Zusammenfassung
Das Kohlenstoffskelett der Triterpene besteht aus 30 Kohlenstoffatomen. Mit einer einzigen Ausnahme (Squalen, Nr. 34) handelt es sich bei den natürlichen Triterpenen um cyclische Verbindungen, und zwar sind tetra- u. penta-cyclische bekannt, während mono- u. dicyclische bisher nicht festgestellt wurden (Ambrein, ein animalisches Triterpen ist tricyclisch).
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literatur
T. Bruun, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1291, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 3320: 15 mg aus 2,9 kg der trockenen Flechte Cladonia deformis; ist ident. mit dem Reduktionsprodukt aus Taraxeron (Nr. 1970).
H. Rose, A. 1835, 13, 174 resp. 192; 1839, 32, 297: aus Elemiharz (= eingetrockneter Harzsaft aus versch. Canarium-Arten) isoliert.
Baup, ref. A. 1851, 80, 312: Name Amyrin.
A. Vesterberg, B. 1887, 20, 1242; 1890, 23, 3186: Amyrin in a- u. ß-Amyrin getrennt; Bruttoformel.
F. S. Spring u. T. Vickerstaff, Soc. 1937, 249: Name Amyrenol.
Ausser im Elemiharz kommen die beiden Amyrine in zahlreichen Pflanzen vor, vor allem — z. T. verestert mit Fettsäuren (Acetat, Palmitat) — in einer grossen Zahl Kautschuk-u. Guttapercha-liefernden Arten.
Vorkommen s. oben; ferner z. B. im Traubenkernöl, in der Taraxacumwurzel u. als Zimtsäureester in der Kondurangorinde (W. Kern u. W. Haselbeck, Arch. Pharm. 1942, 277).
K. A. Vesterberg, Bull. 1925, [4] 37, 742, ref. C. 1925, II, 1048: «oc-Paîtreubyl-alkohoh) aus Palaquium treubii ist inakt. ß-Amyrin.
R. D. Haworth 1937: Aufstellung des Grundskelettes (vgl. Helv. 1938, 21, 1378).
K. H. Bauer u. U. Gerloff, Arch. Pharm. 1936, 473; K. H. Bauer u. G. Wendland, ref. C. 1948, I, 237: «oc-Viscol» aus Mistelblättern.
Y. Obata, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3912 (Arbeit aus 1941); D. H. R. Barton u. E. R. H. Jones, Soc. 1944,659: oc-Viscol mit ß-Amyrin sehr wahrscheinlich ident.
J. CE. Simpson, Soc. 1944, 283: aus Lactucarium germanicum = Milchsaft v. Lactuca virosa; Name; Bruttoformel.
G. Dupont u. M. Julia, Bull. 1947, 1071: aus dem Harz v. Euphorbia balsamifera,
S. David, Bull. 1949, 155: zur Konst.
P. Dietrich u. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 711 resp. 716: Konst.
S. Chapon u. S. David, Bull. 1952, 456: 6 g aus 41 g Harz v. Euphorbia balsamifera.
J. Zellneru. L. Röglsperger, M. 1923, 44, 272: «Alnulin» aus der Rinde der Grauerle = Alnus incana isoliert.
J. Zellneru. L. Weiss, M. 1925, 46, 312: Alnulin aus der Rinde der Schwarz-erle = Alnus glutinosa.
S. Burrows u. J. C. E. Simpson, Soc. 1938, 2042: aus der Wurzel v. Taraxacum officinale = Löwenzahn isoliert; Name Taraxerol; Bruttoformel; ist ein Triter-penalkohol. K. Takeda, ref. C. 1941, II, 1279: «Skimmiol» mit Bruttoformel C30H50O aus den Blättern einer Japan. Skimmiaart isoliert.
K. Takedau. Sh. Yoshiki, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9384 (Arbeit aus 1941): Skimmiol zeigt grosse Ähnlichkeit mit Taraxerol.
K. Takeda, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 586 (Arbeit aus 1943): zur Konst.
W. J. Dunstan, G. K. Hughesu. N. L. Smithson, Nature 1947, 160, 577, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 2247: Taraxerol in guter Ausbeute aus der Rinde v. Litsea dealbata.
E. Koller, A. Hiestand, P. Dietrichu. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 1050: 4,2 g Taraxerol aus 25 kg Rinde v. Alnus glutinosa Alnulin mit Taraxerol ident., ebenso wohl auch «Tiliadin»;, das 1936 von M. Gerloff aus der Rinde der Winterlinde = Tilia cordata isoliert worden war.
C. J. W. Brooks, Chem. and Ind. 1953, 1178, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 10684: Skimmiol mit Taraxerol ident.; zur Konst. u. Konfiguration.
J. M. Beaton, F. S. Spring, R. Stevenson u. J. L. Stewart, Chem. and Ind. 1954, 1454: Konst.
J. M. Beaton, F. S. Spring, R. Stevenson u. J. L. Stewart, Chem. and Ind. 1955, 35; Soc. 1955, 2131: Teilsynthese aus ß-Amyrin.
T. Takemoto, N. Takahashi, H. Meguriu. B. Wakimoto, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 4233: 1 g aus 1 kg frischen Blättern v. Myrica rubra, ferner aus Blättern v. Pieris japonica; bisher das Vorkommen v. Taraxerol in 9 Pflanzen-Arten aus 6 Familien bewiesen.
J. J. Herrera, E. Rodriguez, T. Horche, J. L. Linazau. W. de Rafols, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 393: aus der Wurzel v. Taraxacum kok-saghyz.
J. Zellneru. L. Weiss, M. 1925, 46, 312: « Protalnulin » aus der Rinde der Schwarzerle = Alnus glutinösa.
J. Zellneru. S. Ginsburg-Getzow, M. 1926, 47b, 170: Protalnulin aus der Rinde der Grünerle = Alnus viridis.
N. Fröschlu. J. Zellner, M. 1930, 56, 206: Protalnulin aus der Rinde der Grauerle = Alnus incana.
K. Takeda, ref. C. 1941, II, 1279: «Skimmion» aus den Blättern einer Japan. Skimmiaart isoliert; Bruttoformel; gibt bei der Reduktion Skimmiol, letzteres bei der Oxydation Skimmion.
E. Koller, A. Hiestand, P. Dietrichu. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 1050: aus 25 kg Rinde v. Alnus glutinosa wurden ca. 30 g Taraxeron erhalten; Protalnulin mit Taraxeron ident.; Reduktion von Taraxeron gibt Taraxerol, letzteres bei der Oxydation Taraxeron.
J. M. Morice u. J. C. E. Simpson, Soc. 1940, 795; 1942, 198: aus Manila-Elemiharz; Name; zur Konst.
O. Jeger, M. Montavonu. L. Ruzicka, Helv. 1946, 29, 1124; O. Jeger, Cl. Nisoli u. L. Ruzicka, Helv. 1946, 29, 1183: zur Konst.
B. Bischof, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1949, 32, 1911: Konst.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrán, A. J. Lemin, A. Manjarrezu. S. C. Pakrashi, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus dem
Kaktus Escontria chiotilla; OH-Gruppe an C16 β-ständig.
J. Zimmermann, Rec. 1932, 51, 1200, ref. C. 1933, I, 2565: als Stearinsäureester aus den Früchten des Cocastrauches = Erythroxylum novogranatense isoliert; Name; zur Konst.
J. Zimmermann, Helv. 1936, 29, 247: Konst.
C. Djerassi, R. M. McDonaldu. A. J. Lemin, Am. Soc. 1953, 75, 5940: zu ca. 0,34% aus dem getrockneten Kaktus Lemaireocereus longispinus, primär als Glykosid.
C. Djerassiu. A. E. Lippman, Am. Soc. 1954, 76, 5780: aus dem Kaktus Lemaireocereus hystrix; Konfiguration.
A. Margotu. T. Reichstein, Pharm. Acta Helv. 1942, 17, 113, ref. C. 1943, I, 2691: Genin aus Saponinen der Wurzeln v. Primula officinalis u. P. elatior; Bruttoformel; Bezeichnung «Genin A»; vielleicht identisch mit «Elati genin»;, dem von H. Ruhkopf u. P. Mohs (B. 1936, 69, 1522) erhaltenen Genin eines Saponins (Elatiorsatire) aus der Wurzel von Primula elatior.
A. Margotu. T. Reichstein, Pharm. Acta Helv. 1942, 17, 113, ref. C. 1943, I, 2691: Genin aus Saponinen der Wurzeln v. Primula officinalis u. P. elatior; Bruttoformel; Bezeichnung «Genin A»; vielleicht identisch mit «Elati genin»;, dem von H. Ruhkopf u. P. Mohs (B. 1936, 69, 1522) erhaltenen Genin eines Saponins (Elatiorsatire) aus der Wurzel von Primula elatior.
B. Bischofu. O. Jeger, Helv. 1948, 31, 1760: zur Konst.
B. Bischof, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1949, 32, 1911: Konst. -Formel.
C. Djerassi, R. M. Mc Donaldu. A. J. Lemin, Am. Soc. 1953, 75, 5940xf: zu ca. 0,4% aus dem getrockn. Kaktus Lemaireocereus longispinus, primär als Glykosid; Name; zur Konst.
C. Djerassi, L. E. Gelleru. A. J. Lemin, Am. Soc. 1954, 76, 4089: Konst.
C. Djerassiu. A. E. Lippman, Am. Soc. 1954, 76, 5780: aus dem Kaktus Lemaireocereus hystrix.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrán, A. J. Lemin, A. Manjarrezu. S. C. Pakrashi, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus den Kakteen Lemaireocereus quevedonis, L. griseus u. Escontria chiotilla.
Y. Sumiki, ref. C. 1930, II, 573.
E. Walz, A. 1931, 489, 118 resp. 133.
K. Okano u. I. Ohara, ref. C. 1934, II, 2537.
R. C. Burrellu. E. D. Walter, J. Biol. Chem. 1935, 108, 55.
Y. Sumiki, ref. C. 1930, II, 573: aus Sojasaponin erhalten. M. Miyasaka, ref. C. 1937, II, 777: « Sojasapogenol A»; Charakterisierung. T. Nozoye u. S. Katsura 1937: Bezeichnung Sojasapogenol M4; Bruttoformel; Charakterisierung.
E. Ochiai, K. Tsudau. S. Kitagawa, B. 1937, 70, 2083, 2093: historische Angaben zur Konst. -Erforschung.
A. Meyer, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 672, 1835: Aufstellen einer Konst. -Formel.
E. D. Walter, E. M. Bickoff, C. R. Thompson, C. H. Robinsonu. C. Djerassi, Am. Soc. 1955, 77, 4936: wahrscheinlich geringe Mengen aus Trifolium repens isoliert; primär als Saponin enthalten.
Y. Sumiki, ref. C. 1930, II, 573: aus Sojasaponin erhalten.
M. Miyasaka, ref. C. 1937, II, 777: « Sojasapogenol B»; Charakterisierung.
T. Nozoye u. S. Katsura 1937: Bezeichnung Sojasapogenol M2; Bruttoformel; Charakterisierung.
E. Ochiai, K. Tsudau. S. Kitagawa, B. 1937, 70, 2083, 2093: historische Angaben; zur Konst.
A. Meyer, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 687, 1835: Aufstellen einer Konst. -Formel.
G. C. Potteru. F. A. Kummerow, Science 1954, 120, 224, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 13745: 0,5 g aus 7,4 kg Alfalfa nach Hydrolyse der Saponine.
