Skip to main content
SpringerLink
Log in

Heparin, Heparinoids and Heparin Oligosaccharides: Structure and Biological Activities

  • Chapter
Biomimetic Polymers

Abstract

Heparin is a polydisperse, highly sulfated polysaccharide which has been in widespread clinical use over the past half century. This chapter describes our current understanding of heparin’s structure and its biosynthesis. In addition to heparin’s usefullness as an anticoagulant, it has a wide range of additional activities. These include its antiathero-sclerotic activity, complement inhibitory activity, angiogenic activity, and other additional, recently discovered activities. The rationale for developing biomimetic polymers to replace the natural product, heparin, is discussed. Synthetic polymers, semi-synthetic sulfated polysaccharides, fully synthetic heparin oligosaccharides, fractionated heparins, low molecular weight heparins, and enzymatically prepared heparin oligosaccharides all have been used as heparin substitutes. This chapter examines heparin’s structure-activity relationships with a focus on the potential utility of these biomimetic polymers as new therapeutic agents.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. B. Casu, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 43, 51 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. W. D. Comper, “Heparin and Related Polysaccharides,” Polymer Monographs, Volume 7, Ed. M. B. Huglin, Gordan and Breach Science Publ., New York, 1981.

    Google Scholar 

  3. A. A. Horner & E. Young, J. Biol. Chem. 257, 8749 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  4. E. Coyne, Fed. Proc., 36, 32 (1977).

    Google Scholar 

  5. K. G. Jacobsson & U. Lindahl, Biochem. J., 246, 409 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  6. R. J. Linhardt, Z. M. Merchant, K. G. Rice, Y. S. Kim, G. L. Fitzgerald, A. C. Grant & R. Langer, Biochemistry, 24, 7805 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. R. J. Linhardt, D. M. Cohen & K. G. Rice, Biochemistry, 28, 2888 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. I. Jacobsson & U. Lindahl, J. Biol. Chem., 255, 5094 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  9. U. Lindahl, D. S. Feingold & L. Roden, TIBS, 221 (1986).

    Google Scholar 

  10. U. Lindahl & L. Kjellen in: “The Biology of the Extracellular Matrix Proteoglycans,” T. N. Wight & R. Mecham, Eds., Academic Press, New York, 1987, p. 59.

    Google Scholar 

  11. B. M. Vertel, W. B. Upholt & A. Dorfman, Biochem. J., 217, 259 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  12. R. K. Chopra, C. H. Pearson, G. A. Pringle, D. S. Frackre & P. G. Scott, Biochem. J., 232, 277 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  13. J. T. Gallagher & M. Walker, Biochem. J., 230, 665 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  14. J. F. Kennedy & C. A. White, “Bioactive Carbohydrates,” Ellis Horwood Limited, New York, 1983.

    Google Scholar 

  15. W. W. Coon. J. Clin. Pharmacol. 19, 337 (1979).

    CAS  Google Scholar 

  16. L. B. Jaques, Science, 206, 528 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Y. S. Kim, K. B. Lee & R. J. Linhardt, Thromb. Res. 51, 97 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. J. Folkman, Biochem. Pharmacol., 34, 905 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. J. Folkman, R. Langer, R. J. Linhardt, C. Haundenschild & S. Taylor, Science, 221, 719 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. M. D. Sharath, J. M. Weiler, Z. M. Merchant, Y. S. Kim, K. G. Rice & R. J. Linhardt, Immunopharmacol., 9, 73 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. J. Fareed, Sem. Thromb. Hemosts., 11, 227 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. V. V. Kakkar, B. Djazaeri, J. Fok, M. Fletcher, M. F. Scully & J. Westwick, British Medical J., 284, 375 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. G. Bratt, E. Tornebohm, S. Granquist, W. Aberg & D. Lockney, Thromb. Haemosts., 54, 813 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  24. J. Biller, E. W. Massay, H. P. Adams, J. N. Davis, J. R. Marler, A. Bruno, R. A. Henriksen, R. J. Linhardt, L. Goldstein, M. Alberts, C. Kisker, G. Toffol, C. Greenberg, K. Banwart, C. Berteis, M. Walker, & H. Maganani, Neurology, 39, 262 (1989).

    CAS  Google Scholar 

  25. N. A. Plate’ & L. I. Valuev, Adv. Polym. Sci., 79, 95 (1986).

    Google Scholar 

  26. A. Farroqui & A. Horrocks, Adv. Chromatogr., 23, 127 (1983).

    Google Scholar 

  27. D. P. Kapelanski, personal communication.

    Google Scholar 

  28. J. M. Toomasian, L. C. Hsu, R. B. Hirschl, K. F. Heiss, K. A. Hultquist & R. H. Bartlett, ASAIO Trans., 34, 410 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. H. P. Hoffman, N. B. Schwartz, L. Roden & D. J. Prockap, Connect. Tissue Res., 12, 151 (1984).

