Stereoisomere Aromastoffe

Summary

Two stereoisomers of “Quercus-Whisky” lactone (1) were isolated from oak wood. By means of spectroscopic data (GC/MS; FT/IR;¹H-NMR) using authentical references these were identified as the cis/trans diastereoisomers of (1). Reductive cleavage by LiAIH₄ produced stereoisomers of 3-methyloctan-1,4-diol, which were differentiated as their diastereomeric di-esters with (R)-Mosher acid and (S)-O-acetyllactic acid respectively. The optical purity of the naturally occurring stereoisomers was estimated by reference to optically pure compounds. The oak wood contained 77% of (3S,4S)-configuratedcis-1 and 23% of (3S,4R)-configuratedtrans-1.

Zusammenfassung

Durch Extraktion mit Diethylether lassen sich aus Eichenholz zwei Stereoisomere des „Quercus-/Whisky-Lactons” (1) isolieren, die mit Hilfe authentischer Vergleichssubstanzen über Spektrenvergleich (GC/MS; FT/IR;¹H-NMR) als cis/trans Diastereomere von1 erkannt werden. Die reduktive Lactonspaltung voncis-1 bzw.trans-1 mit LiAlH₄ liefert stereoisomere 3-Methyloctan-1,4-diole, die sich mit (R)-Moshersäurechlorid bzw. (S)-O-Acetylmilchsäurechlorid in trennbare diastereomere Di-Ester überführen lassen. Mit Hilfe optisch reiner Vergleichssubstanzen können die Stereoisomeren identifiziert und die optische Reinheit des natürlichen Whiskylactons beurteilt werden. Im Eichenholz werden 77% 3S,4S konfiguriertescis-1 und 23% 3S,4R konfiguriertestrans-1 gefunden.