Thin-layer chromatographic characterization tests for basic polynuclear compounds. Application to air pollution

Summary

A group of methods for characterization and differentiation of various classes of basic aromatic compounds has been described. These methods are based on changes in fluorescent color with sulfuric acid, trifluoroacetic acid and aqueous acid. The classes include polycyclic hydrocarbons, aromatic carbonyl derivatives, aromatic ring carbonyl compounds, aza heterocyclic compounds, and polycyclic aromatic amines. The piperonal color test gave some selective reactions on the thin-layer plates with various polycyclic aromatic hydrocarbons. A trifluoroacetic color test gave positive results with compounds containing carbazole rings. These tests have been applied to the study of the spots separated through thin-layer chromatography of organic airborne particulates. A spectral procedure for characterizing and differentiating aromatic hydrocarbons, aromatic carbonyl derivatives, aza heterocyclic compounds, and aromatic amines is described. It uses spectrophotometry and spectrofluorometry in neutral and in acid solutions, and is being further developed.

Zusammenfassung

Eine Reihe von Methoden zur Charakterisierung und Unterscheidung verschiedener Klassen aromatischer Grundstoffe wurde beschrieben. Diese Methoden beruhen auf dem Wechsel der Fluoreszenzfarbe mit Schwefelsäure, Trifluoroessigsäure und angesäuertem Wasser. Folgende Verbindungsklassen wurden geprüft: polycyklische Kohlenwasserstoffe, aromatische Oxoverbindungen und Ringketone, heterocyklische Azaverbindungen und polycyklische aromatische Amine. Die Farbreaktion mit Piperonal ergab einige selektive Nachweise auf Dünnschichtplatten für verschiedene polycyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Trifluoressigsäure gab Farbreaktionen mit Carbazolringverbindungen. Diese Reaktionen wurden zur Untersuchung von Dünnschichtchromatogrammen organischer Luftbestandteilchen verwendet. Weiters wurde ein spektralanalytisches Verfahren zur Charakterisierung und Unterscheidung aromatischer Kohlenwasserstoffe, Oxoverbindungen, heterocyklischer Azaverbindungen und aromatischer Amine beschrieben. Es beruht auf der Spektrophotometrie und Fluoreszenzmessung neutraler und saurer Lösungen und soll weiterentwickelt werden.

Résumé

On décrit un ensemble de procédés de caractérisation et de différenciation de classes variées de composés aromatiques fondamentaux. Ces méthodes sont fondées sur l'emploi de couleurs de fluorescence dues à l'acide sulfurique, l'acide trifluoroacétique et à un acide aqueux. Ces classes comprennent les hydrocarbures polycycliques, les dérivés aromatiques carbonylés, les composes carbonylés à noyau aromatique, les composés azahétérocycliques et les aminés aromatiques polycycliques. L'essai coloré au pipéronal a donné des réactions sélectives sur des plaques en couches minces avec différents hydrocarbures aromatiques polycycliques. Un essai coloré à l'acide trifluoroacétique a donné des résultats positifs avec des composés contenant des noyaux carbazoliques. On a appliqué ces essais à l'étude des taches séparées par chromatographie en couche mince de particules organiques en suspension dans l'air. On décrit un procédé d'analyse spectrale pour caractériser et différencier les hydrocarbures aromatiques, les dérivés aromatiques carbonylés, les composés azahétérocycliques et les amines aromatiques. Ce dernier utilise la spectrophotométrie en solutions neutres et acides et est encore en cours de développement.