Skip to main content
SpringerLink
Log in

Nonheme Monooxygenases

  • Chapter
Oxygenases and Model Systems

Part of the book series: Catalysis by Metal Complexes ((CMCO,volume 19))

Abstract

Monooxygenase is the general name for the enzymes which use molecular oxygen O2 as an oxidant to introduce one oxygen atom to substrates [1]. The remaining oxygen atom is converted to H2O as determined by the experiments with isotope labeling. Usually O2 is cleaved reductively and electrons are brought from an electron-transfer system. For example, cytochrome P-450 reductase uses NAD(P)H as an electron source in biological monooxygenation [2]. The monooxygenation through the O2 reductive-activation is represented by eq. (1)

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 169.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Malmstrom, B. G. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 21.

    CAS  Google Scholar 

  2. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, P. R. O. d. Montellano, Ed.; Plenum: New York, 1986; pp 217.

    Google Scholar 

  3. Dawson, J. H.; Eble, K. S. Inorg. Bioinorg. Mech. 1986, 4, 1.

    CAS  Google Scholar 

  4. Goldberg, D. P.; Koulougliotis, D.; Brudvig, G. W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3134.

    CAS  Google Scholar 

  5. Kitajima, N.; Tamura, N.; Amagai, H.; Fukui, H.; Morooka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Mathur, R.; Heerwegh, K.; Reed, C. A.; Randall, C. R.; Que, L., Jr.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071.

    CAS  Google Scholar 

  6. Kitajima, N.; Morooka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737.

    CAS  Google Scholar 

  7. Itoh, S.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Li, C.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 4717.

    Google Scholar 

  8. Que, L., Jr.; True, A. E. In Progress in Inorganic Chemistry, S. J. Lippard, Ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1990; Vol. 38; pp 97.

    Google Scholar 

  9. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.

    CAS  Google Scholar 

  10. Lippard, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 27, 344.

    Google Scholar 

  11. Shilov, A. E. In Activation and Functionalization of Alkanes, C. L. Hill, Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1989; pp 1.

    Google Scholar 

  12. Mimoun, H. In Comprehensive Coordination Chemistry, G. Wilkinson, R. D. Gillard and J. A. McCleverty, Ed.; Pergamon Press: Oxford England, 1987; Vol. 6; pp317.

    Google Scholar 

  13. Mansuy, D.; Battioni, P. In Activation and Functionalization of Alkanes, C. L. Hill, Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1989; pp 195.

    Google Scholar 

  14. Colby, J.; Dalton, H.; Whittenbury, R. Ann. Rev. Microbiol. 1979, 33, 481.

    CAS  Google Scholar 

  15. Dalton, H. In Biotechnology Handbook 5 Methane and Methanol Utilizers, J. C. Murrell and H. Dalton, Ed.; Plenum Press: New York, 1992; Vol. Biotechnology Handbook 5; pp 85.

    Google Scholar 

  16. Anthony, C. In The Biochemistry of Methylotrophs, Academic Press: London, 1982.

    Google Scholar 

  17. Higgins, I. J.; Best, D. J.; Hammond, R. C. Nature 1980, 286, 561.

    CAS  Google Scholar 

  18. Green, P. N. In Biotechnology Handbook 5 Methane and Methanol Utilizers J. C. Murrell and H. Dalton, Ed.; Plenum Press: New York, 1992; pp 23.

    Google Scholar 

  19. Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. Methane Monooxygenase: A Novel Biological Catalyst for Hydrocarbon Oxidation; Academic Press: New York, 1990; Vol. 1, pp 367.

    Google Scholar 

  20. Anthony, C. Advances in Microbial Physiology 1986, 27, 113.

    CAS  Google Scholar 

  21. Bedard, C.; Knowles, R. Microbiol. Rev. 1989, 53, 68.

    CAS  Google Scholar 

  22. Chan, S. I.; Nguyen, H.-H. T.; Shieke, A. K.; Lidstrom, M. E. In Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Ed.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 184.

    Google Scholar 

  23. Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1978, 171, 461.

    CAS  Google Scholar 

  24. Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1979, 177, 903.

    CAS  Google Scholar 

  25. Patel, R. N. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 252, 229.

    CAS  Google Scholar 

  26. Patel, R. N.; Savas, J. C. J. Bacteriol. 1987, 169, 2313.

    CAS  Google Scholar 

  27. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023.

