Zusammenfassung
Der Indoxyl-2-carbonsäure-ester (4) wird mit Allylchlorid und Dimethylallylbromid in der 2-Stellung zu6 bzw.7 alkyliert. In geringer Ausbeute dargestelltes 4-Diazo-2-methyl-buten-(2) (11) alkyliert4 ebenfalls in2-Stellung, jedoch unter Inversion der Substituenten zu2.
Eine Alkylierung von4 am Sauerstoff erreicht man mit Diazomethan, Diazoacetaldehyd-diäthylacetal (zu25) und 4-Diazo-3-methyl-3-äthoxycarbonyloxy-buten-(2) (zu17). Von hier aus wurden die Verbindungen16–20 dargestellt. Die Bromwasserstoffabspaltung aus20 führt nicht zu der gewünschten Verbindung21, sondern zu22, das nicht zu einer Allylumlagerung fähig ist.
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Herrn Prof. Dr.F. Wessely zum 70. Geburtstag in Verehrung gewidmet.
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Plieninger, H., Herzog, H. Synthese O- und C-alkylierter Indoxylderivate. Monatsh Chem 98, 807–824 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00901386
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