Die Reduktion der Aldehydgruppe des Strophanthidins und seiner Glykoside im tierischen Stoffwechsel

Zusammenfassung

Mittels in vitro-Methoden wurden die Veränderungen untersucht, denen die Aldehydgruppe des Strophanthidins und seiner Glykoside im tierischen Stoffwechsel unterliegt. Gewebsschnitte und -homogenate aus Rattenleber reduzieren die 19-Oxo-Cardenolide Strophanthidin, Cymarin, Helveticosid und Convallatoxin zu ihren 19-Hydroxy-Derivaten Strophanthidol, Cymarol, Helveticosol und Convallatoxol. Die glykosidischen Metaboliten sind durch ihr papierchromatographisches Verhalten, die entsprechenden Zuckernachweise und ihre Resistenz gegen Girard's Reagens T, Convallatoxol außerdem durch den positiven Ausfall der Reaktionen auf den α,β-ungesättigten Lactonring sowie das Absorptionsspektrum in konzentrierter Schwefelsäure identifiziert. Versuche mit Convallatoxin und Convallatoxol zeigen, daß das Gleichgewicht der Reaktion völlig auf der Seite der Reduktion liegt, und daß weitere Stoffwechselreaktionen an der gebildeten primären Alkoholgruppe offenbar nicht angreifen. Neben der Leber besitzt nur die Niere der Ratte noch eine bedeutsame Aktivität zur Aldehydreduktion. Leber und Ventrikelmuskulatur des Meerschweinchens reduzieren Convallatoxin nicht, Leber, Ventrikelmuskulatur und Nierenrinde der Katze höchstens in Spuren. — Aus den Untersuchungen wird geschlossen, daß — entgegen bisherigen Vermutungen — die Aldehydgruppe der Strophanthidin-Glykoside kein Ansatzpunkt fermentativer Inaktivierungsreaktionen ist. Die Bedeutung ihrer Reduktion wird in einer Erhöhung der Polarität des Moleküls und damit Steigerung der Eliminierbarkeit des Glykosids gesehen.