Skip to main content

Advertisement

Log in

Synthesis of new 4-amino-substituted 7-iminopyrido[2,3-d]pyrimidines

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The reaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with cyanomethyltriphenylphosphonium chloride gave (2Е)-3-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylonitrile, which was further used for the preparation of 4,6-diamino-substituted pyrimidinylacrylonitrile derivatives, capable of intramolecular cyclization with the formation of new 4-amino-substituted 7-iminopyrido[2,3-d]pyrimidines. Performing the reaction with 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde led to 7-amino-4-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine, a promising intermediate for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diamines.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Figure 1.

Similar content being viewed by others

References

  1. (a) Klutchko, S. R.; Hamby, J. M.; Boschelli, D. H.; Wu, Z.; Kraker, A. J.; Amar, A. M.; Hartl, B. G.; Shen, C.; Klohs, W. D.; Steinkampf, R. W.; Driscoll, D. L.; Nelson, J. M.; Elliott, W. L.; Roberts, B. J.; Stoner, C. L.; Vincent, P. W.; Dykes, D. J.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Major, T. C.; Dahring, T. K.; Hallak, H.; Bradford, L. A.; Showalter, H. D.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3276. (b) Boschelli, D. H.; Wu, Z.; Klutchko, S. R.; Showalter, H. D.; Hamby, J. M.; Lu, G. H.; Major, T. C.; Dahring, T. K.; Batley, B.; Panek, R. L.; Keiser, J.; Hartl, B. G.; Kraker, A. J.; Klohs, W. D.; Roberts, B. J.; Patmore, S.; Elliott, W. L.; Steinkampf, R.; Bradford, L. A.; Hallak, H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4365.

  2. Vu, C. B.; Luke, G. P.; Kawahata, N.; Shakespeare, W. C.; Wang, Y.; Sundaramoorthi, R.; Metcalf III, C. A.; Keenan, T. P.; Pradeepan, S.; Corpuz, E.; Merry, T.; Bohacek, R. S.; Dalgarno, D. C.; Narula, S. S.; van Schravendijk, M. R.; Ram, M. K.; Adams, S.; Liou, S.; Keats, J. A.; Violette, S. M.; Guan, W.; Weigele, M.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3071.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. (a) Wurz, R. P.; Pettus, L. H.; Ashton, K.; Brown, J.; Chen, J. J.; Herberich, B.; Hong, F.-T.; Hu-Harrington, E.; Nguyen, T.; St. Jean, D. J., Jr.; Tadesse, S.; Bauer, D.; Kubryk, M.; Zhan, J.; Cooke, K.; Mitchell, P.; Andrews, K. L.; Hsieh, F.; Hickman, D.; Kalyanaraman, N.; Wu, T.; Reid, D. L.; Lobenhofer, E. K.; Andrews, D. A.; Everds, N.; Guzman, R.; Parsons, A. T.; Hedley, S. J.; Tedrow, J.; Thiel, O. R.; Potter, M.; Radinsky, R.; Beltran, P. J.; Tasker, A. S. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 987. (b) Lavecchia, M.J.; de la Bellacasa, R. P.; Borrellb, J. I.; Cavasottoa, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 768. (c) Xu, T.; Peng, T.; Ren, X.; Zhang, L.; Yu, L.; Luo, J.; Zhang, Z.; Tu, Z.; Tong, L.; Huang, Z.; Lu, X.; Geng, M.; Xie, H.; Ding, J.; Ding, K. Med. Chem. Commun. 2015, 6, 1693.

  4. Palmer, B. D.; Smaill, J. B.; Rewcastle, G. W.; Dobrusin, E. M.; Kraker, A.; Moore, C. W.; Steinkampf, R. W.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1931.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. (a) Reddy, M. V. R.; Akula, B.; Cosenza, S. C.; Athuluridivakar, S.; Mallireddigari, M. R.; Pallela, V. R.; Billa, V. K.; Subbaiah, D. R. C. V.; Bharathi, V.; Carpio, R. V.-D.; Padgaonkar, A.; Baker, S. J.; Reddy, E. P. J. Med. Chem. 2014, 57, 578. (b) Caballero, J.; Fernández, M.; González-Nilo, F. D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6103. (c) Barvian, M.; Boschelli, D. H.; Cossrow, J.; Dobrusin, E.; Fattaey, A.; Fritsch, A.; Fry, D.; Harvey, P.; Keller, P.; Garrett, M.; La, F.; Leopold, W.; McNamara, D.; Quin, M.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Toogood, P.; Wu, Z.; Zhang, E. J. Med. Chem. 2000, 43, 4606.

  6. Anderson, K.; Chen, Y.; Chen, Z.; Dominique, R.; Glenn, K.; He, Y.; Janson, C.; Luk, K.-C.; Lukacs, C.; Polonskaia, A.; Qiao, Q.; Railkar, A.; Rossman, P.; Sun, H.; Xiang, Q.; Vilenchik, M.; Wovkulich, P.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6610.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. (a) Kraus, G. A.; Gupta, V.; Mokhtarian, M.; Mehanovic, S.; Nilsen-Hamilton, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6316. (b) Antczak, C.; Veach, D. R.; Ramirez, C. N.; Minchenko, M. A.; Shum, D.; Calder, P. A.; Frattini, M. G.; Clarkson, B.; Djaballah, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6872.

