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Synthesis and Manufacture of PLA

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Biodegradable Poly(Lactic Acid): Synthesis, Modification, Processing and Applications

Abstract

PLA belongs to the family of aliphatic polyesters derived from α-hydroxy acids. The basic building block of PLA, lactic acid, (2-hydroxy propionic acid), can exist in optically active D- or L-enantiomers, which can be produced by carbohydrate fermentation or chemical synthesis. Depending on the proportion of the enantiomers, PLA of with variable material properties can be derived. This allows the production of a wide spectrum of PLA polymers to match performance requirements.

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References

  1. Lim L. T., Auras R., Rubino M. Prog. Polym. Sci., 33, 820 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Auras R., Harte B., Selke S. Macromol. Biosci., 4, 835 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Gupta A. P., Kumar V. Eur. Polym. J., 43, 4053 (2007).

    Google Scholar 

  4. Chen G. X., Kim H. S., Kim E. S., et al. Eur. Polym. J., 42, 468 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Keki S., Bodnar I., Borda J., et al. J. Phys. Chem. B, 105, 2833 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., et al. Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2125 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Moon S. I., Lee C. W., Miyamoto M., et al. J. Polym. Sei. Part A: Polym Chem., 38, 1673 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Moon S. I., Lee C. W., Taniguchi I., et al. Polymer, 42, 5059 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Shinno K., Miyamoto M., Kimura Y., et al. Macromolecules, 30, 6438 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Ren Jie, Wang Qinfeng. China Patent, ZL 03115321.6

    Google Scholar 

  11. Ren Jie, Wang Qinfeng, Zhang Naiwen. China Patent, ZL 200410017212.7

    Google Scholar 

  12. Yoda S., Bratton D., Howdle S. M. Polymer, 45, 7839 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Keki S., Bodnar I., Borda J., et al. Macromol. Rapid Commun., 22, 1063 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Nagahata R., Sano D., Suzuki H., et al. Macromol. Rapid Commun., 28, 437 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Wang W., Wu L., Huang Y., et al. Polym. Int., 57, 872 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Miyoshi R., Hashimoto N., Koyanagi K., et al. Int. Polym. Proc., 11, 320 (1996).

    CAS  Google Scholar 

  17. Bonsignore P. V. U. S. Pat. 5,470,944 (1995).

    Google Scholar 

  18. Spinu M. L-D. U. S. Pat. 5,270,400 (1993).

    Google Scholar 

  19. Ibay A. C., Tenney L. P. U. S. Pat. 5,206,341 (1993).

    Google Scholar 

  20. Mehta R., Kumar V., Bhunia H., et al. J. Macromol. Sei. Polym. Rev. C, 45, 325 (2005).

    Article  Google Scholar 

  21. Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., et al. Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2125 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Koyanagi K., Fukushima T., Sumihiro Y., et al. Polym. Prep. Jpn., 45, 3565 (1996).

    Google Scholar 

  23. Shin G. I., Kim I H., Kim S. H., et al. J. Korea Polym., 5, 19 (1997).

    CAS  Google Scholar 

  24. Takasu A., Narukawa Y., Hirabayashi T. J. Polym. Sei. Pol. Chem., 44, 5247 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Fukushima T., Sumihiro Y., Koyanagi K., et al. Int. Polym. Proc., 15, 380 (2000).

    CAS  Google Scholar 

  26. Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., et al. J. Environ. Polym. Degrad., 3, 225 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Harshe Y. M., Storti G., Morbidelli M., et al. 9th International Workshop on Polymer Reaction Enginering, 116. Hamburg, Germany (2007).

    Google Scholar 

  28. Harshe Y. M., Storti G., Morbidelli M., et al. Macromol. React. Eng., 1, 611 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Chen G. X., Kim H. S., Kim E. S., et al. Eur. Polym. J., 42, 468 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Grubber P. R., Paul St., Hall E. S., et al. U. S. Pat. 5,142,023 (1992).

    Google Scholar 

  31. Grubber P. R., Paul St., Hall E. S., et al. U. S. Pat. 5,274,073 (1993).

    Google Scholar 

  32. Enomoto K., Ajioka M., Yamaguchi A. U. S. Pat. 5,310,865 (1994).

    Google Scholar 

  33. Maeda H., Shimizu K., Miyakawa Y., et al. U. S. Pat. 5,866,677 (1999).

    Google Scholar 

  34. Duda A., Penczek S. ACS Symposium Series, 764,160 (2000).

    Google Scholar 

  35. Penczek S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 38, 1919 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Kricheldorf H. R., Jonte J. M., Dunsing R. Makromol. Chem., 187, 771 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Kricheldorf H. R., Dunsing R., Serra A. Macromolecules, 20, 2050 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Kricheldorf H. R., Dunsing R. Makromol. Chem., 187, 1611 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Kricheldorf H. R.,Kreiser I. Makromol. Chem., 188, 1861 (1987).

