Stereoisomeric flavour compounds XXVIII. Direct chirospecific HRGC-analysis of natural γ-lactones

Zusammenfassung

Mit Hexakis(3-O-acetyl-2,6-di-O-pentyl)-α-cyclodextrin als chiraler stationärer HRGC-Phase können 4-alkylsubstituierte γ-Lactone direkt stereodifferenziert werden. In Erdbeeren werden optisch reines, (4R)-konfiguriertes γ-Deca- und γ-Dodecalacton gefunden. Die Stereoisomeren des 3-Methyl-4-octanolids („Quercus-, Whisky”-Lacton) aus Eichenholzern verschiedener Herkunft werden untersucht. Es werden unterschiedliche Mengencis/trans isomerer „Whisky” -Lactone nachgewiesen, die jedoch in allen Fällen mit Hilfe optisch reiner Vergleichssubstanzen als optisch reine (3S, 4S)-cis und (3S, 4R)-trans konfigurierte Stereoisomere identifiziert werden. Die Chiralität als Beurteilungskriterium natürlicher γ-Lactone wird diskutiert.

Summary

Naturally occurring chiral γ-lactones have been directly stereoanalysed by high-resolution gas chromatography (HRGC) on hexakis(3-O-acetyl-2,6-di-O-pentyl)-α-cyclodextrin as a chiral stationary phase. Optically pure (4R)-configuratedy-deca- undy-dodecalactone were identified from strawberries. The stereoisomers of 3-methyl-4-octanolide (“quercus”- or “whisky” lactone) from different oak woods are also reported. Different amounts ofcis/trans “whisky” lactones were detected, but the chiralities were alway (3S, 4S)-cis und (3S, 4R)-trans, as ascertained by coinjection with optically pure references. Chirality as an essential criterion of naturally occurring aroma compounds is discussed.