Zusammenfassung
Es wurde die Entfernung von freien Radikalen beim Carotenoid untersucht durch Peroxidation der Methylester der ungesättigten Fettsäuren unter Verwendung von Metmyoglobin in einem heterogenen Lipid/Wasser-System und azo-bis-Isobutyronitril wie ein freier Radikal-Initiator in einer homogenen Chloroform-Lösung. Für das heterogene System, unter Verwendung einer Kombination einer elektrochemischen Messung der Sauerstoffverminderung, der spektrophotometrischen Bestimmung der Lipidhydroperoxide und des Carotenoidabbaues wurde demonstriert, daß jedes der vier Carotenoide, Astaxanthin,β-Carotin, Canthaxanthin und Zeaxanthin, die Methylester gegen Oxidation schützt. Der antioxidative Effekt steigt mit fallendem Sauerstoffdruck (0,010<po2<0.50 atm); weiterhin ist er wenig abhängig von der Struktur des Carotenoids. Für das homogene System wurde der Einfluß der Struktur des Carotenoids weiterhin untersucht; und es wurde demonstriert, daß die Stabilität der vier Carotenoide in dem oxidierenden System verschieden ist, und zwar mit fallender Stabilität in der Reihe: Astaxanthin>Canthaxanthin>β-Carotin >Zeaxanthin. Jedes der vier Carotenoide kann die Lipidoxidation unterdrücken, der Grad der Unterdrükkung der Peroxidation des Methyllinolats entspricht dem Unterschied in der Stabilität.
Abstract
Carotenoid scavenging of free radicals has been investigated in peroxidizing methyl esters of unsaturated fatty acids using (i) metmyoglobin as a water-based freeradical initiator in a heterogeneous lipid/water system, and (ii) azo-bis-isobutyronitrile as a free-radical initiator in a homogeneous chloroform solution. For the heterogeneous system, using a combination of electrochemical oxygen depletion measurements, spectrophotometric determination of lipid hydroperoxides and carotenoid degradation, it was demonstrated that each of the four carotenoids astaxanthin,β-carotene, canthaxanthin, and zeaxanthin protects the methyl esters against oxidation. The antioxidative effect increases with increasing carotenoid concentration, increases with decreasing oxygen partial pressure (0.010< pO2 <0.50 atm), and shows little dependence on the structure of the carotenoid. For a homogeneous solution, the effect of the structure of the carotenoid was further investigated, and it was shown that the stability of the four carotenoids in the oxidizing system are different, with the order of decreasing stability being: astaxanthin>canthaxanthin>β-carotene>zeaxanthin. Each of the four carotenoids can suppress lipid oxidation and the degree of suppression of peroxidation of methyl linoleate corresponds to the difference in stability.
References
Niki E (1987) Chem Phys Lipids 44:227
Krinsky NI (1979) Pure Appl Chem 51:649
Mathews-Roth MM (1981) In: Bauernfeind JC (ed) Carotenoids as colorants and vitamin A precursors, chap 8, Academic Press Inc.
Krinsky NI (1989) Free Rad Biol Med 7:617
Bradley DG, Min DB (1992) Critic Rev Food Sci Nutr 31:211
Andersen HJ, Bertelsen G, Christophersen AG, Ohlen A, Skibsted LH (1990) Z Lebensm Unters Forsch 191:119
Peto R, Doll R, Buckley JD, Sporn MB (1981) Nature 290:201
Temple NJ, Basu TK (1988) Nutr Res 8:685
Ziegler RG (1991) Am J Clin Nutr 53:251S
Esterbauer H, Striegl G, Puhl H, Oberreither S, Rothenneder M, El-Saadani M, Jürgens G (1989) Ann N Y Acad Sci 570:254
Jialal I, Norkus EP, Cristol L, Grundy SM (1991) Biochim Biophys Acta 1086:134
Burton GW, Ingold KU (1984) Science 224:569
Krinsky NI (dy1991) Am J Clin Nutr 53:238S
Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989) Arch Biochem Biophys 274:532
Terao J (1989) Lipids 24:659
Miki W (1991) Pure Appl Chem 63:141
Zhang L-X, Cooney RV, Bertram JS (1991) Carcinogenesis 12:2109
Lim BP, Nagao A, Terao J, Tanaka K, Suzuki T, Takama K (1992) Biochim Biophys Acta 1126:178
Mikkelsen A, Sosniecki L, Skibsted LH (1992) Z Lebensm Unters Forsch 195:228
Stewart JM (1990) Biochem Cell Biol 68:1096
Belitz H-D, Grosch W (1987) Food chemistry. Springer, p 158
Stocker R, Yamamoto Y, McDonagh AF, Glazer AN, Ames BN (1987) Science 235:1043
Vile GF, Winterbourn CC (1988) FEBS Lett 238:353
Palozza P, Krinsky NI (1991) Free Rad Biol Med 11:407
Kennedy TA, Liebler DC (1992) J Biol Chem 267:4658
Kennedy TA, Liebler DC (1991) Chem Res Toxicol 4:290
Handelman GJ, Kuijk FJGM van, Chatterjee A, Krinsky NI (1991) Free Rad Biol Med 10:427
Yamauchi R, Mikyake N, Kato K (1992) Free Rad Res Commun Volume of abstracts: VI Biennial Meeting Free radicals from basic science to medicine. Al1.10
Monaghan BR, Schmitt FO (1932) J Biol Chem 96:387
Saran M, Michel C, Bors W (1980) In: Bannister JV, Hill HOA (eds) Chemical and biochemical aspects of Superoxide and superoxide dismutase. Elsevier/North-Holland, New York, p 38
Bors W, Saran M, Michel C (1982) Int J Radiat Biol 41:493
Bors W, Michel C, Saran M (1984) Biochim Biophys Acta 796:312
Milon A, Wolff G, Ourisson G, Nakatani Y (1986) Helv Chim Acta 69:12
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Jørgensen, K., Skibsted, L.H. Carotenoid scavenging of radicals. Z Lebensm Unters Forch 196, 423–429 (1993). https://doi.org/10.1007/BF01190806
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