  8. Reddy, M. V. R.; Akula, B.; Jatiani, S.; Carpio, R. V.-D.; Billa, V. K.; Mallireddigari, M. R.; Cosenza, S. C.; Subbaiah, D. R. C. V.; Bharathi, E. V.; Pallela, V. R.; Ramkumar, P.; Jain, R.; Aggarwal, A. K.; Reddy, E. P. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 521.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Sakamoto, T.; Koga, Y.; Hikota, M.; Matsuki, K.; Mochida, H.; Kikkawa, K.; Fujishige, K.; Kotera, J.; Omori, K.; Morimoto, H.; Yamada, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1431.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Goldstein, D. M.; Soth, M.; Gabriel, T.; Dewdney, N.; Kuglstatter, A.; Arzeno, H.; Chen, J.; Bingenheimer, W.; Dalrymple, S. A.; Dunn, J.; Farrell, R.; Frauchiger, S.; La Fargue, J. A.; Ghate, M.; Graves, B.; Hill, R. J.; Li, F.; Litman, R.; Loe, B.; McIntosh, J.; McWeeney, D.; Papp, E.; Park, J.; Reese, H. F.; Roberts, R. T.; Rotstein, D.; Pablo, B. S.; Sarma, K.; Stahl, M.; Sung, M.-L.; Suttman, R. T.; Sjogren, E. B.; Tan, Y.; Trejo, A.; Welch, M.; Weller, P.; Wong, B. R.; Zecic, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 2255.

  11. Camarasa, M.; Bellacasa, R. P.; González, À. L.; Ondoño, R.; Estrada, R.; Franco, S.; Badia, R.; Esté, J.; Martínez, M. Á.; Teixidó, J.; Clotet, B.; Borrell, J. I. Eur. J. Med. Chem. 2016, 115, 463.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Simon-Szabó, L.; Kokas, M.; Greff, Z.; Boros, S.; Bánhegyi, P.; Zsákai, L.; Szántai-Kis, C.; Vantus, T.; Mandl, J.; Bánhegyi, G.; Vályi-Nagy, I.; Őrfi, L.; Ullrich, A.; Csala, M.; Kéri, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 424.

    Article  Google Scholar 

  13. Cheng, H.; Hoffman, J. E.; Le, P. T.; Pairish, M.; Kania, R.; Farrell, W.; Bagrodia, S.; Yuan, J.; Sun, S.; Zhang, E.; Xiang, C.; Dalvie, D.; Rahavendran, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2787.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Bellacasa, R. P.; Roué, G.; Balsas, P.; Pérez-Galán, P.; Teixidó, J.; Colomer, D.; Borrell, J. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 664.

    Article  Google Scholar 

  15. (a) Connolly, C. J. C.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Barvian, M.; Lu, G. H.; Panek, R. L.; Amar, A.; Shen, C.; Kraker, A. J.; Fry, D. W.; Klohs, W. D.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2415. (b) Schroeder, M. C.; Hamby, J. M.; Connolly, C. J. C.; Grohar, P. J.; Winters, R. T.; Barvian, M. R.; Moore, C. W.; Boushelle, S. L.; Crean, S. M.; Kraker, A. J.; Driscoll, D. L.; Vincent, P. W.; Elliott, W. L.; Lu, G. H.; Batley, B. L.; Dahring, T. K.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Doherty, A. M.; Showalter, H. D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1915. (c) Dahring, T. K.; Lu, G. H.; Hamby, J. M.; Batley, B. L.; Kraker, A. J.; Panek, R. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 281, 1446. (d) Mohammadi, M.; Froum, S.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Eliseenkova, A. V.; Green, D.; Schlessinger, J.; Hubbard, S. R. EMBO J. 1998, 17, 5896.

  16. Diaa, I. A.; Nasser, I. S. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5825.

    Article  Google Scholar 

  17. Bulicz, J.; Bertarelli, D. C. G.; Baumert, D.; Fülle, F.; Müller, C. E.; Heber, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2837.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Blass, B. E.; Coburn, K.; Fairweather, N.; Sabat, M.; West, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3177.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. (a) Wan, Z.; Yan, H.; Hall, R. F.; Lin, X.; Livia, S.; Respondek, T.; Widdowson, K. L.; Zhu, C.; Callahan, J. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 370. (b) Kasparec, J.; Adams, J. L.; Sisko, J.; Silva, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4567. (c) Yan, H.; Boehm, J. C.; Jin, Q.; Kasparec, J.; Li, H.; Zhu, C.; Widdowson, K. L.; Callahan, J. F.; Wan, Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1205.

  20. Angiolini, M.; Bassini, D. F.; Gude, M.; Menichincheri, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8749.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Bredereck, H.; Simchen, G.; Santos, A. A. Chem. Ber. 1967, 100, 1344.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Oleg B. Smolii.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(5), 589–596

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Zinchenko, A.N., Muzychka, L.V., Biletskii, I.I. et al. Synthesis of new 4-amino-substituted 7-iminopyrido[2,3-d]pyrimidines. Chem Heterocycl Comp 53, 589–596 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2096-7

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2096-7

Keywords

Navigation