    Article  Google Scholar 

  30. K. Lidholt, J. Riesenfeld, K-G. Jacobsson, D. S. Feingold & U. Lindahl, Biochem. J., 254, 571 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  31. J. Riesenfeld, M. Hook & U. Lindahl, J. Biol. Chem., 254, 421 (1982).

    Google Scholar 

  32. M. Kusche, G. Backstrom, J. Riesenfeld, M. Petitou, J. Choay & U. Lindahl, XIVth International Carbohydrate Symposium, Stockholm, Sweden, August, 1988, c 22.

    Google Scholar 

  33. R. L. Stevens, C. C. Fox, L. M. Lichtenstein & K. F. Austen, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 85, 2284 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. R. D. Guhmann, Ed., “Immunology,” The Upjohn Company, Kalamazoo, MI, 1981.

    Google Scholar 

  35. S. Vanucchi, M. Ruggiero & V. Chiarugi, Biochem. J., 227, 57 (1985).

    Google Scholar 

  36. J. A. Marcum & R. D. Rosenberg, Semin. Thromb. Haemostasis, 13, 464 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. G. Pejler, G. Backstrom, U. Lindahl, M. Paulsson, M. Dziadek, S. Fujiwara & R. Timps, J. Biol. Chem., 262, 5036 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  38. J. Folkman & M. Klagsburn, Science, 235, 442, (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. K. M. Krianciunas, F. Grigorescu & C. R. Kahn, Diabetes, 36, 163 (1987).

    Article  Google Scholar 

  40. J. T. Gallagher, M. Lyon & W. P. Steward, Biochem. J., 236, 313 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  41. R. J. Linhardt, K. G. Rice, Y. S. Kim, J. D. Engelken & J. M. Weiler, J. Biol. Chem., 263, 13090 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  42. L. E. Bottinger, Acta Med. Scand. 222, 195 (1987).

    Article  Google Scholar 

  43. R. J. Linhardt, K. G. Rice, Y. S. Kim, D. L. Lohse, H. M. Wang & D. Loganathan, Biochem. J., 254, 781 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  44. P. Hovingh, M. Piepkorn & A. Linker, Biochem. J., 237, 573 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  45. P. Bianchini, personal communication

    Google Scholar 

  46. P. Hovingh & A. Linker, J. Biol. Chem., 257, 9840 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  47. S. L. Burson, Jr., M. J. Fabrenback, L. H. Frommhagen, B. A. Riccardi & R. A. Brown, J. Am. Chem. Soc., 78, 5874 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. L. H. Fromhagen, M. J. Fahrenback, J. A. Brockman, Jr. & E. L. R. Stokstad, Proc. Soc. Exptl. Biol. (Biomed.), 82, 280 (1953).

    Google Scholar 

  49. G. Pejler, A. Danielsson, I. Bjork, U. Lindahl, H. B. Nader & C. P. Dietrich, J. Biol. Chem., 262, 11413 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  50. G. Pejler, “Why Does Heparin Bind Antithrombin?” Ph.D. Thesis, Swedish University of Agricultural Sciences, Uppasala, Sweden, 1988.

    Google Scholar 

  51. M. Kosakai & Z. Yosizawa, J. Biochem., 85, 147 (1979).

    Google Scholar 

  52. A. I. Usov, K. S. Adamyants, L. I. Miroshnikova, A. A. Shaposhnkova & N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res., 18, 336 (1981).

    Article  Google Scholar 

  53. K. G. Rice, Y. S. Kim, A. C. Grant, Z. M. Merchant & R. J. Linhardt, Anal. Biochem., 150, 325 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. K. G. Rice, M. K. Rottink & R. J. Linhardt, Biochem. J., 244, 515 (1987)

    CAS  Google Scholar 

  55. Z. M. Merchant, Y. S. Kim, K. G. Rice & R. J. Linhardt, Biochem. J., 229, 369 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  56. A. C. Grant, R. J. Linhardt, G. L. Fitzgerald, J. J. Park & R. Langer, Anal. Biochem., 137, 25 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. N. M. McDuffie, Ed., “Heparin: Structure, Cellular Functions and Clinical Applications,” Academic Press, New York (1979).

    Google Scholar 

  58. Z. M. Merchant, Y. S. Kim, K. G. Rice & R. J. Linhardt, Biochem. J., 229, 369 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  59. K. G. Rice, “A Sequencing Strategy for Heparin,” Ph.D. Thesis, University of Iowa, Iowa City, USA, 1987.

    Google Scholar 

  60. A. M. Maxam & W. Gilbert, Proc. Natl. Acad. Sci., (USA), 74, 560 (1977).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. R. Langer, R. J. Linhardt, C. L. Cooney, M. Klein, D. Tapper, S. M. Hoffberg & A. Larsen, Science, 217, 261 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. J. R. Fletcher, A. E. McKee, M. Mills, K. C. Snyder & C. M. Herman, Surgery, 80, 214 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  63. H. F. Schran, D. W. Bitz, F. J. DiSerio & J. Hirsh, Thromb. Res. 31, 51 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. S. E Lasker & M. L. Chium, U.S. Patent No. 3,766,167 (1973).

