braune stick-stoffhaltige Derivate während der technologischen Bearbeitung und Lagerung von Lebensmitteln überführt.
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Pokorný, J., Luân, NT. & Janíček, G. Non-enzymic browning. Z Lebensm Unters Forch 152, 65–70 (1973). https://doi.org/10.1007/BF01830327
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF01830327