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Neue Reagentien zum papierchromatographischen Nachweis von Aminosäuren, 6. Mitt.: Zur Kenntnis der “Ninhydrinreaktion”

New reagents for the detection of amino acids by paper chromatography, VI: Concerning the “Ninhydrin reaction”

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Es wird gezeigt, daß das 3,3′-Dihydroxy-2,2′-bi-1-indenon (1), welchesMoubasher undIbrahim für den Ninhydrinfarbstoff halten, ein Sekundärprodukt desselben ist. Bei der katalytischen Hydrierung von 2-Nitro-1,3-indandion in Äthanol entsteht 6,12-Dioxo-6,12-dihydro-diindeno-pyrazin (3), während die Hydrolyse vonRuhemannpurpur (2) in ammoniakal. Lösung zum isomeren 5,7-Dioxo-5,7-dihydro-diindeno-pyrazin (5) führt.

Abstract

It can be shown that 3.3′-dihydroxy-2.2′-bi-1-indenone (1), regarded byMoubasher andIbrahim as the “ninhydrin dye”, is in fact a consecutive product of the latter. The katalytic hydrogenation of 2-nitro-1.3-indandione in ethanol gives 6.12-dioxo-6.12-dihydro-diindeno-pyrazine (3), whereas the hydrolysis of “Ruhemanns purple” (2) in aqueous ammonia yields the isomeric 5.7-dioxo-5.7-dihydro-diindeno-pyrazine (5).

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Herrn Prof. Dr.O. Hromatka, Techn. Hochschule Wien, zum 65. Geburtstag gewidmet.

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Wittmann, H., Müller, A.K. & Ziegler, E. Neue Reagentien zum papierchromatographischen Nachweis von Aminosäuren, 6. Mitt.: Zur Kenntnis der “Ninhydrinreaktion”. Monatshefte für Chemie 101, 1388–1393 (1970). https://doi.org/10.1007/BF00911404

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