    Google Scholar 

  65. T. K. Sue, L. B. Jaques & E. Yeun, Can. J. Physiol. Pharmacol., 54, 613 (1976).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. A. S. Gervin, Surg. Gyn. Obstet., 140, 789 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  67. J. Porter & H. Fick, J.A.M.A., 237, 879 (1987).

    Article  Google Scholar 

  68. J. M. Weiler, Immunopharmacol., 6, 245 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. J. M. Weiler, P. Freiman, M. D. Sharath, W. J. Metzger, J. M. Smith, H. B. Richerson, Z. K. Ballas, P. C. Halverson, D. J. Shulan, S. Matsuo, R. L. Wilson, J. Allergy Clin. Immunol., 75, 297 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. M. D. Sharath, W. J. Metzger, H. B. Richerson, R. K. Seupharm, R. L. Meng, B. H. Ginsberg & J. M. Weiler, J. Thorac. Cardiovasc. Surg., 90, 86 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  71. W. R. Bell & R. M. Royall, N. Eng. J. Med., 303, 902 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. R. J. Linhardt & R. Langer, Biomat., Art. Cells, Art. Org., 15, 91 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  73. A. K. Larsen, R. J. Linhardt, M. Klein, D. Tapper & R. Langer, Artificial Organs, 8, 198 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. K. Larsen, R. J. Linhardt, K. G. Rice, W. Wogan & R. Langer, J. Biol. Chem., 264, 1570 (1989).

    CAS  Google Scholar 

  75. H. Bernstein, M. Randawa, D. Lund, V. Yang & R. Langer, Kidney Int., 32, 452 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. H. W. Collins, P. E. Measells, H. M. Gajewski, J. E. Miripol, U. C. Geissler, W. J. Stith, G. A. Grode & R. A. Williams, Baxter Travenol Laboratories Inc., S. African U.S. Patent No. 3,766,167 (1980).

    Google Scholar 

  77. M. Nakajima, T. Irimura & G. L. Nicolson, Anal. Biochem., 157, 162 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. P. N. Walsh in: “Hemostasis and Thrombosis,” R. Colman, J. Hirsh, V. J. Marder & E. Salzman, Eds., Lippincott Co., Philadelphia, 1981, p. 404.

    Google Scholar 

  79. M. E. Silva & C. P. Dietrich, J. Biol. Chem., 251, 6841 (1975).

    Google Scholar 

  80. E. W. Davie & K. Fujikawa, Ann. Rev. Biochem., 44, 799 (1975).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. A. Henschen & J. McDonagh, New Compre. Biochem., 13, 171 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. B. N. Bouma & J. H. Griffin, New Compre. Bichem., 13, 103 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. E. W. Davie, K. Fujikawa, K. Kurachi & W. Kisiel, Adv. Enzymol. 48, 277 (1979).

    CAS  Google Scholar 

  84. C. M. Jackson & Y. Nemerson, Ann. Rev. Biochem., 49, 765 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. G. Tans & J. Rosing, New Compre. Biochem., 13, 59 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. M. Guillin & A. Bezeaud, Path. Biol., 33, 917 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  87. K. Kwachi, G. Schmer, M. A. Hernodson, D. C. Teller & E. W. Davie, Biochem., 15, 368 (1976).

    Article  Google Scholar 

  88. M. O. Longas & T. H. Finlay, Biochem. J., 189, 481 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  89. R. D. Rosenberg & P. S. Damus, J. Biol. Chem., 248, 6490 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  90. D. M. Tollefson & M. K. Blank, J. Biol. Chem., 257, 2162 (1982).

    Google Scholar 

  91. M. J. Griffith, C. M. Noyes & F. C. Church, J. Biol. Chem., 260, 2218 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  92. T. H. Tran, B. Zbiden & F. Duckert, Thromb. Haemost., 11, 342 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. P. Wunderwald, W. G. Schrenk & H. Post, Thromb. Res., 25, 177 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. D. M. Tollefsen, Nouv., Rev. Fr. Hematol., 26, 233 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  95. V. Buonassisi, Exp. Cell Res., 76, 363 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. A. J. Quick, J. N. Shanberge & M. Stefani, J. Lab. Med., 33, 1424 (1948)

    CAS  Google Scholar 

  97. J. Verstraete, Klin. Wochenschr., 66, 5 (1988)

    CAS  Google Scholar 

  98. J. Verstraete, Chem. Abstr. 109, 47617 (1988).

    Google Scholar 

  99. M. Verstraete, M. Bory, D. Collen, R. Erbel, R. J. lennane, D. Mathey, H. R. Michels, M. Schartl, R. Bebis, R. Bernard, et. al., Klin. Wochenschr., 66, 77 (1988).