E. D. Walter, E. M. Bickoff, C. R. Thompson, C. H. Robinsonu. C. Djerassi, Am. Soc. 1955, 77, 4936: aus Trifolium repens isoliert, primär als Saponin enthalten.
Y. Sumiki, ref. C. 1930, II, 573: aus Sojasaponin erhalten.
M. Miyasaka, ref. C. 1937, II, 777: « Sojasapogenol C»; Charakterisierung.
T. Nozoye u. S. Katsura 1937: Bezeichnung Sojasapogenol M1
E. Ochiai, K. Tsudau. S. Kitagawa, B. 1937, 70, 2083, 2093: historische Angaben; zur Konst.
A. Meyer, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 672, 1835: Aufstellen einer Konst. -Formel.
E. D. Walter, E. M. Bickoff, C. R. Thompson, C. H. Robinsonu. C. Djerassi, Am. Soc. 1955, 77, 4936: aus Trifolium repens isoliert, primär als Saponin enthalten.
Y. SuMiKi, ref. C. 1930; II, 573: aus Sojasaponin erhalten.
M. Miyasaka, ref. C. 1937, II, 777: «Sojasapogenol D»; Charakterisierung.
T. Nozoye u. S. Katsura 1937: Bezeichnung Sojasapogenol M3; Bruttoformel; Charakterisierung.
E. Ochiai, K. Tsudau. S. Kitagawa, B. 1937, 70, 2083, 2093: historische Angaben; zur Konst.
K. Tsudau. S. Kitagawa, B. 1938, 71, 790: zur Konst.
A. Meyer, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 687, 1835: Aufstellen einer Konst. -Formel.
R. Anantaraman u. K. S. M. Pillai, Soc. 1956, 4369: aus der reifen Frucht v. Barringtonia racemosa Roxb. isoliert; Name; Konst.
T. Nozoeu. T. Kinugase, ref. Chem. Abstr. 1935, 29, 7993: Hydrolyseprodukt aus einem von T. Nozoe (ref. Chem. Abstr. 1935, 29, 4365) aus den Samen v. Barringtonia asiatica isolierten Saponin A1-Barrinin; Name.
T. Nozoeu. T. Kinugase, ref. Chem. Abstr. 1935, 29, 7993: K-Schimanol aus K-Schimagnin (Saponin aus der Rinde v. Schima kankaoensis) wohl mit A1 Barrigenol ident.
A. R. H. Cole, D. T. Downing, J. C. Watkins u. D. E. White, Chem. and Ind. 1955, 254, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1888: aus Pittosporum undulatum isoliert; Name; Brutto- u. Konst. -Formel; zur Konfiguration.
C. Djerassi, L. E. Gelleru. A. J. Lemin, Am. Soc. 1954, 76, 4089: zu 0,76% aus dem getrockneten Kaktus Machaerocereus gummosus isoliert, primär als Glykosid; Name; Brutto- u. Konst. -Formel.
F. Retzlaff, Arch. Pharm. 1902, 240, 561: Aglucon aus Gratiolin; Name. R. Tschesche u. A. Heesch, B. 1952, 85, 1067: Bruttoformel; wahrscheinl. Konst.
E. Marchand 1845: Name Gratiolin für eine aus dem Kraut v. Gratiola officinalis L. isolierte Subst.
Walz 1850–1852: Glucosidnatur v. Gratiolin erkannt.
F. Retzlaff, Arch. Pharm. 1902, 240, 561: zu 0,15% aus dem Kraut v. Gratiola officinalis L.; Spaltprodukte.
R. Tschescheu. A. Heesch, B. 1952, 85, 1067: Name Gratiosid; Konst.
Lodibert 1825: «Caryophyllin» aus der Gewürznelke = Blütenknospen v. Eugenia caryophyllata Thunbg. isoliert.
K. Andrlik u. E. Votocak, ref. C. 1898,1, 621: «Rübenharzsäure» aus Zuckerrübe.
F. B. Poweru. F. Tutin, Soc. 1908, 93, 891: aus Olivenblättern v. Olea europaea L. isoliert; Name Oleanol.
A. W. vander Haar, B. 1922, 55, 3041: « Araligenin», das Aglykon eines Saponins aus Aralia montana.
A. W. vander Haar, Rec. 1924, 43, 546, ref. C. 1924, II, 476: Name Oleanolsäure; zur Konst.
T. Kariyone u. Y. Matsushima, ref. C. 1927, 1, 2660: « Swxrtiasäure» aus Swertia japonica.
A. W. vander Haar, Rec. 1927, 46, 775 u. 793, ref. C. 1928, I, 526, 527: Name Zuckerrübensapogcnin an Stelle von «Rübenharzsäure»; ist identisch mit Caryophyllin u. Oleanolsäure.
Y. Murayama u. S. Tanaka, ref. C. 1927, II, 1035: « Panaxsapogenin» — Aglykon aus Panaxsaponin (Nr. 1984).
S. Kuwada, ref. C. 1931, II, 2352: «Taraligenin» == Aglykon von α-Taralin, einem Saponin aus der Rinde v. Aralia chinensis L. var. glabrescens, vgl. S. Kuwata, ref. C. 1929, II, 1929; 1931, I, 2491.
E. Wedekindu. W. Schicke, Z. physiol. Ch. 1931, 195, 132; 198, 181: «Guagenin» = Aglykon des G’uajaksaponins; ist mit Zuckersapogenin identisch.
Z. Kitasato u. Ch. Sono, ref. C. 1932, II, 1787: Panaxsapogenin mit Oleanolsäure identisch.
M. Kotake u. Y. Kimoto, ref. C. 1932, 1, 3184: Taraligenin (= Taragenin) identisch mit Panaxsapogenin.
S. Kuwadau. T. Matsukawa, ref. C. 1933, 11, 2142: Swertiasäure mit Oleanol-säure identisch.
L. Ruzickau. A. G. van Veen, Z. physiol. Ch. 1929, 184, 69; A. Winterstein u. W. Hämmerle, Z. physiol. Ch. 1931, 199, 56: Viscumsäure = Sapogenin aus Viscum album mit Oleanolsäure identisch.
A. Wintersteinu. G. Stein, Z. physiol. Ch. 1931, 199, 64: Aglykon des Calendula-Saponins mit Oleanolsäure ident.
L. Ruzickau. M. Furter, Helv. 1932, 15, 472: Bruttoformel.
A. Wintersteinu. G. Stein, Z. physiol. Ch. 1932, 211, 5: Araligenin mit Oleanolsäure identisch.
T. Kariyone u. K. Kashiwagi, ref. C. 1935, I, 3293: aus Erythraea centaurium Pers. = Tausendgüldenkraut.
S. Kuwada u. Y. Fuwa, ref. C. 1935, II, 1719: «Momorgenin», Aglykon des von Miyka u. Fuwa 1932 aus der Wurzel v. Momordia cochinchinensis Spreng isolierten Glykosides Momordin, ist mit Oleanolsäure ident.
R. D. Haworth 1937 (vgl. Helv. 1938, 21, 1378): Konst. -Formel.
K. S. Markley, Ch. E. Sandou. St. B. Hendricks, J. Biol. Chem. 1938, 123, 641: aus Traubentrester v. Vitis labrusca.
E. J. Rowe, J. E. Orr, A. H. Uhlu. L. M. Parks, j. Am. Pharm. Ass. 1949, 38, 122, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 581: aus Thymus vulgaris.
W. Poethke, A. Wilhelm u. W. Arnold, Arch. Pharm. 1950, 269: aus Centaurium umbellatum.
M. Ishidate, Z. Tamurau. M. Okada, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 9068: aus Blättern v. Nerium odorum.
J. R. Anstee, H. R. Arthur, A. L. Beckwith, D. K. Dougall, P. R. Jefeeries, M. Michael, J. C. Watkins u. D. E. White, Soc. 1952, 4065: aus Anthocercis littorea u. A. odgersii, Alyxia buxifolia u. Petalostigma sericea.
C. Djerassi, L. E. Gelleru. A. J. Lemin, Am. Soc. 1953, 75, 2254: zu 1,8% als Glykosid im Kaktus Lemaireocereus thurberi.
C. H. Brieskorn u. K. H. Eberhardt, Arch. Pharm. 1953, 124: frei zu 0,2–0,5% aus Salvia officinalis.
R. C. Hiltibran, C. L. Wadkinsu. H. J. Nicholas, Am. Soc. 1953, 75, 5125: zu 0,03–0,08% aus Blättern, Blüten u. Stielen v. Plantago rugelii.
C. Djerassi, R. M. Mc Donaldu. A. J. Lemin, Am. Soc. 1953, 75, 5940: als Glykosid im Kaktus Lemaireocereus longispinus.
B. Y. Wuu. L. M. Parks, J. Am. Pharm. Ass. 1953, 42, 602, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 332: aus Vaccinium oxycoccos = Moosbeere.
E. Ramstad, J. Am. Pharm. Ass. 1954, 43, 236, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7260: in Vaccinium myrtillus = Heidelbeere.
R. A. Laidlaw, Soc. 1954, 752; R. H. Farmer u. R. A. Laidlaw, Soc. 1955, 4201: als ein Saponin in Mora gonggrijpii.
H. J. Nicholas, C. L. Wadkinsu. R. C. Hiltibran, Am. Soc. 1955, 77, 495: in älteren Pflanzen v. Plantago major u. Chenopodium album.
C. Djerassi, L. H. Liu, E. Farkas, A. E. Lippman, A. J. Lemin, L. E. Geller, R. N. Mc Donaldu. B. J. Taylor, Am. Soc. 1955, 77, 1200: als Glykosid in den Kakteen Lemaireocereus pruinosus u. L. stellatus.
T. Takemoto, N. Yahagiu. N. Nishimoto,ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3492: aus dem Pericarp v. Ligustrum japonicum.
I. P. Varshney u. Ch. Sannié;, C r. 1956, 242, 2393: als komplexes Glykosid aus der Fruchtpulpe v. Randia dumetorum isoliert.
K. Smolenski, Z. physiol. Ch. 1911, 71, 266; Ref. C. 1936, I, 2357: aus Zuckerrüben; spaltet in Rübenharzsäure (= Oleanolsäure) + Glucuronsäure.
K. Rehorst, B. 1929, 62, 519: zu 0,4–0,5% aus lufttrockenen Rübenschnitzeln; Reindarstellung.
E. Hardegger, H. J. Leemannu. F. G. Robinet, Helv. 1952, 35, 824: zur Konfiguration: ist ein ß-Glucuronid.
Y. Murayama u. T. Itagaki, ref. C. 1927, I, 1843: Saponin aus der Wurzel v. Panax repens Maxim, isoliert.
S. Aoyama, ref. C. 1929, II, 1930: Spaltprodukte.
L. Ruzicka, G. F. Frame, H. M. Leicester, M. Liguoriu. H. Brüngger, Helv. 1934, 17, 426: aus der Birkenrinde isoliert.
D. E. White u. L. S. Zampatti, Soc. 1952, 5040: zu ca. 0,3% aus der Rinde v. Eucalyptus calophylla R. Br.
T. Takemoto, N. Yahagiu. N. Nishimoto,ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3492: aus dem Pericarp v. Ligustrum japonicum.
