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Carotenoid scavenging of radicals

Entfernung von freien Radikalen beim Carotenoid. Einfluß der Strukturen des Carotenoids und des Sauerstoffdruckes auf die antioxidative Aktivität

Effect of carotenoid structure and oxygen partial pressure on antioxidative activity

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Zusammenfassung

Es wurde die Entfernung von freien Radikalen beim Carotenoid untersucht durch Peroxidation der Methylester der ungesättigten Fettsäuren unter Verwendung von Metmyoglobin in einem heterogenen Lipid/Wasser-System und azo-bis-Isobutyronitril wie ein freier Radikal-Initiator in einer homogenen Chloroform-Lösung. Für das heterogene System, unter Verwendung einer Kombination einer elektrochemischen Messung der Sauerstoffverminderung, der spektrophotometrischen Bestimmung der Lipidhydroperoxide und des Carotenoidabbaues wurde demonstriert, daß jedes der vier Carotenoide, Astaxanthin,β-Carotin, Canthaxanthin und Zeaxanthin, die Methylester gegen Oxidation schützt. Der antioxidative Effekt steigt mit fallendem Sauerstoffdruck (0,010<po2<0.50 atm); weiterhin ist er wenig abhängig von der Struktur des Carotenoids. Für das homogene System wurde der Einfluß der Struktur des Carotenoids weiterhin untersucht; und es wurde demonstriert, daß die Stabilität der vier Carotenoide in dem oxidierenden System verschieden ist, und zwar mit fallender Stabilität in der Reihe: Astaxanthin>Canthaxanthin>β-Carotin >Zeaxanthin. Jedes der vier Carotenoide kann die Lipidoxidation unterdrücken, der Grad der Unterdrükkung der Peroxidation des Methyllinolats entspricht dem Unterschied in der Stabilität.

Abstract

Carotenoid scavenging of free radicals has been investigated in peroxidizing methyl esters of unsaturated fatty acids using (i) metmyoglobin as a water-based freeradical initiator in a heterogeneous lipid/water system, and (ii) azo-bis-isobutyronitrile as a free-radical initiator in a homogeneous chloroform solution. For the heterogeneous system, using a combination of electrochemical oxygen depletion measurements, spectrophotometric determination of lipid hydroperoxides and carotenoid degradation, it was demonstrated that each of the four carotenoids astaxanthin,β-carotene, canthaxanthin, and zeaxanthin protects the methyl esters against oxidation. The antioxidative effect increases with increasing carotenoid concentration, increases with decreasing oxygen partial pressure (0.010< pO2 <0.50 atm), and shows little dependence on the structure of the carotenoid. For a homogeneous solution, the effect of the structure of the carotenoid was further investigated, and it was shown that the stability of the four carotenoids in the oxidizing system are different, with the order of decreasing stability being: astaxanthin>canthaxanthin>β-carotene>zeaxanthin. Each of the four carotenoids can suppress lipid oxidation and the degree of suppression of peroxidation of methyl linoleate corresponds to the difference in stability.

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References

  1. Niki E (1987) Chem Phys Lipids 44:227

    PubMed  Google Scholar 

  2. Krinsky NI (1979) Pure Appl Chem 51:649

    Google Scholar 

  3. Mathews-Roth MM (1981) In: Bauernfeind JC (ed) Carotenoids as colorants and vitamin A precursors, chap 8, Academic Press Inc.

  4. Krinsky NI (1989) Free Rad Biol Med 7:617

    PubMed  Google Scholar 

  5. Bradley DG, Min DB (1992) Critic Rev Food Sci Nutr 31:211

    Google Scholar 

  6. Andersen HJ, Bertelsen G, Christophersen AG, Ohlen A, Skibsted LH (1990) Z Lebensm Unters Forsch 191:119

    PubMed  Google Scholar 

  7. Peto R, Doll R, Buckley JD, Sporn MB (1981) Nature 290:201

    PubMed  Google Scholar 

  8. Temple NJ, Basu TK (1988) Nutr Res 8:685

    Google Scholar 

  9. Ziegler RG (1991) Am J Clin Nutr 53:251S

    Google Scholar 

  10. Esterbauer H, Striegl G, Puhl H, Oberreither S, Rothenneder M, El-Saadani M, Jürgens G (1989) Ann N Y Acad Sci 570:254

    PubMed  Google Scholar 

  11. Jialal I, Norkus EP, Cristol L, Grundy SM (1991) Biochim Biophys Acta 1086:134

    PubMed  Google Scholar 

  12. Burton GW, Ingold KU (1984) Science 224:569

    PubMed  Google Scholar 

  13. Krinsky NI (dy1991) Am J Clin Nutr 53:238S

    Google Scholar 

  14. Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989) Arch Biochem Biophys 274:532

    PubMed  Google Scholar 

  15. Terao J (1989) Lipids 24:659

    PubMed  Google Scholar 

  16. Miki W (1991) Pure Appl Chem 63:141

    Google Scholar 

  17. Zhang L-X, Cooney RV, Bertram JS (1991) Carcinogenesis 12:2109

    PubMed  Google Scholar 

  18. Lim BP, Nagao A, Terao J, Tanaka K, Suzuki T, Takama K (1992) Biochim Biophys Acta 1126:178

    PubMed  Google Scholar 

  19. Mikkelsen A, Sosniecki L, Skibsted LH (1992) Z Lebensm Unters Forsch 195:228

    Google Scholar 

  20. Stewart JM (1990) Biochem Cell Biol 68:1096

    PubMed  Google Scholar 

  21. Belitz H-D, Grosch W (1987) Food chemistry. Springer, p 158

  22. Stocker R, Yamamoto Y, McDonagh AF, Glazer AN, Ames BN (1987) Science 235:1043

    PubMed  Google Scholar 

  23. Vile GF, Winterbourn CC (1988) FEBS Lett 238:353

    PubMed  Google Scholar 

  24. Palozza P, Krinsky NI (1991) Free Rad Biol Med 11:407

    PubMed  Google Scholar 

  25. Kennedy TA, Liebler DC (1992) J Biol Chem 267:4658

    PubMed  Google Scholar 

  26. Kennedy TA, Liebler DC (1991) Chem Res Toxicol 4:290

    PubMed  Google Scholar 

  27. Handelman GJ, Kuijk FJGM van, Chatterjee A, Krinsky NI (1991) Free Rad Biol Med 10:427

    PubMed  Google Scholar 

  28. Yamauchi R, Mikyake N, Kato K (1992) Free Rad Res Commun Volume of abstracts: VI Biennial Meeting Free radicals from basic science to medicine. Al1.10

  29. Monaghan BR, Schmitt FO (1932) J Biol Chem 96:387

    Google Scholar 

  30. Saran M, Michel C, Bors W (1980) In: Bannister JV, Hill HOA (eds) Chemical and biochemical aspects of Superoxide and superoxide dismutase. Elsevier/North-Holland, New York, p 38

    Google Scholar 

  31. Bors W, Saran M, Michel C (1982) Int J Radiat Biol 41:493

    Google Scholar 

  32. Bors W, Michel C, Saran M (1984) Biochim Biophys Acta 796:312

    Google Scholar 

  33. Milon A, Wolff G, Ourisson G, Nakatani Y (1986) Helv Chim Acta 69:12

    Google Scholar 

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Jørgensen, K., Skibsted, L.H. Carotenoid scavenging of radicals. Z Lebensm Unters Forch 196, 423–429 (1993). https://doi.org/10.1007/BF01190806

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