    CAS  Google Scholar 

  28. Pilkington, S. J.; Dalton, H. FEMS Microbiol. Lett. 1991, 78, 103.

    CAS  Google Scholar 

  29. Nakajima, T.; Uchiyama, H.; Yagi, O.; Nakamura, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 736.

    CAS  Google Scholar 

  30. Woodland, M. P.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 53.

    CAS  Google Scholar 

  31. Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. New J. Chem. 1991, 15, 411.

    CAS  Google Scholar 

  32. Jiang, Y.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1163, 105.

    CAS  Google Scholar 

  33. Paulsen, K. E.; Liu, Y.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Münck, E.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1994, 33, 713.

    CAS  Google Scholar 

  34. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Anderson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.

    CAS  Google Scholar 

  35. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219.

    CAS  Google Scholar 

  36. Woodland, M. P.; Pautil, D. S.; Cammack, R.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237.

    CAS  Google Scholar 

  37. Ericson, A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Green, J.; Dalton, H.; Bentsen, J. G.; Beer, R. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2330.

    CAS  Google Scholar 

  38. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, D. J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553.

    CAS  Google Scholar 

  39. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861.

    CAS  Google Scholar 

  40. Hamman, S.; Atta, M.; Ehrenberg, A.; Wilkins, P.; Dalton, H.; Beguin, C.; Fontecave, M. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 594.

    CAS  Google Scholar 

  41. Hendrich, M. P.; Fox, B. G.; Andersson, K. K.; Debrunner, P. G.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 261.

    CAS  Google Scholar 

  42. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M., Jr.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.

    CAS  Google Scholar 

  43. Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.

    CAS  Google Scholar 

  44. Bender, C. J.; Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15993.

    CAS  Google Scholar 

  45. Lund, J.; Woodland, M. P.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 297.

    CAS  Google Scholar 

  46. Patel, R. N. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 252, 229.

    CAS  Google Scholar 

  47. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15795.

    CAS  Google Scholar 

  48. Froland, W. A.; Andersson, K. K.; Lee, S.-K.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol Chem. 1992, 267, 17588.

    CAS  Google Scholar 

  49. Liu, K. E.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 12836.

    CAS  Google Scholar 

  50. Fox, B. G.; Liu, Y.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol Chem. 1991, 266, 540.

    CAS  Google Scholar 

  51. White, R. E.; Coon, M. J. Ann. Rev. Biochem. 1980, 49, 315.

    CAS  Google Scholar 

  52. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Mol. Biol. 1992, 227, 583.

    CAS  Google Scholar 

  53. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlung, P. Nature 1993, 366, 537.

    CAS  Google Scholar 

  54. Froland, W. A.; Dyer, D. H.; Radhakrishnan, R.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. J. Mol. Biol. 1994, 236, 379.

    CAS  Google Scholar 

  55. Nordlund, P.; Dalton, H.; Eklund, H. FEBS Lett. 1992, 307, 257.

    CAS  Google Scholar 

  56. Krebs, B.; Strater, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 841.

    Google Scholar 

  57. Drummond, D.; Smith, S.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 629.

    CAS  Google Scholar 

  58. Rosenzweig, A. C.; Nordlung, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chemistry & Biology 1995, 2, 409.

    CAS  Google Scholar 

  59. DeWitt, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Salifoglou, A.; Hedman, B.; Lippard, S. J.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1995, 34, 2505.

    CAS  Google Scholar 

  60. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991, 15, 417.

    CAS  Google Scholar 

  61. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.

    CAS  Google Scholar 

  62. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.

    CAS  Google Scholar 

  63. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M. P.; Valentine, M.; Debrunner, P. G. Biochemistry 1984, 23, 6809.

    CAS  Google Scholar 

  64. Leising, R. L.; Brenna, B. A.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Miinck, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988.

    CAS  Google Scholar 

  65. Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465.

    CAS  Google Scholar 

  66. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997.

    CAS  Google Scholar 

  67. Lidstrom, M. E.; Stirling, D. I. Ann. Rev. Microbiol. 1990, 44, 27.

    CAS  Google Scholar 

  68. Jiang, Y.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1201, 76.

    CAS  Google Scholar 

  69. Rataj, M. J.; Kauth, J. E.; Donnelly, M. I. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18684.

    CAS  Google Scholar 

  70. Ménage, S.; Vincent, J. M.; Lambeaux, C.; Chottard, G.; Grand, A.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4766.