A. Tschirchu. Halbey, Arch. Pharm. 1898, 236, 487: «Boswellinsäure» aus Olibanum = Weihrauchharz von Boswellia carterii u. B. frereana isoliert.
A. Winterstein u. G. Stein, Z. physiol. Ch. 1932, 208, 9: Isolierung von α- u. β-Boswellinsäure; kommen im Weihrauchharz als Acetylverbindungen vor; Bruttoformel.
L. Ruzickau. W. Wirz, Helv. 1940, 23, 132: Überführung der α-Boswellinsäure in ß-Amyrin.
A. Vogel, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1951, 34, 2321: Carboxylgruppe steht vermutlich in cis-Stellung zur CH3-Gruppe an C10.
R. H. Farmeru. W. G. Campbell, Nature 1950, 165, 237, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 6422: bei der Hydrolyse eines Saponins aus dem Kernholz von Mora excelsa erhalten.
D. H. R. Bartonu. C. J. W. Brooks, Am. Soc. 1950, 72, 3314; Soc. 1951, 257: Name; Brutto- u. Konst. -Formel.
D. H. R. Barton, C. J. W. Brooks u. N. J. Holness, Soc. 1951, 278: Partial- synthese.
J. Dussyu. A. Sosa, Bull. Soc. Chim. biol. 1951, 33, 1672, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3280: Agauriolsaure mit Morolsäure ident.
J. Dussyu. A. Sosa, Bull. Soc. Chim. biol. 1951, 33, 1672, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3280: aus der Rinde von Agauria salici folia; die desacetylierte Verb, ist ident. mit der Morolsäure.
A. Zinkeu. H. Lieb, M. 1918, 39, 219: aus Sumatra-Benzoeharz von Styrax benzoin isoliert; Bruttoformel; Name Sumaresinol; zur Konst.
A. Zinke, M. 1919, 40, 211: Name Sumaresinolsäure.
A. Wintersteinu. R. Egli, Z. physiol. Ch. 1931, 202, 207: zur Konst.
L. Ruzicka, H. Hösliu. L. Ehmann, Helv. 1934, 17, 442: zur Konst.
L. Ruzicka, O. Jeger, A. Grobu. H. Hösli, Helv. 1943, 26, 2283: Konst. -Formel.
L. Ruzicka, J. Norymberskiu. O. Jeger, Helv. 1945, 28, 380: Bestätigung der Konst. -Formel.
C. Djerassi, G. H. Thomas u. O. Jeger, Helv. 1955, 38, 1304: Konfiguration.
J. Bergsteinsson u. C. R. Noller, Am. Soc. 1934, 56, 1403: Genin eines Saponins aus der Wurzel von Echinocystis fabacea; Name; Bruttoformel; zur Konst.
W. R. Whiteu. C. R. Noller, Am. Soc. 1939, 61, 983: zur Konst.
D. F. Elliott, G. A. R. Kon u. H. R. Soper, Soc. 1940, 612: zur Konst.
C. R. Nolleru. J. F. Carson, Am. Soc. 1941, 63, 2238: Konst. -Formel.
D. Frazieru. C. R. Noller, Am. Soc. 1944, 66, 1267: Bestätigung der Konst. -Formel.
D. H. R. Barton, K. Mohr, T. Reichsteinu. O. Schindler, Helv. 1956, 39, 413: aus den — vorwiegend nicht ganz ausgereiften — Samen versch. Strophanthus-Arten isoliert.
C. Djerassi u. G. H. Thomas, Chem. and Ind. 1954,1354; C. Djerassi, G. H. Thomas u. H. Monsimer, Am. Soc. 1955, 77, 3579: aus dem Kaktus Myrtillocactus cochal isoliert, u. zwar 2 g aus 11 kg frischen (=816 g trockenen) Stämmen; liegt primär als Glykosid vor; Name; Brutto- u. Konst. -Formel: ist 16-Epiechinocystsäure.
C. Djerassi u. A. E. Ltppman, Chem. and Ind. 1954, 960; Am. Soc. 1955, 77, 1825: geringe Mengen aus dem Kaktus Machaerocereus gummosus; Name; Brutto- u. Konst. -Formel; zur Konfiguration.
C. Djerassi, L. H. Liu, E. Farkas, A. E. Ltppman, A. J. Lemin, L. E. Geller, R. N. McDonald u. B. J. Taylor, Am. Soc. 1955, 77, 1200: aus dem Kaktus Machaerocereus gummosus isoliert, u. zwar ca. 1,2 g aus 1 kg der trockenen Pflanze; Name; Brutto- u. Konst. -Formel; Konfiguration.
F. Reinitzer, Arch. Pharm. 1914, 252, 341: Isolierung aus Siambenzoe von Styrax tokinensis; Name Siaresinol.
A. Zinkeu. H. Lieb, M. 1918, 39, 95: Bruttoformel.
A. Zinkeu. H. Lieb, M. 1918, 39, 627: Name Siaresinolsäure; zur Konst.
F. Reinitzer, Arch. Pharm. 1926, 131: zu 6% in Siambenzoe.
A. Wintersteinu. R. Egli, Z. physiol. Ch. 1931, 202, 207: zur Konst.
L. Ruzicka, H. Brüngger, R. Egli, L. Ehmannu. M. W. Goldberg, Helv. 1932, 15, 1496: zur Konst.
L. Ruzicka, A. Grob, R. Egliu. O. Jeger, Helv. 1943, 26, 1218: Konst. -Formel.
R. Tschescheu. R. Fugmann, B. 1951, 84, 810: aus Blättern v. Crataegus oxyacantha; ist der Hauptbestandteil der sog. Crataegussäure bzw. des Cratae-guslactons; Name; Bruttoformel u. vermutliche Konst. -Formel.
Th. Bersin u. A. Müller, Helv. 1951, 34, 1868: als Hauptbestandteil der «Crataegussäure» wurde Ursolsäure festgestellt; Crataegolsäure v. Tschesche nicht einheitlich.
R. Tschesche, A. Heeschu. R. Fugmann, B. 1953, 86, 626: 25–30% der Triter-pencarbonsäuren aus den Blättern v. Crataegus oxyacantha sind Crataegolsäure, der Rest vorwiegend Ursolsäure.
H. R. Arthur u. W. H. Hui, Soc. 1954, 1403: Bestandteil der Triterpensäuren aus den Blättern v. Psidium guajava.
C. Djerassi, E. Farkas, A. J. Lemin, J. C. Collinsu. F. Walls, Am. Soc. 1954, 76, 2969: aus dem Kaktus Lemaireocereus dumortieri, u. zwar 21 g Rohprodukt aus 10 kg; Name; Bruttoformel; zur Konst.
C. Djerassi, C. H. Robinsonu. D. B. Thomas, Am. Soc. 1956, 78, 5685: Konst.
Houdas, C. r. 1899, 128, 1463, ref. C. 1899, II, 210: «Hederidin» als Spaltprod. es aus Blättern v. Efeu = Hedera helix isolierten Saponins Hederin.
A. W. vander Haar, Arch. Pharm. 1912, 250, 424: Name Hederagenin.
W. A. Jacobs, J. Biol. Chem. 1925, 63, 631: das Sapogenin aus den Schalen der eifennüsse v. Sapindus saponavia L. ist identisch mit Hederagenin.
W. A. Jacobs, J. Biol. Chem. 1925, 64, 379: Sapogenin aus Sapindus mukorossi tilis mit Hederagenin identisch.
M. Kotake u. K. Taguchi, ref. C. 1932, I, 2332: aus der Baum- u. Wurzelrinde von Kalopanax ricinifolium 2 Saponine: Kalo saponin u. Kalotoxin, aus beiden Kalosapogenin C13H48O4.
Z. Kitasato u. Ch. Sone, ref. C. 1932, II, 1787: Kalosapogenin mit Hederagenin identisch.
A. Wintersteinu. G. Stein, Z. physiol. Ch. 1932, 211, 5: Hederagenin aus einem Saponin der Blätter v. Aralia japonica; Bruttoformel; zur Konst.
Z. Kitasato, ref. C. 1936, II, 3543, 3545: zur Konst.
Z. Kitasato, ref. C. 1940, I, 1992: Konst. -Formel.
R. Kawaguchi u. K. W. Kim, ref. C. 1941, II, 492: «Akebigenin»;, das Genin des Saponins Akebin, das von Arima aus den Zweigen v. Akebia quinata isoliert worden war, ist ein Gemisch v. Hederagenin u. Oleanolsäure.
Z. Mustafa u. G. Soliman, Soc. 1943, 70: «Melanthigenin», ein bei der Hydrolyse eines Samenextraktes aus Nigella sativa L. erhaltenes Sapogenin, ist mit Hederagenin identisch.
K. Ishiwatari, K. Nakanou. F. Shinkawa, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3562: aus der Wurzel von Clematis paniculata.
A. K. Mitrau. P. Karrer, Helv. 1953, 36, 1401: aus dem Holz von Holboellia latifolia (primär als Galactosid vorhanden) u. H. angustifolia.
J. J. Scheideggeru. E. Cherbuliez, Helv. 1955, 38, 547: aus Holz u. Blättern v. Hedera helix = Efeu; Name; Spaltprodukte; vermutliche Konst.
Houdas, C. r. 1899, 128, 1463, ref. C. 1899, II, 210: aus Efeu isoliert; Name; zur Spaltung.
A. W. vander Haar, Arch. Pharm. 1912, 250, 424; 1913, 251, 632, 641; Biochem. Z. 1916, 76, 335; B. 1921, 54, 3142: Spaltprodukte; Eigenschaften.
J. J. Scheidegger u. E. Cherbuliez, Helv. 1955, 38, 547: Hederin konnte in den Efeublättern nicht gefunden werden, dagegen Hederacosid A (Nr. 1997).
O. May, Arch. Pharm. 1906, 244, 25: Saponin aus Fruchtschalen v. Sapindus rarak DC.
E. Winterstein u. H. Blau, Z. physiol. Ch. 1911, 75, 410: aus Fruchtschalen der Seifennüsse v. Sapindus utilis Trabut; Spaltprodukte.
C. Djerassi, J. A. Henry, A. J. Lemin, T. Riosu. G. H. Thomas, Am. Soc. 1956, 78, 3783: aus Lemaireocereus queretaroensis u. L. beneckei isoliert; Name; Brutto- u. Konst. -Formel; Konfiguration.
F. E. King, T. J. King u. J. M. Ross, Soc. 1954, 3995: zu 2,6% aus dem Holz v. Terminalia arjuna Bedd. = T. glabra W. et A.; Name; Konst; zur Konfiguration.
F. E. King, T. J. King u. J. M. Ross, Soc. 1955, 1333: aus dem Kernholz v. Terminalia ivorensis isoliert; Name; Bruttoformel; zur Konst.
