The reaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with cyanomethyltriphenylphosphonium chloride gave (2Е)-3-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylonitrile, which was further used for the preparation of 4,6-diamino-substituted pyrimidinylacrylonitrile derivatives, capable of intramolecular cyclization with the formation of new 4-amino-substituted 7-iminopyrido[2,3-d]pyrimidines. Performing the reaction with 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde led to 7-amino-4-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine, a promising intermediate for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diamines.
Similar content being viewed by others
References
(a) Klutchko, S. R.; Hamby, J. M.; Boschelli, D. H.; Wu, Z.; Kraker, A. J.; Amar, A. M.; Hartl, B. G.; Shen, C.; Klohs, W. D.; Steinkampf, R. W.; Driscoll, D. L.; Nelson, J. M.; Elliott, W. L.; Roberts, B. J.; Stoner, C. L.; Vincent, P. W.; Dykes, D. J.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Major, T. C.; Dahring, T. K.; Hallak, H.; Bradford, L. A.; Showalter, H. D.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3276. (b) Boschelli, D. H.; Wu, Z.; Klutchko, S. R.; Showalter, H. D.; Hamby, J. M.; Lu, G. H.; Major, T. C.; Dahring, T. K.; Batley, B.; Panek, R. L.; Keiser, J.; Hartl, B. G.; Kraker, A. J.; Klohs, W. D.; Roberts, B. J.; Patmore, S.; Elliott, W. L.; Steinkampf, R.; Bradford, L. A.; Hallak, H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4365.
Vu, C. B.; Luke, G. P.; Kawahata, N.; Shakespeare, W. C.; Wang, Y.; Sundaramoorthi, R.; Metcalf III, C. A.; Keenan, T. P.; Pradeepan, S.; Corpuz, E.; Merry, T.; Bohacek, R. S.; Dalgarno, D. C.; Narula, S. S.; van Schravendijk, M. R.; Ram, M. K.; Adams, S.; Liou, S.; Keats, J. A.; Violette, S. M.; Guan, W.; Weigele, M.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3071.
(a) Wurz, R. P.; Pettus, L. H.; Ashton, K.; Brown, J.; Chen, J. J.; Herberich, B.; Hong, F.-T.; Hu-Harrington, E.; Nguyen, T.; St. Jean, D. J., Jr.; Tadesse, S.; Bauer, D.; Kubryk, M.; Zhan, J.; Cooke, K.; Mitchell, P.; Andrews, K. L.; Hsieh, F.; Hickman, D.; Kalyanaraman, N.; Wu, T.; Reid, D. L.; Lobenhofer, E. K.; Andrews, D. A.; Everds, N.; Guzman, R.; Parsons, A. T.; Hedley, S. J.; Tedrow, J.; Thiel, O. R.; Potter, M.; Radinsky, R.; Beltran, P. J.; Tasker, A. S. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 987. (b) Lavecchia, M.J.; de la Bellacasa, R. P.; Borrellb, J. I.; Cavasottoa, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 768. (c) Xu, T.; Peng, T.; Ren, X.; Zhang, L.; Yu, L.; Luo, J.; Zhang, Z.; Tu, Z.; Tong, L.; Huang, Z.; Lu, X.; Geng, M.; Xie, H.; Ding, J.; Ding, K. Med. Chem. Commun. 2015, 6, 1693.
Palmer, B. D.; Smaill, J. B.; Rewcastle, G. W.; Dobrusin, E. M.; Kraker, A.; Moore, C. W.; Steinkampf, R. W.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1931.
(a) Reddy, M. V. R.; Akula, B.; Cosenza, S. C.; Athuluridivakar, S.; Mallireddigari, M. R.; Pallela, V. R.; Billa, V. K.; Subbaiah, D. R. C. V.; Bharathi, V.; Carpio, R. V.-D.; Padgaonkar, A.; Baker, S. J.; Reddy, E. P. J. Med. Chem. 2014, 57, 578. (b) Caballero, J.; Fernández, M.; González-Nilo, F. D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6103. (c) Barvian, M.; Boschelli, D. H.; Cossrow, J.; Dobrusin, E.; Fattaey, A.; Fritsch, A.; Fry, D.; Harvey, P.; Keller, P.; Garrett, M.; La, F.; Leopold, W.; McNamara, D.; Quin, M.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Toogood, P.; Wu, Z.; Zhang, E. J. Med. Chem. 2000, 43, 4606.
Anderson, K.; Chen, Y.; Chen, Z.; Dominique, R.; Glenn, K.; He, Y.; Janson, C.; Luk, K.-C.; Lukacs, C.; Polonskaia, A.; Qiao, Q.; Railkar, A.; Rossman, P.; Sun, H.; Xiang, Q.; Vilenchik, M.; Wovkulich, P.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6610.
(a) Kraus, G. A.; Gupta, V.; Mokhtarian, M.; Mehanovic, S.; Nilsen-Hamilton, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6316. (b) Antczak, C.; Veach, D. R.; Ramirez, C. N.; Minchenko, M. A.; Shum, D.; Calder, P. A.; Frattini, M. G.; Clarkson, B.; Djaballah, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6872.