    Google Scholar 

  100. L. J. Lewis, Abbott Laboratories, S. African U.S. Patent No. 020876 (1976).

    Google Scholar 

  101. S. J. Crabbe & C. C. Cloninger, Clin. Pharm., 6, 373 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  102. T. Susawa, Y. Yui, R. Hattori, M. Takahashi, T. Aoyama, Y. Takatsu, K. Sakaguchi, N. Yui & C. Kawai, Jpn. Cire. J., 51, 431 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. J. M. Stassen, I. Juhan-Vague, M. C. Alessi, F. DeCock & D. Collen, Thromb. Haemostasis, 58, 947 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  104. H. Engelberg, Sem. Thromb. Hemostas., 11, 48 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. R. D. Rosenberg, L. M. S. Fritze, J. J. Castellot & M. J. Karnovsky, Nouv. Rev. Fr. Hematol., 26, 255 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  106. H. Engelberg, Pharmacol. Rev., 36, 91 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  107. Z. M. Merchant, E. E. Erbe, W. P. Eddy, D. Patel & R. J. Linhardt, Atherosclerosis, 62, 151 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. T. W. Barrowcliffe, Thromb. Res., 42, 583 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. J. J. Castellot, Jr., D. L. Beeler, R. D. Rosenberg & M. J. Karnovsky, J. Cell. Physiol., 120, 315 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. J. J. Castellot, Jr., J. Choay, J.-C. Lormeau, M. Petitou, E. Sache & M. J. Karnovsky, J. Cell. Biol., 102, 1979 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. H. P. Ehrlich, T. R. Griswold & J. B. Rajaratnam, Exp. Cell. Res., 164, 154 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. W. E. Benitz, D. S. Lessler, J. D. Coulson & M. Bernfield, J. Cell. Physiol, 127, 1 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. J. A. Winkles, R. Friesel, W. H. Burgess, R. Howk, T. Mehlman, R. Weinstein & T. Maciag, Proc. Natl. Acad. Sci., 84, 7124 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. M. W. Majesky, S. M. Schwartz, M. M. Clowes & A. W. Clowes, Cire. Res., 61, 296 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  115. A. W. Clowes & M. M. Clowes, Int. Angiol., 6, 45 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  116. M. F. Graham, D. E. Drucker, H. A. Perr, R. F. Diegelmann & H. P Ehrlich, Gastroenterology, 93, 801 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  117. M. Loos, J. E. Volanakis & R. M. Stroud, Immunochem., 13, 789 (1976).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. E. Raepple, H.-V. Hill & M, Loos, Immunochem., 13, 251 (1976).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. M. Loos, J. E. Volanakis & R. M. Stroud, Immunochem., 13, 257 (1976).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. G. B. Caughman, R. J. Boackle & J. Vesely, Mol. Immunol., 19, 287 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. J. M. Weiler, R. W. Yurt, D. T. Fearon & K. F. Austen, J. Exp. Med., 147, 409 (1978).

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. D. H. Atha, A. W. Stephens, A. Rimon & R. D. Rosenberg, Biochem., 23, 5801 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. U. Lindahl, L. Thurnberg, G. Backstrom, J. Reisenfeld, K. Nordling & I. Bjork, J. Biol. Chem., 259, 12368 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  124. M. D. Kazatchkine, D. T. Fearon, D. D. Metcalfe, R. D. Rosenberg & K. F. Austen, J. Clin. Invest., 67, 223 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. E. Cofrancesco, F. Radaelli, E. Pogliani, N. Amici, G. G. Torri & B. Casu, Thromb. Res., 14, 179 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. R. G. Azizkhan, J. C. Azizkhan, B. R. Zetter & J. Folkman, J. Exp. Med., 152, 931 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. S. C. Thornton, S. N. Mueller & E. M. Levine, Science, 222, 623 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. D. Giospodarowicz & J. Cheng, J. Cell. Physiol., 128, 475 (1986).

    Article  Google Scholar 

  129. A. B. Schreiber, J. Kenney, W. J. Kowalski, R. Friesel, T. Mehlman & T. Maciag, Proc. Natl. Acad. Sci., 82, 6138 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. R. Orem, S. Szabo & J. Folkman, Science, 230, 1375 (1985).

    Article  Google Scholar 

  131. E. Grushka & A. S. Cohen, Analyt. Lett., 15, 1277 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  132. W. F. Long & F. B. Williamson, Med. Hypoth., 13, 147 (1980).

    Google Scholar 

  133. J. Denekamp in: “Progress in Applied Microcirculation,” F. Hammerson & O. Hudlicka, Eds., Karger, Basel, 1984.

    Google Scholar 

  134. D. R. Knighton, T. K. Hunt, H. Scheuenstuhl, B. J. Halliday, Z. Werb & M. J. Banda, Science, 221, 1283 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. D. W. Beck, J. J. Oison & R. J. Linhardt, J. Neuropathology & Exptl. Neurology, 45, 503 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. J. Folkman, Important Adv. Oncol., 42, (1985)

    Google Scholar 

  137. K. Jaschonek, C. Faul, W. Daiss & H. Weisenberger, Prostaglandins Leukotrienes Med., 24, 199 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Z. Y. Zhang-Keck & M. R. Stallcup, J. Biol. Chem., 263, 3513 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  139. C. Staben, T. R. Whitehead & J. C. Rabinowitz, Anal. Biochem., 162, 257 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. V. N. Nikandrov, V. I. Votiakov, S. A. Naumovich, G. V. Vorob’eva, & S. G. Tsymanovich, Vopr. Med. Khim., 33, 54 (1986).

