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Zur Bedeutung chemisch-biologischer Wechselwirkungen für die toxische und krebserzeugende Wirkung aromatischer Amine

I. Krebserzeugende Wirksamkeit einiger 4-Aminostilben- und 4-Aminobibenzyl-Verbindungen

The relevance of chemico-biological interactions for the toxic and carcinogenic effects of aromatic amines

I. Carcinogenic activity of some 4-aminostilbene and 4-aminobibenzyl-derivatives

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Zeitschrift für Krebsforschung Aims and scope Submit manuscript

Summary

Some aminostilbene-derivatives were tested for carcinogenic activity in the rat by stomach-tube-feeding. The known carcinogen trans-4-dimethylaminostilbene (trans-DAS) produced earduct-tumors with high yields. Equimolar doses of 4-dimethylaminobibenzyl (DABB) and 4-dimethylaminotolane (DAT) were inactive in 18 months. With cis-4-dimethylaminostilbene (cis-DAS) no earduct-tumors were observed, but weak activity could not be excluded, because one Leukemia and one mammary-tumor occurred.

The chemically reactive derivatives trans-N-hydroxy-4-acetylaminostilbene (N-hydroxy-AAS) and trans-N-acetoxy-4-acetylaminostilbene (N-acetoxy-AAS) showed the organotropic activity of aminostilbenes in the feeding experiment and produced earduct-tumors in females. Males died from toxic effects but did not develop any tumors. N-acetoxy-4-acetylaminobibenzyl (N-acetoxy-AABB) was neither toxic nor carcinogenic.

Zusammenfassung

Einige Aminostilben-Derivate wurden auf krebserzeugende Wirksamkeit bei der Ratte geprüft nach Füttern mit der Schlundsonde.

Trans-4-Dimethylaminostilben (trans-DAS) erzeugte Plattenepithelcarcinome des äußeren Gehörgangs mit hoher Ausbeute. Äquimolare Dosen von 4-Dimethylaminobibenzyl (DABB) und 4-Dimethylaminotolan (DAT) waren in 18 Monaten inaktiv. Mit cis-4-Dimethylaminostilben (cis-DAS) wurden keine Gehörgangstumoren beobachtet. Schwache carcinogene Wirksamkeit dieser Verbindung kann wegen des Auftretens einer Leukämie und eines Mammacarcinoms nicht ausgeschlossen werden.

Nach Füttern der reaktionsfähigen Derivate trans-N-Hydroxy-4-acetylaminostilben (N-Hydroxy-AAS) und trans-N-Acetoxy-4-acetylaminostilben (N-Acetoxy-AAS) blieb die organotrope Wirkung der Stilbenamine erhalten und es entstanden Gehörgangstumoren bei den Weibchen. Die Männchen starben aufgrund toxischer Wirkungen, ohne Tumoren zu entwickeln. N-Acetoxy-acetylaminobibenzyl (N-Acetoxy-AABB) war weder toxisch noch carcinogen wirksam.

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Literatur

  • Andersen, R. A., Enomoto, M., Miller, E. C., Miller, J. A.: Carcinogenesis and Inhibition of the Walker 256 Tumor in the Rat by trans-4-Acetylaminostilbene, its N-Hydroxy Metabolite, and Related Compounds. Cancer Res. 24, 128 (1964).

    Google Scholar 

  • Arcos, I. C., Argus, M. F.: Molecular Geometry and Carcinogenic Activity of Aromatic Compounds. New Perspectives. Advanc. Cancer Res. 11, 426 (1968a).

    Google Scholar 

  • ——, Wolf, G.: Chemical Induction of Cancer I, p. 414. New York-London: Academic Press 1968b.

    Google Scholar 

  • Baldwin, R. W., Smith, W. R. D.: N-Hydroxylation in Aminostilbene Carcinogenesis. Brit. J. Cancer 19, 433 (1965).

    Google Scholar 

  • —, Cunningham, G. J., Smith, W. R. D., Surtees, S. J.: Carcinogenic Action of 4-Acetamidostilbene and the N-Hydroxy Derivative in the Rat. Brit. J. Cancer. 22, 133 (1968).

    Google Scholar 

  • Bielka, H., Bierwolf, D., Graffi, A., Schramm, T.: Erzeugung von Krankheitszuständen durch das Experiment, Teil 12, Tumoren I, S. 167. In: Handbuch der experimentellen Pharmakologie. Berlin-Heidelberg-New York: Springer 1966.

    Google Scholar 

  • Haddow, A., Harris, R. J. C., Kon, G. A. R., Roe, E. M. F.: The Growth-inhibitory and Carcinogenic Properties of 4-Aminostilbene and Derivatives. Phil. Trans. roy. Soc. London, Ser. A 241, 147 (1948).

    Google Scholar 

  • Miller, J. A., Miller, E. C.: The Metabolic Activation of Carcinogenic Aromatic Amines and Amides. Progr. exp. Tumor Res. Vol. 11, p. 273. Basel-New York: Karger 1969.

    Google Scholar 

  • Neumann, H.-G.: Über die Darstellung von carcinogenen Aminen aus hydrierbaren Vorstufen und die Stabilität der eingeführten Wasserstoff-Atome gegen Austauschreaktionen. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 348, 313 (1967).

    Google Scholar 

  • Neumann, H.-G., Metzler, M.: unveröffentlicht.

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Authors and Affiliations

  1. Max-Planck-Institut für Biochemie, München

    H. -G. Neumann, M. Metzler & I. Brachmann

  2. Pathologisches Institut der Universität Freiburg, Freiburg, Deutschland

    C. Thomas

Authors
  1. H. -G. Neumann
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  2. M. Metzler
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  3. I. Brachmann
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  4. C. Thomas
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Die histologischen Untersuchungen wurden mit Unterstützung der Deutschen Forschungsgemeinschaft durchgeführt.

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Neumann, H.G., Metzler, M., Brachmann, I. et al. Zur Bedeutung chemisch-biologischer Wechselwirkungen für die toxische und krebserzeugende Wirkung aromatischer Amine. Z Krebs-forsch 74, 200–206 (1970). https://doi.org/10.1007/BF00525886

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00525886

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