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Effect of urea and p-toluenesulfonic acid on the solubility of toluene in pure ethylene glycol

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Colloid and Polymer Science Aims and scope Submit manuscript

Summary

The solubilities of toluene in water, ethylene glycol and urea- orp-toluenesulfonic acidethylene glycol solutions were determined at 10 degress intervals from 5 to 55 °C. From the results the thermodynamic parameters for the following processes were calculated: (i) solution process of toluene in water or in ethylene glycol and (ii) transfer of one mole of toluene from pure ethylene glycol to urea- or p-toluenesulfonic acidethylene glycol solutions. From the thermodynamic parameters for the solution process it is concluded as follows: the degree of the order of the structure of liquid ethylene glycol would be much less than that of water, although ethylene glycol has an ordered structure. In ethylene glycol urea showed no hydrotropic action, and it rather decreased the solubility of toluene. On the contrary, p-toluenesulfonic acid showed a hydrotropic action even in ethylene glycol, but this action is less than in water. From these results it is concluded that the action of the hydrotropic agents is based on the degree of the ordered structure of solvents.

Zusammenfassung

Die Lbslichkeit des Toluols in Wasser, Äthylenglykol und Harnstoff- oderp-Toluolsulfonsdure-ÄthylenglykolLösungen wurde bei 10°-Intervallen von 5-55 °C bestimmt. Aus den Ergebnissen wurden die thermodynamischen Parameter für die folgenden Prozesse berechnet: (i) Lösungsprozeß des Toluols in Wasser oder in Äthylenglykol und (ii) Übergang eines Mols des Toluols aus reinem Äthylenglykol in Harnstoff oderp-Toluolsulfonsäure-Äthylenglykol-Lösungen. Aus den thermodynamischen Parametern für die Lösungsprozesse ist es wie folgt geschlossen: Der Ordnungsgrad der Struktur des flüssigen Äthylenglykols soll viel niedriger sein als derselbe des Wassers, obgleich Äthylenglykol eine Ordnungsstruktur hat. In Äthylenglykol zeigte Harnstoff keine hydrotrope Wirksamkeit, und zwar erniedrigte es die Löslichkeit des Toluols. Dagegen zeigte p-Toluolsulfonsäure eine hydrotrope Wirksamkeit sogar in Äthylenglykol, aber sie ist viel weniger als die in Wasser. Aus diesen Resultaten wird geschlossen, daß die Wirksamkeit hydrotroper Verbindungen auf den Grad der Ordnungsstruktur von Lösungsmitteln beruhen sollte.

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Ueda, M., Katayama, A. & Kuroki, N. Effect of urea and p-toluenesulfonic acid on the solubility of toluene in pure ethylene glycol. Colloid & Polymer Sci 252, 486–490 (1974). https://doi.org/10.1007/BF01554756

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