    Google Scholar 

  141. S. C. Alter, D. D. Metcalf, T. R. Bradford & L. B. Schwartz, Biochem., J., 248, 821 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  142. H. Mioh & J.K. Chen, Biochem. Biophys. Res. Commun., 146, 771 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. B. Willuweit & K. Aktories, Biochem. J., 249, 857 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  144. K. Jaschonek, C. Faul, W. Daiss & H. Weisenberger, Prostaglandins Leukotrienes Med., 24, 199 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. M. J. Griffith, J. Biol. Chem., 257, 7360 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  146. R. E. Jordan, J. Kilpatrick & R. M. Nelson, Science, 237, 777 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. F. Redini, J.-M. Tixier, M. Petitou, J. Choay, L. Robert & W. Hornerbeck, Biochem. J., 252, 515 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  148. K. Ishii, S. Futaki, H. Uchiyama, K. Nagasawa & T. Andoh, Biochem. J., 241, 111 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  149. P. Ackerman, C. V. Glover, & N. Osheroff, J. Biol. Chem., 263, 12653 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  150. I. Posner & J. Desanctis, Arch. Biochem. Biophys., 253, 475 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. D. Gauthier & M. R. Ven Murthy, Neurochem. Res., 12, 335 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. T. J. Singh, Arch. Biochem. Biophys., 160, 661 (1988).

    Article  Google Scholar 

  153. G. R. Corassa, A. Falasca, A. Strocchi, C. A. Rossi & G. Gasbarrini, Dig. Dis. Sci., 33, 956 (1988).

    Article  Google Scholar 

  154. J. S. Thompson, D. A. Burnett, R. A. Cormier & W. P. Vaughan, Dis. Colon Rectum., 31, 529 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. L. Leiva, D. Carrasco, A. Taymor, M. V’eliz, C. Gonzalez, C. C. Allende & J. E. Allende, Biochem. Int., 14, 707 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  156. P. Gavriel & H. M. Kagan, Biochem., 27, 2811 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. G. A. Schwarting, A. Gajewski, P. Carroll & W. C. DeWolf, Arch. Biochem. Biophys., 256, 69 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. M. Gaiger, M. J. Heeb, B. R. Binder & J. H. Griffin, FASEB J., 2, 2263 (1988).

    Google Scholar 

  159. M. Pfaff & F. A. Anderer, Biochim. Biophys. Acta, 969, 100 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. A. D. Deana & L. A. Pinna, Biochim. Biophys. Acta, 968, 179 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. A. G. Hovanessian & J. Galabru, Eur. J. Biochem., 167, 467 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  162. R. K. Sihag, A. Y. Jeng & R. A. Nixon, FEBS Lett. 233, 181 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  163. E. Persson, Acta Med. Scand., 724, 1 (1988)

    CAS  Google Scholar 

  164. K. Jaschonek, C. Faul, W. Daiss & H. Weisenberger, Prostaglandins Leukotrienes Med., 24, 199 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  165. F. Erdodi, P. Gergely & G. Bot, Int. J. Biochem., 16, 1391 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. Z. Ahmad, A. A. DePaoli-Roach & P. J. Roach, FEBS Lett., 179, 96 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. E. Brandan & N. C. Inestrosa, Biochem. J., 221, 415 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  168. R. W. Scott, B. L. Bergman, A. Bajpai, R. T. Hersh, H. Rodriguez, B. N. Jones, C. Barreda, S. Watts & J. B. Baker, J. Biol. Chem., 260, 7029 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  169. S. P. Boyers, B. C. Tarlatsiz, J. N. Stronk & A. H. DeCherney, 48, 628 (1987).

    Google Scholar 

  170. J. J. Parrish, J. Susko-Parrish, M. A. Winer & N. L. First, 38, 1171 (1988).

    Google Scholar 

  171. R. Fransen, P. Patriarca & P. Elsbach, J. Lipid. Res., 15, 380 (1974).

    Google Scholar 

  172. G. Fager, G. K. Hansson, P. Ottosson, B. Dahllof & G. Bondjers, Exp. Cell Res., 176, 319 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. W. L. McKeehan & P. S. Adams, In Vitro Cell Dev. Biol., 24, 243 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. C. F. Reilly, L. M. Fritze & R. D. Rosenberg, J. Cell Physiol., 136, 23 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. M. Seno, R. Sasada, M. Iwane, K. Sudo, T. Kurokawa, K. Ito & K. Igarashi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 151, 701 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. Y. Shing, J. Biol. Chem., 263, 9059 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  177. B. A. Kudriashov, I. M. Ammosova, L. A. Liapina & A. M. Ulianov, Farmakol-Toksikol, 50, 49 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  178. S. Mohan, J. C. Jennings, T. A. Linkhart & D. J. Baylink, Biochim. Biophys. Acta, 966, 44 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  179. B. A. Kudrajhov, F. B. Shapiro & A. M. Ulyanov, Acta Physiol. Hung., 69, 197 (1987).

