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Über die Isolierung und Charakterisierung von vier neuen Aristolochiasäuren (aus Aristolochia clematitis L.)

Pflanzliche Naturstoffe mit einer Nitrogruppe, 4. Mitt

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

In den sauren Anteilen des Wurzelextraktes von Aristolochia clematitis L. konnten neben den bekannten Aristolochiasäuren-I und-II geringe Mengen von vier neuen ähnlichen Säuren nachgewiesen werden. Durch Methylierung, Äthylierung und Decarboxylierung des Säuregemisches und Trennung der Umsetzungsprodukte mit Hilfe der Säulen- und der Dünnschichtchromatographie konnten Abbauprodukte aller vier Säuren isoliert und charakterisiert werden. Massenspektrometrische Untersuchungen, IR-Spektroskopie und chemische Methoden zeigten, daß die neuen Verbindungen den Aristolochiasäuren-I und-II weitgehend entsprechen. Zwei Verbindungen sind phenolisch, die beiden anderen deren Methyläther.

Abstract

In addition to the already known aristolochic acids I and II, small amounts of four new acids of this class have been detected in the acidic fractions of extracts from the roots of Aristolochia clematitis L. Derivatives of all four acids have been isolated by methylation, ethylation and decarboxylation of the mixture of acids, and separation of the products by column and thin layer chromatography. Mass spectrometric investigation, IR spectra and chemical methods showed the new compounds to be very similar to the aristolochic acids I and II. Two of the compounds are phenols and the other two the corresponding methyl ethers.

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Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 60. Geburtstag gewidmet.

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Pailer, M., Bergthaller, P. & Schaden, G. Über die Isolierung und Charakterisierung von vier neuen Aristolochiasäuren (aus Aristolochia clematitis L.). Monatshefte für Chemie 96, 863–883 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00919160

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