Reddy, M. V. R.; Akula, B.; Jatiani, S.; Carpio, R. V.-D.; Billa, V. K.; Mallireddigari, M. R.; Cosenza, S. C.; Subbaiah, D. R. C. V.; Bharathi, E. V.; Pallela, V. R.; Ramkumar, P.; Jain, R.; Aggarwal, A. K.; Reddy, E. P. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 521.
Sakamoto, T.; Koga, Y.; Hikota, M.; Matsuki, K.; Mochida, H.; Kikkawa, K.; Fujishige, K.; Kotera, J.; Omori, K.; Morimoto, H.; Yamada, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1431.
Goldstein, D. M.; Soth, M.; Gabriel, T.; Dewdney, N.; Kuglstatter, A.; Arzeno, H.; Chen, J.; Bingenheimer, W.; Dalrymple, S. A.; Dunn, J.; Farrell, R.; Frauchiger, S.; La Fargue, J. A.; Ghate, M.; Graves, B.; Hill, R. J.; Li, F.; Litman, R.; Loe, B.; McIntosh, J.; McWeeney, D.; Papp, E.; Park, J.; Reese, H. F.; Roberts, R. T.; Rotstein, D.; Pablo, B. S.; Sarma, K.; Stahl, M.; Sung, M.-L.; Suttman, R. T.; Sjogren, E. B.; Tan, Y.; Trejo, A.; Welch, M.; Weller, P.; Wong, B. R.; Zecic, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 2255.
Camarasa, M.; Bellacasa, R. P.; González, À. L.; Ondoño, R.; Estrada, R.; Franco, S.; Badia, R.; Esté, J.; Martínez, M. Á.; Teixidó, J.; Clotet, B.; Borrell, J. I. Eur. J. Med. Chem. 2016, 115, 463.
Simon-Szabó, L.; Kokas, M.; Greff, Z.; Boros, S.; Bánhegyi, P.; Zsákai, L.; Szántai-Kis, C.; Vantus, T.; Mandl, J.; Bánhegyi, G.; Vályi-Nagy, I.; Őrfi, L.; Ullrich, A.; Csala, M.; Kéri, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 424.
Cheng, H.; Hoffman, J. E.; Le, P. T.; Pairish, M.; Kania, R.; Farrell, W.; Bagrodia, S.; Yuan, J.; Sun, S.; Zhang, E.; Xiang, C.; Dalvie, D.; Rahavendran, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2787.
Bellacasa, R. P.; Roué, G.; Balsas, P.; Pérez-Galán, P.; Teixidó, J.; Colomer, D.; Borrell, J. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 664.
(a) Connolly, C. J. C.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Barvian, M.; Lu, G. H.; Panek, R. L.; Amar, A.; Shen, C.; Kraker, A. J.; Fry, D. W.; Klohs, W. D.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2415. (b) Schroeder, M. C.; Hamby, J. M.; Connolly, C. J. C.; Grohar, P. J.; Winters, R. T.; Barvian, M. R.; Moore, C. W.; Boushelle, S. L.; Crean, S. M.; Kraker, A. J.; Driscoll, D. L.; Vincent, P. W.; Elliott, W. L.; Lu, G. H.; Batley, B. L.; Dahring, T. K.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Doherty, A. M.; Showalter, H. D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1915. (c) Dahring, T. K.; Lu, G. H.; Hamby, J. M.; Batley, B. L.; Kraker, A. J.; Panek, R. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 281, 1446. (d) Mohammadi, M.; Froum, S.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Eliseenkova, A. V.; Green, D.; Schlessinger, J.; Hubbard, S. R. EMBO J. 1998, 17, 5896.
Diaa, I. A.; Nasser, I. S. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5825.
Bulicz, J.; Bertarelli, D. C. G.; Baumert, D.; Fülle, F.; Müller, C. E.; Heber, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2837.
Blass, B. E.; Coburn, K.; Fairweather, N.; Sabat, M.; West, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3177.
(a) Wan, Z.; Yan, H.; Hall, R. F.; Lin, X.; Livia, S.; Respondek, T.; Widdowson, K. L.; Zhu, C.; Callahan, J. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 370. (b) Kasparec, J.; Adams, J. L.; Sisko, J.; Silva, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4567. (c) Yan, H.; Boehm, J. C.; Jin, Q.; Kasparec, J.; Li, H.; Zhu, C.; Widdowson, K. L.; Callahan, J. F.; Wan, Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1205.
Angiolini, M.; Bassini, D. F.; Gude, M.; Menichincheri, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8749.
Bredereck, H.; Simchen, G.; Santos, A. A. Chem. Ber. 1967, 100, 1344.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(5), 589–596
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Zinchenko, A.N., Muzychka, L.V., Biletskii, I.I. et al. Synthesis of new 4-amino-substituted 7-iminopyrido[2,3-d]pyrimidines. Chem Heterocycl Comp 53, 589–596 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2096-7
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2096-7