    Google Scholar 

  180. H. Hoshi, M. Kan, H. Mioh, J.-K. Chen & W. L McKeehan, FASEB. J., 2, 2797 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  181. E. Dupuy, P. S. Rohrlich & G. Tobelem, Cell Biol. Int. Rep., 12, 17 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. J. W. Crabb, L. G. Armes, C. M. Johnson & W. L. McKeehan, Biochem., Biophys. Res. Comun., 136, 1155 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. T. K. Rosengart, W. V. Johnson, R. Friesel, R. Clark & T. Maciag, Biochem. Biophys. Res. Commun., 152, 432 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. E. R. Lazarowski, J. A. Santome’, N. H. Behrens & J. C. Sanchez Avalos, Thromb. Res., 41, 437 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. J. N. Moore, E. A. Mahaffey & M. Zboran, Am. J. Vet. Res., 48, 68 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  186. B. H. Chong & P. A. Castaldi, Aust. NZ. J. Med., 16, 715 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  187. M. Sobel & B. Adelman, Thromb. Res., 50, 815 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. M. Silverberg & S. V. Diehl, Biochem. J., 248, 715 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  189. H. Fukui, Nippon Ketsueki Gakkai Zasshi, 50, 15108 (1987).

    Google Scholar 

  190. K. T. Preissner, U. Delvos & G. Muller-Berghaus, Biochem., 26, 2521 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. L. L. Dumenco, B. Everson, L. A. Culp & O. D. Ratnoff, J. Lab. Clin. Med., 112, 394 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  192. C. Doutremepuich, F. Toulemonde, F. Doutremepuich, O. de Seze, B. Bayrou & F. Pereira, Thromb. Res., 50, 335 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. M. Y. Khan, N. S. Jaikaria, D. A. Frenz, G. Villanueva & S. A. Newman, J. Biol. Chem., 163, 11314 (1988).

    Google Scholar 

  194. A. P. N. Skubitz, J. B. McCarthy, A. S. Charonis & L. T. Furcht, J. Biol. Chem., 263, 4861 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  195. J. B. McCarthy, A. P. Skubitz, S. L. Palm & L. T. Furcht, J. Natl. Cane. Inst., 80, 108 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  196. A. S. Charonis, A. P. N. Skubitz, G. G. Koliakos, L. A. Reger, J. Dege, A. M. Vogel, R. Wohlueter & L. T. Furcht, J. Cell Biol., 107, 1253 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  197. T. Akama, K. M. Yamada, N. Seno, I. Matsumoto, I. Kono, K. Kashiwagi, T. Funaki & M. Hayaski, J. Biochem. (Tokyo), 100, 1343 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  198. J. Tschopp, D. Masson, S. Schafer, M. Peitsch & K. T. Preissner, Biochem., 27, 4103 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. D. de Prost, C. Katlama, G. Pialoux, F. Karsenty-Mathonnet & M. Wolf, Thromb. Haemost., 57, 239 (1987).

    Google Scholar 

  200. M. E. Gonzalez & L. Carrasco, Biochem. Biophys. Res. Commun., 146, 1303 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. T. Nagumo & H. Hoshino, Jpn. J. Cancer Res., 79, 9 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  202. M. Baba, M. Nakajima, D. Schols, R. Pauwels, J. Balzarini & E. D. Clercq, Antiviral Res., 9, 335 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. M. Baba, R. Pauwels, J. Balzarini, J. Arnout, J. Desmytr & E. De Clerq, Proc. Natl. Acad. Sci., 85, 6132 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. R. V. Iozzo, Cancer Metastasis Rev., 7, 39 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  205. C. Biswas, J. Cell. Physiol., 136, 147 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  206. A. D. Snow, H. Mar, D. Nochlin, K. Kimata, M. Kato, S. Suzuki, J. Hassell & T. N. Wight, Am. J. Phathol., 133, 456 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  207. D. L. Cochran, Calcif. Tissue Inst., 41, 79 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. T. D. Hill, P.-O. Berggren & A. L. Boynton, Biochem. Biophys. Res. Commun., 149, 897 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. P. J. Cullen, J. G. Comerford & A. P. Dawson, FEBS Lett., 228, 57 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. T. Nilsson, J. Zwiller, A. L. Boynton & P.-O. Berggren, FEBS Lett., 229, 211 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. T. K. Ghosh, P. S. Eis, J. M. Mullaney, C. L. Ebert & D. L. Gill, J. Biol. Chem., 263, 11075 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  212. S. Kobayashi, A. V. Somlyo & A. P. Somlyo, Biochem., Biophys. Res. Commun., 153, 625 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. C. A. A. van Boeckel, S. F. van Aelst, T. Beetz & H. Lucas, XIVth Intl. Carbohydr. Symposium, Stockholm, Sweden, August 14–19, 1988, B-88.