F. E. King u. T. J. King, Soc. 1956, 4469: Konst.
A. W. vander Haar, Rec. 1929, 48, 1155 u. 1166, ref. C. 1930, I, 2895 u. 2896: bei Spaltung der Saponine aus Samenkernen von Achras sapota L. u. Mimusops elengi L. erhalten; Name Mimusopssapogenin.
B. J. Heywood, G. A. R. Kon u. L. L. Ware, Soc. 1939, 1124: bei Spaltung der Saponine aus Samen von Bassia latifolia, B. butyracea u. B. parkii = Shea-nüsse; Name Bassiasäure; Bruttoformel; zur Konst.; Mimusopssapogenin mit Bassiasäure ident.
B. J. Heywood u. G. A. R. Kon, Soc. 1940, 713: auch aus den Samen v. Bassia longifolia L. zu 4,8%, v. Mimusops hexandra Roxb., M. djave Engl., Dumoria heckelii Pierre u. v. Payena lucida CD.; Konst. -Formal.
W. Sandermann u. A. W. Barghoorn, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 13646: aus dem Holz v. Mimusops heckelii 5,2% eines Saponins isoliert, das bei der Hydrolyse Bassiasäure, Glucose, Xylose u. Glucuronsäure gab.
F. E. King, J. A. Baker u. T. J. King, Soc. 1955, 1338: aus 3 kg Kernholz v. Mimusops heckelii 89 g eines amorphen Glykosides isoliert, das bei der Hydrolyse Bassiasäure + Glucose + L-Rhamnose + D-Xylose (1:2:2:1) gab.
L. Rosenthaleru. K. T. Ström, Arch. Pharm. 1912, 250, 290: Isolierung u. Charakterisierung des Sapogenins aus Gypsophilasaponin.
P. Karrer, W. Fioroni, R. Widmeru. H. Lier, Helv. 1924, 7, 781: Name Alba-sapogenin; zur Konst.
A. W. vander Haar, Rec. 1927, 46, 85, ref. C. 1927, I, 2322: Name Gypsogenin.
L. Ruzicka u. A. G. van Veen, Rec. 1929, 48, 1018, ref. C. 1929, II, 2204: zur Konst.
L. Ruzicka u. G. Giacomello, Helv. 1936, 19, 1136; 1937, 20, 299: zur Konst.
E. Wedekind u. R. Krecke, Z. physiol. Ch. 1926, 155, 122: Name Githagenin für das Genin des von E. A. Scharling (A. 1850, 74, 351) aus Samen der Kornrade = Agrostemma githago L. isolierten u. Githagin genannten Saponins.
E. Wedekindu. W. Schicke, Z. physiol. Ch. 1930, 190, 1: zur Konst. des Githa-genins.
G. A. R. Kon u. H. R. Soper, Soc. 1940, 617: aus der Wurzel v. Saponaria officinalis zu 20% ein Saponin, das bei der Hydrolyse Gypsogenin liefert; Githagenin mit Gypsogenin wohl identisch; Gypsogenin als Bestandteil der Saponine von Caryophyllaceen weit verbreitet.
A. Vogel, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1951, 34, 2321: Aldehydgruppe steht vermutlich in trans-Stellung zur CH3-Gruppe an C10.
R. Parisu. P. Lys, Ann. Pharm, franc. 1954, 12, 171, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 10848: wahrscheinlich das Aglykon eines Saponins aus Spergularia mavginata.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrän, A. J. Lemin, A. Manjarrezu. S. C. Pakrashi, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus den Früchten v. Luffa operculata (nach Hydrolyse).
Rochleder u. Schwarz, A. 1853, 88, 356: Spaltung eines Saponins aus der Wurzel v. Gypsophila struthium L.
L. Rosenthaler, Arch. Pharm. 1905, 243, 496: Saponin aus Gypsophila particulata L. = levantinische od. weisse Seifenwurzel; Name Gypsophilasaponin; zur Spaltung.
A. W. vander Haar, Rec. 1927, 46, 85, ref. C. 1927, I, 2322: Spaltung in Gypsogenin + Arabinose -f Rhamnose -f Glucose + Galactose.
A. Windaus, F. Hampeu. H. Rabe, Z. physiol. Ch. 1926, 160, 301f: zur Konst. D. F. Elliott u. G. A. R. Kon, Soc. 1939, 1130: Name Quillajasäure für das
Sapogenin; Bruttoformel; zur Konst. D. F. Elliott, G. A. R. Kon u. H. R. Soper, Soc. 1940, 612: zur Konst. Ph. Bilham u. G. A. R. Kon, Soc. 1940, 1469; 1941, 552: Konst. -Formel.
Henry u. Boutrou-Charlard 1828: aus Quillajarinde = Panamarinde ein
Saponin isoliert. Ed. Stutz, A. 1883, 218, 231: Isolierung; zur Konst.
R. Robert, Arch. exp. Path. Pharm. 1887, 23, 233: Name Quillajasäure für das Saponin; zur Spaltung.
P. Hoffmann, B. 1903, 36, 2722: Spaltung.
A. Windaus, F. Hampeu. H. Rabe, Z. physiol. Ch. 1926, 160, 301: Abbau über ein Prosapogenin bestehend aus dem Genin + Glucuron- od. Galacturonsäure.
E. v. Gorup-Besanez, A. 1861, 118, 236: Spaltprodukt aus Glycyrrhizin; Name Glycyrrhetin.
A. Tschirchu. H. Cederberg, Arch. Pharm. 1907, 245, 97: Name Glycyrrhetin-säure; zur Konst.
W. Voss, Angew. Chemie 1936, 49, 556; W. Voss, P. Klein u. H. Sauer, B. 1937, 70, 122: Bruttoformel.
L. Ruzickau. S. L. Cohen, Helv. 1937, 20, 804: zur Konst.
L. Ruzickau. O. Jeger, Helv. 1942, 25, 775: Konst. -Formel.
L. Ruzicka, O. Jegeru. W. Ingold, Helv. 1943, 26, 2278: Beweis für Konst. -Formel.
J. M. Beaton u. F. S. Spring, Soc. 1955, 3126: zur Konfiguration.
Peckolt 1867: in der Wurzel v. Periandra dulcis festgestellt.
Robiquet 1809: aus der Wurzel von Süssholz = Glycyrrhiza glabra L. isoliert; Name Glycyrrhizin.
E. von Gorup-Besanez, A. 1861, IIS, 236: als Glykosid erkannt.
Z. Roussin, J. Pharm. Chim. 1875, 22, 6; Arch. Pharm. 1876, 208, 156: Name Glycyrrhizinsäure.
A. Tschirchu. H. Cederberg, Arch. Pharm. 1907, 245, 97: Spaltung in Glycyr-rhetinsäure + 2 Mol Glucuronsäure; Glycyrrhizin ist das K + Ca-Salz der Glycyrrhizinsäure.
A. Tschirchu. S. Gauchmann, Arch. Pharm. 1908, 246, 558: aus der Wurzel v. Periandra mediterranea u. aus der Rinde v. Pradosia lactescens Radlk. isoliert.
L. Fischeru. F. J. Goodrich, J. Am. Pharm. Ass. 1930, 19, 1063, ref. C. 1931, I, 647: vermutlich aus dem Rhizom des Farnkrautes Polypodium vulgare L var. occidentale, Ausbeute ca. 2,36% bez. auf Trockengewicht der Droge.
L. Ruzicka u. H. Leuenberger, Helv. 1936, 19, 1402: Ausbeule aus Süssholz: 4% (als K-Salz).
W. Voss, P. Klein u. H. Sauer, B. 1937, 70, 122: Bruttoformel.
B. Lythgoe u. S. Trippett, Soc. 1950, 1983: das Disaccharid der Glycyrrhizin-säure ist ß-l’,2-Diglucopyronsäure.
M. Fujita, Y. Kobayashiu. S. Shibata, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 1717: Angaben über Glycyrrhizin-Gehalt v. Süssholzwurzeln versch. Herkunft: 5–8,8%, aus der Wurzel v. Glycyrrhiza echinata 5,4%.
C. A. Marshu. G. A. Levvy, Biochem. J. 1956, 63, 9: beide Glucuronsäurereste haben ß-Konfiguration.
P. G. J. Louw, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 9086: zu 0,2% aus den trockenen Blättern v. Lantana camara; Name; zur Konst.
D. H. R. Barton, P. de Mayo, E. W. Warnhoff, O. Jeger u. G. W. Perold, Soc. 1954, 3689: Brutto- u. Konst. -Formel.
P. G. J. Louw, ref. Chem. Abstr. 1944, 38, 6297: zu 0,31–0,68% aus den getrockneten Blättern v. Lantana camara isoliert; Name Lantanin; zur Konst.
P. G. J. Louw, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 9086: Name Lantaden A.
D. H. R. Barton u. P. de Mayo, Soc. 1954, 887 u. 900: aus den Wurzeln v. Lippia rehmanni isoliert; Name Rehmannsäure; Brutto- u. Konst. -Formel; ist Desoxyicterogenin.
D. H. R. Barton, P. de Mayo u. J. C. Orr, Soc. 1956, 4160: aus 1,7 kg getrockneten Blättern u. Endzweigen v. Lantana camara 1,5 g isoliert; Lantaden A mit Rehmannsäure identisch.
C. Rimington u. J. J. Quin, ref. C. 1936, I, 2757: aus der Pflanze Lippia veh-manni isoliert; Name Icterogenin; zur Konst.
G. C. S. Roets, ref. C. 1938, II, 2602: Vorkommen u. Verteilung in der Pflanze Lippia rehmanni.
C. Rimington, J. J. Quin u. G. C. S. Roets, ref. Chem. Abstr. 1938, 32, 4660: Icterogenin besteht aus 3 isomeren Säuren A, B u. C; am meisten in der Wurzelrinde v. Lippia rehmanni; zur Konst.
D. H. R. Barton u. P. de Mayo, Soc. 1954, 887: Verb. C ist nur eine Hydratform von Verb. A; Brutto- u. Konst. -Formel; Konfiguration.
R. Anantaraman u. K. S. M. Pillai, Soc. 1956, 4369: aus der reifen Frucht v. Barringtonia racemosa Roxb. isoliert; Name; Konst.
A. Meisels, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1949, 32, 1075; A. Metsels, R. Rüegg, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 1298: Konst. -Formel.
J. M. Beaton, F. S. Spring, R. Stevenson u. W. S. Strachan, Soc. 1955, 2610: neue Formulierung des Ringes E:
G. G. Allan, M. B. E. Fayes, F. S. Spring u. R. Stevenson, Soc. 1956, 456: zur Stereochemie von α-Amyrin.
E. J. Corey u. J. J. Ursprung, Am. Soc. 1956, 78,183: Stereochemie des a-Amyrins.
A. Melera, D. Arigoni, A. Eschenmoser, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1956, 39, 441: Bestätigung der Konst. -Formel nach L. Ruzicka et al.; zur Konfiguration.
D. D. Phillips u. D. E. Tuites, Chem. and Ind. 1956, R 29: auf Grund synthet. Versuche wird der von F. S. Spring et al. aufgest. Konst. -Formel der Vorzug gegeben.
Thieme 1844: « Lactucerin » aus Milchsaft v. Lactuca vif osa = Giftlattich.
G. A. Lenoir, A. 1846, 60, 83: Name Lactucon.
O. Hesse, A. 1886, 234, 243: a- u. ß-Lactucerol.
T. Klobb, Bull. 1902, [3] 27, 1229, ref. C. 1903, I, 237: «Anthesterin» aus Blüten v. Anthemis nobilis = röm. Kamille.
M. T. Klobb, C. r. 1909, 148, 1272, ref. C. 1909, II, 115: a- u. ß-Anthesterin.
F. B. Poweru. H. Browning jr., Soc. 1912, 101, 2411: «Taraxasterin» aus der Wurzel v. Taraxacum officinale = Löwenzahn.
F. B. Poweru. H. Browningjr., Soc. 1914, 105, 1829: Anthesterin wohl unreines Taraxasterin.
F. Sternu. J. Zellner, M. 1925, 46, 459: wahrscheinlich a- u. ß-Lactucerol aus Milchsaft v. Sonchus arvensis L.
«Lactucon» von Lenoir nicht rein, wohl ein Gemisch zweier Acetylverbindungen.
J. Zellner, M. 1926, 47, 681: a-Lactucerol identisch mit Taraxasterin; weiteres Vorkommen der a- u. ß-Verbindungen in Milchsäften von: Lactuca sativa L., Sonchus asper L., Tragopogon pratensis L., Cichorium endivia u. C. intybus L., Scorzonera hispanica L.
K. H. Bauer u. E. Schub, Arch. Pharm. 1929, 413: Bruttoformel.
S. Burrows u. J. C. E. Simpson, Soc. 1938, 2042: zur Konst.
G. Hesse, H. Eilbrachtu. F. Reicheneder, A. 1941, 546, 233: a-Lactucerol aus Milchsaft v. Calotropis procera.
J. C. E. Simpson, Soc. 1944, 283: zur Konst.
J. Zimmermann, Helv. 1945, 28, 127: a-Lactucerol aus weissen Chrysanthemum-Blüten.
J. Zimmermann, Helv. 1946, 29, 1455: a-Lactucerol aus Distelblüten.
G. Lardelliu. O. Jeger, Helv. 1948, 31, 813; G. Lardellt, H. K. Krüsi, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1948, 31, 1159: zur Konst.
D. W. Haines u. F. L. Warren, Soc. 1949, 2554: Taraxasterin aus dem Harz v. Euphorbia tirucalli.
P. Dietrichu. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 711 resp. 716, Fussnote: provisorische Konst. -Formel.
M. Vilkas, C. r. 1952, 235, 179: aus Latex v. Andryala canariensis.
J. Grzybowska, Z. Jerzmanowska u. H. Witkowski, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 12378: a-Lactucerol aus Blüten v. Eupatorium cannabinum zu 0,8% bez. auf trockene Blüten.
W. Fruhstoreer, B. 1954, 87, 423: a-Lactucerol im Unverseifbaren der Artischocke = Cynara scolymus.
T. R. Ames, J. L. Beton, A. Bowers, T. G. Halsall u. E. R. H. Jones, Soc. 1954, 1905: Konst. u. Konfiguration von Taraxasterin.
S. Burrows u. J. CE. Simpson, Soc. 1938, 2042: aus den Wurzeln v. Taraxacum officinale isoliert; Name -Taraxasterin; Bruttoformel.
G. Lardelli, H. K. Krüsi, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1948, 31, 1159: Darst. von Heterolupeol aus Heterobetulin; zur Konst.
P. Dietrich u. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 711 resp. 715, Fussnote: ψ-Taraxasterin mit Heterolupeol ident.; zur Konst.
J. L. Beton, A. Bowers, T. G. Halsallu. E. R. H. Jones, Chem. and Ind. 1953, 847; T. R. Ames, J. L. Beton, A. Bowers, T. G. Halsall u. E. R. H. Jones, Soc. 1954, 1905: Konst. u. Konfiguration.
W. Fruhstorfer, B. 1954, 87, 423: aus dem Unverseifbaren der Artischocke = Cynara scolymus.
J. J. Herrera, E. Rodriguez, T. Horche, J. L. Linazau. W. de Rafols, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 393: aus der Wurzel v. Taraxacum, kok-saghyz.
Baup, ref. A. 1851, 80, 312: aus Elemiharz; Name. A. Vesterberg, B. 1906, 39, 2467: Bruttoformel.
A. Rollet, M. 1929, 53/54, 231: zur Konst.
J. M. Morice u. J. C. E. Simpson, Soc. 1940, 795; 1942, 198: zur Konst.
G. Büchi, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1946, 29, 442; 1948, 31, 139: zur Konstitution.
Trommsdorff, Arch. Pharm. 1854, 130, 273: erstmals isoliert aus Blättern v. Arctostaphylos uva-ursi = Bärentraube; Name Urson.
Seither aus zahlreichen Pflanzen isoliert: aus Blättern u. Beeren versch. Vacci-nium-, Arbutus-, Erica- u. Rhododendron-Arten; aus Wachsüberzug der Äpfel, Birnen u. Kirschen; aus Blättern v. Ilexarten, von Viscum album, Nerium odorum, Salvia officinalis, v. Duboisia-Arten, von Goodenia ovata, Anthotroche-Arten, aus Verbena stricta, aus Anthocercis-Arten, aus Blättern v. Crataegus oxyacantha, Vinca minor, Escallonia tortuosa, Nerium oleander, Cryptostegia grandiflora, aus Blättern u. Fruchtschalen v. Punica granatum, aus Fruchtschalen der Preisseibeere u. Heidelbeere, in der Flechte Cladonia silvatica, Blüten v. Lavandula spica, Helichrysum italicum u. Melissa officinalis, aus frischen Blättern v. 4 Rhododendron-Arten zu 0,13–0,6%, aus Blättern v. Enkianthus quinqueflorus zu 0,3%, aus Früchten v. Hex latifolia (zu ca. 0,03%), aus Blättern v. Catalpa bignonioides, aus Blättern v. Photinia glabra (zu 0,2%) usw.
Rochleder u. Tanner 1866: aus Blättern einer Epacris-Art; richtige Zusammensetzung ermittelt.
W. H. Gintl, M. 1893, 14, 255: Bruttoformel; zur Konst.
F. B. Poweru. Ch. W. Moore, Soc.h 1910, 97, 1009: aus Blättern v. Prunus serotina; Name Prunol.
Ch. E. Sando, J. Biol. Chem. 1923, 56, 457: aus d. Wachsüberzugd. Äpfel; Name Malol.
A. W. vander Haar, Rec. 1924, 43, 548, ref. C. 1924, 11, 476: Prunol u. Malol mit Urson identisch; Name Ursolsäure.
J. A. Goodson, Soc. 1938, 999: zur Konst.; Überführung in α-Amyrin.
W. Hauschild, ref. C. 1936, T, 3593: «Masterin» aus Blättern v. Hex paraguarien-sis = Maté.
K. Huziiu. S. Osumi, ref. Chem. Abstr. 1940, 34, 7293: zur Konst.
J. R. Mendive, J. Org. Chem. 1940, 5, 235: Masterin mit Ursolsäure identisch.
J. Dreiding, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 1325: Konst. -Formel.
C. H. Brieskorn u. L. Schlumprecht, Arch. Pharm. 1951, 284, 239: zu 2,1% aus Blättern v. Salvia officinalis.
H. Pourratu. J. Le Men, Ann. Pharm, franç. 1953, 11, 190, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 8320: aus den Blättern v. 9 versch. Arten aus der Familie der Labiaten.
J. Le Menu. H. Pourrat, Ann. Pharm, franç. 1953, 11, 449, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 12533: in 7 Arten der Familie der Apocynaceen zu 0,3–2,4%.
H. Pourrat, J. Le Menu. N. Boustany, Ann. Pharm, franç. 1954, 12, 59, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 8883: aus den Blättern von 13 Oleaceen-Arten.
J. Le Menu. H. Pourrat, Ann. Pharm, franç. 1955, 13, 169, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11959: Ursolsäuregehalt der Blätter von ca. 20 versch. Rosaceen, am höchsten bei Prunus laurocerasus (1%).
A. Zürcher, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1954, 37, 2145: Bestätigung der Konst. -Formel.
K. Fujii u. S. Osumi, ref. C. 1940, I, 62: zu 10% in der rohen Ursolsäure aus Blättern v. Afctostaphylo s uva-ursi gefunden; Bruttoformel; Name.
H. Simada, ref. C. 1940, I, 1206: aus Blättern v. Leucothoe keiskei Miq. neben Ursolsäure.
K. Huznu. S. Osumi, ref. Chem. Abstr. 1939, 33, 4979; H. Simada, ref. Chem. Abstr. 1940, 34, 1672: aus den Blättern v. Crataegus cuneata isoliert (neben Ursolsäure).
K. Fujii u. S. Osumi, ref. C. 1940, II, 1723: im Uvaol eine CH2OH-Gruppe an Stelle der COOH-Gruppe in der Ursolsäure.
A. Zürcher, O. Jecxer u. L. Ruzicka, Helv. 1954, 37, 2145: Konst. -Formel.
A. Tschirchu. Halbey, Arch. Pharm. 1898, 236, 487: «Boswellinsäure» aus Olibanum = Weihrauchharz von Boswellia carterii u. B. frereana isoliert.
A. Winterstein u. G. Stein, Z. physiol. Ch. 1932, 208, 9: Isolierung von α- u. β-Boswellinsäure; Bruttoformel; kommen im Weihrauchharz als Acetylver-bindungen vor.
J. C. E. Simpson u. N. E. Williams, Soc. 1938,686, 1712: zur Konst.
L. Ruzickau. W. Wirz, Helv. 1939, 22, 948: β-Boswellinsäure in α-Amyrin übergeführt.
Ph. Bilham, G. A. R. Kon u. W. C. J. Ross, Soc. 1942, 35: zur Konst.
P. Boiteau, A. Buzas, E. Ledereru. J. Polonsky, Nature 1949, 163, 258; Bull-Soc. Chim. biol. 1949, 31, 46, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 8053: aus Asiaticosid erhalten; Name; Bruttoformel; zur Konst.
J. Polonsky, C. r. 1951, 233, 671; Bull. 1952, 649, 1015: zur Konst.
J. Polonsky, Bull. 1953, 173: Konst.
J. -E. Bontems, ref. C. 1943, I, 1787: zu 0,07–0,12% aus der frischen Pflanze v. Hydrocotyle asiatica aus Madagascar; Name; Hydrolyse: amorphe Subst. + Zucker.
P. Boiteau, A. Buzas, E. Ledereru. J. Polonsky, Nature 1949, 163, 258; Bull. Soc. Chim. biol. 1949, 31, 46, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 8053: aus Blättern u. Stengeln v. Centella (= Hydrocotyle) asiatica; zur Konst.: der Zuckerrest — 2 Glucose + 2 Rhamnose — an der COOH-Gruppe.
M. Frèrejacque, Bull. Soc. Chim. biol. 1949, 31, 1510, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 6584: statt 2 nur 1 Mol Rhamnose.
S. C. Bhattacharyya u. B. Lythgoe, Nature 1949, 163, 259; B. Lythgoe u. S. Trippett, Nature 1949, 163, 260: die frische Pflanze v. Centella (= Hydrocotyle) asiatica aus Ceylon enthält an Stelle von Asiaticosid eine diesem sehr ähnliche Verb. «Centellosid».
Winkler, ref. A. 1836, 17, 161: « Chinovabitter» neben Chinovasäure aus der
Rinde von China-Arten. G. Schnedermann, A. 1843, 45, 277’: «Chinovabitter» wird jetzt Chinovasäure
genannt. H. Hlasiwetz, A. 1859, ///, 182: Chinovasäure als Spaltprodukt des Glykosids
genannt. H. Hlasiwetz, A. 1859, ///, 182: Chinovasäure als Spaltprodukt des Glykosids
O. Rembold, A. 1868, 145, 5: aus der Wurzel von Poientilla tormentilla = Tormen-tillwurzel. H. Wieland u. M. Erlenbach, A.. 1927, 453, 83: Bruttoformel; zur Konst.
G. Soliman, Soc. 1939, 1760: aus der Wüstenpflanze Zygophyllum coccineum L. zu ca. 0,7% bez. auf trockene Droge.
L. Ruzickau. G. Anner, Helv. 1943, 26, 129: zur Konst.
W. Schmittu. H. Wieland, A. 1945, 557, 1: zur Konst.
G. M. Badger, J. W. Cook u. P. A. Ongley, Soc. 1950, 867: aus Rinde u. Blättern versch. Mitragyna-Arten.
A. Brossi, B. Bischof, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1951, 34, 244: Konst. - Formel.
A. Zürcher, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1954, 37, 2145: Bestätigung der Konst.
Winkler, A. 1836, 17, 161: «Chinovabitter» aus Chinarinde.
G. Schnedermann, A. 1843, 45, 277: Chinovabitter mit «Chinovasäure» v. Pelletier u. Caventou identisch.
H. Hlasiwetz, A. 1859, 111, 182: Chinovin als Glykosid erkannt; spaltet in Chinovasäure + Zucker.
C. Liebermannu. F. Giesel, B. 1883, 16, 926: auch aus der Rinde von Remijia-Arten.
E. Fischeru. C. Liebermann, B. 1893, 26, 2415: der Zucker des Chinovins ist Chinovose.
K. B. Alberman u. F. B. Kipping, Soc. 1951, 2296: zu 0,5% aus der Wurzelrinde v. Phyllanthus engleri; Name; Bruttoformel.
D. H. R. Barton u. P. de Mayo, Soc. 1953, 2178: zur Konst.
D. H. R. Barton, J. E. Page u. E. W. Warnhoff, Soc. 1954, 2715: vermutliche Konst.
A. R. H. Cole, Soc. 1954, 3810: Bestätigung der Konst. -Formel.
Seither häufig frei u. als Ester gefunden, bes. in Milchsäften, Samen u. Rinden (häufig neben α- und ß-Amyrin); z. B. im Milchsaft versch. Ficus-Arten, im. Kaugummi v. Achras sapota, in Guttapercha v. Palaquium treubii, im Milchsaft von Alstonia- u. Dyera-Arten, in Rinden von Roucheria griffithiana; Xanthoxylum macrophyllum, Alnus glutinosa, Holarrhena antidysenterica, Ta-bernaemontana heyneana u. Lophopetalum toxicum, in der Sheanuss, in Fagraea-Früchten, in Mistel-Blättern, in der Wurzel von Decalepis hamiltonii u. Hemi-desmus indiens, in Blüten v. Spartinm junceum L. u. v. Citrus maxima; in der Wurzelrinde v. Crataeva nnrvala zu 0,7% (ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 9572), in der Stammrinde v. Crataeva religiosa zu 0,7% (ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7067) usw.
A. Likiernik, B. 1891, 24, 183: Isolierung aus Lupinns Intens; Name Lupeol.
E. Jungfleischu. H. Leroux, C. r. 1907, 144, 1435, ref. C. 1907, II, 810: Bruttoformel.
A. J. Ultée, ref. C. 1922, III, 1050: das von Dieterle aus der Rinde v. Xanthoxylum budrunga isolierte «Xanthosterin»; ist mit Lupeol identisch.
K. H. Bauer u. U. Gerloff, Arch. Pharm. 1936, 473: «ß-Viscol» aus Blättern der Mistel.
L. Ruzicka, M. Furter, P. Piethu. H. Schellenberg,Helv. 1937, 20, 1564: zur Konst.
I. M. Heilbron, T. Kennedy u. F. S. Spring, Soc. 1938, 329: zur Konst.
R. E. Markeru. E. L. Wittle,Am. Soc. 1939, 61, 585: «Cautchicol» aus dem Milchsaft von Dyera-Arten.
E. R. H. Jones, ref. C. 1939, 11, 1286: Cautchicol mit Lupeol ident.
E. R. H. Jones u. R. J. Meakins, Soc. 1940, 456; 1941, 757: zur Konst.
Y. Obata, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3912 (Arbeit aus 1941): ß-Viscol mit Lupeol identisch.
P. Dietrich u. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 711: Konst. -Formel.
C. Djerassi, E. Farkas, L. H. Liu u. G. H. Thomas, Am. Soc. 1955, 77, 5330: Konfiguration.
Y. Yanagisawa, ref. C. 1921, III, 550: «Trochol» aus dem roten, japan. Vogelleim (aus der Rinde v. Trochodendron aralioides).
K. A. Vesterberg, A. 1922, 428, 243 resp. 246: Bruttoformel für Betulin.
O. Brunner u. G. Wiedemann, M. 1933, 63, 368: aus der Weissbuchenrinde.
O. Brunneru. R. Wöhrl, M. 1934, 64, 21: aus der Rinde v. Corylus avellana.
H. Dieterle, H. Leonhardt u. K. Dorner, Arch. Pharm. 1933, 264: aus der Rinde v. Lophopetalum toxicum.
M. Steiner, ref. C. 1937, I, 3501: aus der Rinde versch. Betula-Arten.
I. Ruzickau. M. Brenner, Helv. 1939, 22, 1523: zur Konst.
R. Kawaguchi u. K. W. Kim, ref. C. 1940, 11, 3041: aus Samen v. Zizyphus vulgaris Lam. var. spinosus Bunge.
A. Sosa, Ann. Chim. 1940, 14, 5, ref. C. 1942, I, 2781: in der Korkschicht der Birke = Beiula alba bis 25% Betulinol.
K. Shishidou. S. Narita, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 5205 (Arbeit aus 1942): Trochol ist Betulin; im Vogelleim zur Hauptsache als amorphes Palmitat.
J. Zimmermann, Helv. 1944, 27, 332: aus Hagebutten.
K. Hirota, T. Takano, K. Taniguichiu. K. Iguchi, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 6090: zu 35% in der äusseren Rindenschicht v. Betula platyphylla.
P. Dietrich u. O. Jeger, Helv. 1950, 33, 711: Konst. -Formel.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrán, A. J. Lemin, A. Manjarrezu. SX. Pakrashi, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus dem Kaktus Lemaireocereus griseus.
F. Retzlaff, Arch. Pharm. 1902, 240, 561: «Gratiolon» aus dem Kraut v. Gratiola officinalis L.; Bruttoformel.
J. Zellneru. D. Ziffer, M. 1925, 46, 323: «Platanolsäure» aus der Rinde v. Platanus orientalis L.
L. Ruzicka, A. H. Lambertonu. E. W. Christie, Helv. 1938, 21, 1706: Darst. aus Betulin; Name Betulinsäure.
A. Robertson, G. Soliman u. E. C. Owen, Soc. 1939, 1267: aus der Rinde v. Cornus florida L.
K. Maurer, K. Meieru. G. Reife, B. 1939, 72, 1870: 5 g Gratiolon aus 2 kg Kraut v. Gratiola officinalis L.
R. Kawaguchi u. K. W. Kim, ref. C. 1940, II, 3041: aus Samen v. Zizyphus vulgaris Lam. var. spinosus Bunge.
D. H. R. Barton u. E. R. H. Jones, Soc. 1944, 659: «Gratiolon» sehr wahrscheinlich identisch mit Betulinsäure.
L. David, ref. Chem. Abstr. 1946, 40, 7306: «Platanol» aus der Rinde v. Platanus acerifolia.
V. Bruckner, J. Ko vàcs u. J. Koczka, Soc. 1948, 948: Betulinsäure aus der Rinde v. Platanus acerifolia; «Platanol» u. «Platanolsäure» mit Betulinsäure identisch.
C. S. Ralph u. D. E. White, Soc. 1949, 3433: zu 0,00036% aus der äusseren Rinde v. Syncarpia laurifolia Tenn.
J. R. Anstee, H. R. Arthur, A. L. Beckwith, 1). K. Dougall, P. R. Jefferies, M. Michael, J. C. Watkins u. D. E. White, Soc. 1952, 4065: aus Alyxia buxi-folia, Nuytsia floribunda u. aus 6 Melaleuca-Arten; «Melaleucin» — von M. Isiiu. Y. Osima(ref. Chem. Abstr. 1940, 34, 767) aus der Rinde v. Melaleuca leucadendron L. isoliert — ist wahrscheinlich nicht ganz reine Betulinsäure.
A. Stabursvik, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 7040: aus Rhizomv. Menyanthestrifoliata.
H. Pachéco u. Ch. Mentzer, C. r. 1954, 238, 1160: aus dem Kernholz v. Platanus vulgaris.
C. Djerassiu. A. E. Eippman, Am. Soc. 1954, 76, 5780: aus dem Kaktus Lemaireo-cereus hystrix.
C. Djerassi, L. H. Liu, E. Farkas, A. E. Lippman, A. J. Lemin, L. E. Geller, R. N. McDonaldu. B. J. Taylor, Am. Soc. 1955, 77, 1200: aus den Kakteen Lemaireocereus stellatus u. Machaerocereus gummosus nach Hydrolyse der primären Glykoside.
C. H. Brieskornu. M. Keskin, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5782: in Rinde u. Blättern v. Punica granatum.
S. Isedau. K. Yagishita, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8198: aus den Blumenkelchen v. Diospyros kaki = japan. Persimone.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrán, A. J. Lemin, A. Manjarrez u. S. C. Pakrashi, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus den Kakteen Lemaireocereus griseus u. L. quevedonis.
H. R. Arthur, A. R. H. Cole, K. J. L. Thieberg u. D. E. White, Chem. and Ind. 1956, 926: aus den Rinden v. Melaleuca raphiophylla, M. cuticularis u. M. viminea isoliert; Name; Brutto- u. Konst. -Formel; Konfiguration.
C. Djerassi, L. E. Gelleru. A. J. Lemin, Am. Soc. 1953, 75, 2254: zu 0,46% aus dem getrockneten Kaktus Lemaireocereus thurberi isoliert; Name; Bruttoformel.
C. Djerassi, L. H. Liu, E. Farkas, A. E. Lippman, A. J. Lemin, L. E. Geller, R. N. McDonald u. B. J. Taylor, Am. Soc. 1955, 77, 1200: aus dem Kaktus Lemaireocereus stellatus.
C. Djerassi, E. Farkas, L. H. Liu u. G. H. Thomas, Am. Soc. 1955, 77, 5330: Konstitution; Konfiguration.
C. Djerassi, L. H. Liu, E. Farkas, A. E. Lippman, A. J. Lemin, L. E. Geller, R. N. McDonaldu. B. J. Taylor, Am. Soc. 1955, 77, 1200: aus dem Kaktus Lemaireocereus stellatus isoliert; Name; Bruttoformel.
C. Djerassi, E. Farkas, L. H. Liuu. G. H. Thomas, Am. Soc. 1955, 77, 5330: Konstituion u. Konfiguration.
C. Djerassi, A. Bowers, S. Burstein, H. Estrada, J. Grossman, J. Herrán, A. J. Lemin, A. Manjarrez u. S. C. Pakrasht, Am. Soc. 1956, 78, 2312: aus dem Kaktus Lemaireocereus treleasei.
S. Chapon u. S. David, Bull. 1953, 333: ca. 3 g ans 12 kg Rinde (im Februar geerntet) v. Alnus glutinosa; Bruttoformel.
S. Chaponu. S. David, C. r. 1954, 238, 1600: ca. 6 g aus 17 kg obiger Rinde; Name Glutinon; zur Konst.
J. M. Beaton, F. S. Spring u. R. Stevenson, Soc. 1955, 2616: Name Alnusenon; zur Konst.
F. S. Spring, J. M. Beaton, R. Stevenson u. J. L. Stewart, Chem. and Ind. 1956, 1054: Konst.
C. Friedel, Bull. 1892, (3) 7, 164: aus Kork isoliert.
C. Istratiu. A. Ostrogovich, C. r. 1899, 128, 1581, ref. C. 1899, II, 282: Name.
N. L. Drakeu. R. P. Jacobsen, Am. Soc. 1935, 57, 1570: zu ca. 1,3% aus Kork rein dargestellt; Bruttoformel; zur Konst.
N. L. Drakeu. W. T. Haskins, Am. Soc. 1936, 58, 1684;
N. L. Drake u. J. K. Wolfe, Am. Soc. 1940, 62, 3018: zur Konst.
P. R. Jefferies, Soc. 1954, 473: aus 7 kg Rinde v. Ceratopetalum apetalum 36 g isoliert.
J. R. Price u. A. W. Mc Kenzie, zit. bei Jefferies (s. o. ): aus Balanops austra-liana.
T. Bruun, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 71: aus 8 versch. Flechten (5 Cetraria- Arten u. 3 anderen) isoliert.
E. J. Coreyu. J. J. Ursprung, Am. Soc. 1955, 77, 3667 u. 3668;
H. Dutler, O. Jeger u. L. Ruzicka,Helv. 1955, 38, 1268: Konstitution; zur Konfiguration.
S. Nonomura, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 893: aus der Rinde v. Shiia sieboldii, Clerodendron trichotomum, Zelkowa serrata u. Salix japonica.
H. R. Arthur, C. M. Lee u. C. N. Ma, Soc. 1956, 1461: aus den Blättern v. Rhododendron westlandii isoliert.
P. R. Jefferies, Soc. 1954, 473: 5,3 g aus 7 kg Rinde v. C er atop et alum apetalum;
Name epi-Friedelinol; Bruttoformel; synthet. durch Reduktion von Friedelinerhalten.
J. R. Price u. A. W. Mc Kenzie, zit. bei Jefferies (s. o. ): aus Balanops austra-
T. Bruun, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 71: in der Flechte Cetraria nivalis nachgewiesen.
E. J. Coreyu. J. J. Ursprung, Am. Soc. 1955, 77, 3668: Konst.
S. Nonomura, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 893: aus der Rinde v. Clerodendron
trichotomum. T. Takemoto, N. Yahagiu. R. Yamana, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 2922: zu
0,06% aus den trockenen Blättern v. Photinia glabra. S. Nonomura, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 8543: aus Salix japonica. H. R. Arthur, C. M. Lee u. C. N. Ma, Soc. 1956, 1461: aus den Blättern v.
Rhododendron westlandii isoliert.
Chevreul isolierte 1815 eine Substanz aus Kork, die er Cerin nannte u. für ein Wachs hielt.
H. Thoms, ref. C. 1898, II, 1102: Isolierung von reinem Cerin aus Kork; Bruttoformel.
N. L. Drake u. R. P. Jacobsen, Am. Soc. 1935, 57, 1570: zu 0,1–0,15% aus Kork isoliert; ist ein Oxyketon.
N. L. Drakeu. J. K. Wolfe, Am. Soc. 1940, 62, 3018: zur Konst.
E. J. Coreyu. J. J. Ursprung, Am. Soc. 1955, 77, 3668;
H. Dutler, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 1268: Konst.
H. R. Arthur, C. M. Lee u. C. N. Ma, Soc. 1956, 1461: aus den Blättern v. Rhododendron farrerae isoliert.
E. Schulze, B. 1872, 5, 1075; 1873, 6, 251: aus Wollfett isoliert; Name Isochole- sterin.
J. CDrummond u. L. C. Baker, ref. C. 1930, I, 143: Name Lanosterin für Isocholesterin.
A. Windausu. R. Tschesche, Z. physiol. Ch. 1930, 190, 51: Reindarst. des Lano- sterins; Isocholesterin ist unreines Lanosterin.
H. Wielandu. W. M. Stanley, A. 1931, 489, 31: neues Sterin aus Hefe isoliert; Name Kryptosterin.
A. Windaus, F. v. Werder u. B. Gschaider, B. 1932, 65, 1006: Bruttoformel für Lanosterin.
H. Wieland, H. Pasedachu. A. Ballauf, A. 1937, 529, 68: Reindarst. von Kryptosterin; Bruttoformel; zur Konst.
H. Wielandu. E. Joost, A. 1941, 546, 103;
H. Wielandu. W. Benend, Z. physiol. Ch. 1942, 274, 215: zur Konst. des Kryptosterins; nahe Beziehung zum Lanosterin.
L. Ruzicka, R. Denss u. O. Jeger, Helv. 1945, 28, 759: Kryptosterin mit Lanosterin identisch.
W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1950, 33, 1893: zur Konst.
W. Voser, M. V. Mijovic, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1951, 34, 1585: zur Konst.
D. H. R. Barton, J. S. Fawcett u. B. R. Thomas, Soc. 1951, 3147: zur Konst.
W. Voser, Hs. H. Günthard, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1952, 35, 66;
W. Voser, M. V. Mijovic, H. Heusser, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1952, 35, 2414: Konst.: Seitenkette an C17; Konfiguration.
C. S. Barnes, D. H. R. Barton, A. R. H. Cole, J. S. Fawcett u. B. R. Thomas, Soc. 1953, 571; C. S. Barnes, D. H. R. Barton, J. S. Fawcett u. B. R. Thomas, Soc. 1953, 576: Konst. -Formel unter Bevorzugung der Seitenkette an C15; Konfiguration.
A. González Gonzalezu. M. L. G. Mora, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7039;
A. Gonzalez Gonzálezu. A. H. Toste, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 10041: aus Latex (= Milchsaft) v. Euphorbia balsamifera.
G. T. Newbold u. F. S. Spring, Soc. 1944, 249: aus dem Latex (= Milchsaft) versch. Euphorbia-Arten; Name Euphol; Bruttoformel; zur Konst.
G. Dupont, W. Kopaczewski u. Brodski, Bull. 1947, 1068: aus Euphorbia resinifera; Bezeichnung α-Euphol.
O. Jeger u. H. K. Krüsi, Helv. 1947, 30, 2045;
C. B. Rothu. O. Jeger, Helv. 1949, 32, 1620: zur Konst.
A. D. Mc Donald, F. L. Warren u. J. M. Williams, Soc. 1949, Suppl. 155: aus Latex v. Euphorbia triangularis u. E. tirucalli; zur Konst.
A. Gonzalez Gonzalez, A. Calerou. R. Calero, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 1551: aus Latex v. Euphorbia handiensis.
K. Christen, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1951, 34, 1675: Konst. der Seitenkette.
K. Christen, M. Dünnenberger, C. B. Roth, H. Heusseru. O. Jeger, Helv. 1952, 35, 1756: zur Konst.
D. Arigoni, R. Viterbo, M. Dünnenberger, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1954, 37, 2306; D. H. R. Barton, J. F. Mc Ghie, M. K. Pradhanu. S. A. Knight, Chem. and Ind. 1954, 1325; Soc. 1955, 876: Konst. u. Konfiguration.
D. W. Haines u. F. L. Warren, Soc. 1949, 2554: aus dem Harz v. Euphorbia tirucalli isoliert; Name Tirucallol; Bruttoformel; zur Konst.
J. B. Barbour, F. L. Warren u. D. A. Wood, Soc. 1951, 2537: Tirucallol (= Tiru-calladienol) aus dem Milchsaft v. Euphorbia triangularis.
D. Arigoni, H. Wyleru. O. Jeger, Helv. 1954, 37, 1553: zur Konst.
D. Arigoni, R. Viterbo, M. Dünnenberger, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv.1954, 37, 2306 resp. 2315 Anm.; D. Arigoni, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 222: Konst. u. Konfiguration.
D. H. R. Barton u. E. Seoane, Soc. 1956, 4150: aus Mastic-Gummi isoliert.
K. H. Bauer u. P. Schenkel, Arch. Pharm. 1928, 633: aus dem Milchsaft v. Euphorbia-Arten; Name Euphorbol.
K. H. Bauer u. G. Schröder, Arch. Pharm. 1931, 209: Bezeichnung a-Euphorbol.
G. T. Newbold u. F. S. Spring, Soc. 1944, 249: Isolierung von a-Euphorbol; zur Konst.
J. B. Barbour, F. L. Warren u. D. A. Wood, Soc. 1951, 2537: Euphorbol (= Euphorbadienol) aus dem Milchsaft von Euphorbia triangularis u. E. ingens.
Ch. Vogel, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1952, 35, 510: zur Konst.
D. Arigoni, H. Wyleru. O. Jeger, Helv. 1954, 57, 1553: Bruttoformel; zur Konst.
D. Arigoni, R. Viterbo, M. Dünnenberger, O. Jeger u. L. Ruzicka, Helv. 1954, 37, 2306 resp. 2315 Anm.;
D. Arigoni, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 222: Konst. u. Konfiguration.
I. M. Heilbron, G. L. Moffet u. F. S. Spring, Soc. 1934, 1583: als neuer, tetra-cyclischer Alkohol aus dem Sheanussfett isoliert; Bruttoformel.
J. H. Beynon, I. M. Heilbronu. F. S. Spring, Nature 1936, 138, 1017: Name Basseol.
J. H. Beynon, I. M. Heilbron u. F. S. Spring, Soc. 1937, 989: Basseol auch aus dem Cambium des Sheabaumes = Butyrospermum parkii = Bassia parkii isoliert; zur Konst.
I. M. Heilbron, E. R. H. Jones u. P. A. Robins, Soc. 1949, 444: Name Butyro-spermol.
M. C. Dawson, T. G. Halsall, E. R. H. Jones u. P. A. Robins, Soc. 1953, 586: zur Konst. von Butyrospermol.
D. S. Irvine, W. Lawrie, A. S. Mc Nab u. F. S. Spring, Soc. 1956, 2029; W. Lawrie, W. Hamilton, F. S. Spring u. H. S. Watson, Soc. 1956, 3272: Konst. u. Konfiguration.
M. C. Nath, Z. physiol. Ch. 1937, 247, 9: «Artostenol» aus dem Keton Artostenon dargest.
A. González Gonzalez, A. Calerou. R. Calero, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 1551: «Handianol» aus Latex v. Euphorbia handiensis.
D. H. R. Barton, Soc. 1951, 1444: aus der Frucht v. Artocarpus integrifolia u. aus Cycloartenon erhalten; Name Cycloartenol; Bruttoformel; zur Konst.
A. Gonzälez Gonzalez u. J. L. Bretön, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5140: Handianol aus Latex v. Euphorbia obtusifolia.
S. Chapon u. S. David, Bull. 1952, 456: sehr wahrscheinlich aus dem Latex v. Euphorbia balsamifera.
H. R. Bentley, J. A. Henry, D. S. Irvine u. F. S. Spring, Soc. 1953, 3673: Cycloartenol aus Strychnos nux-vomica; zur Konst.; wohl mit Handianol ident.
J. A. Henry u. F. S. Spring, Chem. and Ind. 1954, 189; D. H. R. Barton u. E. W. Warnhoff, Chem. and Ind. 1954, 220; D. H. R. Barton, J. E. Page u. E. W. Warnhoff, Soc. 1954, 2715; D. S. Irvine, J. A. Henry u. F. S. Spring, Soc. 1955, 1316: Konst.; Konfiguration.
A. González Gonzálezu. J. L. Bretön, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7040; 1956, 50, 7839: Handianol mit Cycloartenol identisch.
A. González Gonzálezu. A. H. Toste, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 10997: aus dem Latex v. Euphorbia aphyla erhalten.
H. R. Bentley, J. A. Henry, D. S. Irvine, D. Mukerji u. F. S. Spring, Soc. 1955, 596: aus Opium isoliert; Name; zur Konst.
J. A. Henry, D. S. Irvine u. F. S. Spring, Soc. 1955, 1607: Brutto- u. Konst-Formel; Konfiguration.
E. Buri, Arch. Pharm. 1878, 212, 385: Isolierung aus Manila-Elemiharz.
A. Tschirchu. J. Cremer, Arch. Pharm. 1902, 240, 293: aus weichem Manila-Elemi von Canarium commune L.; Name α-Manelemisäure.
H. Liebu. D. Schwarzl, M. 1924, 45, 51: zur Konst.; Name a-Elemolsäure.
H. Liebu. M. Mladenović;, M. 1931, 58, 59: Bruttoformel.
L. Ruzicka, E. Reyu. M. Spillmann, Helv. 1942, 25, 1375: zur Konst.
L. Ruzicka, E. Rey, M. Spillmannu. H. Baumgartner, Helv. 1943, 26, 1638: zur Konst.; Name Elemadienolsäure vorgeschlagen.
Ph. Bilham u. G. A. R. Kon, Soc. 1942, 544;L. Ruzicka, E. Rey, M. Spillmann u. H. Baumgartner, Helv. 1943, 26, 1659;
Y. Mazur, E. Koller, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1952, 35, 181: zur Konst.
R. Bhuvanendram, W. Manson u. F. S. Spring, Soc. 1950, 3472: aus dem Harz v. Canarium schweinfurthii.
D. Arigoni, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 222: Konst.; zur Konfiguration.
L. Ruzickau. M. Furter, Helv. 1932, 15, 472 resp. 479: «d-Elemisäure» aus Manila-Elemi; Bruttoformel.
M. Mladenovic, M. 1932, 61, 365: Darst. aus α-Elemolsäure; Name ß-Elemon-säure; identisch mit δ-Elemisäure v. Ruzicka.
M. Mladenovic u. J. Berkes, M. 1939, 72, 417: δ-Elemisäure mit ß-Elemonsäure ident.
L. Ruzickau. H. Häusermann, Helv. 1942, 25, 439: Rein-Darst.
L. Ruzicka, E. Rey, M. Spillmann u. H. Baumgartner,Helv. 1943, 26, 1638: zur Konst.; Name Elemadienonsäure vorgeschlagen.
R. Bhuvanendram, W. Manson u. F. S. Spring, Soc. 1950, 3472: aus dem Harz v. Canarium schweinfurthii.
D. Arigoni, O. Jegeru. L. Ruzicka, Helv. 1955, 38, 222: Konst.; zur Konfiguration.
M. Mladenovic, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5393: aus Mastix ein neues Triterpen C30H40O3 isoliert.
D. H. R. Barton u. E. Seoane, Soc. 1956, 4150: aus Mastix isoliert; Name; Konst.
E. Seoane, Soc. 1956, 4158: aus Mastix isoliert; Name; Konst.
L. C. Cross, C. G. Eliot, I. M. Heilbron u. E. R. H. Jones, Soc. 1940, 632: aus dem Pilz Polyporus betulinus; Name.
J. H. Birkinshaw, E. N. Morganu. W. P. K. Findlay, Biochem. J. 1952, 50, 509: ein Stoffwechselprod. v. Polyporus benzoinus scheint mit Polyporensäure C ident. zu sein.
A. Bowers, T. G. Halsall, E. R. H. Jones u. A. J. Lemin, Soc. 1953, 2548: zu ca. 0,3% aus Polyporus betulinus; Brutto- u. Konst. -Formel.
A. Bowers, T. G. Halsall u. G. C. Sayer, Soc. 1954, 3070: α-Konfiguration der OH-Gruppe an C16.
Frèrejacque 1938 (cit. Soc. 1953, 457): «Ungulinsäure» aus dem Pilz Polyporus betulinus = Ungulina betulina.
L. C. Cross, C. G. Eliot, I. M. Heilbron u. E. R. H. Jones, Soc. 1940, 632: «Polyporensäure A» aus Polyporus betulinus; zur Konst.
M. Locquin, J. Locquinu. A. -R. Prevot, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 2327 (Arbeit aus 1948): Polyporensäure A mit Ungulinsäure identisch.
R. G. Curtis, I. Heilbron, E. R. H. Jones u. G. F. Woods, Soc. 1953, 457; E. R. H. Jones u. G. F. Woods, Soc. 1953, 464; T. G. Halsall, E. R. H. Jones u. A. J. Lemin, Soc. 1953, 468: zur Konst.
T. G. Halsall, R. Hodgesu. E. R. H. Jones, Soc. 1953, 3019: Brutto-u. Konst. - Formel.
T. G. Halsall u. R. Hodges, Soc. 1954, 2385: Bestätigung der Konst.
T. Kariyoneu. G. Kurono, ref. Chem. Abstr. 1941, 35, 461: aus dem Pilz Fomes officinalis; Name.
R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralph u. A. Robertson, Soc. 1951, 2346: aus dem Mycel von 3 Polyporus-Arten, von Fomes officinalis u. von Lentinus dactyloides.
R. M. Gascoigne, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1953, 1830: Bruttoformel.
J. S. E. Holker, A. D. G. Powell, A. Robertson, J. J. H. Simes u. R. S. Wright, Soc. 1953, 2414: zur Konst.
J. S. E. Holker, A. D. G. Powell, A. Robertson, J. J. H. Simes, R. S. Wright u. R. M. Gascoigne, Soc. 1953, 2422: vermutliche Konst.
L. A. Cort, R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralph, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1954, 3713: aus dem Mycel gewisser Stämme v. Porta cocos Wolf u. aus dem Mycel v. Polyporus hispidus.
T. Kariyoneu. G. Kurono, ref. Chem. Abstr. 1941, 35, 461: aus Eburicolsäure dargest.
R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralphu. A. Robertson, Nature 1950, 166, 652; Soc. 1951, 2346: aus dem Mycel des Pilzes Polyporus anthracophilus, der auf Holz v. Eucalyptus regnans gewachsen war.
F. N. Lahey u. P. H. A. Strasser, Soc. 1951, 873: aus obigem Pilz zu 58–70% des trockenen Mycelgewichtes.
R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralph u. A. Robertson, Soc. 1951, 2346; R. M. Gascoigne, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1953, 1830: aus dem Pilz Lentinus dactyloides; aus Eburicolsäure dargest.; Konst.
L. A. Cort, R. M. Gascoigne, J, S. E. Holker, B. J. Ralph, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1954, 3713: aus dem Mycel eines Stammes v. Poria cocos Wolf u. Spuren aus Polyporus hispidus.
L. A. Cort, R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralph, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1954, 3713: aus dem Mycel der Pilze Polyporus tumulosus u. P. australiensis u. aus einem Stamm v. Porta cocos Wolf; Name Tumulosin-säure; Konst.
J. M. Guider, T. G. Halsall, R. Hodges u. E. R. H. Jones, Soc. 1954, 3234: 16-α-Oxyeburicolsäure ist ein Bestandteil der Polyporensäure B (s. Soc. 1940, 632) aus dem Pilz Polyporus betulinus (neben der 2-Acetylverb. ); Konst.
J. M. Guider, T. G. Halsall, R. Hodges u. E. R. H. Jones, Soc. 1954, 3234: 16-α-Oxy-dehydroeburicolsäure ist ein Bestandteil der Polyporensäure B (s. Soc. 1940, 632) aus dem Pilz Polyporus betulinus (neben der 2-Acetylverb. ); Konst.
L. A. Cort, R. M. Gascoigne, J. S. E. Holker, B. J. Ralph, A. Robertson u. J. J. H. Simes, Soc. 1954, 3713: aus dem Mycel der Pilze Polyporus tumulosus u. P. australiensis u. aus einem Stamm v. Poria cocos Wolf; Name Dehydro-tumulosinsäure; Konst.
N. Fröschl u. J. Zellner, M. 1929, 53/54, 146 resp. 151: α- u. ß-Pinicolsäure aus dem Pilz Polyporus pinicola Fr. isoliert.
J. M. Guider, T. G. Halsall u. E. R. H. Jones, Soc. 1954, 4471: zu ca. 0,4% aus obigem, getrockn. Pilz; Bezeichnung Pinicolsäure A für die α-Pinicolsäure; Brutto- u. Konst. -Formel.
H. Hlasiwetz, J. pr. Chem. 1855, 65, 444: aus der Wurzel v. Ononis spinosa isoliert; Name Onocerin.
H. Thoms, B. 1896, 29, 2985; Name Onocol.
H. Schulze, Z. physiol. Ch. 1936, 238, 35 resp. 41: Bruttoformel; ist ein Triterpen.
J. Zimmermann, Helv. 1938, 21, 853: zur Konst.
J. Zimmermann, Helv. 1940, 23, 1110: α- u. β-Onocerin.
D. H. R. Barton u. K. H. Overton, Soc. 1955, 2639: α-Onocerin zu 0,2% aus der Wurzel v. Ononis spinosa isoliert; Konst.; Konfiguration.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1958 Springer Basel AG
About this chapter
Cite this chapter
Karrer, W. (1958). Triterpene. In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Chemische Reihe, vol 12 . Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6808-2_23
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6808-2_23
Publisher Name: Birkhäuser, Basel
Print ISBN: 978-3-0348-6795-5
Online ISBN: 978-3-0348-6808-2
eBook Packages: Springer Book Archive