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Massenspektrometrische Strukturermittlung von Peptid-Alkaloiden

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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie Aims and scope Submit manuscript

Summary

The mass spectra of peptide alkaloids are discussed which contain a ring system formed by p-hydroxy styrylamine, anα-amino acid, and aβ-hydroxy-α-amino acid, and in addition, a side chain consisting of an N,N-dimethyl amino acid. The fragmentation induced by the electron impact is mostly independent of the nature of the amino acids, and therefore a general fragmentation scheme could be established. Thereby a quick and unequivocal structure elucidation of such an alkaloid is possible by means of its mass spectrum.

Zusammenfassung

Die Massenspektren von Peptid-Alkaloiden, die ein Ringsystem aus p-Hydroxy-styrylamin, einerα-Aminosäure und einerβ-Hydroxy-α-aminosäure sowie als Scitenkette eine N,N-Dimethylaminosäure aufweisen, werden diskutiert. Die Elektronenstoß-induzierte Fragmentierung ist weitgehend unabhängig von der Art der Aminosäuren, so daß ein allgemeines Zerfallsschema aufgestellt werden konnte. Damit läßt sich für ein Alkaloid dieses Typs aufgrund seines Massenspektrums eine rasche und eindeutige Strukturbestimmung durchführen.

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Literatur

  1. Behrendt, L.: Diplomarbeit, Univ. Bonn 1967.

  2. Biemann, K., J. Seibl, andF. Gapp: J. Am. Chem. Soc.83, 3795 (1961).

    Google Scholar 

  3. Emery, E. M.: Anal. Chem.32, 1495 (1960); vgl. diese Z.182, 237 (1961).

    Google Scholar 

  4. McLafferty, F. W.: Anal. Chem.31, 2072 (1959); vgl. diese Z.176, 452 (1960).

    Google Scholar 

  5. MacLeod, J. K., andC. Djerassi: J. Am. Chem. Soc.88, 1840 (1966).

    Google Scholar 

  6. Ménard, E. L., J. M. Müller, A. F. Thomas, S. S. Bhatnagar u.N. J. Dastoor: Helv. Chim. Acta46, 1801 (1963).

    Google Scholar 

  7. Pais, M., F.-X,Jarreau, X.Lusinchi et R.Goutarel: Ann. Chim.1966, 83.

  8. —,J. Mainil etR. Goutarel: Ann. Pharm. Franc.21, 139 (1963).

    Google Scholar 

  9. —,J. Marchand, X. Monseur, F.-X. Jarreau etR. Goutarel: Compt. Rend.264, 1409 (1967).

    Google Scholar 

  10. - X.Monseur, X.Lusinchi et R.Goutarel: Bull. Soc. Chim. France1964, 817.

  11. Pelah, Z., J. M. Wilson, M. Ohashi, H. Budzikiewicz, andC. Djerassi: Tetrahedron Letters19, 2233 (1963).

    Google Scholar 

  12. Tschesche, R., E.Frohberg u. H.-W.Fehlhaber: Unveröffentlicht.

  13. - H.Last u. H.-W.Fehlhaber: Chem. Ber. (im Druck).

  14. - J.Rheingans, H.-W.Fehlhaber u. G.Legler: Chem. Ber. (im Druck).

  15. —,R. Welters u.H.-W. Fehlhaber: Chem. Ber.100, 323 (1967).

    Google Scholar 

  16. Warnhoff, E. W., J. C. N. Ma, andP. Reynolds-Warnhoff: J. Am. Chem. Soc.87, 4198 (1965).

    Google Scholar 

  17. —,S. K. Pradhan, andJ. C. N. Ma: Canad. J. Chem.43, 2594 (1965).

    Google Scholar 

  18. Weygand, F., A. Prox, H. H. Fessel u.K. K. Sun: Z. Naturforsch.20b, 1169 (1965).

    Google Scholar 

  19. Zbiral, E., E. L. Ménard u.J. M. Müller: Helv. Chim. Acta48, 404 (1965).

    Google Scholar 

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Herrn Prof. Dr. R.Tschesche danke ich. sehr für die vielfältige Unterstützung dieser Arbeiten, der Stiftung Volkswagenwerk sei für das dem Institut zur Verfügung gestellte Massenspektrometer gedankt.

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Fehlhaber, HW. Massenspektrometrische Strukturermittlung von Peptid-Alkaloiden. Z. Anal. Chem. 235, 91–99 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00568850

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