Die Verwendung von N-Bromsuccinimid bei Bromierungs-und Abbaureaktionen

Zusammenfassung

N-Bromsuccinimid (NBS) bromiert aromatische Säuren, welche Hydroxy- und Aminogruppen im Kern enthalten, ohne Veränderung der Substituenten; Sulfogruppen hingegen werden durch Brom ersetzt und Mercaptogruppen werden zu Disulfid oxydiert. Phenylessigsäure wird bei Behandlung mit NBS in wäßriger Lösung zu Benzaldehyd abgebaut. Phenole und aromatische Amine werden durch NBS leicht im Kern bromiert. Mehrbasische Säuren, wie Äpfelsäure, Weinsäure und Zitronensäure, werden mit dem gleichen Reagens zu entsprechenden Aldehyden oder Ketonen abgebaut. NBS ergibt bei der Reaktion mit mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Xylit, Sorbit, Mannit und Inosit, nur Kohlendioxyd und Wasser. Diese Reaktion wurde auf ihren quantitativen Ablauf geprüft und zur Bestimmung von Äthylenglykol und Glycerin herangezogen.