    Google Scholar 

  71. Ménage, S.; Vincent, J. M.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994

    Google Scholar 

  72. Buchanan, R. M.; Chen, S.; Richardson, J.; Bressan, M.; Farti, L.; Morvillo, A.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33

    Google Scholar 

  73. McMurry, T. J.; Groves, J. T. In Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, P. R. Ortiz de Montellano, Ed.; Plenum: New York, 1986; pp 1.

    Google Scholar 

  74. Sugiyama, K.; Trager, W. F. Biochemistry 1986, 25, 7336.

    CAS  Google Scholar 

  75. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698.

    CAS  Google Scholar 

  76. Ruzicka, F.; Huang, D.-S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696.

    CAS  Google Scholar 

  77. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.

    CAS  Google Scholar 

  78. Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3415.

    Google Scholar 

  79. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5699.

    CAS  Google Scholar 

  80. Newcomb, M.; Johnson, C. C.; Manek, M. B.; Varick, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10915.

    CAS  Google Scholar 

  81. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5687.

    CAS  Google Scholar 

  82. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.

    CAS  Google Scholar 

  83. Deighton, N.; Podmore, I. D.; Symons, M. C. R.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1086.

    Google Scholar 

  84. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Podmare, I. D.; Deighton, N.; Symons, M. C. R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 67.

    CAS  Google Scholar 

  85. Buettner, G. R. Free Rad. Biol. & Med. 1987, 3, 259.

    CAS  Google Scholar 

  86. Li, A. S. W.; Cummings, K. B.; Roethling, H. P.; Buettner, G. R.; Hanaki, A. J. J. Magn. Res. 1988, 79, 140.

    Google Scholar 

  87. Groves, J. T.; Avaria-Neisser, G. E.; Fish, K. M.; Imachi, M.; Kuczkowski, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3873.

    Google Scholar 

  88. Stearns, R. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4081.

    CAS  Google Scholar 

  89. Fogel, M. M.; Taddeo, A. R.; Fogel, S. Appl. Environ. Microbiol. 1986, 53, 2671.

    Google Scholar 

  90. Little, C. D.; Palumbo, A. V.; Herbes, S. E.; Liddstrom, M. E.; Tyndall, R. L.; Gilmer, P. J. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 951.

    CAS  Google Scholar 

  91. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419.

    CAS  Google Scholar 

  92. Burka, L. T.; Plucinski, T. M.; MacDonald, T. L. Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 1983, 80, 6680.

    CAS  Google Scholar 

  93. Dix, T. A.; Benkovic, S. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 101.

    CAS  Google Scholar 

  94. Shiman, R.; Gray, D. W. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4793.

    CAS  Google Scholar 

  95. Shiman, R.; Gray, D. W.; Pater, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 11300.

    CAS  Google Scholar 

  96. Shiman, R.; Xia, T.; Hill, M. A.; Gray, D. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24647.

    CAS  Google Scholar 

  97. Xia, T.; Gray, D. W.; Shiman, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24657.

    CAS  Google Scholar 

  98. Marota, J. J. A.; Shiman, R. Biochemistry 1984, 23, 1303.

    CAS  Google Scholar 

  99. Wallick, D. E.; Bloom, L. M.; Gaffney, B. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 23, 1295.

    Google Scholar 

  100. Hill, M. A.; Marota, J. J. A.; Shiman, R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 5646.

    CAS  Google Scholar 

  101. Mitnaul, L. J.; Shiman, R. Proc. Nati head. Sci, USA 1995, 92, 885.

    CAS  Google Scholar 

  102. Kaufman, S. Adv. Ensymol. 1971, 35, 245.

    CAS  Google Scholar 

  103. Fisher, D. B.; Kirkwood, R.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5161.

    CAS  Google Scholar 

  104. Wallick, D. W.; Bloom, L. M.; Gaffney, B. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1984, 23, 1295.

    CAS  Google Scholar 

  105. Martínez, A.; Andersson, K. K.; Haavik, J.; Flatmerk, T. Eur. J. Biochem. 1991, 198, 675.

    Google Scholar 

  106. Bloom, L. M.; Benkovic, S. J.; Gaffney, B. J. Biochemistry 1986, 25, 4204.

    CAS  Google Scholar 

  107. Martínez, A.; Haavik, J.; Flatmark, T. Eur. J. Biochem. 1990, 193, 211.

    Google Scholar 

  108. Cox, D. D.; Benkovic, S. J.; Bloom, L. M.; Bradley, F. C.; Nelson, P. J.; Que, L., Jr.; Wallick, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2026.

    CAS  Google Scholar 

  109. Martinez, A.; Abeyhgunawardana, C.; Haavik, J.; Flatmark, T.; Mildvan, A. Biochemistry 1993, 32, 6381.

    CAS  Google Scholar 

  110. Dix, T. A.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1985, 24, 5839.

    CAS  Google Scholar 

  111. Siegmund, H.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1990, 266, 2903.

    Google Scholar 

  112. Pember, S. O.; Villafranca, J. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1986, 25, 6611.

    CAS  Google Scholar 

  113. Pember, S. O.; Johnson, K. A.; Villafranca, J. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 2124.

    CAS  Google Scholar 

  114. McCracken, J.; Pember, S. O.; Benkovic, S. J.; Villafranca, J. J.; Miller, R. J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1069.

    CAS  Google Scholar 

  115. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Carr, R. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1992, 31, 5298.

    CAS  Google Scholar 

  116. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Carr, R. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1993, 32, 9264.

    Google Scholar 

  117. Pember, S. O.; Benkovic, S. J.; Villafranca, J. J.; Pasenkiewicz-Gierula, M.; Antholine, W. E. Biochemistry 1987, 26, 4477.

    CAS  Google Scholar 

  118. Carr, R. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1993, 32, 14132.

    CAS  Google Scholar 

  119. Onishi, A.; Liotta, L. J.; Benkovic, S. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18454.

    CAS  Google Scholar 

  120. Balasubramanian, S.; Carr, R. T.; Bender, C. J.; Peisach, J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 8532.

    CAS  Google Scholar 

  121. Beaty, N. B.; Ballou, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 255, 3817.

    CAS  Google Scholar 

  122. Carr, R. T.; Balasubramanian, S.; Hawkins, P. C. D.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1995, 34, 7525.

    CAS  Google Scholar 

  123. Abita, J. P.; Parniak, M.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1986, 259, 14560.

    Google Scholar 

  124. Guroff, G.; Levitt, M.; Daly, J.; Udenfriend, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 25, 253.

    CAS  Google Scholar 

  125. Guroff, G.; Daly, J. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 122, 212.

    CAS  Google Scholar 

  126. Daly, J.; Levitt, M.; Guroff, G.; Udenfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1968, 126, 593.

    CAS  Google Scholar 

  127. Miller, R. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1988, 27, 3658.

    CAS  Google Scholar 

  128. Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1133.

    CAS  Google Scholar 

  129. Levitt, M.; Spector, S.; Sjoerdsma, A.; Udenfriend, S. Pharmacol. Exp. Ther. 1965, 148, 1.

    CAS  Google Scholar 

  130. Grima, B.; Lamouroux, A.; Boni, C.; Julien, J.-F.; Javoy-Agid, F.; Mallet, J. Nature 1987, 326, 707.

    CAS  Google Scholar 

  131. Haavik, J.; K., A. K.; Petersson, L.; Flatmark, T. Biochimica et Biophysica Acta 1988, 95, 142.

    Google Scholar 

  132. Okuno, S.; Fujisawa, H. Eur. J. Biochem. 1982, 122, 49.

    CAS  Google Scholar 

  133. Fitzpatrick, P. F.; Chlumsky, L. J.; Daubner, S. C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2042.

    CAS  Google Scholar 

  134. Haavik, J.; Le Bourdelles, B.; Martinez, A.; Flatmark, T.; Mallet, J. Eur. J. Biochem. 1991, 199, 371.

    CAS  Google Scholar 

  135. Sutherland, C.; Alterio, J.; Campbell, D. G.; Le Bourdelles, B.; Mallet, J.; Baavik, J.; Cohen, P. Eur. J. Biochem. 1993, 217, 715.

    CAS  Google Scholar 

  136. Haavik, J.; Martinez, A.; Olafsdotter, S.; Mallet, J.; Flatmark, T. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 23.

    CAS  Google Scholar 

  137. Fitzpatrick, P. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 211.

    CAS  Google Scholar 

  138. Haavik, J.; Bill, E.; Lengen, M.; Martinez, A.; Flatmark, T.; Trautwein, A. X. In Chemistry and Biology of Pteridines and Folates, Plenum: New York, 1993; pp 1.

    Google Scholar 

  139. Michaud-Soret, I.; Andersson, K. K.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 5504.

    CAS  Google Scholar 

  140. Andersson, K. K.; Cox, D. D.; Que, L., Jr.; Flatmark, T.; Haavik, J. J. Biol. Chem. 1988, 265, 18621.

    Google Scholar 

  141. Andersson, K. K.; Vassort, C.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr.; Haavik, J.; Flatmark, T.; Gros, F.; Thibault, J. Biochem. J. 1992, 284, 687.

    CAS  Google Scholar 

  142. Andersson, K. K.; Haavik, J.; Martinez, A.; Flatmark, T.; Peterssson, L. FEBS Lett. 1989, 258, 9.

    CAS  Google Scholar 

  143. Dix, T. A.; Kuhn, D. M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1987, 26, 3354.

    CAS  Google Scholar 

  144. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1991, 30, 3658.

    CAS  Google Scholar 

  145. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1991, 30, 6386.

    CAS  Google Scholar 

  146. Ikeda, M.; Levitt, M.; Udenfriend, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 18, 482.

    CAS  Google Scholar 

  147. Ikeda, M.; Levitt, M.; Udenfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 120, 420.

    CAS  Google Scholar 

  148. Shiman, R.; Akino, M.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1971, 246, 1330.

    CAS  Google Scholar 

  149. Tong, J. H.; D’lorio, A.; Benoiton, J. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 819.

    CAS  Google Scholar 

  150. Bagchi, S. P.; Zarycki, E. P. Biochem. Pharmocol. 1971, 22, 1353.

    Google Scholar 

  151. Haarik, J.; Flamark, T. Eur. J. Biochem. 1987, 168, 21.

    Google Scholar 

  152. Fukami, M. H.; Haavik, J.; Flatmark, T. Biochem. J. 1990, 268, 525.

    CAS  Google Scholar 

  153. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079.

    CAS  Google Scholar 

  154. White, R. J.; John, E.-M. M.; Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Biochem. J. 1982, 203, 791.

    CAS  Google Scholar 

  155. Bainbridge, Z. A.; Scott, R. I.; Perry, D. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1990, 55, 233.

    Google Scholar 

  156. Chen, V. J.; Orville, A. M.; Harpel, M. R.; Frolik, C. A.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677.

    CAS  Google Scholar 

  157. Orville, A. M.; Chen, V. J.; Kriauciunas, A.; Harpel, M. R.; Fox, B. G.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1992, 31, 4602.

    CAS  Google Scholar 

  158. Carr, L. G.; Skatrud, P. L.; Scheets, M. E.; Queener, S. W.; Ingolia, T. D. Gene 1986, 48, 257.

    CAS  Google Scholar 

  159. Fujishima, Y.; Nordland, P.; Pelosi, G.; Schofield, C. J.; Cole, S. C. J.; Baldwin, J. E.; Hajdu, J. J. Mol. Biol. 1994, 242, 712.

    CAS  Google Scholar 

  160. Roach, P. L.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E.; Clifton, I. J.; Hajdu, J. Protein Sci. 1995, 4, 1007.

    CAS  Google Scholar 

  161. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fulop, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature (London) 1995, 375, 700.

    CAS  Google Scholar 

  162. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Inorg. Chem. 1990, 29,1111.

    Google Scholar 

  163. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemstry 1991, 50, 11653.

    Google Scholar 

  164. Scott, R. A.; Wang, S.; Eidsness, M. K.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1992, 31, 4596.

    Google Scholar 

  165. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, L., Jr.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664.

    CAS  Google Scholar 

  166. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Adlington, R. M.; Pitt, A. R.; Sheridan, H. Tetrahedron 1991, 47, 8203.

    CAS  Google Scholar 

  167. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Adlington, R. M.; Pitt, A. R.; Derome, A. E. Tetrahedron 1991, 47, 8223.

    CAS  Google Scholar 

  168. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1992, 48, 9085.

    CAS  Google Scholar 

  169. Baldwin, J. E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 71.

    CAS  Google Scholar 

  170. Baldwin, J. E.; Blackburn, J. M.; Schofield, C. J. Biocatalysis 1990, 3, 129.

    CAS  Google Scholar 

  171. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Schofield, C. J.; Ting, H. H. Tetrahedron 1990, 46, 6145.

    CAS  Google Scholar 

  172. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Abbott, S. D.; Adlington, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1008.

    Google Scholar 

  173. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Marquess, D. G.; Pitt, A. R.; Russell, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 856.

    Google Scholar 

  174. Baldwin, J. E.; Blackburn, J. M.; Sutherland, J. D.; Wright, M. C. Tetrahedron 1991, 47, 5991.

    CAS  Google Scholar 

  175. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 736.

    Google Scholar 

  176. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Adlington, R. M.; Norris, W. J.; Turner, N. J. Tetrahedron 1991, 47, 457.

    CAS  Google Scholar 

  177. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Schofield, C. J.; Turner, N. J.; Aplin, R. T. Tetrahedron 1991, 47, 9881.

    CAS  Google Scholar 

  178. Blackburn, J. M.; Sutherland, J. D.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1995, 34, 548.

    Google Scholar 

  179. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Domayne-Hayman, B. P.; Ting, H. H.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 110.

    Google Scholar 

  180. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Pitt, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 978.

    Google Scholar 

  181. Balavoine, G.; Barton, D. H. R.; Gref, A.; Lellouche, I. Tetrahedron 1992, 48, 1883.

    CAS  Google Scholar 

  182. Zang, Y.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 1030.

    CAS  Google Scholar 

  183. Stewart, L. C; J. P. Klinman Ann. Rev. Biochem. 1988, 57, 551.

    CAS  Google Scholar 

  184. May, S. W.; Phillips, R. S.; Herman, H. H.; Mueller, P. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 38.

    CAS  Google Scholar 

  185. May, S. W.; Phillips, R. S.; Mueller, P. W.; Herman, H. H. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2258.

    CAS  Google Scholar 

  186. Klinman, J. P.; Kreuger, M. Biochemistry 1982, 21, 67.

    CAS  Google Scholar 

  187. Mangold, J. B.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1984, 259, 7772.

    CAS  Google Scholar 

  188. Bossard, M. J.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1986, 261, 16421.

    CAS  Google Scholar 

  189. Padgette, S. R.; Wimalasena, K.; Herman, H. H.; Sirimanne, S. R.; May, S. W. Biochemistry 1985, 24, 5826.

    CAS  Google Scholar 

  190. Wimalasena, K.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 4036.

    CAS  Google Scholar 

  191. Sirimanne, S. R.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7560.

    CAS  Google Scholar 

  192. Scott, R. A.; Sullivan, R. J.; DeWolf, W. E., Jr.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 5411.

    CAS  Google Scholar 

  193. Brenner, M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1988, 27, 4554.

    Google Scholar 

  194. McCracken, J.; Desai, P. R.; Papadoupoulos, N. J.; Villafranca, J. J.; Peisach, J. Biochemistry 1988, 27, 4133.

    CAS  Google Scholar 

  195. Blackburn, N. J.; Concannon, M.; Shahiyan, S. K.; Mabbs, F. E.; Collison, D. Biochemistry 1988, 27, 6001.

    CAS  Google Scholar 

  196. Solomon, E. I.; Hemming, B. L.; Root, D. E. In Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Ed.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 3.

    Google Scholar 

  197. Hasnain, S. S.; Diakun, G. P.; Knowles, P. F.; Binsted, N.; Garner, C. D.; Blackburn, N. J. Biochem. J. 1984, 221, 545.

    CAS  Google Scholar 

  198. Backburn, N. J.; Hasnain, S. S.; Pettingill, T. M.; Strange, R. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23120.

    Google Scholar 

  199. Scott, R. A.; Sullivan, R. J.; DeWolfe, W. E.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 5411.

    CAS  Google Scholar 

  200. Blumberg, W. E.; Desai, P. R.; Powers, L.; Freedman, J. H.; Villafranca, J. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6029.

    CAS  Google Scholar 

  201. Blackburn, N. J.; Pettingill, T. M.; Seagraves, K. S.; Shigeta, R. T. J. Biol Chem. 1990, 265, 15383.

    CAS  Google Scholar 

  202. Pettingill, T. M.; Strange, R. W.; Blackburn, N. J. J. Biol. Chem. 1991, 266,16996.

    Google Scholar 

  203. Blackburn, N. J.; Hasnain, S. S.; Pettingill, T. M.; Strange, R. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23120.

    CAS  Google Scholar 

  204. Blackburn, N. J. In Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Ed.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 164.

    Google Scholar 

  205. Reedy, B. J.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924.

    CAS  Google Scholar 

  206. Miller, S. ML; Klinman, J. P. Biochemistry 1985, 24, 2114.

    CAS  Google Scholar 

  207. Fitzpatrick, P. F.; Flory, D. R., Jr.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1985, 24, 2108.

    CAS  Google Scholar 

  208. Koikawa, M.; Okawa, H.; Matsumoto, N.; Gotoh, M.; Kida, S.; Kohzuma, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2089.

    Google Scholar 

  209. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226.

    CAS  Google Scholar 

  210. Prota, G. Med. Res. Rev. 1988, 8, 525.

    CAS  Google Scholar 

  211. Sanchez-Ferrer, A.; Rodríguez-López, J. N.; García-Cánovas, F.; García-Carmona, F. Biochim. Biophys. Acta 1995,1247, 1.

    Google Scholar 

  212. Eickman, N. C.; Solomon, E. I.; Larrabee, J. A.; Spiro, T. G.; Lerch, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6529.

    CAS  Google Scholar 

  213. Himmelwright, R. S.; Eickman, N. C.; LuBien, C. D.; Lerch, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7339.

    CAS  Google Scholar 

  214. Makino, N.; Mason, H. S. J. Biol. Chem. 1973, 248, 5731.

    CAS  Google Scholar 

  215. Jolly, R. L.; Evans, L. H.; Makino, N.; Mason, H. S. J. Biol. Chem. 1974,249, 335.

    Google Scholar 

  216. Yong, G.; Leone, C.; Strothkamp, K. G. Biochemistry 1990, 29, 9684.

    CAS  Google Scholar 

  217. Huber, M.; Hintermann, G.; Lerch, K. Biochemistry 1985, 24, 6038.

    CAS  Google Scholar 

  218. Jolly, R. L., Jr.; Evans, L. H.; Mason, H. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 878.

    Google Scholar 

  219. Solomon, E. I. In Copper Proteins, T. G. Spiro, Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1981; pp Chapter 2.

    Google Scholar 

  220. Magnus, K.; Ton-That, H. J. Inorg. Biochem. 1992, 47, 20.

    Google Scholar 

  221. Magnus, K. A.; Ton-that, H.; Carpenter, J. E. In Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Ed.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 143.

    Google Scholar 

  222. Kitajima, J.; Fujisawa, K.; Morooka, Y. T., K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975.

    CAS  Google Scholar 

  223. Ross, P. K.; Solomon, E. I. J.. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246.

    CAS  Google Scholar 

  224. Solomon, E. I. Chem. Rev. 1992, 92, 521.

    CAS  Google Scholar 

  225. Baldwin, M. J.; Root, D. E.; Pate, J. E.; Fujisawa, K.; Kitajima, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10421.

    CAS  Google Scholar 

  226. Solomon, E. I.; Lowery, M. D.; Root, D. E.; Hemming, B. L. Adv. Chem. Ser. 1995, 246 (Mechanistic Bioinorganic Chemistry), 121.

    CAS  Google Scholar 

  227. Pfiffner, E.; Lerch, K. Biochemistry 1981, 20, 6029.

    CAS  Google Scholar 

  228. Woolery, G. L.; Powers, L.; Winkler, M.; Solomon, E. I.; Lerch, K. S., T. G. Biochim. Biophys. Acta 1984, 788, 155.

    CAS  Google Scholar 

  229. Huber, M.; Lerch, K. Biochemistry 1988, 27, 5610.

    CAS  Google Scholar 

  230. Spira-Solomon, D. J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6421.

    CAS  Google Scholar 

  231. Westmoreland, T. D.; Wilcox, D. E.; Baldwin, M. J.; Mims, W. B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6106.

    CAS  Google Scholar 

  232. Pate, J. E.; Ross, P. K.; Thamann, T. J.; Reed, C. A.; Karlin, K. D.; Sorrell, T. N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5198.

    CAS  Google Scholar 

  233. Cole, J. L.; Clark, P. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9534.

    CAS  Google Scholar 

  234. Wilcox, D. E.; Porras, A. G.; Hwang, Y. T.; Lerch, K.; Winkler, M. E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015.

    CAS  Google Scholar 

  235. Solomon, E. L.; Lowery, M. D. Science 1993, 259, 1575.

    CAS  Google Scholar 

  236. Mason, H. J.; Fowlks, W. B.; Peterson, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2914.

    CAS  Google Scholar 

  237. Ros-Martínez, J. R.; Rodíguez-López, J. N.; Castellanos, R. V.; García-Cánovas, F. Biochem. J. 1993, 294, 621.

    Google Scholar 

  238. Rodíguez-López, J. N.; Ros, J. R.; Varon, R.; García-Cánovas, F. Biochem. J. 1993, 293, 859.

    Google Scholar 

  239. Ros, J. R.; Rodíguez-López, J. N.; Varon, R.; García-Cánovas, F. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 449.

    CAS  Google Scholar 

  240. Ros, J. R.; Rodíguez-López, J. N.; García-Cánovas, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1204, 33.

    CAS  Google Scholar 

  241. Sánchez-Ferrer, Á.; Rodíguez-López, J.; García-Cánovas, F.; García-Carmona, F. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1247, 1.

    Google Scholar 

  242. Eisenstein, O.; Giessner-Prettre, C.; Maddaluno, J.; Stussi, D.; Weber, J. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 247.

    CAS  Google Scholar 

  243. Sayre, L. M.; Nadkarni, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3157.

    CAS  Google Scholar 

  244. Toussaint, O.; Lerch, K. Biochemistry 1987, 26, 8567.

    CAS  Google Scholar 

  245. Sugumaran, M. Biochemistry 1986, 25, 4489.

    CAS  Google Scholar 

  246. Cabanes, J.; Sanchez-Ferrer, A.; Bru, R.; Garcia-Carmona, F. Biochem. J. 1988, 256, 681.

    CAS  Google Scholar 

  247. Martinez, O. F.; Tudela, S. J.; Rodríguez López, J. N.; Varon, C. R.; Lozano, T. J. A.; Garcia-Canovas, F. Biochim. Biophys. Acta 1988, 957, 158.

    Google Scholar 

  248. Bouheroum, M.; Bruce, J. M.; Land, E. J. Biochim. Biophys. Acta 1989, 998, 57.

    CAS  Google Scholar 

  249. Czapla, T. H.; Claeys, M. R.; Morgan, T. D.; Kramer, K. J.; Hopkins, T. L.; Hawley, M. D. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1077, 400.

    CAS  Google Scholar 

  250. Sugumaran, M.; Dali, H.; Semensi, V. Biochem. J. 1991, 277, 849.

    CAS  Google Scholar 

  251. Sugumaran, M.; Dali, H.; Semensi, V. Biochem. J. 1992, 281, 353.

    CAS  Google Scholar 

  252. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983, 80, 5144.

    CAS  Google Scholar 

  253. Murthy, A. S. N.; Mains, R. E.; Eipper, B. A. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1815.

    CAS  Google Scholar 

  254. Burrow, K. J.; Cornish, A.; Scott, D.; Higgins, I. J. J. Gen. Microbiol 1984, 130, 3327.

    Google Scholar 

  255. Prior, S. D.; Dalton, H. J. Gen. Microbiol. 1985, 131, 155.

    CAS  Google Scholar 

  256. Nguyen, H.-H. T.; Shiemke, A. K.; Jacobs, S. J.; Hales, B. J.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14995.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Department of Molecular Science and Technology, Doshisha University, Tanabe, Kyoto, 610-03, Japan

    Masahito Kodera & Koji Kano

  2. Department of Molecular Engineering, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-01, Japan

    Takuzo Funabiki

Authors
  1. Masahito Kodera
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Koji Kano
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Takuzo Funabiki
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Editor information

Editors and Affiliations

  1. Kyoto University, Kyoto, Japan

    Takuzo Funabiki

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1997 Springer Science+Business Media Dordrecht

About this chapter

Cite this chapter

Kodera, M., Kano, K., Funabiki, T. (1997). Nonheme Monooxygenases. In: Funabiki, T. (eds) Oxygenases and Model Systems. Catalysis by Metal Complexes, vol 19. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-94-011-5442-0_7

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-94-011-5442-0_7

  • Publisher Name: Springer, Dordrecht

  • Print ISBN: 978-94-010-6289-3

  • Online ISBN: 978-94-011-5442-0

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation