Reaktionen von o-Chinolacetaten mit Diazoalkanen, 5. Mitt.

Zusammenfassung

Die durch Addition von Diazomethan an o-Chinolacetate mit unsubstituierter 5-und 6-Stellung erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Struktur II besitzen zwei asymmetrische Kohlenstoffatome, so daß bei der Anlagerungsreaktion zwei Racemate entstehen sollten. Die beiden Racemate wurden im Falle des Diazomethan-additionsproduktes an das 2-Methyl-o-chinolacetat in Form ihrer N-Acetylderivate isoliert. Von diesen konnte auf Grund der leichter eintretenden thermischen Essigsäureabspaltung für die tiefer schmelzende Verbindung die cis-Stellung von H und Acetoxygruppe an den beiden asymmetrischen C-Atomen wahrscheinlich gemacht werden.