    Google Scholar 

  214. C. A. A. van Boeckel, J. E. M. Basten, H. Lucas & S. F. Van Aelst, XIVth Intl. Carbohydr. Symposium, Stockholm, Sweden, August 14–19, 1988, B-89.

    Google Scholar 

  215. H. K. Breddin, J. Fareed & N. Bender, Eds., “Low-Molecular-Weight Heparins,” 4th Congress on Thrombosis and Haemostasis Research, in Haemostasis, 18, 1–87 (1988).

    Google Scholar 

  216. M. Klein, R. A. Drongowski, R. J. Linhardt & R. Langer, Anal. Biochem., 124, 59 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. C. G. Gebelein & D. Murphy, Polym. Sci. Technol. (Plenum), 35, 277 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  218. A. K. Larsen, “Toxicological Aspects of an Enzymatic System for Removing Heparin in Extracorporeal Therapy,” Ph.D. Thesis, MIT, 1984.

    Google Scholar 

  219. Nishimura, Carbohydr. Res., 156, 286 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. G. O. Aspinall, Adv. Carbohydr. Chem., 14, 429 (1983).

    Google Scholar 

  221. M. F. Scully, K. M. Weerasinghe, V. Ellis, B. Djazaeri & V. V. Kakkar, Thrombosis Res., 31, 87 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  222. F. Dol, P. Sie, D. Dupouy & B. Boneu, Thromb. Haemostas, 56, 295 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  223. M. F. Scully & V. V. Kakkar, Biochem. J., 218, 657 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  224. Rickets & Walton, U.S. Patent No. 2715091, 1955.

    Google Scholar 

  225. A. Osol., Ed., “16th Remington’s Pharmaceutical Sciences,” Mack Publishing Co., Easton, PA, 1980, pp. 760–761.

    Google Scholar 

  226. M. Windholz, “The Merck Index,” 9th Edition, Merck Publishing Co., Rahway, NJ, 1976, p. 2911.

    Google Scholar 

  227. G. Oshima, Thromb. Res., 49, 353 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  228. R. Langer, R. J. Linhardt, M. Klein, P. M. Galliher, C. L. Cooney & M. M, Flanagan, in “Biomaterials: Interfacial Phenomenon and Applications”, Advances in Chemistry Symposium Series, Chapter 31, p. 493., S. Cooper, A. Hoffman, N. Pepas & B. Ratner (Eds.), Washington, DC, 1982.

    Google Scholar 

  229. K. G. Rice & R. J. Linhardt, Carbohydr. Res., 190, 219 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. P. Sinay, J.-C. Jacquinet, M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay & G. Torri, Carbohydr. Res., 132, c5 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, J.-C. Jacquinet, P. Sinay & G. Torri, Carbohydr. Res., 167, 67 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. C. A. A. Van Boeckel, T. Beetz, J. N. Vos, A. J. M. De Jong, S. F. Van Aelst, R. H. Van Den Bosch, J. M. R. Mertens & F. A. Van der Vlught, J. Carbohydr. Chem., 4, 293 (1985).

    Article  Google Scholar 

  233. Y. Ichikawa, R. Monden & H. Kuzuhara, Carbohydr. Res., 172, 37 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  234. J. Choay, M. Petitou, J.-C. Lormeau, P. Sinay, B. Casu & G. Torri, Biochem. Biophys. Res. Commun., 116, 492 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  235. J. Walenga, J. Fareed & H. Schumacher, The 30th Annual Meeting of the American Society of Haemotology, August, 1988.

    Google Scholar 

  236. C. A. A. Boeckel, S. F. van Aelst, J.-R. Mellema & G. Wagnenaors, Proceedings of the 9th International Symposium on Glycoconjugates, Lille, France, July 6–11, 1987, B5.

    Google Scholar 

  237. T. Laurent, A. Tengblad, L. Thunberg, M. Hook & U. Lindahl, Biochem. J., 175, 691 (1978).

    CAS  Google Scholar 

  238. T. Bitter & H. M. Muir, Anal. Biochem., 4, 330 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  239. B. A. Khorramian & S. S. Stivala, Arch. Biochem. Biophys., 247, 384 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. Y. S. Kim & R. J. Linhardt, Thromb. Res., 53, 55 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  241. M. Hook, I. Bjork, J. Hopwood & U. Lindahl, FEBS Lett., 66, 90 (1976).

    Article  CAS  Google Scholar 

  242. Y. S. Kim, “Interaction of Heparin with Antithrombin III and Heparin Cofactor II,” Ph.D. Thesis, University of Iowa, 1988.