    Article  Google Scholar 

  40. Hofman A., Szymanski R., Slomkowski S., et al. Makromol. Chem., 185, 655 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Albertsson A. C., Palmgren R. J. Macromol. Sei., Pure Appl. Chem., A33, 747 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Dittrich W., Schulz R. C. Angew. Makromol. Chem., 15, 109 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Kricheldorf H. R., Dunsing R. Makromol. Chem., 187, 1611 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Kricheldorf H. R.,Kreiser I. Makromol. Chem., 188, 1861 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Kamber N. E., Jeong W., Waymouth R. M., et al. Chem. Rev., 107, 5813 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Bourissou D., Martin-Vaca B., Dumitrescu A., et al. Macromolecules, 38, 9993 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Atthoff B., Hilborn J., Bowden T. PMSE Prepr., 88, 369 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  48. Dechy-Cabaret O., Martin-Vaca B., Bourissou D. Chem. Rev., 104, 6147 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Kricheldorf H. R., Kreiser-Saunders I. Makromol. Chem., 191, 1057 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Kricheldorf H. R., Boettcher C. Makromol. Chem., 194, 1665 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Kricheldorf H. R., Boettcher C. Makromol. Chem., Macromol. Symp., 73, 47 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Xie W., Chen D., Fan X., et al. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 37, 3486 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Jedlinski Z., Walach W., Kurcok P., et al. Makromol. Chem., 192, 2051 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Kasperczyk J. E. Macromolecules, 28, 3937 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Bero M., Dobrzynski P., Kasperczyk J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 37, 4038 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Kricheldorf H. R., Lee S. R. Polymer, 36, 2995 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Kasperczyk J., Bero M. Polymer, 41, 391 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Zhang L., Nederberg F., Pratt R. C., et al. Macromolecules, 40, 4154 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Csihony S., Beaudette T. T., Sentman A. C., et al. Adv. Synth. Catal., 346, 1081 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Dittrich W., Schulz R. C. Angew. Makromol. Chem., 15, 109 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Kricheldorf H. R., Berl M., Scharnagl N. Macromolecules, 21, 286 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Dubois P., Jacobs C., Jérôme R., et al. Macromolecules, 24, 2266 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. Degée P., Dubois P., Jérôme R., et al. Macromol. Symp., 144, 289 (1999).

    Article  Google Scholar 

  64. Degée P., Dubois P., Jérôme R. Macromol. Symp., 123, 67 (1997).

    Article  Google Scholar 

  65. Degée P., Dubois P., Jérôme R. Macromol. Chem. Phys., 198, 1973 (1997).

    Article  Google Scholar 

  66. Eguiburu J. L., Fernandez-Berridi M. J., Cossio F. P., et al. Macromolecules, 32, 8252 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Von Schenk H., Ryner M., Albertsson A. C., et al. Macromolecules, 35, 1556 (2002).

    Article  Google Scholar 

  68. Gilding D. K., Reed A. M. Polymer, 20, 1459 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Kricheldorf H. R., Kreiser-Saunders I., Striekcr A. Macromolecules, 33, 702 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Kowalski A., Duda A., Penczek S. Macromolecules, 33, 7359 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Nijenhuis A. J., Grijpma D. W., Pennings A. J. Macromolecules, 25, 6419 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Du Y. J., Lemstra P. J., Nijenhuis A. J., et al. Macromolecules, 28, 2124 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. In’t Veld P. J. A., Veiner E. M., van de Witte P., et al. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem., 35, 219 (1997).

    Article  Google Scholar 

  74. Schwach G., Coudane J., Engel R., et al. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 35, 3431 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Duda A., Penczek S., Kowalski A., et al. Macromol. Symp., 153, 41 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., et al. Macromolecules, 33, 1964 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Kricheldorf H. R., Kreiser-Saunders I., Boettcher C. Polymer, 36, 1235 (1995).

    Article  Google Scholar 

  78. Zhang X., MacDonald D. A., Goosen M. F. A., et al. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2965 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Kricheldorf H. R. Macromol. Symp., 153, 55 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Majerska K., Duda A., Penczek S. Macromol. Rapid Commun., 21, 1327 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Pack J. W., Kim S. H., Park S. Y., et al. Macromolecules, 36, 8923 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Ryner M., Stridsberg K., Albertsson A. C., et al. Macromolecules, 34, 3877 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Kricheldorf H. R., Kreiser-Saunders I., Damrau D. O. Macromol. Symp., 159,247 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Baran J., Duda A., Kowalski A., et al. Macromol. Symp., 123, 93 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Penczek S., Duda A., Szymanski R. Macromol. Symp., 132, 441 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Kowalski A., Duda A., Penczek S. Macromolecules, 31, 2114 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Chabot F., Vert M., Chapelle S., et al. Polymer, 24, 53 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. Schwach G., Coudane J., Engel R., et al. Polym. Int., 46, 177 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Kricheldorf H. R., Damrau D. O. Macromol. Chem. Phys., 198, 1753 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Kreiser-Saunders I., Kricheldorf H. R. Macromol. Chem. Phys., 199, 1081 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  91. Vogl R.R., Matheson K., Matyjaszewski G. D. Prog. Polym.Sci., 26, 1337 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Kobayashi S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 37, 3041 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Albertsson A. C., Srivastava R. K. Adv. Drug Deliver. Rev., 60, 1077 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Uyama H., Kobayashi S. Chem. Lett., 1149 (1993).

    Google Scholar 

  95. Uyama H., Takeya K., Kobayashi S. Proc. Jpn. Acad., Ser. B: Phys. Biol. Sci., 69,203 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. Knani D., Gutman A. L., Kohn D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 31, 1221 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. Matsumura S., Mabuchi K., Toshima K. Macromol. Rapid Commun., 18, 477 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Matsumura S., Mabuchi K., Toshima K. Macromol. Symp., 130, 285 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Matsumura S., Tsukada K., Toshima K. Int. J. Biol. Macromol., 25, 161 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Fujioka M., Hosoda N., Nishiyama S., et al. Sen-i. Gakkaishi., 62, 63 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Numata K., Srivastava R. K., Finne-Wistrand A., et al. Biomacromolecules, 8, 3115 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Institute of Nano and Bio-Polymeric Materials, Tongji University, 200438, Shanghai, China

    Prof. Jie Ren

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Ren, J. (2010). Synthesis and Manufacture of PLA. In: Biodegradable Poly(Lactic Acid): Synthesis, Modification, Processing and Applications. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-17596-1_3

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