    Google Scholar 

  243. J. Denton, W. E. Lewis, I. A. Nieduszynski & C. F. Phelps, Anal. Biochem., 118, 388 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  244. B. Nordenman & I. Bjork, Thromb. Res., 19, (1980).

    Google Scholar 

  245. S. F. Mohammad, H. Y. K. Chuang & R. G. Mason, Thromb. Res., 20, 599 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  246. J. Denton, D. A. Lane, L. Thunberg, A. M. Slater & U. Lindahl, Biochem. J., 209, 455 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  247. M. E. Fernandez deRecondo, C. Legorburu, J. C. Monge & E. F. Recondo, Biochem. Biophys. Res. Commun., 155, 216 (1988).

    Article  Google Scholar 

  248. C. L. Teng, J. S. Kim, F. K. Port, T. W. Wakefield, G. O. Till & V. C. Yang, ASAIO-Trans., 34, 743 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  249. E. Szondy & J. L. Beaumont, Immunobiol., 157, 407 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  250. J. E. Shivley & H. E. Conrad, Biochemistry, 15, 3932 (1976).

    Article  Google Scholar 

  251. J. Mardiguian, U.S. Patent, 4,440,926, April 3, 1984.

    Google Scholar 

  252. R. J. Linhardt, C. L. Cooney, P. M. Galliher, Appl. Biochem. & Biotechnol., 12, 135 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  253. R. J. Linhardt, J. E. Turnbull, H. M. Wang, D. Loganathan & J. T. Gallagher, Biochemistry, in press.

    Google Scholar 

  254. J. Fareed, J. M. Walenga, A. Racanelli, D. Hoppensteadt, X. Huan & H. L. Messmore, Hemostasis, 18, 33 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  255. L. H. Mallis, H. M. Wang, D. Loganathan & R. J. Linhardt, Anal. Chem., 61, 1453 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  256. R. J. Linhardt, D. Loganathan, A. Al-Hakim, H. M. Wang, J. M. Walenga, D. Hoppensteadt & J. Fareed, J. Med. Chem., 1990, in press.

    Google Scholar 

  257. J. Fareed, J. M. Walenga, D. Hoppensteadt, X. Huan & A. Racanelli, Haemostasis, 18, 3 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  258. J. Fareed, J. M. Walenga, A. Racanelli, D. Hoppensteadt, X. Huan & H. L. Messmore, Haemostasis, 1988, in press.

    Google Scholar 

  259. M. J. Bienkowski & H. E. Conrad, J. Biol. Chem., 260, 356 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  260. F. Fussi, U.S. Patent, 4,281,108, July 28, 1981.

    Google Scholar 

  261. S. Haas & G. Blumel, Haemostasis, 18, 82 (1988).

    Google Scholar 

  262. D. Bergqvist, Acta Chir. Scand. Suppl., 543, 87 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  263. G. Reber, A. Schweizer, P. de Moerloose, M. E. Sinclair, C. A. Bouvier & J. P. Gardaz, Thromb. Res., 49, 157 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. J. Schrader, W. Stibbe, V. W. Armstrong, M. Kandt, R. Muche, H. Kostering, D. Seidel, F. Scheler, Kidney Int., 33, 890 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  265. J. Fareed in: “Symposium on Molecular Heterogeneity in Low Molecular Weight Heparins: Implications in Standardization and Clinical Use,” Strich School of Medicine, Loyola University Medical Center, Maywood, IL, November, 1988.

    Google Scholar 

  266. M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay & P. Sinay, Carbohydr. Res., 179, 163 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  267. H. M. Wang, D. Loganathan & R. J. Linhardt, manuscript in preparation.

    Google Scholar 

  268. D. Loganathan, H. M. Wang, L. M. Mallis & R. J. Linhardt, Biochemistry, 1990, in press.

    Google Scholar 

  269. N. M. Delgado, R. Reyes, J. Mora-Galindo & A. Rosado, Life Sciences, 42, 2177 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  270. T. Maetzsch, D. Bergqrist, U. Hender & B. Nilsson, Thromb. Haemosts., 56, 293 (1986).

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Division of Medicinal and Natural Products Chemistry College of Pharmacy, University of Iowa, Iowa City, Iowa, 52242, USA

    Robert J. Linhardt & Duraikkannu Loganathan

Authors
  1. Robert J. Linhardt
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Duraikkannu Loganathan
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Editor information

Editors and Affiliations

  1. Dept. of Chemistry, Youngstown State University, Youngstown, Ohio, 44555, USA

    Charles G. Gebelein

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1990 Plenum Press, New York

About this chapter

Cite this chapter

Linhardt, R.J., Loganathan, D. (1990). Heparin, Heparinoids and Heparin Oligosaccharides: Structure and Biological Activities. In: Gebelein, C.G. (eds) Biomimetic Polymers. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0657-3_8

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0657-3_8

  • Publisher Name: Springer, Boston, MA

  • Print ISBN: 978-1-4612-7913-6

  • Online ISBN: 978-1-4613-0657-3

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation